有机化合物的分离、提纯
有机物分离和提纯的常用方法
有机物分离和提纯的常用方法有机物的分离和提纯是有机化学中基础而重要的实验技术之一，其目的是通过分离纯化有机物，去除杂质，得到纯度较高的目标化合物。
下面介绍几种常用的有机物分离和提纯方法。
一、结晶法结晶法是一种常见的有机物分离和提纯方法。
其原理是利用溶液中温度的变化或添加不同溶剂，在适当条件下使目标化合物逐渐析出结晶。
常用的结晶溶剂有水、醇、醚等，其选择需要根据目标化合物的溶解性来确定。
结晶法对于溶解度较高的化合物或纯化程度较高的化合物特别有效。
二、蒸馏法蒸馏法是一种根据不同化合物的蒸汽压差异来分离和提纯的方法。
常见的蒸馏方法包括简单蒸馏、分批蒸馏和真空蒸馏等。
蒸馏法通常用于液体混合物的分离，特别适用于挥发性物质的纯化。
但对于沸点差异较小的化合物，则需要较高的蒸馏技术要求。
三、萃取法萃取法是利用不同化合物在溶剂中的溶解性差异来进行分离的方法。
常见的萃取方法包括单次萃取、反复萃取和连续萃取等。
其原理是利用目标化合物在溶剂中的亲和性，使其转移到溶剂中，从而实现目标物的分离与提取。
萃取法适用于固液、液液或气液混合物的分离，可以有效地去除杂质。
四、析出法析出法是一种通过改变化合物的物理状态来实现分离的方法。
常见的析出方法包括气相析出、液相析出和超临界流体分离等。
其原理是根据显著的相态差异或溶解度差异，使目标物从混合物中析出。
由于析出法能够在非常温和的条件下进行，因此对于热敏性物质的分离和提纯特别有效。
五、色谱法色谱法是一种通过不同化合物在固定相上的吸附能力差异来进行分离和提纯的方法。
常见的色谱方法包括薄层色谱、柱层析和气相色谱等。
色谱法广泛应用于固体次级代谢产物、天然产物分离纯化以及药物分析等领域，能够高效地分离、纯化复杂混合物。
六、电泳法电泳法是一种利用分子在电场中迁移速度的差异来进行分离和提纯的方法。
常见的电泳方法包括凝胶电泳、毛细管电泳和等电聚焦等。
电泳法适用于DNA、蛋白质等大分子的分离纯化，具有分离效率高、操作简便等优点。
有机物的提纯和分离方法
有机物的提纯和分离方法
1.结晶法：结晶法是最常见的有机物提纯方法之一、它利用化合物的
溶解度差异，通过逐渐降低溶剂温度将溶解的化合物结晶出来。
结晶法的
优点是简单易行，但溶解度的差异要足够大。
2.蒸馏法：蒸馏法是一种常见的分离液体混合物的方法。
在蒸馏过程中，将混合物加热至沸腾，蒸汽经冷凝器冷却后得到不同沸点的组分。
蒸
馏法适用于沸点差异较大的组分。
3.萃取法：萃取法是利用物质在两种不相溶的溶剂中的分配系数的差异，将有机物从混合物中分离出来。
通常情况下，使用有机溶剂作为抽提
剂与混合物进行反应，然后通过分离漏斗分离出两相，并利用溶剂的挥发
性去除有机溶剂得到纯净物。
4.色谱法：色谱法是一种通过物质在固定相和流动相中的分配系数差
异将组分分离的方法。
常见的色谱法包括薄层色谱、柱层析、气相色谱和
高效液相色谱等。
5.晶体分离法：晶体分离法是一种利用晶体的形状和大小差异将组分
分离的方法。
通过调整晶体生长条件，例如溶液浓度、温度和晶体生长的
速率等，可以使不同组分的晶体在晶体生长过程中呈现不同的形式和分布，从而实现分离。
另外，还有一些其他的提纯和分离方法，例如过滤、溶解脱色、离子
交换等。
在实际操作中，根据待分离有机物的性质和需求，可以选择适合
的方法进行提纯和分离。
总之，有机物的提纯和分离方法是化学实验室中常用的技术，多种方法可以根据不同的实验要求进行选择。
熟练掌握这些方法，可以有效地提纯和分离有机物，从而得到纯净的化合物。
有机物的十种分离提纯方法
有机物的十种分离提纯方法
有机物的分离提纯是化学实验中非常重要的一个步骤，可以通过一系列方法将混合物中的目标有机物从杂质中分离出来，得到纯净的有机化合物。
下面列举了十种常用的有机物分离提纯方法。
1.晶体分离：适用于存在结晶性有机化合物的混合物，在适当溶剂中溶解样品，通过逐渐降低温度或加入杂质抑制结晶来分离出目标物质的晶体。
2.萃取：利用两相系统中的物理化学差异，将目标物质从混合物中提取到另一相中。
常见的有机溶剂萃取包括液液萃取和固相萃取。
3.蒸馏：根据不同有机物的沸点差异，将混合物加热至沸腾，通过冷凝再液化得到不同沸点的有机物分离。
4.色谱法：包括气相色谱和液相色谱。
根据溶解度、分配系数、吸附性质等原理，将混合物中的有机物在固定相或移动相中按照一定顺序分离出来。
5.结晶分离：通过溶解混合物，加入合适溶剂后的缓慢结晶，从溶液中分离出结晶纯净有机物。
6.真空干燥：通过在低压下升高温度，将溶液中的溶剂蒸发，得到纯净有机物。
7.洗涤：用溶剂或其中一化合物在混合物中溶解目标物质，然后将其分离出来。
8.冷冻分离：通过低温处理对有机物具有较低溶解度的杂质，使其相对分离出来。
9.蒸发浓缩：通过加热溶液使其溶剂部分蒸发，获得更浓缩的有机物。
10.过滤分离：使用不同孔径的滤纸、滤膜或滤网，将混合物中的悬
浮物或杂质分离出来。
这些分离提纯方法可以单独使用，也可以根据实验需要进行组合使用，以达到更高的纯度要求。
在实际操作中，需要根据混合物的成分、性质以
及目标有机物的特点选择合适的方法。
有机物分离和提纯的常用方法
