糖生物学基础((美)A.瓦尔基(Ajit Varki)等编著;张树政等译)思维导图
生物化学教程糖类和糖生物学
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（二）糖类的生物学作用
糖类是细胞中非常重要的一类有机化合物。糖类的生物 学作用概括起来主要有以下几个方面： 1．作为生物体的结构成分 植物的根、茎、叶中的纤维素、半纤维素等，细菌细 胞壁的肽聚糖，昆虫和甲壳类的外骨骼等。 2．作为生物体内的主要能源物质 糖原、淀粉等通过贮存或生物氧化释放出能量，为生 物体供生命活动的需要。
醛 • Molisch reaction:
糠醛或羟甲基糠醛＋α－萘酚-----红紫色化合物,鉴别糖类 物质. • Seliwanoff reaction: • 酮糖＋HCl+间苯二酚-----迅速出现红色（大约20秒） • 醛糖＋HCl+间苯二酚-----加热后缓慢出现红色（大约2分 钟）用来鉴别酮糖或醛糖。
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. 环糊精分子的结构像一个轮胎 （图l-2其2特） 点是所有葡萄糖残基的C6羟基都在大环一 面的边缘，而C2和C3的羟基位于大环的另 一面的边缘。环糊精分子作为单体垛叠起来 形成圆筒形的多聚体。
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环糊精的结构
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缩合形成缩醛的衍生物称为糖苷，这种糖 苷的配体可以是糖，也可以是非糖物质。 与糖形成糖苷如淀粉、纤维素等与非糖物 质形成核苷等。糖苷的性质比较稳定不易 发生化学反应和被氧化。
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• 7、单糖的脱水; （与无机酸反应或呈色反应） 在强酸作用下戊糖脱水生成糠醛。己糖脱水生成5－羟甲基糠
七、多糖
（一）同多糖 （二）杂多糖
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（一）同多糖 1、淀粉（starch）
第五讲糖生物学20111209
2020/5/24
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2 可调型的糖基化
核质内的接有单个N-乙酰氨基葡萄糖或葡萄糖或 ADP-核糖，糖基化和磷酸化相互平衡协调
(Pr)—Ser/Thr-O-PO4 ↓↑
(Pr)—Ser/Thr ↓↑
GN/Glc
(Pr)—Ser/Thr-O-
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3 蛋白质的糖化
• 通过非酶催化的 化学反应糖和蛋 白质的连接，如 胶原上的羟赖氨 酸的糖化
• 一些在体液中的 糖蛋白也可能被 糖化
• 核酸内碱基上的 氨基也能发生糖 化反应
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糖化和疾病
• 血红蛋白和血清白蛋白均可被糖化。特别是一些在 体内周转速度很慢、乃致终生不代谢的蛋白质，如 眼睛中的晶体蛋白。晶体蛋白经葡萄糖糖化的产物 ，不被降解，长期的累积可导致老年人的白内障
•“刷毛”由核心蛋白组成 ，硫酸角质素和硫酸软骨 素以O-连接与其共价相连 ，而较小的寡糖在核心蛋 白的透明质酸结合位点附 近以N-连接与其相连。
•许多蛋白聚糖的相对分子 量可高达千百万道尔顿。
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（一）糖蛋白的分布
• 糖蛋白在病毒到人类的所有生物体中都 存在，包括动物、植物和微生物
• 主要存在于体液、细胞的表面以及与分 泌有关的细胞器的腔面
• 在细胞内部的胞液和核内没有组成型的 糖蛋白，只有动态调节过程中形成的带 有单个N-乙酰氨基葡萄糖修饰的蛋白质
