环烷烃的命名
烷烃和环烷烃的命名
CH3CHCH3 CH3
CH3CCH3 CH3
丁烷有两种异构体,每种异构体分子中都有两种不同的氢原子, 丁烷有两种异构体,每种异构体分子中都有两种不同的氢原子, 所以能产生四种丁基。 所以能产生四种丁基。
续 表2
戊烷有三种异构体,一共可产生八种戊基。 戊烷有三种异构体,一共可产生八种戊基。
CH3CH2CH2CH2CH2
(正)戊基(n−pentyl 戊基( 或 n−amyl) )
-
戊基( 戊基(n−pentyl) ) 1−甲基丁基 甲基丁基 (1−methylbutyl) 1−乙基丙基 乙基丙基 (1−ethylpropyl) 1−ethylpropyl)
(正)戊烷
CH3(CH2)3CH3
CH3CH2CH2CHCH3
(i)
CH3
C
C H
CH3
CH3H
与一个碳相连的碳原子是一级碳原子, 表示( ① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子 , 用 1˚C表示 ( 或称伯碳 , primary 表示 或称伯碳, carbon),1˚C上的氢称为一级氢,用1˚H表示。 上的氢称为一级氢, 表示。 ) 上的氢称为一级氢 表示 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子, 表示( ② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子 , 用 2˚C表示( 或称仲碳 , secondary 表示 或称仲碳, carbon),2˚C上的氢称为二级氢,用2˚H表示。 上的氢称为二级氢, 表示。 ) 上的氢称为二级氢 表示 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子, 表示( ③ 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子 , 用 3˚C表示 ( 或称叔碳 , tertiary 表示 或称叔碳, carbon),3˚C上的氢称为三级氢,用3˚H表示。 上的氢称为三级氢, 表示。 ) 上的氢称为三级氢 表示 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子, 表示( ④ 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子,用4˚C表示(或称季碳,quaternary 表示 或称季碳, carbon) )
环烷烃的命名
环烷烃的命名环烷烃的命名环烷烃,属于有机化合物,因为仅由氢(H)和碳(C)元素组成,故又属于烃类。
又因为其仅由单键连接,构成如环状,故得名。
环烷烃的化学通式为 CH,n为碳原子n2(n+1-g)数,g为环的数量。
只有单环的环烷烃的命名与其同碳原子数的链状烯烃相似,如:环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷等,超过20个碳的一般被称为“环石蜡”。
按环的大小,环烷烃可被分为小、中、大三类。
环丙烷、环丁烷视作小的。
常见的环戊烷、环己烷、环庚烷以及环辛烷至环十三烷是中等大小的,更大的则被视为大的环烷烃。
首先确定其为环烷烃,并观察其有几个碳原子,则命名为环几烃。
此后再加上卤素、甲基等取代基进行命名。
多环环烷烃的命名法:除非有俗名,否则多环环烷烃如桥环烷烃、螺环烷烃的命名较为复杂。
名字包括表示环数量的前缀(如“二环”)、各环内碳原子总数的后缀以及表示各端点之间碳原子数的数字前缀,表示于中括号内。
多个环公用的碳原子,即桥头碳不计入内。
例一:二环[3.2.0]庚烷该环烷烃总碳数为七,由一个五元环及一个四元环,共两个环组成,故词尾为“庚烷”,词头为“二环”。
两个被共用的碳原子间有三个连接路线:一为五元环的部分,共三个碳(两个桥头碳不计入内,下同);二为四元环的部分,共二个碳;三为两环之间共用的边线,该物质由两桥头碳直接连结,中间没有碳。
由此得出中括号内的数字(以降序表示数字之间用点分隔)。
故上图的环烷烃为二环[3.2.0]庚烷,而数字的个数总比环数多一个(在此有两个环及三个数字)。
“[3.2.0]二环庚烷”亦可,但环上有取代基时“二环[3.2.0]庚烷”有保留前面的位置的好处,方便加上“2,3-二氯”或“3,3-二甲基”等含数字的前缀,以符合IUPAC命名常规。
例二:二环[2.2. 1]庚烷(俗名降冰片烷)上图环烷烃总碳数为七,全为单键,词尾为庚烷;两共用碳间一个碳原子连接着,故词尾之前的数字前缀为[2.2.1](共用碳不计入内);该环烷烃由两个环组成,故前缀为“二环”,最后得出“二环[2.2.1]庚烷”。
第二节_环烷烃
环烷烃2.1环烷烃的定义和命名分子中具有碳环结构的烷烃称为环烷烃,单环烷烃的通式为C n H2n,与单烯烃互为同分异构体。
环烷烃可按分子中碳环的数目大致分为单环烷烃和多环烷烃两大类型。
1.单环烷烃最简单的环烷烃是环丙烷,从含四个碳的环烷烃开始,除具有相应的烯烃同分异构体外,还有碳环异构体,如分子式为C5H10的环烷烃具有五种碳环异构体。
为了书写方便,上述结构式可分别简化为:当环上有两个以上取代基时,还有立体异构。
单环烷烃的命名与烷烃基本相同,只是在“某烷”前加一“环”字,环烷烃若有取代基时,它所在位置的编号仍遵循最低系列原则。
只有一个取代基时“1”字可省略。
当简单的环上连有较长的碳链时,可将环当作取代基。
如:2.多环烷烃含有两个或多个碳环的环烷烃属于多环烷烃。
多环烷烃又按环的结构、位置分为桥环、螺环等。