有机物分离和提纯的常用方法分离和提纯有机物的一般原则是：根据混合物中各成分的化学性质和物理性质的差异进行化学和物理处理,以达到处理和提纯的目的，其中化学处理往往是为物理处理作准备，最后均要用物理方法进行分离和提纯.下面将有机物分离和提纯的常用方法总结如下：分离、提纯的方法目的主要仪器实例分液分离、提纯互不相溶的液体混合物分液漏斗分离硝基苯与水蒸馏分离、提纯沸点相差较大的混合溶液蒸馏烧瓶、冷凝管、接收器分离乙醛与乙醇洗气分离、提纯气体混合物洗气装置除去甲烷中的乙烯过滤分离不溶性的固体和液体过滤器分离硬脂酸与氯化钠渗析除去胶体中的小分子、离子半透膜、烧杯除去淀粉中的氯化钠、葡萄糖盐析胶体的分离＆#0;＆#0；分离硬脂酸钠和甘油上述方法中，最常用的是分液（萃取）、蒸馏和洗气。
最常用的仪器是分液漏斗、蒸馏烧瓶和洗气瓶。
其方法和操作简述如下：1. 分液法＆＃0;＆＃0;常用于两种均不溶于水或一种溶于水,而另一种不溶于水的有机物的分离和提纯。
步骤如下：分液前所加试剂必须与其中一种有机物反应生成溶于水的物质或溶解其中一种有机物，使其分层。
如分离溴乙烷与乙醇（一种溶于水，另一种不溶于水）：又如分离苯和苯酚：2. 蒸馏法�＆#0;适用于均溶于水或均不溶于水的几种液态有机混合物的分离和提纯.步骤为：蒸馏前所加化学试剂必须与其中部分有机物反应生成难挥发的化合物，且本身也难挥发。
如分离乙酸和乙醇（均溶于水）:3。
洗气法�；＆＃0；适用于气体混合物的分离提纯.步骤为:例如：此外,蛋白质的提纯和分离，用渗析法；肥皂与甘油的分离，用盐析法。
有机物分离和提纯的常用方法 1，洗气 2，萃取分液溴苯（Br2）,硝基苯（NO2)，苯（苯酚），乙酸乙酯（乙酸） 3， a，制无水酒精：加新制生石灰蒸馏 b，酒精（羧酸)加新制生石灰（或NaOH固体)蒸馏 c，乙醚中混有乙醇：加Na，蒸馏 d,液态烃：分馏 4，渗析 a，蛋白质中含有Na2SO4 b，淀粉中KI 5，升华奈（NaCl）鉴别有机物的常用试剂所谓鉴别，就是根据给定的两种或两种以上的被检物质的性质,用物理方法或化学方法，通过必要的化学实验，根据产生的不同现象，把它们一一区别开来.有机物的鉴别主要是利用官能团的特征反应进行鉴别.鉴别有机物常用的试剂及特征反应有以下几种:1. 水适用于不溶于水,且密度不同的有机物的鉴别.例如：苯与硝基苯.2。
有机化合物的分离和提纯
有机化合物的分离和提纯有机化合物的分离和提纯是化学实验中常见的操作步骤，它们对于获得高纯度的目标化合物至关重要。
本文将介绍有机化合物的分离和提纯方法，并探讨其原理和应用。
一、分离方法1.1 蒸馏法蒸馏法是一种常用的分离有机化合物的方法，特别适用于具有不同沸点的混合物。
其原理是将混合物加热，使沸点较低的组分先蒸发，然后再冷凝回液体状态。
这样可以将混合物中的组分分离出来。
1.2 结晶法结晶法是分离固态有机化合物的有效手段。
基本原理是在适当的溶剂中溶解混合物，然后通过控制溶剂的浓度和温度使其中一种化合物结晶出来。
结晶过程中，化合物的纯度可以通过重结晶来提高。
1.3 萃取法萃取法是通过两种不相溶的溶剂之间的相互作用，将有机化合物从混合物中分离出来。
例如，水和有机溶剂（如乙醚或二甲苯）通常不相溶，可以利用这个性质将有机化合物从水溶液中提取出来。
二、提纯方法2.1 结晶提纯结晶提纯是通过反复结晶过程将有机化合物的纯度提高到一定程度。
首先，将混合物溶解在合适的溶剂中，再控制温度和浓度使其中一种化合物结晶出来。
然后，通过过滤或离心等操作将结晶得到的化合物分离出来。
最后，将分离得到的结晶反复洗涤和重结晶，以提高其纯度。
2.2 薄层色谱法薄层色谱法（Thin Layer Chromatography，TLC）是一种常用的提纯方法，也可用于有机化合物的分析。
在薄层色谱板上涂一层薄的吸附剂（如硅胶或氧化铝），然后将待测混合物沿着板上的线性方向提升。
通过不同成分在吸附剂上的吸附性质差异，可以使化合物发生分离。
2.3 活性炭吸附法活性炭吸附法是通过将待提纯的化合物与活性炭接触，使其被活性炭吸附，然后通过过滤等方式将活性炭与其他杂质分离。
这种方法适用于颜色较深或有刺激气味的有机化合物。
三、案例应用为了更好地理解有机化合物的分离和提纯方法，下面将以提纯苯甲酸为例进行讨论。
3.1 蒸馏法应用苯甲酸的沸点为122℃，可以利用蒸馏法将其与其他成分分离。
选修五,有机化合物的分离、提纯,苯甲酸的重结晶
有机化合物的分离、提纯1.蒸馏（1）应用范围：分离、提纯互相溶解的液态有机物。
（2）适用条件：有机物热稳定性好，有机物与杂质的沸点相差较大。
（3）蒸馏装置：实验注意事项：①不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网。
②蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3，不得将全部溶液蒸干。
③温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口。
④使用沸石或碎瓷片的作用：防止暴沸。
⑤冷凝管中水流的方向是下口进入，上口流出，目的是____________________。
⑥用蒸馏原理进行多种混合液体的分离，叫分馏。
蒸馏或分馏是物理变化（填“物理”或“化学”）。
2.重结晶（1）概念：为了得到纯度较高的晶体，把析出的晶体用适当的溶剂重新溶解，再结晶的操作。
（2）适用条件：①重结晶是提纯固体（填“固体”或“液体”）有机物的常用方法。
②杂质在所选溶剂中的溶解度很大或很小，易于除去。
③被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度，受温度影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。
