专题13 红外光谱、质谱、核磁共振氢谱图表题(典题特训)-2019届高考化学图表题专项突破(解析版)

专题13 红外光谱、质谱、核磁共振氢谱图表题【高考真题训练】1．（2016年全国普通高等学校招生统一考试理科综合能力测试化学（海南卷)）下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2︓1的有A．乙酸甲酯 B．对苯二酚 C．2-甲基丙烷 D．对苯二甲酸【解析】A．乙酸甲酯结构简式为CH3COOCH3，两个甲基所处化学环境不同，故分子中有2种H原子，原子数目之比为3：3，故A错误；B．对苯二酚()中含有2种氢原子，核磁共振氢谱能出现两组峰，且其峰面积之比为2：1，故B正确；C．2-甲基丙烷的结构简式为CH3CH(CH3)CH3，中含有2种氢原子，核磁共振氢谱能出现两组峰，且其峰面积之比为9：1，故C错误；D．对苯二甲酸()中含有2种氢原子，核磁共振氢谱能出现两组峰，且其峰面积之比为2：1，故D正确；故选：BD。

2．（2014年全国普通高等学校招生统一考试理科综合能力测试化学（浙江卷)）某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：已知：（1）对于普鲁卡因，下列说法正确的是________。

A．可与浓盐酸形成盐B．不与氢气发生加成反应C．可发生水解反应D．能形成内盐（2）写出化合物B的结构简式________。

（3）写出B→C反应所需的试剂________。

（4）写出C＋D→E的化学反应方程式________。

（5）写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式________。

①分子中含有羧基②1H－NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子（6）通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X 的合成路线(无机试剂任选)。

【答案】（1）A、C（2）（3）酸性KMnO4溶液（4）+HOCH2CH2N(CH2CH3)2+H2O（5）、、（6）CH2=CH2+HCl—→CH3CH2Cl，2CH3CH2Cl+NH3—→HN(CH2CH3)2+2HCl【解析】有和CH2=CH2化合生成A：。

根据普鲁卡因对位结构确定B是；再进一步氧化侧链，用酸性高锰酸钾溶液，得到C是。

（5） B的同分异构体中：①分子中含有羧基，即-COOH；N原子只能与碳原子相连；②1H－NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明两个侧链是对位结构。

3．（2014年全国普通高等学校招生统一考试理科综合能力测试化学（新课标I卷)〔化学—选修5：有机化学基础〕(15分)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。

合成G的一种路线如下：已知以下信息：①②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反应。

③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的⑤回答下列问题：（1）由A生成B的化学方程式为，反应类型为（2）D的化学名称是，由D生成E的化学方程式为：（3）G的结构简式为（4）F的同分异构体中含有苯环的还有____种（不考虑立体异构）。

其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是_______。

（写出其中的一种的结构简式）。

（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。

反应条件1所选择的试剂为____________；反应条件2所选择的试剂为________；I的结构简式为_____________。

【答案】（1）,消去反应；（2）乙苯；（3）；（4）19；；；。

（5）浓硝酸、浓硫酸、加热50℃～60℃；Fe/稀HCl；【解析】A的分子式为C6H13Cl，为己烷的一氯代物，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到B，1mol B发生信息①中氧化反应生成2mol C，且C不能发生银镜反应，B为对称结构烯烃，且不饱和C原子没有H原子，故B为（CH3）2C=C（CH3）2，C为（CH3）2C=O，逆推可知A为（CH3）2CH-CCl（CH3）2．D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106，D含有一个苯环，侧链式量=106-77=29，故侧链为-CH2CH3，D为，核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢，故D发生乙基对位取代反应生成E为，由F的分子式可知，E中硝基被还原为-NH2，则F为，C与F 发生信息⑤中反应，分子间脱去1分子水形成N=C双键得到G，则G为，（1）A发生消去反应生成B，反应方程式为C（CH3）2Cl-CH（CH3）2+NaOH C（CH3）2=C（CH3）2+NaCl+H2O，该反应为消去反应，故答案为：C（CH3）2Cl-CH（CH3）2+NaOH C（CH3）2=C（CH3）2+NaCl+H2O；消去；（2）E为，其名称是对硝基乙苯，D发生取代反应生成E，反应方程式为+HNO3+H2O，故答案为：对硝基乙苯；+HNO3+H2O；（3）通过以上分析知，G结构简式为，故答案为：；（4）F为，含有苯环同分异构体中，若取代基为氨基、乙基，还有邻位、间位2种，若只有一个取代基，可以为-CH（NH2）CH3、-CH2CH2NH2、-NH-CH2CH3、-CH2NHCH3、-N（CH3）2，有5种；若取代为2个，还有-CH3、-CH2NH2或-CH3、-NHCH3，各有邻、间、对三种，共有6种；若取代基有3个，即-CH3、-CH3、-NH2，2个甲基相邻，氨基有2种位置，2个甲基处于间位，氨基有3种位置，2个甲基处于对位，氨基有1种位置，共有2+3+1=6种，故符合条件的同分异构体有：2+5+6+6=19，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：2：1，说明含有2个-CH3，可以是，故答案为：19；。

