炔烃 脂肪烃的来源

3．乙炔的物理性质
在生产和使用乙炔时，点燃前要验纯！
纯净的乙炔是无色、无味的气体，密度(1.16 g·L－1)比空气小，微溶于水，易溶于有机溶剂，俗称
电石气。
BF 当堂训练 下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置?
A
A
B
D
B√
C D
E
E
C
F√
F
固+液， 不需加热
乙炔的 实验室 制法
三、乙炔的化学性质
CHBr═CHBr
装置⑤，尾气处理装置，作用：去除未反应的乙炔。现象：有明亮的火焰并有浓烟产生。
⑴ 工业制法 ——甲烷裂解法
2CH4 1500 ℃ CH≡CH +3 H2
实验室制取乙炔的注意事项
①实验装置在使用前要先检查气密性。 ②盛电石的试剂瓶要及时密封，严防电石吸水而失效。 ③取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。 ④作为反应容器的烧瓶在使用前要进行干燥处理。 ⑤向烧瓶里加入电石时，要使电石沿烧瓶内壁慢慢滑下，以防电石打破烧瓶。 ⑥制取乙炔时，由于CaC2与水反应激烈，并产生泡沫，所以为防止产生的泡沫进入 导管，应在导气管口附近塞入少量棉花。
2．脂肪烃分子的几种空间构型
(1)CH4型：
正四面体⇒凡是碳原子与四个原
子形成四个共价键时空间结构都是四面体⇒五个原子中最多三个原子共面。
(2)乙烯型：
平面结构⇒凡是位于乙烯结构上
的六个原子共平面。 (3)乙炔型：H—C≡C—H直线结构⇒凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。
典例导析
知识点1：空间构型 例1 已知乙烯分子是平面结构，乙炔分子是直线结构，由此推断 CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中正确的是( ) A．6个碳原子有可能都在一条直线上 B．6个碳原子不可能都在一条直线上 C．3个氟原子有可能都在一条直线上 D．6个碳原子不可能都在一个平面上
注意：①从乙炔分子的电子式、结构式、 结构简式可看出，乙炔分子中含有— C≡C—结构，通常称它为碳碳三键。
②从乙炔分子的两种模型可看出， 乙炔分子里4个原子均在同一条直线上。
③从乙炔的分子组成与结构情况看， 乙炔属于不饱和烃。
④常见的直线形分子有：所有双原 子分子、CO2、CS2、HC≡CH等。
电子 式
选修五 有机化学基础
第二章 烃和卤代烃
第一节 课时二 炔烃 脂肪烃的来源
一根很长的金属管道，有时需要将它切短；两根短的金属管道， 有时又要将它们接在一起，怎么办呢？
切割管道，你也许会想到用钢锯，然而，对于一些口径很粗大的管 道，那是多么地费时费力啊！
在20世纪70年代我国农村照明曾经用电石为主要原料制取一种可燃 性气体，点燃该气体，产生明亮的火焰；工业上用该气体燃烧产生的高 温切割或焊接金属等。这种气体是什么？它的组成和结构如何？在本课 时中你将找到答案，明了于心。
思维拓展
(1)炔烃的通式为CnH2n－2(n≥2)，其官能团是—C≡C—，化学性质与乙炔相似。
注意符合通式CnH2n－2的烃不一定是炔烃。
(2)炔烃(—C≡C—)、烯烃(
) 等 脂 肪 烃 均 能 使 酸 性 KMnO4 溶 液 、
溴水褪色，而烷烃则不能。
(3)烯烃中存在顺反异构，而炔烃分子中与三键相连的两个原子与三键碳原子
⑨工业上用生石灰和焦炭在高压电弧作用下反应制备电石：
CaO＋3C ―电―弧→ CaC2＋CO↑ 这样制得的电石中往往含有CaS、Ca3P2，因此制得的乙炔气体往往含有H2S、PH3而 有特殊的臭味：使混合气体通过盛有 CuSO4 溶液的洗气瓶可使杂质除去。
CaS＋2H2O＝Ca(OH)2＋H2S↑ Ca3P2＋6H2O＝3Ca(OH)2＋2PH3↑
√A.用蒸馏水替代a中饱和食盐水产生的乙炔更为纯净
B.c(过量)的作用是除去影响后续实验的杂质
C.d、e中溶液褪色的原理不同
D.f处产生明亮、伴有浓烟的火焰
二、脂肪烃的来源及应用
来源
条件
常压分馏
石油
天然气 煤
减压分馏 催化裂化及裂解
催化重整
干馏 _____ _直__接__或__间__接__液__化__