（3）冷却结晶的实验操作：__________________________，适用范围：______________________。
蒸发结晶的实验操作：__________________________，适用范围：______________________。
3.萃取（1）萃取的类型：萃取包括液-液萃取和固-液萃取。
①液-液萃取是利用有机化合物在两种互不相溶的溶剂里的溶解性不同，将有机化合物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
分液漏斗是萃取操作的常用玻璃仪器。
②固-液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机化合物的过程，在实验室和工厂中用专用的仪器和设备进行这一操作。
（2）适用条件：有机化合物与杂质在某种溶剂中的溶解性有较大的差异。
注意：①萃取剂与被萃取的溶质不能发生化学反应，如不能用己烯萃取溴水中的Br2。
②萃取剂与原溶剂不能互溶，如一般不选用酒精作萃取剂。
人教版高中化学选修五 1.4.1 有机化合物的分离、提纯
第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第1课时有机化合物的分离、提纯●新知导学1．研究有机化合物的基本步骤分离、提纯→元素定量分析确定实验式→质谱分析→测定相对分子质量→确定分子式→波谱分析确定结构式。
2．有机物的分离、提纯(1)蒸馏①用途：常用于分离、提纯沸点不同的液态有机物。
②适用条件。
A．有机物热稳定性较强。
B．有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30℃)。
(2)重结晶是提纯固态有机物的常用方法适用条件：在所选溶剂中：①杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易除去。
②被提纯的有机物在该溶剂中溶解度受温度影响较大。
(3)萃取包括液—液萃取和固—液萃取①液—液萃取原理是：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
常用玻璃仪器是分液漏斗。
②固—液萃取原理是用固体物质溶剂从有机中溶解出有机物的过程。
●自主探究1．蒸馏是分离液态有机物的常用方法，蒸馏是否也能用于提纯液态有机物？提示：能。
如由工业酒精制无水酒精就是采用加入新制生石灰后再蒸馏的方法。
2．如何区别物质的分离与提纯？提示：分离的对象中不分主体物质和杂质，其目的是得到混合物中一种纯净的物质(保持原来的化学成分和物理状态)，提纯的对象分主体物质和杂质，其目的是净化主体物质，不必考虑提纯后杂质的化学成分和物质状态。
知识点一蒸馏的原理及实验注意事项●教材点拨1．蒸馏的原理：蒸馏是利用混合物各组分在沸点上的差异，使它们在不同温度下进行汽化而将它们进行分离。
蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。
2．蒸馏装置和主要仪器：3．蒸馏的实验注意事项(1)注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”。
(2)不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网。
(3)蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3，不得将全部溶液蒸干；需使用沸石或碎瓷片。
(4)冷凝水水流方向应与蒸气流方向相反(逆流：下进上出)。
(5)温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度。
有机化合物的分离提纯
高中化学易错点剖析与高考题逆袭(16)——有机化合物的分离提纯【错点剖析】：混合物的分离提纯方法包括化学方法和物理方法，其中化学方法就是指加入某某试剂反应，物理方法包括洗气、过滤、蒸发、萃取、蒸馏、分液、结晶、升华等。
考生在答题时一定要把化学方法和物理方法都回答出来，不能遗漏，即答题形式为：“加XX试剂后分液”等。
有机物的分离提纯方法，最常用的物理方法有三种：洗气、分液(可先加入某种试剂后再分液)、蒸馏(可先加入某种试剂后再蒸馏)。
而选择化学方法时所加入的试剂也多为溴水、酸溶液、碱溶液等。
1.气体混合物除杂。
一定用洗气的方法，在选择的除杂试剂时需要注意，绝对不能使用气体试剂，因为所用的气体试剂本身就是新的杂质，所选用的试剂必须是液体或固体，而且反应后的产物不能出现新的杂质气体。
有机物气体多为低级烷烃、烯烃、炔烃，有时考虑混入无机气体H2S、SO2、CO2等。
如：【例1】完成下列各组气体混合物的除杂任务(1)烷烃气体中含有烯烃、炔烃。
除杂方法：用溴水洗气即可除去乙烯。
解析：烷烃不能与溴水反应，烯炔烃能与溴水发生加成反应生成液体产物。
特别注意的是不能使用高锰酸钾溶液除杂，乙烯、乙炔等与高锰酸钾溶液反应时会产生CO2等新的气体杂质。
故高锰酸钾溶液只能用来鉴别烷烃和烯炔烃，不能用来除去烷烃气体中含有烯烃、炔烃等杂质。
(2)烷烃气体中混有H2S、SO2。
除杂方法：用强碱或高锰酸钾溶液或溴水洗气。
解析：烷烃化学性质较稳定，不与上述物质反应，但H2S、SO2与碱、氧化剂反应均无新杂质产生。
(3)烷烃气体中混有CO2。
除杂方法：用强碱溶液洗气。
解析：烷烃和CO2都没有还原性，但是CO2是酸性气体，所以只能用碱溶液洗气除杂。