（5）由苯与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下得到H为硝基苯，硝基苯在Fe粉/盐酸条件下还有得到I为，再与（CH3）2C=O反应得到，最后加成反应还原得到，故反应条件1所选用的试剂为：浓硝酸、浓硫酸，反应条件2所选用的试剂为：Fe粉/稀盐酸，I的结构简式为，故答案为：浓硝酸、浓硫酸；Fe粉/盐酸；。

【变式训练】1．已知某有机物A的核磁共振氢谱如上图所示，下列说法中，错误的是( )A．若 A的分子式为C3H6O2，则其结构简式为CH3COOCH3B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D．若A的化学式为C3H6O2，则其同分异构体至少有三种【答案】A【解析】核磁共振氢谱中有几个峰就有几种H原子，峰的面积之比等于H原子数目之比，有机物C3H6O2的PMR 谱有三个信号蜂，其强度比为3：2：1，分子中有3种化学环境不同的H原子，且H原子数目依次为3、2、1。

A.核磁共振氢谱中有3个峰，有3种H原子，A错误； B.核磁共振氢谱中有几个峰就有几种H原子，峰的面积之比等于H原子数目之比，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，且个数之比为1：2：3，B正确；C.核磁共振氢谱能确定H原子的种类，仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数，C正确；D.若A的化学式为C3H6O2，该物质可能是CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、、等，因此其同分异构体至少有三种，D正确；故合理选项是A。

2．有机物乙(分子式为C3H6O3)可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。

纯净的乙为无色粘稠液体，易溶于水。

乙的核磁共振氢谱如图，则乙的名称为______________【答案】羧基2-羟基丙酸或乳酸【解析】从核磁共振则氢谱分析，该物质含有四种氢原子，且比例为1:1:1:3，说明含有一个甲基，结构简式为CH3CH(OH)COOH，名称为2-羟基丙酸或乳酸。

3．某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为70.59%、含氢为 5.88%,其余含有氧。

现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。

方法一:用质谱法分析得知A的相对分子质量为136。

方法二:核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有4个峰,其面积之比为1∶2∶2∶3。

如下图。

方法三:利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱,如下图。

(1)分子中共有____种化学环境不同的氢原子。

(2)A的分子式为____。

(3)该物质属于哪一类有机物____。

(4)A的分子中只含一个甲基的依据是____(填序号)。

a.A的相对分子质量b.A的分子式c.A的核磁共振氢谱图d.A分子的红外光谱图(5)A的结构简式为____________________________________________。

(6)A的芳香类同分异构体有多种,其中又同时符合下列条件:①属于酯类;②分子结构中含有一个甲基。

则该芳香类A的同分异构体共有___种。

【答案】(1)4(2)C8H8O2(3)酯类(4)bc (5) (6)4【解析】（1）由核磁共振氢谱可知A有4个峰，所以A分子中共有4种化学环境不同的氢原子，故答案为：4。

（2）已知A中含碳为70.59％、含氢为5.88％，含氧23.53％，列式计算，求得A的实验式为C4H4O，设A的分子式为（C4H4O），又有A的相对分子质量为136，可得n=2，分子式为C8H8O2；故答案为：C8H8O2。

（3）从红外光谱可知8个n碳原子中有6个C在苯环中，还有C=O、C—O—C、C—H这些基团，可推测含有的官能团为酯基，所以A是酯类；故答案为：酯类。

（4）A的分子式为C8H8O2，A的核磁共振氢谱有4个峰，其面积之比为1∶2∶2∶3，因为1个甲基含有3个氢原子，结合A的分子式，可知A分子中只含一个甲基，故选bc；故答案为：bc。

（5）综上所述可推出A的结构简式为；故答案为：。

（6）A的芳香类同分异构体有多种，能发生水解反应的一定含有酯基官能团，又分子结构中含有一个甲基，所以该类A的同分异构体有CH3——C6H4OOCH，可以有苯环上邻位、间位、对位三种结构，再加上C6H5COOCH3，所以共有4种结构；故答案为：4。

4．在最新的家用汽车的调查中发现，新车中气体的质量不符合标准．汽车污染主要来源于汽车配件及材料，它们都会产生大量的有毒有机物．其中一种有毒物质A，为了测定有机物A的结构，做如下实验：①将9.2g该有机物完全燃烧，生成标况下15.68L的CO2和7.2g水；②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图；(1)则由图可知该分子的相对分子质量是________，有机物A的分子式为_________。

(2)用核磁共振仪处理该化合物，得到如下图所示图谱，图中四个峰的面积之比是1∶2∶2：3，则有机物的名称为________，写出该物质和浓硝酸浓硫酸混合物制烈性炸药的反应方程式________反应类型_______【答案】(1)92 C7H8 (2)甲苯取代反应【解析】（1）由质谱图可以看出最大质核比为92，说明该气体的相对分子质量为92，9.2g该有机物的物质的量为0.1mol，0.1mol该有机物完全燃烧，生成标况下15.68L的CO2和7.2g水，n（C）==0.7mol，含有H原子的物质的量为n（H）=2n（H2O）=2=0.8mol，则1mol该有机物中含有C原子为7mol，含有H原子的物质的量为8mol，12×7+1×8=92，恰好等于物质的相对分子质量，因此该有机物的分子式C7H8，故答案为：92，C7H8。