有机化学总复习(上课)
高中化学有机化学总复习省公开课一等奖全国示范课微课金奖PPT课件
②、硝化反应：苯和苯同系物在加热及 浓硫酸作用下与浓硝酸发生取代反应③ 、磺化反应：苯在加热时与浓硫酸发生 取代反应。 ④、酯化反应：含有羟基(或与链状烃基 相连)醇、纤维素与含有羧基有机羧酸、 在加热和浓硫酸作用下发生取代反应生 成酯和水。 ⑤、水解反应： 含有RCOO-R、-X、-COONH-等官能团 有机物在一定条件下与水反应。 4/71
OH
H[
—CH2]nOH
制取 酚醛树脂
酚醛树脂 39/71
OH
+ HCHO
H+
OH
CH2OH
OH
n
CH2OH H+
OH
H[
—CH2]nOH+(n-1)H2O
制备酚醛树脂注意事项
1、沸水浴加热（不需温度计）
2、导管作用：导气、冷凝回流
3、用浓盐酸作催化剂
4、试验完成用酒精洗涤试管 40/71
9、溴乙烷消去反应产物检验
（3）由两种单体缩聚时，生成小分子物质量应为 （2n-1）
20/71
①、苯酚与甲醛在浓盐酸催化作用下水 浴加热发生缩聚反应生成酚醛树脂。 ②、二元羧酸与二元醇按酯化反应规律 发生缩聚反应生成高分子化合物。 ③、含羟基羧酸按酯化反应规律发生缩 聚反应生成高分子化合物。 ④、二元羧酸与二元胺发生缩聚反应生 成高分子化合物。 ⑤、含有氨基酸发生缩聚反应生成高分 子化合物。
分子；
如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。
2、有小分子(H2O、HCl) 同时生成； 3、聚合物链节和单体化学组成不相同；
HOOC(CH2)4COOH HOCH2CH2OH
19/71
缩合聚合反应小结
（1）方括号外侧写链节余下端基原子（或端基原 子团）
大学有机化学复习总结
有机化学复习总结有机化学复习总结一．有机化合物的命名1.能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2.根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。
立体结构的表示方法：1）伞形式：CCOOHOHH 3CH2）锯架式：CH 3OHHHOH C 2H 53）纽曼投影式：HHH H H HHH H HHH 4）菲舍尔投影式：COOHCH 3OHH5）构象(conformation)(1)乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。
(2)正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1.Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。
CH 3C C H Cl C 2H 5CH 3C C H C 2H 5Cl(Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。
CH 3C CHCH 3HCH 3CCH HCH 3顺－2－丁烯反－2－丁烯CH 3H CH 3HCH 3H HCH 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
有机化学总复习
有机化学总复习（一）一、烃基和官能团烃基和官能团不但是有机化学中的重要概念，而且是有机物分类的依据和决定该化合物化学特性的关键结构部分。
应掌握的烃基除甲基、乙基、苯基外还应知道：二、同系物在搞清同系物概念的基础上要认识同系物的特点：（1）同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数与连接方式相同，分子组成通式相同。
（2）同系物相对分子质量相差14或14的整数倍。
（3）同系物有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律。
三、同分异构体凡分子式相同，但分子结构不同，因而性质也不同的几种化合物互称同分异构体。
同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。
中学阶段涉及的同分异构体常见有三类：（1）碳链异构，（2）位置（官能团位置）异构，（3）异类异构（又称官能团异构）常见的异类异构主要有以下几种：1）烯烃与环烷烃，通式为C n H2n，n≥3。
2）二烯烃与炔烃，通式为C n H2n-2，n≥4。
3）饱和一元醇与醚，通式为C n H2n+2O，n≥2。
4）饱和一元醛、酮、烯醇，通式为C n H2n O，≥3。