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（二）糖蛋白的分类
• 组成型糖蛋白
– N-糖链 – O-糖链
• 可调型的糖蛋白
糖生物学的主要内容
第一章：序言糖生物学：广义来说，糖生物学可定义为研究自然界广泛分布的糖类（糖链和聚糖）其结构、生物合成及生物学的一门学科糖缀合物：单糖、寡糖或多糖与蛋白质和脂质连接形成糖缀合物一种酶，一连键规则：由于糖基转移酶对供体和接纳体有严格的专一性要求，在特异的连键上一种酶只能添加一种形式的糖微不均一性:在一种特殊型细胞中的一种给定蛋白质的任何给定糖基化位点上合成的聚糖的精确结构中发现有一定范围的变化聚糖功能的研究方法：1 应用凝集素或抗体对特异聚糖的定域或干扰2 利用糖基化的代谢抑制或变更3 发现特异性受体的天然聚糖配体4 发现识别特异聚糖的受体5 可溶性聚糖或结构模拟物的干扰6 应用糖苷酶去除特异的聚糖结构7 对天然或遗传工程的聚糖突变株进行研究8 对天然或遗传工程的聚糖受体突变株的研究第二章：糖的结构和性质α-D-吡喃葡萄糖 α-D-吡喃半乳糖 β-D-吡喃甘露糖单糖的物理、化学性质第三章：单糖代谢转运子的分类：易扩散转运子（GLUT ）特点：不需能量 ，Km=2-20mmol/l能量依赖型转运子特点：需能，转运效率高 （1）离子偶联型：钠-葡萄糖转运子SGLT,Km=1mmol/l （2）ATP 依赖的磷酸化偶联型：Km 微摩尔数量级（细菌）胞内单糖的来源：（1）胞外糖源（2）胞内糖源（补救途径）单糖在细胞的代谢过程（以Man 为例）细胞外的Man 被细胞膜上的甘露糖转运子转移到细胞内，在细胞质中在甘露糖激酶的作用下形成Man-6-P 。
在磷酸变位酶的作用下Man-6-P 转变为Man-1-P ，Man-1-P 与GTP 反应，脱去一个焦磷酸，生成GDP-Man 。
GDP-Man 被糖核苷酸转运子转移到内质网和高尔基体中，进行糖缀合物的合成，最后为分泌到细胞膜或分泌到细胞外这是胞外糖源途径，单糖在细胞内的代谢还有另一种途径，即补救途径溶酶体中的糖缀合物被水解酶水解，产生的甘露糖被转运到细胞之内，按照胞外糖源途径参与代谢。
糖类和糖生物学
船式
椅式
O
CH2OH
HO
HO
OH
OH
O
CH2OH
HO
HO
OH
OH
O
CH2OH
OH
OH
OH
OH
单糖的物理性质
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右旋和左旋。
在旋光率数值前加“+”和“-”分别表示
04
旋光度（DtD）的表示方法
比旋光度（旋光率）：
03
单击此处添加正文，文字是您思想的提炼，为了演示发布的良好效果，请言简意赅地阐述您的观点。
4、成脎反应
单糖与苯肼作用，先羰基与苯肼生成苯腙；苯肼过量时，生成不溶于水的黄色结晶，叫糖脎 （过量） 苯肼
醛糖或酮糖的成脎反应，都发生在C1和C2上。 同碳数的单糖，只是C1和C2 不同，其它C原子的构型相同，与苯肼反应得到相同的脎。
成酯反应
生物体内，糖在酶的作用下形成一些单酯或二酯。其中最重要的是磷酸酯，它们在生物代谢过程中起着重要的作用。
支链淀粉
2,3-二甲基葡萄糖
2,3,4,6-四甲基葡萄糖
2,3,6-三甲基葡萄糖
糖链结构测定的常用方法
添加标题
高碘酸氧化
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化学法
添加标题
甲基化分析：甲醚基 糖醇 乙酰化
添加标题
测定直链多糖的聚合度和支链多糖的分支数目
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寡糖顺序降解
添加标题
确定糖苷键的位置
添加标题
酶法
+52.70
+1120
+18.70
乙醇溶液
吡啶溶液
D-葡萄糖的变旋光现象，用其链状结构是无法解释的。
糖生物学
糖链数目差异很大，4-30个不等。
（二） 糖链与蛋白连接方式