相关链接 石油化工中的分馏、催化裂化、裂解、催化重整的比较
石油炼制方法
目的
原理
原料
获得以燃料油为主的不同石 用蒸发和冷凝的方法将原油
常压分馏
原油
油产品
分成不同沸点范围的馏分
减压分馏
通过减压降低重油的沸点， 获得以润滑油为主的不同石
从重油中分离出不同沸点范 油产品
围的馏分
重油
催化裂化
提高汽油的产量和质量
分子式 结构式
乙烷 C2H6
乙百度文库 C2H4
乙炔 C2H2
H—C≡C—H
电子式
分子结 构特
点 化学活动
性 取代反应 加成反应 加聚反应
氧化反应
鉴别
碳原子的化合价达饱和
稳定
卤代
—
不能发生 KMnO4 溶液(H＋)不褪
色 燃烧火焰较明亮 溴水不褪色或 KMnO4 溶液(H＋)不褪色
碳原子的化合价未达 饱和，平面形分子
ΔV＝V 后－V 前＝4y－1yyy＝ ><444， ，，增 缩等体 体体
由 此 可 知 ， 体 积 的 变 化 与 水 的 状 态 和 氢 原 子 的 个 数 有 关 , 而 与 碳 原 子 的 个 数 无 关 。 特 别 注 意 CH4 、 C2H4、C3H4及平均组成为CxH4的气态烃完全燃烧，水为气态时，为等体反应。
核心素养发展目标
1.宏观辨识与微观探析：从化学键的饱和性等微观角度理解炔 烃的结构特点，能辨析物质类别与反应类型之间的关系。 2.科学探究与创新意识：能根据已知气体制备原理学习乙炔的 实验室制法，并能通过实验探究掌握乙炔主要化学性质。
一、炔烃
1.炔烃的概念及其通式
分子里含有 碳碳三键 的一类脂肪烃称为炔烃，其分子的通式可表为 CnH2n－2(n≥2) ， 其 中 碳 原 子 数 小 于 4 的 炔 烃 是 气 态 烃 ， 最 简 单 的 炔 烃 是 乙炔 。
解析 本题考查学生对C—C可以旋转，而C＝C、C≡C 不能旋转的正确理解。由CH4的空间构型可判定C项错误； 由乙炔和乙烯的分子构型可推出该有机物分子空间结构为：
和
，
可知6个碳原子有可能在同一平面上，但不可能在同一直线上。 答案 B
名师解惑
一、烃的燃烧规律 燃烧的通式：
y
y
CxHy＋(x＋4 )O2→xCO2＋ 2H2O
(4)实验式相同的有机物，不论以何种比例混合，只要混合物的总质量一定，
完全燃烧后生成CO2和H2O及其耗氧量也一定相等。
(5)同温同压下，1 体积气态烃完全燃烧前后体积的变化规律：
CxHy＋(x＋4y)O2→xCO2＋2yH2O
1
x＋4y
x
y 2
①水为液态时，必为缩体反应
ΔV＝V 前－V 后＝4y＋1 ②水为气态时
1.炔烃是分子中含有碳碳三键的一类不饱和链烃，官能团为 —C≡C—。
2．乙炔分子是直线形分子，能使溴水或 KMnO4 酸性溶液 褪色，易发生加成反应和氧化反应。
3．实验室制乙炔的反应原理为 CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2 ＋C2H2↑，常用排水法收集，点燃前要验纯。
4．石油的分馏与蒸馏原理相同；石油的裂化是为了提高汽 油的产量及质量，裂解是为了获得短链不饱和气态烃， 催化重整是为了获取芳香烃。
在同一条直线上，不能形成顺反异构体。
例1 下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3，而不是
CH2==CH—CH==CH2的事实是
A.燃烧有浓烟
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能与溴发生1∶2加成反应
√D.与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子
例2 (2018·西宁四中月考)下图是制备和研究乙炔性质的实验装置图，下列有 关说法不正确的是
火焰明亮、冒出浓烈黑烟
2C2H2+5O2―点――燃→4CO2+2H2O
褪色
2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O CH≡CH+2Br2――→CHBr2CHBr2
CH≡CH+HCl―― 催―― 化 △―― 剂→CH2==CHCl nCH≡CH 催化剂 —[CH═CH]n— 聚乙炔是一种导电塑料
活泼