(1)桥环两个或两个以上碳环共用两个以上碳原子的称为桥环烃,两个或两个以上环共用的叔碳原子称为“桥头碳原子”,从一个桥头到另一个桥头的碳链称为“桥”。
桥环化合物命名时,从一个桥头开始,沿最长的桥编到另一个桥头,再沿次长的桥编回到起始桥头,最短的桥最后编号。
命名时以二环、三环作词头,然后根据母体烃中碳原子总数称为某烷。
在词头“环”字后面的方括号中,由多到少写出各桥所含碳原子数(桥头碳原子不计入),同时各数字间用下角圆点隔开,有取代基时,应使取代基编号较小。
例如:1,2,7-三甲基-双环[2.2.1]庚烷双环[4.4.0]癸烷双环[2.2.1]庚烷(2)螺环脂环烃分子中两个碳环共用一个碳原子的称为螺环烃,共用的碳原子为螺原子。
命名时根据成环的碳原子总数称为螺某烷,编号从小环开始,经过螺原子编至大环,在“螺”字之后的方括号中,注明各螺环所含的碳原子数(螺原子除外),先小环再大环,数字间用下角圆点隔开。
有取代基的要使其编号较小。
例如:5-甲基螺[3.4]辛烷 1,6-二甲基螺[3.5]壬烷2.2环烷烃的物理性质在常温常压下,环丙烷与环丁烷为气体,环戊烷、环己烷为液体。
环烷烃
1–甲基–2–乙基环己烷
CH(CH3)2
CH3
1–甲基环丁烯
5–异丙基– 1,3–环戊二烯
二、环烷烃的化学性质
卤代反应
光照 + Br2 Br + HBr
CH3 +
光照 Br2
Br CH3 + HBr
1-甲基-1 –溴环已烷
开环加成反应 (1)加H2
C 2 H H2C H2C H2C CH2 CH CH Ni / 80。 C H2 Ni H2
氧化反应 常温下环烷烃与氧化剂不反 应,不使KMnO4溶液褪色。
三、环烷烃的稳定性
与张力能有关
环丙烷 总张力能(KJ.mol-1) 115.5
环丁烷
110.4
环戊烷 环己烷
27.0 0
结论:环烷烃的张力能越大,越不稳定。 (稳定性:环己烷 > 环戊烷 > 环丁烷 > 环丙烷)
四、环已烷的构象
环已烷的构象
(1)优势构象:椅式构象
椅式 (2)a,e键和构象的翻转
Hale Waihona Puke 船式环烷烃内容提要
环烷烃的命名 环烷烃的化学性质 环烷烃的稳定性 环已烷的构象
环烷烃
脂环烃是指性质类似脂肪烃的碳环化合
物。饱和的脂环烃又称环烷烃,通式为
CnH2n(n≥3)。
一、环烷烃的命名
1.常见环烷烃
环丙烷
环丁烷
环戊烷
环已烷
2. 复杂结构的环烷烃命名
CH3 CH3
CH3 CH2CH3
1,2–二甲基环丙烷
CH3CH2CH3
H2C H2C CH2
H2
CH2 Ni / 200 C
。 CH3CH2CH2CH3
环烷烃命名
2.3.2 环烷烃的命名单环烷烃的命名A. 当支链不复杂时,以环烷烃为母体1,2-dimethylcyclopentane1,2-二甲基环戊烷1-ethyl-3-methylcyclopentane1-甲基-3-乙基环戊烷单环烷烃的命名methylcyclopentane2-ethyl-4-methyl-1-propylcycloheptane甲基环戊烷4-甲基-2-乙基-1-丙基环己烷A. 当支链不复杂时,以环烷烃为母体1-ethyl-3-methylcyclopentane1,2-dimethylcyclopentane1,2-二甲基环戊烷1-甲基-3-乙基环戊烷B. 当支链较复杂或不易命名时,以环烷基为取代基3-cyclohexylhexane3-环己基己烷C. 两环相连时Cyclopropylcyclohexane 环丙基环己烷Cyclopropylcyclopropane环丙基环丙烷多环烷烃的命名A. Spiro cycloalkanes 螺环烃1)选母体:根据成环的总碳原子数,称为“螺某烷”。
2)编号:从小环开始;从第一个非螺原子开始。
3)书写:先写词头“螺”方括号内沿着编号方向写出每个环中除螺原子外的每个环的碳原子数数字之间用圆点隔开最后写出包括螺原子在内碳原子数的烷烃名称12345678910螺[4.5]癸烷“小原则”:在不违背螺环烃命名的“大”原则基础上,在编号时应尽可能令取代基的位号最小。
1 23456789 101-甲基螺[4.5]癸烷思考!spiro[5.5]undecane螺[5.5]十一烷4-methylspiro[2.4]heptane 4-甲基螺[2.4]庚烷1 23456789 10spiro[4.5]decane 螺[4.5]癸烷spiro[5.5]undecane 螺[5.5]十一烷1 23456789 106-methylspiro[4.5]decane 6-甲基螺[4.5]癸烷4-methylspiro[2.4]heptane 4-甲基螺[2.4]庚烷1)选母体:根据成环的总碳原子数及环数,称为“n 环某烷”。
烃的命名规则
烃的命名规则
烃是一类碳氢化合物,其分子由碳和氢原子组成。
烃的命名规则是根据分子中碳原子数目和结构特点来确定的,下面将详细介绍烃的命名规则。
一、直链烷烃的命名规则:
直链烷烃是由碳原子按直链排列而成的烃,其命名规则是在烷基前加上前缀“烷”来表示烷烃。
例如,当碳原子数目为1时,直链烷烃的名称为甲烷;碳原子数目为2时,直链烷烃的名称为乙烷;碳原子数目为3时,直链烷烃的名称为丙烷,依此类推。
二、支链烷烃的命名规则:
支链烷烃是在直链烷烃的基础上引入支链基团而得到的烃,其命名规则是在支链基团的名称前加上前缀“烷”表示支链烷烃。
支链基团的位置和数目可以通过编号来表示。
例如,2-甲基丙烷表示在丙烷分子的第二个碳原子上连接了一个甲基基团。
三、环烷烃的命名规则:
环烷烃是由碳原子形成环状结构而成的烃,其命名规则是在环状结构前加上前缀“环”表示环烷烃。