N-连接：糖基1位C上-OH与肽链上Asn的 酰氨基相连。 O-连接：糖基1位C上-OH与肽链上丝、苏 羟基相连。 糖分支犹如天线状，称二、三、四、五天线 结构，不均匀结合蛋白表面。
（一）N—连接糖蛋
1.定义 糖蛋白的糖链与蛋白部分的Asn-X-Ser序列 的天冬酰胺氮以共价键连接称N—连接糖蛋 白。 2.糖基化位点 N—连接糖蛋白中的Asn-X-Ser/Thr三个氨 基酸残基的序列子称为糖基化位点。
（二）O—连接糖蛋白 1.定义 糖蛋白糖链与蛋白部分的丝/苏氨酸残基的羟基相连， 称为O—连接糖蛋白。
2.O—连接寡糖结构 O—连接寡糖有N—乙酰半乳糖与半乳糖构成核心二糖， 核心二糖可重复延长及分支，再接上岩藻糖、N—乙 酰葡萄糖胺等单糖。 3.O—连接寡糖合成 O—连接寡糖在N—乙酰半乳糖基转移酶的作用下，在 多肽链的丝/苏氨酸羟基上连接上N—乙酰半乳基，然 后逐个加上糖基直至O—连接寡糖链的形成。
（3）硫酸角质素（KS）: 半乳糖+乙酰氨基葡萄 糖 (Gal- GlcNAc) 单个KS很少大于4万（80个重复二糖）, 无糖醛酸。 （4）硫酸乙酰肝素（HS）及肝素（Hep）: HS 葡 萄 糖 醛 酸 + 乙 酰 氨 基 葡 萄 糖 (GlcUAGlcNAc) Hep : 艾 杜 糖 醛 酸 + 乙 酰 氨 基 葡 萄 糖 (idoUAGlcNA) |a 1→3|单个分子量10万
三 与医学关系
“细胞颜面 ”，糖被、植被，传递信息、受体， 每个红细胞表面50万个糖蛋白、表面唾液酸 （负电），避免在血管内粘付。 血型 各型的抗原决定簇差异为糖链非还原末 端糖基，A—N-乙酰氨基半乳糖，B—半乳糖， O—无此末端糖基。 糖链改变，可产生自身抗体，→ 自身免疫性 疾病。 恶性肿瘤的恶性行为（侵袭、转移等）与其细 胞表面糖复合物的组成、结构密切相关。 病原微生物的感染有种属与组织专一性。 神经系统富含脂类，糖脂为重要成分。
糖生物学基础理论2(研究生班)
CH3
CH3
（n=15-19）
CH3
CH3-C=CH-CH2-[CH2-C=CH-CH2]n-CH2-CH-CH2-CH2-O-P-O-糖基
磷酸长萜醇结构式
磷酸长（多）萜醇的合成过程：
乙酸 磷酸多萜醇 HMGCoA 多萜醇 异戊烯焦磷酸
法尼基焦磷酸
2、受体 • 糖基第一受体通常是肽链中特定氨基酸残基。
四、糖醛酸类 葡萄糖醛酸 (GlcUA) 艾杜糖醛酸 (Idu) 五、唾液酸类 N-乙酰神经氨酸 (NeuAc) N-羟乙酰神经氨酸 (NeuGc)
糖 蛋 白
（glycoprotein） 一、糖蛋白糖链结构的特征 （一）糖链与肽链的连接方式及其分型
CH2OH O
-GlcNAc
NH C=O CH3
糖生物学基础理论
(研究生班）
第二军医大学 生物化学与分子生物学教研室 2001年9月1日
序
言
（一）糖生物学正在成为生命科学的新前沿
（二）糖生物学和现代医药学有着密切关系 （三）糖基化（glycosylation）与糖化（glycation）
自然界中糖类存在形式及其组成
一、糖类存在形式：
游离糖：单糖（及其衍生物）、寡糖、聚（多）糖 结合糖（糖复合物或糖结合物）—— 指糖类与蛋白质 （多肽）或脂类结合的复合物，如： 糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂和脂多糖 近年来，发现的一类新的糖复合物，即由糖类、脂类和 蛋白质三者组成，被称为糖基化磷脂酰肌醇蛋白（glycosylphosphatidyl inositol protein）， 简称GPI蛋白。
（三）O-糖链的生物合成
（主要在高尔基体，芽生式合成，为翻译后加工）
（四）溶酶体酶的糖基化（Man-6-P识别信号）
《糖生物学基础理论》课件
在缺氧条件下，细胞将葡萄糖分解成丙酮酸的过 程，释放少量能量。
三羧酸循环
在有氧条件下，细胞将丙酮酸氧化成二氧化碳和 水的过程，释放大量能量。
糖链的降解途径
糖原分解
糖原分解为葡萄糖的过程，用于提供能量或合成其他物质。
糖异生
非糖物质通过一系列酶促反应转化为葡萄糖或糖原的过程。