(4)烯烃、炔烃气体中含有H2S、SO2、CO2。
除杂方法：用强碱溶液洗气。
解析：烯烃、炔烃有还原性，能与高锰酸钾、溴水反应，但不与碱反应，故用碱液洗气。
2.液体除杂。
液体除杂时一般采用分液、蒸馏两种方法，但是由于分液方法操作简单，故原则上是能够分液的混合物直接分液，不能分液的混合物，通过加入某种试剂后再进行分液，实在找不到分液的办法，再采用蒸馏方法。
有机化合物的分离与提纯
三、有机化合物的分离与提纯实验室中有机化合物分离与提纯的常见基本操作有：重结晶与过滤、蒸馏、水蒸汽蒸馏、减压蒸馏、分馏、共沸蒸馏、精馏、升华、萃取等，这些基本操作是分离提纯有机化合物最常用的基本手段，每个学生都务必予以重视。
实验七蒸馏一、目的要求1.了解用普通蒸馏法分离液体有机化合物的原理；2. 掌握普通蒸馏的操作方法。
二、基本原理每种纯液态有机化合物在一定的压力下具有固定的沸点。
利用蒸馏可将沸点相差较大（≥30℃）的液态混合物分开。
所谓蒸馏就是将液态物质加热到沸腾变为蒸气，又将蒸气冷凝为液体这两个过程的联合操作。
如将沸点差别较大的几种液体的混合物进行蒸馏时，沸点低者先蒸出，沸点高的后蒸出，不挥发的杂质则留在蒸馏烧瓶内，从而达到分离和提纯的目的。
故蒸馏是分离和提纯液态有机化合物常用的方法之一，是重要的基本操作，必须熟练掌握。
但在蒸馏沸点比较接近的混合物时，各种物质的蒸气将同时蒸出，只不过低沸点的多一些，这样难以达到分离和提纯的目的，所以液体混合物各组分的沸点必须相差很大（至少30℃）才能得到较好的分离效果。
对于沸点比较接近的混合物，则常用分馏的方法；而对于一些在常压蒸馏时未达到沸点即已受热分解、氧化和聚合的物质，可采用减压蒸馏的方法来分离提纯。
纯液态有机化合物在蒸馏过程中沸点范围很小（0.5～1℃）。
所以，有时也可利用蒸馏来测量沸点。
三、基本操作1. 蒸馏装置如图2.31，一般是由温度计，蒸馏烧瓶，冷凝管以及接受器组成。
温度计的选择，一般较蒸馏液体的沸点高出10～20℃（当蒸馏一种含有不同沸点的混合液时，温度计的选择应以沸点高的为准），但一般不高出太多。
因温度计测量范围愈大，其测量精度愈差。
温度计的水银球在蒸馏过程中需全部浸在蒸气中，装置的准则为温度计水银球与毛细管的结合点恰与蒸馏烧瓶支管的中心轴成一直线。
液体在蒸馏烧瓶中的量应为烧瓶容量的1/2～2/3，超过此量，在沸腾时溶液雾滴有被带至接受系统的可能。
有机化合物的分离、提纯与鉴别
滤 渣 (水合MgSO4) 水
滤Hale Waihona Puke 液蒸馏乙酸正丁酯第二部分： 第二部分：有机化合物的鉴别
一、基本概念 鉴别有机化合物的依据是根据不同有机化合物在性质（化学、 鉴别有机化合物的依据是根据不同有机化合物在性质（化学、 物理或光谱性质）上的差异进行的。 物理或光谱性质）上的差异进行的。作为鉴别反应的试验应考虑以 下问题： 下问题： 1、反应现象明显，易于观察。即：有颜色变化，或有沉淀 、反应现象明显，易于观察。 有颜色变化， 产生，或有气体生成等。 产生，或有气体生成等。 2、方法简便、可靠、时间较短。 、方法简便、可靠、时间较短。 3、反应具有特征性，干扰小。 、反应具有特征性，干扰小。 解好这类试题就需要各类化合物的鉴别方法进行较为 详尽的总结，以便应用。 详尽的总结，以便应用。
R2CHOH + 2Ce(IV) R2C=O + 2Ce(III) + 2H+
8．Lucas试剂检验一、二、三级醇 Lucas试剂检验一、 试剂检验一
氯化锌-盐酸溶液称卢卡斯试剂。 氯化锌-盐酸溶液称卢卡斯试剂。六个碳原子以下的各 级醇均溶于卢卡斯试剂， 级醇均溶于卢卡斯试剂，反应后生成的氯代烷不溶于该试 故反应发生后体系会出现混浊或分层。 剂，故反应发生后体系会出现混浊或分层。根据实验现象 可判别反应速率的快慢，以此区别一、 三级醇。 可判别反应速率的快慢，以此区别一、二、三级醇。
NaOH
RCOONa + CHI3
15．饱和NaHSO 15．饱和NaHSO3溶液
饱和NaHSO3溶液与所有的醛、脂肪族甲基酮、低级 溶液与所有的醛、脂肪族甲基酮、 饱和 环酮作用生成白色沉淀。 环酮作用生成白色沉淀。
OH O
有机混合物的分离提纯实验报告
有机混合物的分离提纯实验报告实验报告有机混合物的分离提纯实验实验目的：通过实验分离纯化有机混合物，学会使用不同的分离技术，如提取、蒸馏和结晶技术，熟悉实验室安全措施，实验室记录和报告撰写。
实验原理：有机混合物分离提纯是有机化学实验中一个重要的部分。
有机混合物的分离和纯化可以使用不同的技术，比如：提取技术：根据有机化合物在不同溶剂中的溶解度，分离出混合物中的组分。
蒸馏技术：根据混合物中不同成分的沸点差异，使用蒸馏技术分离纯化有机化合物。
结晶技术：利用溶解度的变化，将固态物质从混合物中分离出来。
实验步骤：1. 试样准备：将有机混合物倒入干净且干燥的烧杯中。
2. 提取技术实验：选取两种不同性质的溶剂，比如水和丙酮，然后将混合物加入到分液漏斗中，添加适量的水，摇动混合物，使两种溶剂充分混合。
等待不同溶剂层分离，收集分离后的溶液。
3. 蒸馏技术实验：将分离后的溶液加入蒸馏瓶中，并依次加到水浴器中进行加热。
通过确定沸点差异，分离出不同的有机化合物。
4. 结晶技术实验：将分离出的有机化合物加入到溶剂中，加热溶解物质，然后随着溶剂冷却，等待结晶物质从混合物中分离出来。
5. 结果分析：将分离出来的纯物质进行测试，检查其品质和纯度。
实验结果：通过实验，我们成功分离了有机混合物。