5）饱和一元羧酸、酯、羟基醛，通式为C n H2n O2，n≥2。
6）芳香醇、芳香醚、酚，通式为C n H2n-6O，n≥7。
7）硝基化合物与氨基酸，通式为C n H2n+1NO2，n≥2。
一定要掌握从已知有机化合物的分子式，写出可能的同分异构体的结构简式这一基本技能。
通常情况下，写出异构体结构简式时应（1）根据分子式先确定可能的官能团异构有几类；（2）在每一类异构中先确定不同的碳链异构；（3）再在每一条碳链上考虑位置异构有几种，这样考虑思路清晰，思维有序，不会混乱。
写出时还要注意避免出现重复或遗漏现象，还应注意遵循碳原子价数为4，氧原子价数为2，氢原子价数为1的原则。
四、有机物的命名：要以烷烃为基础，掌握系统命名法，进而掌握对简单的烯烃、炔烃、醇、醛、酸等命名。
五、有机化学反应基本类型结合官能团结构，要把学过的化学反应按反应类型归类，以有利于揭示结构和性质的关系，从而掌握有机反应规律。
大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学
大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学有机化学是一门非常重要的学科，它涉及到许多领域，如药物研发、材料科学等。
在大学有机化学课程中，我们需要掌握许多基本概念和理论知识，以便更好地理解这门学科。
我们需要了解有机化合物的基本结构。
有机化合物由碳原子和氢原子组成，它们可以通过共价键连接在一起。
有机化合物还可以含有氧、氮、硫等元素。
在学习有机化学时，我们需要掌握不同类型的有机化合物，如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。
我们需要了解有机化学中的一些基本反应类型。
例如，加成反应是指两个或多个分子结合在一起形成一个新的分子。
消除反应是指一个分子中的一个键被破坏，同时形成两个新的键。
取代反应是指一个分子中的一个原子被另一个原子或基团所取代。
这些反应类型在有机合成中非常重要，因为它们可以帮助我们设计和构建新的有机化合物。
接下来，我们需要了解有机化学中的一些高级概念和理论。
例如，共轭体系是指一个分子中的π电子云分布在不同的平面上。
这种体系在药物研发中非常常见，因为它们可以影响药物的生物活性和稳定性。
另外，我们还需要了解一些高级的合成方法和技术，如催化反应、高通量筛选等。
我们需要进行有机化学实验来加深对这门学科的理解。
在实验中，我们可以观察到许多有趣的现象和结果，例如产物的颜色、形态等。
这些实验可以帮助我们更好地理解有机化学的理论知识，并且提高我们的实验技能。
大学有机化学是一门非常重要的学科，它涉及到许多领域。
在学习这门学科时，我们需要掌握许多基本概念和理论知识，并且进行相关的实验来加深对这门学科的理解。
希望这篇文章能够帮助你更好地理解大学有机化学这门课程。
大学有机化学复习总结
有机化学复习总结一、有机化合物的命名命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。
有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。
1、俗名及缩写：要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。
还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等。
2、习惯命名法：要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法，掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。
3、系统命名法：系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。
其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。
要牢记命名中所遵循的“次序规则”。
4、次序规则：次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则（1）原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。
几种常见原子的优先次序为：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H（2）饱和基团：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。