乳酸发酵
在缺氧条件下，细胞将葡萄糖转化为乳酸的过程，释放少量能量 。
糖链合成与降解的调节机制
激素调节
01
胰岛素、胰高血糖素等激素可以调节糖原的合成和降解。
神经调节
02
神经递质可以影响糖原的合成和降解。
代谢物调节
03
一些代谢物可以影响糖原的合成和降解。
04
糖链在细胞中的作用
糖链与细胞识别
总结词
糖链在细胞识别中发挥重要作用，参与 细胞与细胞、细胞与细胞外基质的相互 识别。
糖生物学在疾病诊断中的应用
肿瘤标志物检测
糖生物学在肿瘤标志物检测中发 挥了重要作用，通过检测肿瘤细 胞表面的糖蛋白和糖链，有助于 早期发现肿瘤。
感染性疾病诊断
某些病原微生物表面的糖蛋白具 有特异性，通过糖生物学技术可 以检测出这些糖蛋白，从而诊断 感染性疾病。
遗传性疾病诊断
一些遗传性疾病与糖基化异常有 关，通过糖生物学技术可以检测 出这些异常糖蛋白，有助于遗传 性疾病的诊断。
糖生物学在再生医学中的应用
干细胞治疗
糖生物学在干细胞治疗中具有重要作用，通过调控糖蛋白的表达 和糖基化过程，可以促进干细胞的增殖和分化。
组织工程
糖生物学在组织工程中发挥关键作用，通过研究细胞外基质中的糖 蛋白和糖链，可以模拟天然细胞外基质的结构和功能。
第7章 糖类和糖生物学
16个对映异构
CHOH 5 CHOH 6 CH2OH
己酮糖 3个*C
8个对映异构
CHOH
CHOH 5 CH2OH
戊醛糖 3个*C
CHO 2 CHOH
3
1
CH2OH
丙醛糖
2个对映异构
8个对映异构
一、单糖的结构 1、单糖的链状结构型的标记 D,L标记法
人为规定，确定对映体的相对构型。
3.糖酸(sugar acid) 单糖被氧化；糖酸衍生物 如葡萄糖酸钙等 4.脱氧糖(deoxy sugar) 指分子的一个或多个羟基被氢原子取代的单糖。 广泛存在于植物、细菌和动物中。 如：脱氧戊糖、脱氧核糖等。
5.氨基糖(amino sugar) 分子中一个羟基被氨基取代的单糖。 如葡萄胺、N－乙酰葡糖胺等 。
（二）单糖的化学性质
1.差向异构化 在碱性溶液中， D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果 糖可以通过烯二醇中间物发生相互转化。
CHO CHO
CH2OH D-葡萄糖
CH2OH D-甘露糖 D-果糖
H C a H C H HO O OH OH OH CH2OH D-葡萄糖 a H C HO OH OH CH2OH 烯醇中间体 c HO OH b c b HO HO
多
糖
非还原性糖，无变旋现象，无甜味，形成胶体，一般不能结晶。 根据是由一种还是多种单糖单位组成可分为同多糖和杂多糖。
同多糖：淀粉、糖原、纤维素、壳多糖等。 杂多糖：其代表性物质有透明质酸、软骨素4或6-硫酸、硫酸皮肤素、硫酸角质素、肝素及 硫酸乙酰肝素等。
同多糖
1.淀粉（starch）
用热水处理淀粉或用极性溶剂处理淀粉都可以将 淀粉分为两种成分；一种为不溶部分，称为直链 淀粉（amylose）；另一种为可溶部分，称为支链 淀粉（amylopectin） 。 直链淀粉 由葡萄糖分子以--1,4糖苷键连接而成 的一条长链(一级结构)。一般可认为直链淀粉的基 本组成二糖单位是麦芽糖。 遇碘显紫蓝色,少量溶于热水，溶液放臵时重新析 出淀粉晶体。二级结构呈螺旋结构。
生物化学基础(靳利娥)第6章 糖代谢
变旋的原因
α-Glc
链式-Glc
β-Glc
甜度（sweetness）与溶 解度
（3）糖的溶解性与甜味
易溶于水，不溶于乙醚等非极性有机溶剂
糖 果糖 转化糖 蔗糖 葡萄糖 木糖 糖精 甜度 173.3 130 100 74.3 40 50000 糖 鼠李糖 麦芽糖 半乳糖 棉子糖 乳糖 Aspartame 甜度 32.5 32.5 32.1 22. 6 16.1 15000
第一阶段——第五步
磷酸二羟丙酮
3-磷酸甘油醛
催化反应的酶：磷酸丙糖异构酶
反应性质：可逆反应 能量方式：不消耗ATP 意义：磷酸二羟丙酮和3-磷酸甘油醛之间相互转变。
第一阶段小结