我们使用了提取、蒸馏和结晶技术分离混合物中的有机化合物。
我们还测试了分离出来的物质的品质和纯度。
这些实验结果可以用于实验室记录和报告中。
实验结论：在本次实验中，我们成功地使用了多种技术分离混合物中的有机化合物。
通过实验，我们更好地理解了不同分离技术的原理和使用方法，并熟练掌握了实验记录和报告撰写的技能。
这些知识和技能对今后的实验工作将非常有用。
1.2.1有机化合物的分离提纯
1.2.1 有机化合物的分离、提纯【学习目标】1、掌握有机化合物的分离和提纯的一般方法及蒸馏、重结晶、萃取的原理与操作2、能根据有机化合物性质的差异选择有机化合物分离、提纯的正确方法【主干知识梳理】一、研究有机化合物的一般步骤【微点拨】由于有机物普遍存在同分异构现象，因此在确定有机物的分子式后，还不能直接确定有机物的结构式二、有机物的分离、提纯方法1、蒸馏(1)原理：利用互溶的液体混合物中各组分的沸点不同，给液体混合物加热，使其中的某一组分变成蒸气再冷凝成液体，从而达到分离提纯的目的(2)适用范围：分离和提纯互相溶解的沸点不同的液态有机混合物(3)适用条件：①有机物热稳定性较强；②有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃)(4)主要仪器：铁架台(铁圈、铁夹)、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、直形冷凝管、牛角管(尾接管或弯管)、接收器(锥形瓶)(5)装置【微点拨】①温度计的位置：温度计下端水银泡应与蒸馏烧瓶的支管口的下边平齐，以测量蒸气体的温度②碎瓷片的作用：使液体平稳沸腾，防止暴沸③冷凝管中水流的方向是下口进入，上口流出④蒸馏烧瓶里盛液体的用量最好不要超过烧瓶容量的2/3，也不少于1/3；不得将全部溶液蒸干⑤不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫上石棉网加热，烧瓶中还要加入沸石以防止爆沸⑥实验开始时，先通冷却水，后加热；实验结束时，先停止加热，后关冷却水⑦通入冷却水后才开始加热的原因：防止沸点低的物质先气化而造成损失⑧刚开始蒸馏得到的液体要弃去，原因是：混有少量的水蒸气而不纯2、萃取(1)萃取原理：如果某物质在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，则利用这种差别，可以使该物质从溶解度较小的溶剂中转移到溶解度较大的溶剂中去，这种方法叫做萃取，这种溶剂叫做萃取剂(2)萃取剂选择的原则①溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度②萃取剂与原溶剂(水)不相溶且不反应③萃取剂与溶质不反应(3)常用萃取剂：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等(4)分液：将两种互不相溶、密度也不相同的液体分离开的操作方法(5)所用仪器：烧杯、漏斗架、分液漏斗(6)萃取与分液的操作要点①检漏：分液漏斗使用之前必须检漏，检查分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液检漏的方法：往瓶内加入一定量的水，塞好瓶塞，用食指摁住瓶塞，另一只手控制活塞，倒立过来，观察瓶塞周围是否漏水，如果不漏水，将瓶正立并将瓶塞旋紧180。
第四节 有机化合物的分离和提纯
液液不溶 两种液体互不相容,密度差异大
液液互溶
同种溶质在不同溶剂中的溶解 度不同
蒸馏
装置图 组装顺序：左到右，下到上
⑥水银球与支 管口下端相切
③蒸馏烧瓶 （带支管） ②沸石防暴沸
①石棉网 ⑤点燃顺序
④冷却水 通水方向
蒸馏
实验顺序 检验装置气密性！
开始时: 先通冷凝水，再点燃酒精灯加热 结束时: 先停止加热，并继续通入冷却水
分液与萃取
分液 分离互不相液; 的使用 3.打开活塞，上层液体上出，下层液体出。
密度小，上口出 密度大，下口出
分液与萃取
液-液萃取
有机物在两种互不相容的溶剂中的溶解性不同，将有机 物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
萃取剂的选取
1.萃取剂与原溶剂互不相溶、不发生化学反应； 2.萃取剂与溶液存在密度差； 3.溶质在萃取剂中的溶解度较在原溶剂中的大。
（5）碘水中提取碘 （6）KNO3 (NaCl)
（7）碘(NaI)
（8）分离石油中不同沸点成分
2.归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？
不引入新杂质；不减少提纯物质的量
回顾常用的分离与提纯方法
方法 过滤 蒸发 蒸馏 分液
萃取
适用物质
利用的物理性质
固液不溶
固体不溶于液体中
固体提纯
保留溶质将溶剂蒸干
液液互溶 沸点不同(相差30℃以上)
提纯
将多种混合在一起的物质中的某一种物质，通过物理或 化学方法使其成为纯净物，而其余部分弃去的操作。
分离后的物质均收集，不能放弃； 提纯除目标物保留外，其余物质被当作杂质放弃。
讨论与交流
1.下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么
方法除去。
有机化合物的分离和提纯方法有蒸馏
有机化合物的分离和提纯方法有蒸馏、萃取、重结晶、及色谱方法。
蒸馏是分离和提纯液体有机化合物最常用的方法之一，又分为简单蒸馏、分馏、减压蒸馏和水蒸气蒸馏。
