专题13 红外光谱、质谱、核磁共振氢谱图表题(典题特训)-2019届高考化学图表题专项突破(解析版)

专题13 红外光谱、质谱、核磁共振氢谱图表题

【高考真题训练】

1．（2016年全国普通高等学校招生统一考试理科综合能力测试化学（海南卷)）下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2︓1的有

A．乙酸甲酯 B．对苯二酚 C．2-甲基丙烷 D．对苯二甲酸

【解析】A．乙酸甲酯结构简式为CH3COOCH3，两个甲基所处化学环境不同，故分子中有2种H原子，原子数目之比为3：3，故A错误；B．对苯二酚()中含有2种氢原子，核磁共振氢谱能出现两组峰，且其峰面积之比为2：1，故B正确；C．2-甲基丙烷的结构简式为CH3CH(CH3)CH3，中含有2种氢原子，核磁共振氢谱能出现两组峰，且其峰面积之比为9：1，故C错误；D．对苯二甲酸()中含有2种氢原子，核磁共振氢谱能出现两组峰，且其峰面积之比为2：1，故D正确；故选：BD。

2．（2014年全国普通高等学校招生统一考试理科综合能力测试化学（浙江卷)）某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：

已知：

（1）对于普鲁卡因，下列说法正确的是________。

A．可与浓盐酸形成盐B．不与氢气发生加成反应

C．可发生水解反应D．能形成内盐

（2）写出化合物B的结构简式________。

（3）写出B→C反应所需的试剂________。

（4）写出C＋D→E的化学反应方程式________。

（5）写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式________。

①分子中含有羧基

②1H－NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子

（6）通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X 的合成路线(无机试剂任选)。

【答案】（1）A、C

（2）

（3）酸性KMnO4溶液

（4）+HOCH2CH2N(CH2CH3)2

+H2O

（5）、、

（6）CH2=CH2+HCl—→CH3CH2Cl，2CH3CH2Cl+NH3—→HN(CH2CH3)2+2HCl

【解析】有和CH2=CH2化合生成A：。根据普鲁卡因对位结构确定B是

；再进一步氧化侧链，用酸性高锰酸钾溶液，得到C是。（5） B的同分异构体中：①分子中含有羧基，即-COOH；N原子只能与碳原子相连；②1H－NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明两个侧链是对位结构。

3．（2014年全国普通高等学校招生统一考试理科综合能力测试化学（新课标I卷)〔化学—选修5：有机化学基础〕(15分)

席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：

已知以下信息：

①

②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反应。

③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的

⑤

回答下列问题：

（1）由A生成B的化学方程式为，反应类型为

（2）D的化学名称是，由D生成E的化学方程式为：

（3）G的结构简式为

（4）F的同分异构体中含有苯环的还有____种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是_______。（写出其中的一种的结构简式）。

（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。

反应条件1所选择的试剂为____________；反应条件2所选择的试剂为________；I的结构简式为

_____________。

【答案】（1）,消去反应；

（2）乙苯；

（3）；

（4）19；；；。

（5）浓硝酸、浓硫酸、加热50℃～60℃；Fe/稀HCl；

【解析】A的分子式为C6H13Cl，为己烷的一氯代物，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到B，

1mol B发生信息①中氧化反应生成2mol C，且C不能发生银镜反应，B为对称结构烯烃，且不饱和C原子没有H原子，故B为（CH3）2C=C（CH3）2，C为（CH3）2C=O，逆推可知A为（CH3）2CH-CCl（CH3）2．D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106，D含有一个苯环，侧链式量=106-77=29，故侧链为-CH2CH3，D为

，核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢，故D发生乙基对位取代反应生成E为，由F的分子式可知，E中硝基被还原为-NH2，则F为，C与F 发生信息⑤中反应，分子间脱去1分子水形成N=C双键得到G，则G为，

（1）A发生消去反应生成B，反应方程式为C（CH3）2Cl-CH（CH3）2+NaOH C（CH3）2=C（CH3）2+NaCl+H2O，该反应为消去反应，故答案为：C（CH3）2Cl-CH（CH3）2+NaOH C（CH3）2=C（CH3）2+NaCl+H2O；消去；（2）E为，其名称是对硝基乙苯，D发生取代反应生成E，反应方程式为

+HNO3+H2O，故答案为：对硝基乙苯；

+HNO3+H2O；

（3）通过以上分析知，G结构简式为，故答案为：；（4）F为，含有苯环同分异构体中，若取代基为氨基、乙基，还有邻位、间位2种，若只有一个取代基，可以为-CH（NH2）CH3、-CH2CH2NH2、-NH-CH2CH3、-CH2NHCH3、-N（CH3）2，有5种；若取代为2个，还有-CH3、-CH2NH2或-CH3、-NHCH3，各有邻、间、对三种，共有6种；若取代基有3个，即-CH3、-CH3、-NH2，2个甲基相邻，氨基有2种位置，2个甲基处于间位，氨基有3种位置，2个甲基处于对位，氨基有1种位置，共有2+3+1=6种，故符合条件的同分异构体有：2+5+6+6=19，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：2：1，说明含有2个-CH3，可以是，

故答案为：19；。

（5）由苯与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下得到H为硝基苯，硝基苯在Fe粉/盐酸条件下还有得到I为，再与（CH3）2C=O反应得到，最后加成反应还原得到，故反应条件1所选用的试剂为：浓硝酸、浓硫酸，反应条件2所选用的试剂为：Fe粉/稀盐酸，I的结构简式为，