常见的烃基优先次序为：(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3- （3）不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连。
不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH-次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名烷烃的系统命名：如果在主链上连有几个不同的取代基，则取代基按照“次序规则”一次列出，优先基团后列出。
按照次序规则，烷基的优先次序为：叔丁基>异丁基>异丙基>丁基>丙基>乙基>甲基。
西安交大有机化学课件20-总复习
第十五章含氮化合物
1、芳硝基化合物的还原
2、胺的结构、命名
3、胺的制法：
1）霍夫曼降解法
2）盖布瑞尔合成法
3）羰基的还原胺化
4）含氮化合物的还原。。。。。。。
4、胺的化学性质： 1）胺的碱性顺序及影响因素
2）酰基化反应－胺基的保护
3）磺化反应－胺的定性鉴定
4）与亚硝酸的反应－重氮盐的生成
5）苯胺芳环上的反应
（1）催化加氢(活性因素） （2）亲电加成、马尔可夫尼克夫规则、正碳离
子重排、加成机理、活性因素等 （3）与HBr自由基加成 （4）硼氢化-氧化反应 （5）氧化反应、臭氧化反应(不要求氧化机理)
魏能俊 主讲教师：曹瑞军
有机化学 17-4
第七章 炔烃、二烯烃
1、炔烃的结构 2、炔烃的化学性质 （1）炔氢的反应 （2）亲电加成 （3）亲核加成 （4）催化加氢、林德拉催化剂 3、共轭二烯烃 （1）亲电加成 （2）双烯合成 4、共轭效应、超共轭效应
第十七 章 碳水化合物
1 碳水化合物的概述 2 糖的分类 3 单糖的结构、构象——葡萄糖为主 4 单糖的反应——葡萄糖为主——脎的生成 5 二糖、多糖的组成
魏能俊 主讲教师：曹瑞军
第十八 章 氨基酸、蛋白质、核酸
有机化学 17-17
1 氨基酸的结构、命名 2 氨基酸的性质 3 氨基酸的反应——水合茚三酮反应
2）与亚硫酸氢钠加成 3）与醇加成 4）与胺及衍生物加成 5）与有机金属化合物加成 （2）α－H的反应 1）卤化－碘仿反应 2）羟醛缩合 3）交错羟醛缩合 （3）还原与氧化反应－坎尼扎罗反应、黄明龙还原、克莱门森还原等
魏能俊 主讲教师：曹瑞军
第十三章 羧酸及其衍生物
有机化学 17-13
有机化学总复习(64课时)练习题
有机化学总复习和练习题（64课时）一. 命名或写出下列化合物结构式：1．123456782266辛烷4异丙基乙基三甲基2.134567226632ClCH 2Br己烯12溴甲基Br111334255反式溴33345氯CH 3CH CHCH 2CH 2C CH庚烯炔C CCH （CH 3）2CH 3CH 2H己烯甲基EC C Cl CH 3C 2H 5CH 3戊烯22氯甲基3Z2或顺式3.ClCl CH 2CH 2OHCH 2NH 2PhCH 2苄基CH 2苄醇苄胺对氯苄氯或称对氯氯甲基苯OHNH 2OH 苯酚苯胺环己醇3.OH12345戊醇3甲基1OH辛烯 醇2512345678E5二甲基36134567822663辛烯 酮二甲基OH己烯醇12E 甲基C C OH OOC C H O BrC 2H 5CH 3H CH 3C 2H 5HCH 3CH 2H C C11123344252555反式溴334445庚烯醛庚烯酸反式甲基555Z4.O ClClHOCl二苯醚OCH 3苯甲醚又称茴香醚O NO 2ClCl二苯醚C OHHO CH 3O对羟基间甲氧基苯甲醛或称香兰素5．6．CH 2OHCH 3OCH 3CH 2OH 对甲氧基苯甲醇对甲基苯甲醇COOCH 3CH 3OCH 3COCH 3O对甲氧基苯甲酸甲酯对甲基苯甲酸甲酯6．COOCH 3OH水杨酸甲酯或邻羟基苯甲酸甲酯CH 3CO 2C 2H 5CH 3COOCH 2乙酸乙酯乙酸苄酯6．COOH又称油酸顺9十八碳烯酸CH 3CH CHCH CHCOOH123424己二烯酸又称山梨酸CCH 3CHOC CCH 2Cl COOHC 2H 5CH 3丁烯醛苯基戊烯酸3222氯甲基甲基EZ2 7．NH 22SO 3H 萘胺萘酚萘磺酸251528OHCl8．S H 2NOOOH对氨基苯磺酸SO 3HC 12H 25对十二烷基苯磺酸9．OOCH 3OOCH 3OO 萘醌蒽醌对苯醌邻苯醌11224491010．