本节着重介绍利用这些方法分离提纯有机物的原理及其应用范围
一、蒸馏：纯有机物有恒定的沸点，因此，可通过蒸馏和分馏的方法来提纯。
蒸馏就是把一种物质变成蒸汽，然后把蒸汽移到别处，使它冷凝变成液体或固体。
如果被蒸馏的物质在沸腾时是相当稳定的，可以在常压下进行蒸馏；如果在沸腾时会分解成其它物质，则进行减压蒸馏。
蒸馏与减压蒸馏不仅可以把不挥发的杂质出去，也可以将不同沸点的挥发性混合物分开，若混合物各组分沸点比较接近，用蒸馏法很难提纯，这时必须使用分馏柱。
应用分馏柱来使几种沸点相近的混合物进行分离的方法，叫着分馏。
二、减压蒸馏
液体的沸点是指它的蒸气压等于外界压力时的温度，因此液体的沸点是随外界压力的变化而变化的，如果借助于真空泵降低系统内压力，就可以降低液体的沸点，这便是减压蒸馏操作的理论依据。
减压蒸馏是分离提纯有机化合物的常用方法之一。
它特别适用于那些在常压蒸馏时未达沸点即已受热分解、氧化或聚合的物质
时未达沸点即已受热分解、氧化或聚合的物质。
有机化合物的分离和提纯方法
有机化合物的分离和提纯三、色谱法色谱法chromatography色谱法又称“色谱分析”、“色谱分析法”、“层析法”，是一种分离和分析方法，在分析化学、有机化学、生物化学等领域有着非常广泛的应用。
色谱法利用不同物质在不同相态的选择性分配，以流动相对固定相中的混合物进行洗脱，混合物中不同的物质会以不同的速度沿固定相移动，最终达到分离的效果。
色谱法起源于20世纪初，1950年代之后飞速发展，并发展出一个独立的三级学科-色谱学。
历史上曾经先后有两位化学家因为在色谱领域的突出贡献而获得诺贝尔化学奖，此外色谱分析方法还在12项获得诺贝尔化学奖的研究工作中起到关键作用。
历史色谱法从二十世纪初发明以来，经历了整整一个世纪的发展到今天已经成为最重要的分离分析科学，广泛地应用于许多领域，如石油化工、有机合成、生理生化、医药卫生、环境保护，乃至空间探索等。
将一滴含有混合色素的溶液滴在一块布或一片纸上，随着溶液的展开可以观察到一个个同心圆环出现，这种层析现象虽然古人就已有初步认识并有一些简单的应用，但真正首先认识到这种层析现象在分离分析方面具有重大价值的是俄国植物学家Tswett。
Tswett关于色谱分离方法的研究始于1901年，两年后他发表了他的研究成果"一种新型吸附现象及其在生化分析上的应用，提出了应用吸附原理分离植物色素的新方法。
三年后，他将这种方法命名为色谱法（Chromatography），很显然色谱法（Chromatography）这个词是由颜色（chrom）和图谱(graph)这两个词根组成的，派生词有chromatograph（色谱仪），chromatogram（色谱图），chromatographer（色谱工作者）等。
由于Tswett的开创性工作，因此人们尊称他为"色谱学之父"，而以他的名字命名的Tswett奖也成为了色谱界的最高荣誉奖。
色谱法发明后的最初二三十年发展非常缓慢。
有机物的分离和提纯方法
有机物的分离和提纯方法1.结晶法结晶法是最常用的分离和提纯方法之一、通过在溶液中冷却或者加入合适的溶剂，使溶质在饱和溶液中析出结晶，从而实现分离和提纯的目的。
结晶法适用于溶解度随温度变化较大的化合物，比如有机物中一些酮、醛、酸类物质等。
2.蒸馏法蒸馏法是一种通过液体混合物的沸点差异来实现分离和提纯的方法。
通常情况下，液体混合物会在加热的作用下产生汽化，然后通过冷凝器冷却回至液态。
不同成分的汽化温度不同，可以通过控制温度来使目标物质单独汽化，从而实现分离和提纯。
蒸馏法适用于成分之间的沸点差异较大的化合物混合物。
3.萃取法萃取法是通过溶剂的选择性溶解性来实现分离和提纯的方法。
通常情况下，在含有两个或多个有机溶剂的体系中，将需要提纯的有机物溶于其中一个溶剂中，其他杂质则溶解于另外一个溶剂中。
通过分离这两个相，然后将目标物质从溶剂中蒸发或者析出结晶，从而实现分离和提纯的目的。
4.色谱法色谱法是一种通过固定相和流动相的选择性吸附和移动性来实现分离和提纯的方法。
根据固定相的性质，色谱法分为很多种，比如薄层色谱、柱层析、气相色谱等。
色谱法适用于物质之间的吸附性质差异较大的化合物。
5.洗涤法洗涤法是利用溶剂的吸附性质来实现分离和提纯的方法。
通常情况下，将混合溶液与吸附剂接触，使目标物质被吸附在吸附剂上，然后通过适当的洗涤提取和洗滤来得到目标物质。
洗涤法适用于有机物与杂质之间的吸附性质差异较大的情况。
以上是一些常用的有机物的分离和提纯方法。
在实际操作中，还应该根据具体的化合物性质和实验条件选择合适的方法进行分离和提纯。
有机化合物分离与提纯
萃取剂的选择
(1)萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学反应 (2)溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中 的溶解度
(3)萃取剂和原溶剂密度不同
操待作液过 体程 分： 层后, 将分
液开层查漏漏溶,从斗液下上,加液端从的口上玻放端璃出口塞下倒打振 荡
出上层溶液。
静
分
置
液
Extraction 萃取
Separating Liquid 分液
[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗
分离的是 B D
A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水
D [练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是