1分子葡萄糖 转变为2分子磷酸
甘油醛
从葡萄糖开始：消耗2分子ATP 从糖原开始：消耗1分子ATP
第二阶段——第六步
3-磷酸甘油醛
NAD+
1,3-二磷酸甘油酸
NADH + H+
催化反应的酶：3-磷酸甘油醛脱氢酶，以NAD+为辅酶 反应性质：可逆反应，酵解反应中唯一的脱氢反应
能量方式：生成产物NADH，可参与生物氧化供能。
意义： 3-磷酸甘油醛氧化脱氢生成二磷酸甘油酸，形成 高能酸酐键
第二阶段——第七步
糖原合成 糖原分解
核糖 +
NADPH+H+
磷酸戊 糖途径
葡萄糖
酵解途径
有氧
H2O及CO2
乳酸 乙醇
丙酮酸
无 氧
分解途径
糖异生途径
淀粉
乳酸、氨基酸、甘油
一、糖酵解（EMP）
第五部分_糖生物学与糖组学
第五部分：糖生物学与糖组学（金诚老师）--橄榄枝整理一、基本概念：糖基磷酸化肌醇修饰蛋白（GPI蛋白）：一种蛋白质、糖链、脂质共价结合而成的复杂的糖复合物。
寡糖素：植物或微生物细胞壁结构多糖水解产生的有生理活性的寡聚糖或其混合物。
凝集素：一种从各种植物，无脊椎动物和高等动物中提纯的糖蛋白或结合糖的蛋白，因其能凝集红血球（含血型物质），故名凝集素。
其主要是促进细胞间的粘着。
糖组：一个生物体或细胞中全部糖类的总和，包括简单的糖类和缀合的糖类。
在糖缀合物(糖蛋白和糖脂等)中的糖链部分有庞大的信息量。
蛋白聚糖：由蛋白质与糖氨聚糖通过共价或非共价键结合而成的一类大分子。
纤维素：多个葡萄糖分子组成的大分子多糖，不溶于水及一般有机溶剂。
是植物细胞壁的主要成分。
二、问答题1.自然界中分子量最大的分子是什么？它结构上有什么特点？答：自然界中分子量最大的分子是支链淀粉。
其结构特点：带α1,6 –分支的α1,4-葡聚糖（平均每24-30残基有一个分支），由106个Glc（葡萄糖）组成。
2.什么是糖缀合物？它主要包括哪些化合物？答：糖缀合物是指糖与蛋白质或脂类形成的共价结合物。
其主要包括糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂和GPI锚定蛋白等化合物。
3.分析糖链结构主要有哪些方法？答：（1）化学法：高碘酸氧化、甲基化分析、寡糖顺序降解；（2）酶学法：糖苷酶通过顺序降解阐明一级结构。
（3）寡糖谱分析：色谱图谱可用于比较、获得糖结构的数、量、类型的信息。
大样品量分析(>50g): HPAEC-PAD 或其他HPLC, 可分析出20-50 不同的糖；放射或荧光标记可用于增强检测灵敏度。
（4）核磁共振是糖链立体结构分析的重要方法。
确定糖链的构型、连接位置、分支和微观多样性。
（5）芯片技术：凝集素亲和微流体芯片和芯片电喷雾质谱已应用于糖组学糖蛋白的糖型分离分析。
（6）生物信息学法：糖蛋白糖链研究的信息处理、归纳分析以及糖链结构检索都要借助生物信息学进行。
1糖生物学
1糖生物学1糖生物学科学家把研究生物体内多糖的科学叫做“糖生物学”，也有人沿袭“基因组学”和“蛋白质组学”的概念把这们学科叫做“糖原组学”。
糖生物学这一个名词的提出是在1988年。
牛津大学德威克教授在当年的《生化年评》中撰写了以“糖生物学”为题的综述，这标志了糖生物学这一新的分支学科的诞生。
研究对象糖生物学(glycobiology)是研究聚糖及其衍生物的结构,化学,生物合成及生物功能的科学蛋白质、核酸和多糖是构成生命的三类大分子，蛋白质和核酸的研究已经成为生命科学中的热点问题。
糖类的研究一度被人遗忘，只有少数科学家在苦苦探索着糖类的奥秘，糖类研究成了生命科学中的灰姑娘。
然而，随着蛋白质和核酸（主要是基因的研究）中更多的奥秘被人类知晓，糖类的重要性也浮出水面，成为了医学研究的“甜蜜之点”，糖类研究这个“灰姑娘”等来了属于她自己的马车。
科学家认为，糖类的研究将像一个人见人爱的“甜苹果”一样，获得更多科学家的青睐，将成为生命科学研究中的新热点。
2糖生物学的崛起科学家把研究生物体内多糖的科学叫做“糖生物学”，也有人沿袭“基因组学”和“蛋白质组学”的概念把这们学科叫做“糖原组学”。
糖生物学这一个名词的提出是在1988年。