环烷烃的命名根据环中碳原子数目来确定,例如,三碳环烷烃的名称为环丙烷。
四、烯烃和炔烃的命名规则:
烯烃是含有碳碳双键的烃,其命名规则是在烯基前加上前缀“烯”表
示烯烃。
炔烃是含有碳碳三键的烃,其命名规则是在炔基前加上前缀“炔”表示炔烃。
例如,乙烯表示含有碳碳双键的乙烃,丙炔表示含有碳碳三键的丙烃。
烃的命名规则是根据碳原子数目、结构特点和功能基团来确定的。
通过了解烃的命名规则,我们可以准确地命名各种类型的烃化合物,有助于化学研究和应用。
希望以上内容能帮助大家更好地理解烃的命名规则。
有机化学:第五章 环烷烃
? CH3 C CH3 CHC3H3
CH3 H3C CHC3H3
e, a构象
e, a构象
33
1,3-二取代环己烷的构象
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
e, a构象
CH3 CH3
H3C
CH3
a, a构象
e, e构象,优势
34
小结:
1°环己烷有两种极限构象(椅式和船式),椅式为优势构象。 2°一元取代基主要以e键和环相连。 3°多元取代环己烷最稳定的构象是e键上取代基最多的构象。 4°环上有不同取代基时,大的取代基在e键上构象最稳定。
1885年,Baeyer提出了张力学说(strain theory):
a. 形成环的C原子都在同一平面上,并排成正多 边形; b. 在不同环中C-C键之间的夹角小于或大于正四 面体所要求的角度:109°28′; c. 环中C-C键键角的变形会产生张力,键角变形 的程度越大,张力越大,环的稳定性低,反应活 性越大。
+
Cl2
+
Cl2
+
Cl2
+
Br2
+
Cl2
hv hv 300 oC hv hv
Cl Cl
Cl Br
Cl
10
氧化反应
KMnO4
O + CO2H
O3
( Z)
Zn/H2O
OHC
CHO
11
中小环的加成反应
加氢反应
+
H2
+
H2
+
H2
Ni 80 oC
Ni 100 oC
Pt 300 oC
环烷烃的命名12
当苯环上有两个或多个取代基时,苯环上的编号应符合最低系列原则。而
当应用最低系列原则无法确定那一种编号优先时,与单环烷烃的情况一样,中 文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小,英文命名时,应按英文字 母顺序,让字母排在前面的基团位次尽可能小。例如:
6 5
4
H3C
CH2CH2CH3
1
2 CH2CH3
H3C
CH3
H
CH3
H3C
H
H
H
顺-1,2-二甲基环丙烷
H3C
H
(1S,2S)-1,2-二甲基环丙烷
H
CH3
(1R,2R)-1,2-二甲基环丙烷
cis-1,2-dimethylcyclopropane (1S,2S)-1,2-dimethylcyclopropane (1R,2R)-1,2-dimethylcyclopropane
二环[3.2.1]辛烷 bicyclo[3.2.1]octane
7
6
12
5 43
2,7,7三甲基二环[2.2.1]庚烷 2,7,7trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
CH2CH3
CH3 中文名称: r1, 反1,3二甲基顺5乙基环己烷
英文名称: r1,ethyl- cis3- transdimethylcyclohexane
CH3
环上带有双键或者三键时,将双键的两个碳的位次标为C1和C2,第 一个取代基的位次尽可能低,不必标出双键的位次。例如:
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
1, 2, 3三甲苯 (连三甲苯)
1, 2, 3 或vic
trimethylbenzene
环烷烃命名
环烷烃命名规则及例题一、单环烷命名1.基本与烷同,加前缀“环”称为环某烷2.环上只有一个取代基时,不必编号3.多个取代基时,最小取代基所连的C 编为1(优先顺序规则),其它取代基位置编号尽可能小(最低系列原则); 位号取向需要符合两大规则的要求4.简单环上连有较复杂C 链,或同一C 链上连接有几个脂环烃时,可将环当作取代基123456 1,5-二甲基-2-叔丁基环己烷二、螺环烷命名1. 根据环上总碳数称为—螺[ ]某烷2. 从小环中与螺原子相连的C 开始编号,绕经螺原子,再由较大环回到螺原子3. 尽可能使取代基处在最小位次4. [ ]内注明各环中除螺原子外的碳原子数,由小到大排列,用圆点隔开5. 取代基写于前123456 5-甲基螺[2.5]辛烷三、桥环烷命名1. 根据环上总碳数称为—— 二环[ ]某烷2. 从桥头碳起编,沿最长桥到达另一桥头,经次长桥回到第一桥头,最短桥最后编号3. 尽可能使取代基处在最小的位次4. [ ]中注明各桥中除桥头碳外的碳原子数,从大到小排列,用圆点分开5. 取代基写于前12345678 二环[4.2.0]辛烷四、环己烷及取代环己烷优势构象的书写规则 1(1)对位的C-C键相互平行(画Z 字形)(2)每碳各有一个C-H在垂直方向,峰上谷下(3)每碳各另有一个C-H分别三左三右(左左右右),且上下交替2、单取代环己烷优势构象总是取代在e键上。