A 溴和四氯化碳 B 苯和甲苯
C 汽油和苯
色谱法是化学家分离、提纯有机物不 可缺少的方法。
常用的吸附剂： 碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。
小结：
丰台一模改编题
近期研究证实，中药甘草中的异甘草素在药理实验中显
示明显的促进癌细胞凋亡和抑制肿瘤细胞增殖的活性， 且对正常细胞的毒性低于癌细胞。
初步合成的异甘草素(C8H8O3 )需要经过以下工艺提纯：
适用：固体混合物
关键：选择适当的溶剂。
选择溶剂的条件： 溶解度很大,让它留在滤液里
溶解度很小,让它留在滤渣里
（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大； （2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度 受温度的影响较大。
例如：苯甲酸的重结晶（见课本）
重点笔记： 三步骤
粗产品
热溶解 质热谱过仪滤
冷却 提纯 结核晶磁共振产仪品
选修第一章
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液体有机化合物的分离和提纯
液体有机化合物的分离和提纯在生产和实验中，经常会遇到两种以上组分的均相分离问题。
例如某物料经过化学反应以后，产生一个既有生成物又有反应物及副产物的液体混合物。
为了得到纯的生成物，若反应后的混合物是均相的，时常采用蒸馏（或精馏）的方法将它们分离。
一、简单蒸馏通过简单蒸馏可以将两种或两种以上挥发度不同的液体分离，这两种液体的沸点应相差30℃以上。
1.简单蒸馏原理液体混合物之所以能用蒸馏的方法加以分离，是因为组成混合液的各组分具有不同的挥发度。
例如，在常压下苯的沸点为80.1℃，而甲苯的沸点为110.6℃。
若将苯和甲苯的混合液在蒸馏瓶内加热至沸腾，溶液部分被汽化。
此时，溶液上方蒸气的组成与液相的组成不同，沸点低的苯在蒸气相中的含量增多，而在液相中的含量减少。
因而，若部分汽化的蒸气全部冷凝，就得到易挥发组分含量比蒸馏瓶内残留溶液中所含易挥发组分含量高的冷凝液，从而达到分离的目的。
同样，若将混合蒸气部分冷凝，正如部分汽化一样，则蒸气中易挥发组分增多。
这里强调的是部分汽化和部分冷凝，若将混合液或混合蒸气全部冷凝或全部汽化，则不言而喻，所得到的混合蒸气或混合液的组成不变。
综上所述，蒸馏就是将液体混合物加热至沸腾，使液体汽化，然后，蒸气通过冷凝变为液体，使液体混合物分离的过程，从而达到提纯的目的。
2.蒸馏过程通过蒸馏曲线可以看出蒸馏分为三个阶段，如图2-20所示。
图2-20简单蒸馏曲线图在第一阶段，随着加热，蒸馏瓶内的混合液不断汽化，当液体的饱和蒸气压与施加给液体表面的外压相等时，液体沸腾。
在蒸气未达到温度计水银球部位时，温度计读数不变。
一旦水银球部位有液滴出现（说明体系正处于气、液平衡状态），温度计内水银柱急剧上升，直至接近易挥发组分沸点，水银柱上升变缓慢，开始有液体被冷凝而流出。
我们将这部分流出液称为前馏分（或馏头）。
由于这部分液体的沸点低于要收集组分的沸点，因此，应作为杂质弃掉。
有时被蒸馏的液体几乎没有馏头，应将蒸馏出来的前滴液体作为冲洗仪器的馏头去掉，不要收集到馏分中去，以免影响产品质量。
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第1课时 有机化合物的分离、提纯
内容索引
一 含有杂质的工业乙醇的蒸馏 二 重结晶提纯苯甲酸 三 萃取的实验原理与操作 达标检测 提升技能
一 含有杂质的工业乙醇的蒸馏
新知导学
1.蒸馏原理
蒸馏的原理是在一定温度和压强下加热液态混合物，
分首先气化，将其蒸气导出后再进行 ，从而达到与
组分相分离的目的。
。
(3)冷却水进出水方向是
。
4.实验结果 收集77～79 ℃的馏分为95.6%的
和4.4% 的共沸混合物。
归纳总结
蒸馏的适用范围与条件
(1)适用范围：蒸馏可用来分离提纯液态有机物。
(2)适用条件
①有机物
较强；
②有机物与杂质的
相差较大(一般约大于30 ℃)。
活学活用
1.关于蒸馏的实验操作说法正确的是 答案 解析 A.蒸馏的原理是利用混合物中各组分的沸点不同实现分离 B.蒸馏烧瓶可以用酒精灯直接加热 C.开始蒸馏时，应该先加热，再开冷凝水；蒸馏完毕，
倒出。
归纳总结
萃取的原理
(1)萃取和分液是两个不同的概念，分液是将两种
的液体组成的
混合物分离的操作。分液可单独进行，但萃取之后一般要进行分液。
(2)萃取和分液常用的玻璃仪器是
。
(3)萃取剂选择的条件
①萃取剂与原溶剂互不相溶。
②溶质在萃取剂中的溶解度大。
③萃取剂与溶液中的成分不发生反应。
活学活用
5.已知乙酸异戊酯是难溶于水且密度比水小的液体。在洗涤、分液操作 中，应充分振荡，然后静置，待分层后的操作是 答案 解析 A.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出 B.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出 C.先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出 D.先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
二 重结晶提纯苯甲酸
新知导学