牛津大学德威克教授在当年的《生化年评》中撰写了以“糖生物学”为题的综述，这标志了糖生物学这一新的分支学科的诞生。
[1]同一年牛津大学研制成功了N－糖链的结构分析仪，而且将它商品化。
将糖生物学推向生命科学前沿的重大事件发生于1990年。
有3家实验室几乎同时发现血管内皮细胞-白血球粘附分子1(ELAM-1)，后来改名为E-选凝素(E-selectin)。
这一位于内皮细胞表面的分子能识别白血球表面的四糖Sia-LeX。
当组织受到损伤时，白血球和内皮细胞穿过血管壁，进入受损组织，以便杀灭入侵的异物。
然而，过多白血球的进入则可能导致炎症的产生。
这一发现首次阐明了炎症过程有糖类和相关的糖结合蛋白参与。
生物化学笔记糖类(两篇)
引言概述：在生物化学中，糖类是一类重要的生物大分子，它们起到许多生物学过程中至关重要的作用。
本文将重点讨论糖类（二）的相关知识。
糖类（二）是指由两个单糖分子通过特定的化学反应形成的二糖和寡糖，如蔗糖、乳糖和麦芽糖等。
正文将从5个大点展开讨论糖类（二）的结构、合成、代谢与功能等方面。
正文内容：一、糖类（二）的结构1.二糖的结构：二糖由两个单糖分子通过糖基键连接而成，如蔗糖由葡萄糖和果糖分子组成。
2.寡糖的结构：寡糖是由数个单糖分子通过糖基键连接而成，如麦芽糖由两个葡萄糖分子组成。
二、糖类（二）的合成1.二糖的合成：二糖的合成通常通过苷基转移反应完成，具体涉及底物、酶和能量的参与。
2.寡糖的合成：寡糖的合成一般通过酶催化的糖苷化反应完成，不同的酶催化反应形成不同的寡糖。
三、糖类（二）的代谢1.二糖的降解：二糖经过胞外或细胞内酶的作用被降解为单糖，进入细胞内后进一步代谢产生能量。
2.寡糖的降解：寡糖的降解常涉及多个酶的参与，其中一些酶具有高度特异性。
3.二糖和寡糖的代谢缺陷：一些人体或动物可能缺乏特定酶参与二糖或寡糖的代谢，从而导致相关疾病。
四、糖类（二）的功能1.营养作用：糖类（二）是生物体的重要能量来源，提供人体所需的能量。
2.结构作用：糖类（二）在生物体中起到细胞膜的构建和细胞结构的稳定作用。
3.信号传导：一些糖类（二）能够作为信号分子，参与细胞间的信号传递过程。
4.生物保护作用：某些糖类（二）在细胞外形成保护性的外壁或囊泡，起到保护细胞的功能。
5.生物识别作用：糖类（二）在细胞识别和相互作用过程中发挥重要作用，如细胞黏附和受精过程中的作用。
五、糖类（二）的应用1.食品工业：蔗糖和麦芽糖是广泛应用于食品工业中的常见糖类（二），它们具有甜味和溶解性，用于增加食品的口感和甜度。
2.生物医药：某些糖类（二）在生物医药领域具有重要应用，如乳糖在乳糖不耐症患者中的应用。
3.化学合成：糖类（二）的特殊结构和功能使其在有机合成中有广泛应用，如用于合成天然产物和药物分子。
糖生物学基础理论
H H -D-甘露糖（Man）
H
H
NH-CO-CH3
-1,3 糖苷键
N-乙酰- -D-葡萄 糖胺（GlcNAc）
糖链结构的复杂性：
核酸和蛋白质可以储存大量的生物信息，是以分
子量大为基础，而糖类作为信息分子则是以其结构多
样性为特征。
单糖和氨基酸（核苷酸）形成异构体数目的比较
单体种类和数目 XX XY 肽（多核苷酸） 类异构体数目 1 糖类异构体数目 11
H H CH3 H OH
CH2OH HO H
O OH
OH H H
O OH
H
O
H OH
HO
HO
OH H H NH-CO-CH3
H
OH H H
NH-CO-CH3
L-岩藻糖（Fuc）
N-乙酰- -D-葡萄 糖胺（GlcNAc）
甲基糖类
N-乙酰- -D-半乳糖 胺（GalNAc）
氨 基 糖 类
COOH H H
相关的糖结合蛋白参与。
更令人吃惊的是 ——
在肺癌细胞和结肠癌细胞表面也发现同样的四糖 （sia-Lex）。可能同样的机制导致肿瘤的转移。 继之，产生以该研究成果被产业化的热潮，“糖 工程”（glycotechnology）也运应而生。 “糖工程” 研究的是糖生物学的方法论和基本技 术，以及把基础研究获得的知识进一步转化为生产技 术等。 1998年在德国召开的国际糖生物学讨论会上又更 改为糖生物工程（glycobiotechnology）。