例如:甲基环己烷优势构象:CH33、多取代环己烷优势构象(1)取代基尽量在e 键上(2)体积大的取代基尽量在 e 键上(3)同时要满足顺反异构和位置要求例如:反-1-甲基-3-叔丁基环己烷优势构象:C(CH3)3 CH3五、例题1、1234561,5-二甲基-2-叔丁基环己烷2、123461,2-二甲基-3-叔丁基环己烷3、1234561-甲基-2-乙基-6-叔丁基环己烷4、(CH2)4CH3环丁基戊烷(戊基环丁烷)5、H2C CH21,2-二环己基乙烷6、123465Cl71,1-二甲基-3-氯环庚烷7、12345678螺[3.4]辛烷8、1234565-甲基螺[2.5]辛烷9、12345678二环[4.2.0]辛烷10、12345672,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷11、二环[ 4.4.0 ]癸烷(十氢萘)12、环己醇优势构象OH13、顺-1,4-二甲基环己烷优势构象CH3 314、顺-1,4-二甲基环己烷(此处没有要求写优势构象)CH3 H3C。
环烷烃命名规则及例题教学提纲
环烷烃命名规则及例题环烷烃命名规则及例题一、单环烷命名1.基本与烷同,加前缀“环”称为环某烷2.环上只有一个取代基时,不必编号3.多个取代基时,最小取代基所连的C编为1(优先顺序规则),其它取代基位置编号尽可能小(最低系列原则);位号取向需要符合两大规则的要求4.简单环上连有较复杂C链,或同一C链上连接有几个脂环烃时,可将环当作取代基二、螺环烷命名1. 根据环上总碳数称为—螺[ ]某烷2. 从小环中与螺原子相连的C开始编号,绕经螺原子,再由较大环回到螺原子3. 尽可能使取代基处在最小位次4. [ ]内注明各环中除螺原子外的碳原子数,由小到大排列,用圆点隔开5. 取代基写于前三、桥环烷命名1. 根据环上总碳数称为——二环[ ]某烷2. 从桥头碳起编,沿最长桥到达另一桥头,经次长桥回到第一桥头,最短桥最后编号3. 尽可能使取代基处在最小的位次4. [ ]中注明各桥中除桥头碳外的碳原子数,从大到小排列,用圆点分开5. 取代基写于前四、环己烷及取代环己烷优势构象的书写规则1、环己烷优势构象的书写(透视式)(1)对位的C-C键相互平行(画 Z 字形)(2)每碳各有一个C-H在垂直方向,峰上谷下(3)每碳各另有一个C-H分别三左三右(左左右右),且上下交替2、单取代环己烷优势构象CH3总是取代在e键上。
例如:甲基环己烷优势构象:3、多取代环己烷优势构象(1)取代基尽量在 e 键上(2)体积大的取代基尽量在 e 键上(3)同时要满足顺反异构和位置要求CH3C(CH3)3例如:反-1-甲基-3-叔丁基环己烷优势构象:五、例题1、234561,5-二甲基-2-叔丁基环己烷2、1234561,2-二甲基-3-叔丁基环己烷3、1234561-甲基-2-乙基-6-叔丁基环己烷4、(CH2)4CH3环丁基戊烷(戊基环丁烷)5、H2C CH21,2-二环己基乙烷6、123465Cl71,1-二甲基-3-氯环庚烷7、12345678螺[3.4]辛烷8、12345678 5-甲基螺[2.5]辛烷9、12345678二环[4.2.0]辛烷10、1234562,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷11、二环[ 4.4.0 ]癸烷(十氢萘)12、环己醇优势构象OH13、顺-1,4-二甲基环己烷优势构象CH3 CH314、顺-1,4-二甲基环己烷(此处没有要求写优势构象)CH3 H3C。
有机化学第02章 命名(2)
1 - 甲基 – 2 - 正丙基 – 5 - 正丁基苯
几种重要的芳基: Ar—
苯基 简写为:Ph—
CH2
苯甲基
又称为苄基;简写为PhCH2—
二、 多环芳烃
多环芳烃分为联苯或联多苯类、多苯代脂烃和稠环芳烃三种类型
稠环芳烃
8 7
1 2
6 3
54
萘
8 7
6 5
9
1
8
2
7
3
6
10
4
§2.4 芳香族化合物的命名
一、单环芳香族化合物的命名 复习官能团优先顺序表
1、官能团优先次序(位于前面的基团优于后面的基团)
官能团: -COOH, -SO3H, -COOR, -COCl,-CONH2,
词尾: 羧酸
磺酸
酯
酰氯
酰胺
取代基: ~ -CN, 氰
磺酸基 酯基
甲酰氯 甲酰胺
-CHO, -CO-, -OH(醇), -OH(酚), -SH,
1
6-甲基-1-乙基环己烯
C2H5
1
5 - 乙基 - 1,3 - 环戊二烯
5-甲基-1,3-环己二烯 1
三、桥环化合物的命名 脂环烃分子中含有两个或两个以上碳环的化合物称为多
环烃 。 其中共用两个碳原子的双环化合物称为桥环化合物。
桥头碳
*
桥
*
注:①桥可以是碳链,也可以是一条键。
②双环化合物有三条桥
第二章 有机化合物命名(2)
§2.3 脂环烃的命名
一、环烷烃的命名 1、环上支链不太复杂时,以环为母体: 1)据所有成环碳原子数命名为环某烷; 2)编号:多取代环烷烃编号时从简单取代基开始,并遵
环烷烃命名规则及例题
环烷烃命名规则及例题一、单环烷命名1、基本与烷同,加前缀“环”称为环某烷2、环上只有一个取代基时,不必编号3、多个取代基时,最小取代基所连的C编为1(优先顺序规则),其它取代基位置编号尽可能小(最低系列原则);位号取向需要符合两大规则的要求4、简单环上连有较复杂C链,或同一C链上连接有几个脂环烃时,可将环当作取代基。
二、螺环烷命名1、根据环上总碳数称为—螺[ ]某烷2、从小环中与螺原子相连的C开始编号,绕经螺原子,再由较大环回到螺原子3、尽可能使取代基处在最小位次4、[ ]内注明各环中除螺原子外的碳原子数,由小到大排列,用圆点隔开5、取代基写于前三、桥环烷命名1、根据环上总碳数称为——二环[ ]某烷2、从桥头碳起编,沿最长桥到达另一桥头,经次长桥回到第一桥头,最短桥最后编号3、尽可能使取代基处在最小的位次4、[ ]中注明各桥中除桥头碳外的碳原子数,从大到小排列,用圆点分开5、取代基写于前四、环己烷及取代环己烷优势构象的书写规则1、环己烷优势构象的书写(透视式)(1)对位的C-C键相互平行(画两个Z字形)(2)每碳各有一个C-H在垂直方向,峰上谷下(3)每碳各另有一个C-H分别三左三右(左左右右),且上下交替2、单取代环己烷优势构象总是取代在e键上。