1.重结晶原理
利用有机物和杂质在同一溶剂中
相差较大，采用冷却
或蒸发将有机物分离出来，是提纯 有机物的常用方法。
2.实验步骤
(1)加热溶解：将粗苯甲酸1 g加到100 mL的烧杯中，再加入50 mL蒸馏水，
在石棉网上边 边 ，使粗苯甲酸 ，全溶后再加入少量蒸馏水。
(2)趁热过滤：用
238
1.158 1
不溶
(1)分离这两种物质的混合物可采用的方法是___(填字母)。 答案 解析
a.过滤
b.分液
c.蒸发
d.蒸馏
(2) 实 验 需 要 用 到 的 主 要 玻 璃 仪 器 是 _______ 、 _________ 、 ________ 、
________、________、牛角管。
(1)
；(2)
；(3)
。
活学活用
3.纯碱和氯化钠的溶解度曲线如右图，将纯碱从氯化钠和纯碱的混合物
中分离出来，最好应用 答案 解析
A.蒸馏法
B.萃取法
C.重结晶法
D.分液法
4.下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是 答案 A.在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下 B.用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用直接蒸馏的方法 C.在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加入少量蒸馏水 D.在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温再过滤
6.可以用分液漏斗分离的一组物质是 答案 解析
A.溴和四氯化碳
B.苯和溴苯
C.酒精和水
D.硝基苯和水
学习小结
有机物分离与提纯的常用方法总结
分离、提纯的方法
目的
主要仪器
实例
蒸馏
分离、提纯沸点相差较大 蒸馏烧瓶、冷 分离乙醛与
的混合溶液
凝管、接收器 乙醇
重结晶
分离、提纯溶解度受温度 过滤器
影响较大的固体混合物
2.仪器装置
(1)仪器A的名称是
。
(2)仪器B的名称是
。
(3)仪器C的名称是
。
(4)仪器D的名称是
。
的物质或组 的物质或
3.实验步骤
在250 mL蒸馏烧瓶中加入100 mL工业乙醇，再在烧瓶中投入少量素烧瓷
片，安装好蒸馏装置，向冷凝器中通入冷却水，加热蒸馏。
(1)加素烧瓷片的目的是
。
(2)温度计水银球应处于
三 萃取的实验原理与操作
新知导学
1.萃取的原理
(1)液—液萃取原理：利用有机物在
溶剂中的
不同，将有机物从
转移到
的过程。
(2)固—液萃取原理：用 溶剂从
的
过程。
(3)常用的与水不互溶的有机溶剂有
等。
2.操作要求
加入萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，下
层液体从 流出另一个100 mL烧杯中。
(3)冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢 结晶。
(4)分离晶体： 分离滤液，得到晶体。
3.实验思考 (1)在重结晶过程中进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗一遍，其目的是 什么？
(2)在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其 洗涤的目的是什么？为什么要用冷溶剂？
(3)温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不 是结晶时的温度越低越好？
归纳总结
1.重结晶选择溶剂的要求
(1)杂质在所选溶剂中溶解度
，易于除去。(2)被提纯的有机
物在所选溶剂中的溶解度受 的影响较大；该有机物在热溶液中的溶
解度 ，冷溶液中的溶解度 ，冷却后易于结晶析出。
2.重结晶实验操作步骤
A.分液、萃取、蒸馏
B.萃取、分液、蒸馏
C.萃取、蒸馏、分液
D.分液、蒸馏、萃取
12345
2.欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是 答案 解析 A.加入无水CuSO4，再过滤 B.加入生石灰，再蒸馏 C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出来
12345
3.下列有关物质的分离的说法中，正确的是 答案 解析 A.除去乙酸乙酯中的少量乙酸，可加入氢氧化钠溶
应该先关冷凝水再撤酒精灯 D.苯和水的混合物最好用蒸馏的方法进行分离
2.
和
的一些物理性质如下表所示：
物质
熔点/℃ 沸点/℃ 密度/ g·cm－3 水溶性
－10
212
1.162 2
不溶
54
238
1.158 1
不溶
物质
熔点/℃ 沸点/℃ 密度/ g·cm－3 水溶性
－10
212
1.162 2
不溶
54
提纯苯甲酸
分液
分离、提纯互不相溶的液 分液漏斗
体混合物
分离硝基苯 与水
洗气 分离、提纯气体混合物 洗气装置 除去甲烷中的乙烯 过滤 分离不溶性的固体和液体 过滤器 分离硬脂酸与氯化钠
达标检测 提升技能
1.现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠；②乙醇和丁醇；③溴化钠和单
质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是 答案 解析