P
R R
P
P
Man-( Man）2 -GlcNH2 OH
P
细胞质
内质网 腔面 N
有 关 合 成 酶 系
糖生物学基础
糖生物学研究概述摘要：主要介绍了天然植物多糖的结构、分离纯化方法、结构分析方法以及生物活性功能, 如抗肿瘤、免疫调节、抗疲劳、降血糖、抗病毒、抗氧化等, 展望了其发展前景。
关键字：植物多糖结构分离纯化结构分析生物活性Abstacts：The natural plant polysaccharide structure，isolation method，structure analysis method and the biological activity function were mainly introduced，like the anti- tumor, the immunoregulation，antifatigue，hypoglycemic, the anti-virus, antioxidation and so on. Its prospects for development were also forecasted.Keywords：Polysaccharides structure Isolation method Structure analysis Biological Activities糖类是自然界分布最广、含量最多的有机化合物，也是自然界中分子结构复杂而且品系庞大的一类。
它与蛋白质，脂类和核酸是四类重要的生物大分子，是地球上最重要的天然有机物之一，其占物质单位体积化学成分干重50%以上。
糖是除核酸和蛋白质之外另一重要的生命物质，其活性涉及到多细胞生命的全部时间和空间，如受精、着床、分化、发育、免疫、感染、癌变、衰老等领域。
21世纪的今天，糖类的研究再次成为人们关注的焦点，糖已经不再是简单的被认为是能量来源和结构的基础了，其许多生物学功能逐渐被发觉，致使多糖成为天然药物及保健品研发中的重要组成部分。
1 多糖的概念及分类糖类被界定为多羟基醛或多羟基酮的化合物，或是能水解出上述单位的前体化合物。
第7章 糖类和糖类生物学
四 寡糖（低聚糖）
寡糖（包括低聚糖）是由2—20个单糖通过糖 苷键连接而成的糖类。单糖残基的上限数目并 不确定，因此寡糖与多糖之间无绝对界限，寡 糖与多糖同称为聚糖。 有人把寡糖分成初生寡糖和次生寡糖两类。 初生寡糖在生物体内以游离形式存在，如蔗糖、 乳糖和棉子糖等，其功能是代谢方面的。次生 寡糖多是高级寡糖，结构复杂，其功能做为糖 缀合物的信息成分。
•可溶于热水
•遇碘呈紫蓝色
直链淀粉的空间螺旋结构
支链淀粉（amylopectin）
α（1→4）糖苷键 α（1→6）糖苷键
支链淀粉 或糖原的 空间结构
•不可溶于热水 可溶于冷水 •＞6, 000个糖分子 •遇碘呈紫红色
生产实践应用
水解程度
淀 粉
糊精
糖浆
麦芽低 聚糖
水解葡 萄糖
工业方法—酸或酶水解
有游离的 异头碳
非还原端
还原端
二 寡糖的命名
1.先写出非还原端残基的名称，称某糖基，以表示 成苷时它是异头碳的提供者；并在该名称前冠以 例如Ｏ-α-D-的字样,前两个字母表示形成的糖苷 键类型,Ｏ代表连键是通过氧原子的，α和β代表 连键的异头碳构型。 2.为区分五元环和六元环结构，在单糖残基名称中 插入吡喃或呋喃字样。 3.被糖苷键连接的两个碳的原子位置常用箭头连接 起来的两个序号来表示，例如（1→4）或1→4表 示第一个单糖残基（左边）的C1被连接到第二个 残基（右边）的C4上。如果有第三个单糖残基， 可用同一惯例描述第二个糖苷键，依次类推。 4.最后一个残基，如果它的异头碳是游离的则称某 单糖，如果异头碳也参与成键则称某单糖苷。
（一）贮存同多糖
1. 淀粉：是植物生长期间以淀粉粒形式贮
存于细胞中的贮存多糖，植物细胞能源的 储藏形式。天然淀粉一般含有两种组分， 直链淀粉和支链淀粉
部分专题5第一单元第一课时糖类