CH3例如:甲基环己烷优势构象:3、多取代环己烷优势构象(1)取代基尽量在e键上(2)体积大的取代基尽量在e键上(3)同时要满足顺反异构和位置要求例如:反-1-甲基-3-叔丁基环己烷优势构象:C(CH3)3CH3五、环烷烃命名例题(体会编号,未讲的例题先预习)1、1234561,5-二甲基-2-叔丁基环己烷2、123461,2-二甲基-3-叔丁基环己烷3、1234561-甲基-2-乙基-6-叔丁基环己烷4、(CH2)4CH3环丁基戊烷(戊基环丁烷)5、H2C CH21,2-二环己基乙烷6、123465Cl71,1-二甲基-3-氯环庚烷7、12345678螺[]辛烷8、12345678 5-甲基螺[]辛烷9、12345678二环[4.2.0]辛烷10、12345672,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷11、二环[ 4.4.0 ]癸烷(十氢萘)12、环己醇优势构象OH13、顺-1,4-二甲基环己烷优势构象CH3CH314、顺-1,4-二甲基环己烷(此处没有要求写优势构象)CH3 H3C。
有机化学基础知识点环烷烃的命名和结构
有机化学基础知识点环烷烃的命名和结构有机化学基础知识点:环烷烃的命名和结构环烷烃是有机化合物中的一类重要结构,具有许多实际应用。
正确的命名和了解其结构是学习有机化学的基础。
本文将介绍环烷烃的命名规则和结构特点。
一、环烷烃的命名规则环烷烃是由碳原子组成的环状结构,每个碳原子上连接有氢原子。
根据碳原子数目的不同,环烷烃可分为环丙烷、环戊烷、环己烷等等,命名时需要按照以下规则进行:1. 确定环烷烃的基本结构,即环中碳原子的数目。
2. 按照碳原子数目,选择相应的前缀,如“环丙”、“环戊”、“环己”等等。
3. 在前缀之后加上“烷”的后缀,表示该化合物为饱和碳氢化合物。
4. 如果环烷烃中存在取代基,需用号码和取代基名称表示,位置号码是根据碳原子的顺序确定的。
二、环烷烃的结构特点环烷烃具有独特的结构特点,主要包括以下几个方面:1. 环烷烃中的碳原子间的连接是共价键连接,碳原子的杂化也因分子中的环数目不同而不同。
以环丙烷为例,其中每个碳原子的最外层电子结构为sp³杂化。
2. 环烷烃的分子式与双键数目无关,即不像烯烃或炔烃那样分子式中会有双键或三键的存在。
3. 环烷烃的分子中不存在自由旋转,即环状结构会阻碍碳原子之间的自由旋转,使得环烷烃有一定的不对称性。
4. 环烷烃的物理性质与环的数目及取代基有关,一般来说,环烷烃的沸点随着环数的增加而增加,而环烷烃的熔点则随着环数的增加而下降。
三、环烷烃的简化结构式表示环烷烃的结构可以用简化结构式表示,以环丙烷为例:H|H-C-H|H上述简化结构式中的直线段代表碳碳单键,每个角上的直线段代表碳原子上的氢原子,圆圈则表示环的存在。
四、环烷烃的衍生物命名对于含有取代基的环烷烃,其命名规则与一般的取代基命名规则相似。
取代基在环上的位置由号码表示,取代基名称紧随号码后给出。
例如,对于在环戊烷上存在乙基取代基的化合物:CH₃-CH₂|CH₂-CH₃可以命名为2-乙基环戊烷。
综上所述,环烷烃的命名和结构是有机化学中的重要内容。
环烷烃
一、环烷烃的命名环烷烃的命名与烷烃相似,只是在同数碳原子的链环烷烃的名称前加“环”字。
环丙烷环丁烷环己烷成环碳原子的编号,应使环上取代基的位次最小。
甲基环戊烷1-甲基-3-乙基己烷当环上有复杂取代基时,可将环作为取代基命名。
CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH21-环丁基丁烷1,4-二环戊基丁烷二、环烷的结构与稳定性环烷烃的稳定性与其环的几何形状和角张力有关,分子键角越接近正四面体角(109°28′),分子越稳定,反之,偏差越大角张力越大,环越不稳定。
………一、稳定性:烷烃具有高度的化学稳定性,常用作溶剂的药物基质。
烷烃在适宜的反应条件下,也能进行一些反应,主要有卤代反应。
二、卤代反应:有机化合物分子中的氢原子(或其他原子)或基团被另一原子或基团取代的化学反应称为取代反应。
烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代的反应称为卤代反应。
1、甲烷的卤代反应条件:紫外光照射或加热至250~400℃产物:一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷(氯仿)和四氯甲烷(四氯化碳)的混合物一般较难限定取代在一元取代的产物(CH3Cl)的阶段CH4+Cl22、烷烃卤代反应的取向含有不同类型氢原子的烷烃,发生自由基氯取代反应,生成多种氯代烷异构体的混合物。
CH3CH2CH33CH2CH2Cl+CH3CHCH3Cl1-氯丙烷(43%)2-氯丙烷(57%)CH3CH3CH3CH3CHCH3+Cl23CHCH2-Cl + CH3CCH3Cl2-甲基-1-氯丙烷(37%)2-甲基-2氯丙烷(63%)由于氯的活泼性较大,选择性较差,在氯代反应中,各种产物间的相对比例相差不大;溴的活泼性较小,选择性较强,总是以一种产物占优势。
CH3CH2CH3CH3CH2CH2Br+CH3CHCH3Br1-溴丙烷(3%)2-氯丙烷(97%)CH3CH3CH3CH3CHCH3+Br3CHCH2-Br + CH3CCH3Br卤代反应活性:叔氢>仲氢>伯氢F 2>Cl 2>Br 2>I 2不同类型的C-H 键离解能不同,离解能越小,生成的自由基稳定性越大。
环烷烃