— 能与 H2、X2、HX、H2O
等发生加成反应 能发生
KMnO4 溶液(H＋)褪色
燃烧火焰明亮，带黑烟 溴水褪色或 KMnO4 溶 液(H＋)褪色
碳原子的化合价未达饱 和，直线形分子
活泼
— 能与 H2、X2、HX、H2O
等发生加成反应 能发生
KMnO4 溶液(H＋)褪色
燃烧火焰很明亮,带浓烟 溴水褪色或 KMnO4 溶液 (H＋)褪色
产品
石油气、汽油、煤油、柴油等
润滑油、石蜡等 轻质油、气态烯烃
芳香烃 甲烷 芳香烃 燃料油、化工原料
(1)直馏汽油和裂化汽油的区别 直馏汽油是几种 烷烃 的混合物，裂化汽油是几种烷烃和 烯烃 的混合物。 (2)“煤制油”工程可减少对石油产品的依赖，降低直接燃煤对环境造成的污染。
特别提示 (1)石油分馏是物理变化，煤的干馏是化学变化。 (2)鉴别直馏汽油和裂化汽油的方法是分别滴加溴的四氯化碳溶液，褪色的是 裂化汽油、不褪色的是直馏汽油。
H:C⋮⋮C:H
二、乙炔的实验室制法
①药品：电石(CaC2)、水 ②反应原理：CaC2＋2H2O ③实验装置：固体＋液体
④收集：排水集气法
Ca(OH)2＋CH≡CH↑ 气体
用饱和食盐水，而不直 接滴加水，目的是减缓
反应速率
思考
实验中各装置的作用是什么呢？
实验中各装置的作用
装置①，反应装置，作用：产生乙炔。
⑦电石与水反应很剧烈。为得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，目的：降低水的含量，得 到平稳的乙炔气流,并用分液漏斗控制水流的速度，因为长颈漏斗不能控制水的用量。水加太多，反应 会太剧烈。当乙炔气流达到所需要求时，要及时关闭漏斗活塞，停止加入水。水逐滴慢慢地滴入。
⑧乙炔制备的反应原理虽是“固＋液→气”类型，但制取乙炔不能用启普发生器或 具有启普发生器原理的实验装置，原因是：a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈， 不能随用、随停。b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂。c．生成 的Ca(OH)2呈糊状，易堵塞球形漏斗。
有支链的异构烷烃
煤油和柴油 汽油
裂解是一种深度的裂化。
当堂小结
一、炔烃
• 炔烃及其通式
是含有CC叁键的直线型分子
• 乙炔的结构及其性质 可燃性, 氧化反应、加成反应
二、乙炔的实验室制法
• 实验原理及其步骤 • 实验的注意事项
三、脂肪烃的来源及其应用
• 脂肪烃的来源 石油的分馏、重油的催化裂化或裂解 • 煤、石油、天然气的综合利用
y
(1)等物质的量的烃完全燃烧耗氧量决定于(x＋ 4)。
(2)在同温同压下，1体积气态烃完全燃烧生成x体积CO2。当为混合烃时， 若x<2，则必含甲烷。
(3)等质量的烃完全燃烧时，因1 mol C耗O2 1 mol，4 mol H耗O2 1 mol，故 质量相同的烃，H%越高，耗氧量越多，生成的水越多，CO2越少。
2、炔烃的物理性质：
随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高，液态时的密度逐渐加，C小于等于4时为气态。
3、炔烃的化学性质 与乙炔相似，容易发生氧化反应和加成反应等。炔烃能使溴的CCl4溶液、溴水、 酸性KMnO4溶液褪色。
3.乙炔的结构与组成
实验式 CH
球棍模型
比例模型
分子 式
C2H2
结构 式
H─C≡C─H
反应方程式为：CaC2＋2H2O
Ca(OH)2＋C2H2↑。
装置②，除杂装置，作用： 除去杂质。
装置③，检验装置，作用：检验乙炔是否产生。现象：酸性KMnO4溶液褪色。
图中酸性高锰酸钾溶液也可
装置④，反应装置，作用：乙炔与溴的四氯化碳溶液反应。现象：褪色，用溴水或溴的四氯化碳溶液
代替。
反应为：CH≡CH＋2Br2
在加热、加压和催化剂存在 重油、
的条件下，将相对分子质量 凡士林、
大、沸点高的烃断裂成相对 石蜡
分子质量小，沸点低的烃
在更高温度下，深度裂化，
裂解 获得有机化工原料 使长链烃断裂成相对分子质
量小的气态烃或液态烃
催化 重整
在催化剂作用下，把汽油中 获得芳香烃和提高汽
的直链烃转化为芳香烃和具 油的质量