• 1、早期皮肌炎患者，还往往伴 有全身不适症状，如-全身肌肉酸 痛，软弱无力，上楼梯时感觉两 腿费力；举手梳理头发时，举高 手臂很吃力；抬头转头缓慢而费 力。
3．下列各组二糖中，互为同分异构体且水解产物相
[答案] (1)方案甲的方案不正确，因为碱过量时，碘 与碱发生反应；结论也不正确，因为淀粉可能被部分水解。
(2)方案乙的设计和结论均不正确。因为在酸性条件下， Cu(OH)2与H2SO4反应，而不能与葡萄糖反应。 (3)方案丙正确。
B．糖类就是有甜味的化合物
C．凡符合通式Cm(H2O)n的有机物就属于糖类 D．糖类物质完全燃烧，都能产生CO2和H2O
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解析：淀粉、纤维素等糖类并没有甜味，B项错误；甲 醛、乙酸等也符合Cm(H2O)n这一通式，C项错误；糖类 仅含有碳、氢、氧三种元素，故由元素守恒知，产物 只能为CO2和H2O，D项正确。 答案：D
同的是
()
A．蔗糖和麦芽糖
B．蔗糖和乳糖
C．麦芽糖和纤维二糖 D．乳糖和纤维二糖
解析：蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖的分子式都
是C12H22O11，所以任意两者之间均满足同分异构体 的要求，但是只有麦芽糖和纤维二糖水解产物完全
相同，都是葡萄糖。
答案：C
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[自学教材·填要点] 1．组成 淀粉和纤维素组成都可以用 (C6H10O5)n 表示，淀粉 分子中含有几百到几千个葡萄糖单元，纤维素分子所 含的葡萄糖单元更多。
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[自学教材·填要点] 1．分子结构 葡萄糖和果糖的分子式是 C6H12O6 。葡萄糖属于己醛 糖，其结构简式可表示为 CH2OH—(CHOH)4—CHO ；果糖 属于己酮糖，其结构简式可表示为 CH2OH— (CHOH)3—CO—CH2OH ，两者互为同分异构体。
_糖生物学基础_于2003年9月出版_李玉瑞
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生物化学第7章 糖类和糖生物学
• 在溶液中，糖的链状结构和环状结构之间可以相互转 变，最后达到一个动态平衡，称为变旋现象 （mutarotation）。异头物在水溶液中通过直链（开 链）形式可以互变（差向异构化），经一定时间后达 到平衡。这就是产生变旋现象的原因。
• 例如：从乙醇水溶液中结晶出的D-Glucose称为α-D(+)Glucose ([α]20D=+113°) ，从吡啶溶液中结晶 出的D-glucose称为β-D(+)glucose([α]20D=+18.7°)。将α-D-(+)Glucose 与β-D-(+)glucose分别溶于水中，放置一段时间后， 其旋光率都逐渐转变为+52.7°C。原因就是葡萄糖的 不同结构形式相互转变，最后，各种结构形式达到一 定的平衡，其中α型占36%， β型占63%，链式占1%。
• α-淀粉酶是一种内切葡糖苷酶，随机作用于 淀粉内部的 α-1,4-糖苷键，产物主要是葡萄 糖。 • β -淀粉酶是一种外切葡糖苷酶，专门从淀粉 的非还原端开始断裂 α-1,4-糖苷键，逐个除 去二糖单位，产物是β –麦芽糖。 β -淀粉酶 α-淀粉酶
• B、糖原 是在动物与细菌中发现的贮存多 糖。与支链淀粉类似，也是带有分支的葡萄糖 残基聚合物，只是分支程度更高，分支更短， 每隔8-12个葡萄糖残基便有一个分支。
实验式： (CH2O)n
醛糖(aldose)
酮糖(ketose)
糖类的生物学功能
• 提供能量，植物的淀粉和动物的糖原都 是能量的储存形式。 • 物质代谢的碳骨架，为蛋白质、核酸、 脂类的合成提供碳骨架。 • 细胞的骨架。纤维素、半纤维素、木质 素是植物细胞壁的主要成分，肽聚糖是 细胞壁的主要成分。 • 细胞间识别和生物分子间的识别。