2.2 环烷烃(cycloalkane)一、环烷烃的分类和命名(一)环烷烃的分类小环:三元环、四元环中环:七元环十二元环大环:十二元环以上常见环:五元环、六元环单环环烷烃螺环烃桥环烃环烷烃多环环烷烃(二)环烷烃的命名1.单环环烷烷烃:与烷烃相似,只在母体名称前加“环”字,编号使取代基的位次最小。
环丙烷环丁烷环戊烷环己烷环辛烷4-Ethyl-1,2-dimethyl-cyclopentane1,2-二甲基-4-乙基环戊烷例:2.双环螺脂环烃的命名是在成环碳原子总数的烷烃名称前加上“螺”字。
螺环的编号是从螺原子的邻位碳开始,由小环经螺原子至大环,并使环上取代基的位次最小。
将连接在螺原子上的两个环的碳原子数,按由少到多的次序写在方括号中,数字之间用下角圆点隔开,标在“螺”字与烷烃名之间。
例如螺[3.4]辛烷spiro[3.4]octane命名双桥脂环烃时,以碳环数“二环”为词头。
然后在方括号内按桥路所含碳原子的数目由多到少的次序列出,数字之间用下角圆点隔开。
方括号后写出分子中全部碳原子总数的烷烃名称。
编号的顺序是从一个桥头开始,沿最长桥路到第二桥头,再沿次长桥路回到第一桥头,最后给最短桥路编号,并使取代基位次最小。
例如:1,7-二甲基螺[4.4]壬烷1-甲基二环[4.1.0]庚烷 二环[2.2.2]辛烷1-methylbicyclo[4.1.0]heptane bicyclo[2.2.2]octane二、环烷烃的结构与稳定性 (一)拜尔张力学说o28'60o90o(1)碳原子成环时都处于同一平面,即具有平面的分子结构。
(2)根据正四面体的模型,假设成环后键角为109º28′的环状化合物不仅稳定,而且容易形成。
角张力:SP 3杂化的C 形成环丙烷时每个键必须向内偏转24º44′,形成环丁烷则须偏转9º44′,它们都有恢复稳定的正四面体结构的趋势,即键的偏转使分子内部产生了张力,这种张力是由于键角的偏转而产生,故称角张力。
有机化学基础知识点整理环状化合物的命名与性质
有机化学基础知识点整理环状化合物的命名与性质有机化学基础知识点整理环状化合物的命名与性质一、环状化合物的基本概念环状化合物是指分子中含有环状结构的有机化合物。
环状结构可以是碳原子通过共价键连接构成的环状链状结构,也可以是由其他原子或官能团构成的环状结构。
二、环状化合物命名的规则环状化合物的命名需要遵循有机化学中的一些基本规则,包括:1. 选择主链:确定主链的时候,应尽量选择包含化合物中最多原子的环。
2. 编号原子:为了方便命名,需要为环状结构上的原子编号,编号应遵循最低编号原则。
3. 确定官能团:根据环状结构上的官能团确定主链的功能性名称。
4. 命名前缀:根据环状结构上的官能团或者其他特殊结构,添加前缀。
三、常见环状化合物的命名与性质1. 环状烷烃(环烷烃):环烷烃的命名可以根据主链中含有的碳原子数目进行命名,例如环丙烷、环戊烷。
环烷烃具有稳定的结构,不易发生反应,比较饱和。
2. 环状烯烃:环状烯烃的命名需要确定主链上的碳原子数目和双键的位置,例如环戊烯。
环状烯烃具有较高的反应活性,容易进行加成反应、电环化反应等。
3. 环状炔烃:环状炔烃的命名需要确定主链上的碳原子数目和炔烃的位置,例如环戊炔。
环状炔烃与环状烯烃类似,具有较高的反应活性。
4. 环状芳香族化合物:环状芳香族化合物是指含有芳香环的环状化合物。
命名时需要确定主链上的碳原子和芳香环的位置,例如苯、萘。
环状芳香族化合物具有稳定的共π电子体系,常用于有机反应的催化剂和配体。
五、环状化合物的性质1. 稳定性:环状化合物的稳定性与环的大小、共价键的键能有关。
一般来说,较小的环更不稳定,而较大的环更稳定。
2. 反应性:环状化合物的反应性与分子内部的紧密排列有关。
环状化合物中的原子之间的距离较短,容易进行内环化反应、环上形成新键等反应。
3. 空间构型:环状化合物的空间构型决定了其手性性质。
一些环状化合物存在手性中心,可以衍生出不对称的立体异构体。
六、总结环状化合物的命名与性质是有机化学中的基础知识点。
环烷烃知识讲解
一、分类
小 环 烃: C3—C4
按
单环烃
普通环烃: C5— C7 中 环 烃: C8— C12
环
大 环 烃: C13 以上
大
螺环烃--- 仅共用一个
小
碳原子的多环脂环烃。
分
螺环烃:
多环烃
稠环烃:
共用的碳原子称为螺原 子。
桥环烃:
桥环烃--- 共用两个 或两个以上碳原子的
多环脂环烃。
1
二、 命 名
19
2. 加HX 、X2
CH2 CH2 + Br2
常温
CH2
CH2-CH2-CH2
Br
Br
CH2 CH2 + HBr CH2
CH2-CH2-CH2
H
Br
H3C— CH CH2 + HBr CH2
CH2 CH2
加热
CH2
+ CH2
Br2
CH3-CH-CH2-CH2
Br
H
CH2-CH2-CH2-CH2
3、桥环烃命名
具有两个或两个以上的碳环公用两个或两个 以上的碳原子的化合物
桥头碳原子:两环共用的碳原子。 桥路:两个桥头碳原子之间的碳链或一个键。
(1) 桥 (2) 桥 桥头碳
Байду номын сангаас
桥头碳 (3) 桥
7
1. 首先确定环数。 二环 , 三环
•环的数目的确定:将环上的键切断,每次切断一根键,使其 变成链状化合物,根据所需切断键的最小次数即为该桥环 化合物所含的环数。
a键 e键
同类型键: 邻位指向相反, 间位指向相同。
15
2)船式构象
H 183pm H
02-环烷烃的命名课件
带有侧链的环烯烃命名:
CH3
6 CH3
5
1
4
2
3
1,6-二甲基-1-环己烯
CH3
5
4
1
3
2
5-甲基-1,3-环戊二烯
(3) 双环化合物--分子中含有两个碳环.
• 其中两个碳环共用一个碳原子的叫螺化合物. • 共用两个或以上碳原子的叫桥环化合物.
螺原子
螺[2.4]庚烷
桥桥头头碳碳
双环[2.2.1]庚烷
螺原子桥头碳桥头碳再把连接于螺原子的两个环的碳原子数不含螺原子按由小到大的次序写在螺和某烷之间的方括号里数字用圆点分开
第四章 脂环烃
脂环烃的定义和命名
脂环烃-结构上具有环状碳骨架,而性质上与脂肪烃相 似的烃类,总称脂环烃.
(1) 环烷烃--饱和的脂环烃叫环烷烃.通式CnH2n.
•环丙烷 CH2-CH2
例6: 8,8-二甲基双环[3.2.1]辛烷
例7: 双环[2.2.2]-2,5,7-辛三烯
(A) 螺化合物的命名:
(a) 组成环的碳原子总数命名为“某烷”,加上词头“螺 ”.
(b) 再把连接于螺原子的两个环的碳原子数(不含螺原子 ),按由小到大的次序写在“螺”和“某烷”之间的方 括号里,数字用圆点分开.螺原子
例1:
螺[2.4]Biblioteka 烷例2: 螺[3.4]辛烷
(c) 带支链的螺烷 --螺环上的编号,从连接螺原子(不 含)上的一个碳开始,先编较小的环,然后经过螺原子 再编第二个环.编号的顺序以取代基位置号码加和数 最小为原则.
例2: 例3:
双环[2.1.0]戊烷
双环[3.1.1]庚烷
(d) 环上碳原子编号:从一个桥头碳原子(含)开始,先编 最长的桥至第二个桥头,再编余下的较长的桥,回到 第一个桥头;最后编最短的桥.
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2-甲基-4-环己基己烷 4-cyclohexyl-2-methylhexane
侧链比较简单, 以环为母体, 链为取代基,
侧链比较复杂, 以链为母体, 环为取代基。
CH3 CH2CH3 H3C
实 例 七
1,4-二甲基-2-乙基环己烷 2-ethyl -1,4-dimethylcyclohexane
(1R,2R)-1,2-二甲基环丙烷 (1R,2R)-1,2-dimethylcyclopropane
实 例 十 一
6
5 Et 1 Me
4 Cl 3 2 Br
(1S,3S)-1-甲基-1-乙基-3-氯-3-溴环己烷
5 Et 3 Me 6 Cl 1 2 Br
4
(1S,3S)-1-bromo-1-chloro-3-ethyl-3-methyl cyclohexane
H3C C H C H
H
CH3
H3C C C
H CH3
(Z)-2-丁烯或顺-2-丁烯
(E)-2-丁烯或反-2-丁烯
双键用Z、E表示构型
4 立体异构体的定义
立体异构体
{
构型异构体 构象异构体
{ 交叉式构象 {
旋光异构体 重叠式构象
几何异构体
立体异构体:分 子中原子或原子 团互相连接次序 相同,但空间排 列方式不同而引 起的异构体。
三 桥环烷烃的命名
共用二个或多个碳原子的多环烷烃为桥环烷烃
1 桥环烷烃的命名步骤
1. 确定母体烃的名称:根据成环碳原子的数目而定; 2. 确定环数:环数等于把化合物切开成开链烃的最少切割次数; 3. 确定主环:碳原子数最多的环为主环; 4. 确定主桥:主环内最长的桥是主桥,其它的桥是次桥。若最长的桥有 二个或多个时,要选择较对称地分割主环的桥为主桥。 5. 编号:从主桥的一个桥头开始编号,沿碳多的一半到另一个桥头, 再编另一半到起点。环编完后,接着编长桥上的碳原子,再 编次桥上的碳原子。 6. 确定方括号内的数字,标明结构。在方括号内,依次写上主桥二侧的碳 原子数,不包括桥头碳,先多后少,主桥的碳原子数,各次桥的碳原子 数。次桥的碳原子数的右上方要写上环与次桥相连的碳原子编号。 7. 写出母体的名称。“环数+ 带有数字的方括号+ 母体烃名称”三部分共同组 成桥环烷烃的名称。
几何异构体:由于双键不能自由旋 转或由于成环碳原子的单键不能自 由旋转而引起的立体异构体。 旋光异构体:因分子含有不对称碳 原子或者没有对称因素而引起的具 有不同旋光性能的立体异构体。
5 单环烷烃的命名
定义:只有一个环的烷烃称为单环烷烃。
命 名 步 骤
(1)确定母体: 没有取代基的环烷烃本身就是母体, 命名 时只须在相应的烷烃前加“环”(英文加cyclo), 环上有
CH3
CH3
CH3
CH3
环用顺、 反或R、 S表示 构型
顺-1,2-二甲基环丁烷
反-1,2-二甲基环丁烷 *确切的命名是: (1R,2R)-1,2-二甲基环丁烷
由于双键不能自由旋转而引起的顺反异构体用Z, E表示。确定 Z, E的原则是:按顺序规则确定与双键碳原子相连二个基团的 大小,由大到小用箭头标出。二个双键碳原子连的基团箭头方 向一致,双键为Z构型;箭头方向相反,双键为E构型。
2 COOH
2 COOH
H H3 C 3 OH 1
H HO 1
CH3 3
(S)-(+)-乳酸; 逆时针方向运转 (sinister, 拉丁文)
(R)-(-)-乳酸; 顺时针方向运转 (rectus, 拉丁文)
3 Z、E 和顺反构型的确定
由于成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的顺 反异构体用顺反表示。确定顺反的原则是:二个 基团在平面的同一侧为顺,在平面的二侧为反。
2 命名格式
螺数 + 带数字的方括号 + 母体烃的名称
实 例 十 五
H CH3
H
CH3
共用的碳原 子为螺原子
H3C CH2CH3 螺原子
(1R,3S,4S,6S,7R)-1,3,7-三甲基-1-乙基二螺[3.1.5.2]十三烷 (1R,3S,4S,6S,7R)-1-ethyl-1,3,7-trimethyldispiro[3.1.5.2]tridecane
(4) 标明结构:确定方括号内的数字,顺着环的编号次序,用数字 表明螺原子之间的碳原子数目,依次写在方括号内。
(5) 写出母体的名称:螺数、带有数字的方括号、母体烃的名称 三部分共同组成母体的名称; (6) 若有取代基,取代基的编号和名称放在母体前。若有多个取代 基,中文命名时,取代基的位次按顺序规则由小到大排列。英 文命名时,取代基的位次按英文字母排列。编号的方式若有各 种选择时, 要使取代基的号码尽可能小
四 螺环烷烃的命名
单环之间共用一个碳原子的多环烷烃为螺环烷烃。
1 螺环烷烃的命名步骤
(1) 确定母体烃的名称:根据成环碳原子的数目确定母体烃的名称。 (2) 确定螺数:根据螺原子的个数分为单螺,二螺,三螺等。 (3) 编号: 编号从与端螺原子相邻的一个碳原子开始,沿多环的 边使所有的螺原子位号都尽可能小的路径编号。
2 命名格式 环数 + 带有数字的方括号 + 母体烃名称
实例十三
主桥 11 1 9 S
R R
连接 次桥碳原子的编号
次桥上的碳原子数
10
(1S,2S,5R,6R)三环 [4.3.2.02;5] 十一烷
S2
8
7
6
5 4
3
主环两半的碳原子数
次 桥 (1S,2S,5R,6R)-Tricyclo[4.3.2.02,5]undecane
CH3
1 3 5
H3C
CH2CH3
实 例 八
1,3-二甲基-5-乙基环己烷
CH3
5 3 1
H3C
CH2CH3
1-ethyl-3,5-dimethyl cyclohexane
用最低系列原 则无法确定选 哪一种编号时, 则用下面方法 确定编号。中 文, 让顺序规 则中顺序较小 的基团位次尽 可能小。英文, 按英文字母顺 序, 让字母排 在前面的基团 位次尽可能小。
CH2COOH C* CH3 H OH H
CH2COOH C* OH CH3
(S)-3-羟基丁酸
(R)-3-羟基丁酸
2 R, S构型的确定
2 CHO 4 H C 3 CH2OH OH 1
看的方向
将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小, 将最小的基团放在离眼睛最远的地方,其它三个基团 按由大到小的方向旋转,旋转方向是顺时针的,手性 碳为R构型;旋转方向是逆时针的,手性碳为S构型。
取代基的环烷烃以环为母体还是以链为母体视情况而定.
(2)编号要符合最低系列原则 (3)确定构型 带有两个或两个以上取代基时,分子有对称性。 构型用顺反表示,分子没有对称性,构型用R、S表示。 (4)按名称的基本格式要求写出全名
CH3
实 例 六
CH3CHCH2CHCH2CH3
CH2CH3
乙基环己烷
ethylcyclohexane
实 例 十 二
3 4 5
COOH COOH
2 1 6
Cl
r-1,反-5-氯,顺-3-环己二甲酸 r-1, tans-5-chloro, cis-3-cyclohexanedioic acid 环上带有三个或更多基团时,若用顺,反表示 构型,要选用一个参照基团,通常选1位的基团 为参照基团。用r-1表示,放在名称的最前面。
主桥上的碳原子数
实 例 十 四
1 6 5 4 2 7 8
S
H CH3
(2S)-2-甲基二环[2.2.2]辛烷 (2S)-2-methylbicyclo[2.2.2]octane
3Leabharlann * 三个环都是六元环,无大小之分。此时选取代基多的为主环。
*若环上有取代基,则取代基的编号,名称放在母体前。若有 多个取代基:中文命名时,取代基的位次按顺序规则由小到 大排列;英文命名时,取代基的位次按英文字母排列; *编号的方式若有各种选择时, 要使取代基的号码尽可能小。
二 单环烷烃的命名
1 手性、手性中心、手性碳原子
手性:互为 镜影、但不 能重叠的性 质称为手性。 手性中心:如果分子的手性 是由于原子或原子团围绕某 一点的非对称排列而产生的, 这个点就是手性中心。 手性碳原子:与四个不相同 的基团相连的碳原子称为不 对称碳原子或称手性碳原子。 手性碳原子常用*标注。
实 例 九
H3C H
CH3 H
顺-1,2-二甲基环丙烷 cis-1,2-dimethylcyclopropane
H
CH3 H
实 例 十
H3C
(1S,2S)-1,2-二甲基环丙烷 (1S,2S)-1,2-dimethylcyclopropane
H3C H H CH3
带有二个或二 个以上取代基 时,分子有对 称性,构型用 顺反表示。分 子没有对称性 ,构型用R, S 表示。