COOCH 3COOCH 3COOC 2H 5CO 2C 2H 5OOOCOOH CO 2HO O OCH 3邻苯二甲酸邻苯二甲酸酐或苯酐甲基琥珀酸酐2邻苯直甲酸二乙酯邻苯二甲酸二甲酯O O OO O OO O O CH 3酸酐环戊二酮内酯丁内酯丁二酸酐内酯OH OH环戊二醇11．CH 3甲基环己酮133CHOOCH 3CHOHOCH 3O对羟基间甲氧基苯甲醛12．H H 3Br Br CH 2Cl 丁烷23R S CH 3H H CHOOH OH 丁醛23R R H COOHHO CH 2COOH 羟基丁二酸2S S 苹果酸又称2S 213．TNT ；苦味酸，三氯生，THF ；DMF ；DMSO 二甲亚砜CH 3SOCH 3；光气COCl 2；乳酸；苹果酸；酒石酸；柠檬酸；三乙；丙二酸二乙酯；乙二酸二甲酯；草酸；甘醇；甘油；甘油醛；丙氨酸；苯丙氨酸；谷氨酸；赖氨酸；丁烯醛；肉桂醛；肉桂醇；丙烯醛；丙烯酰胺；甲酰胺HCONH 2；乙酸异戊酯；乙酸异丁酯；乙酸异丙酯；乙酸酐（醋酐AC 2O ）；苯酐；呋喃；吡咯；吡啶；糠醛（呋喃甲醛）；尿素；烟酸；烟酰胺；乙二胺和二乙胺； 对苯二胺和二苯胺；水杨酸；水杨醇；水杨醛；D —葡萄糖；果糖；半乳糖；D —核糖和脱氧核糖； 14．N N N N O OOH HHH 尿酸H 2NNH 2O NCOOH NNH 2O NH2N(CH 3)2NHCOCH 3PhCH 2N(CH 3)3BrC 12H 25N(CH 3)3Br尿素烟酸烟酰胺NN二甲基苯胺N 苯基乙酰胺又称乙酰苯胺苯胺溴化三甲基苄铵溴化三甲基十二烷基铵（C 2H 5）4N OH氢氧化四乙铵又称吡啶甲酰胺15．ClCH 3N N N NNH 2氯化对甲基重氮苯重氮盐对氨基偶氮苯偶氮苯（偶氮物）ArN 2 XArN NAr16．24N NH CH NNHC NNHNO 2O 2NCH 3CH 3丙酮 二硝基苯腙苯甲醛苯腙环己酮苯腙1．H H CH 3Br Br CH 2Cl2． 3．OOHOHOHHOCH 2CHOOCH 34．SO 3NaC 12H 255． 6．NH 2NO 27． 8． (CH 3)3NCH(CH 3)2 OHCH 3COCH 2COOCH 2CH 39． 10．OOCH 3CCCH 3COOH CH 3CH 2O C C 17H 33OCH 2O CO C 17H 33CH O C C 17H 33O11．三氯生（2。
有机化学总复习
有机化学总复习一 命名几个规则：官能团次序，次序规则，最低系列原则 1．选母体： 官能团有一定次序2．选主链：含母体官能团最长的碳链为主链3．编号：是母体官能团的位次最低；取代基最低系列原则；有选择时，小官能团尽量占领小位次, 双键优先占领小位次, R.Z 构型优先占领小位次CH 3C CCHCH 2CH CHCH 3CH CH 25-乙烯基-2-辛稀-6-炔,氰基醛、醛基羧基的碳算在总碳数里4．构型：烯烃（顺/反，Z/E ），手性碳（R/S ），环状化合物 5 螺环化合物和桥环化合物COOH SO 3H COOR COX CONH 2CNCHOCOOH OH NH 2ORRX (F Cl Br I )NO 2NO(醇）（酚）CH 3C C H CC CH 3HHH 123456123456(2Z,4E)-2,4-己二烯CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CH 3CH CH CH 1 2 3 4 5 6 77 6 5 4 3 2 1练习二排序和选择题(一) 沸点：形成氢键，氢键越多，沸点越高；极性越大，沸点越高；分子量越大，沸点越高；支链越多沸点越少。
下列化合物沸点由高到低的顺序是（）（1）丙酰胺，（2）丙酸，（3）丙醇，（4）丙醛(二) 熔点：与沸点类似，注意对称性好的熔点越高下列熔点最高的是( )A正戊烷 B 异戊烷C新戊烷D异丁烷(三) 水中溶解性：与水形成氢键的溶解性高；极性强的，水溶性增强下列化合物中在水溶液中溶解度最大的是（ a ）a乙二醇 b. CH3CH2CH2CH2Cl c. CH3COOCH3 d. 正戊烷(四) 酸性强弱排序(五) 碱性强弱次序(六)亲核性大小(七) 碳正离子的稳定性：烯丙型和苄基型碳正离子〉叔碳正离子〉仲碳正离子〉伯碳正离子> CH3+ 碳自由基类似(八) 烯烃的亲电加成的活性次序12下列烯烃与Br2发生加成反应最快的是（）(CH3)2CC(CH3)2CH3CH CHCH3CH2CHCl A B C(十) 烯烃的稳定性次序双键碳带的取代基越多越稳定氢化热：实质是考不饱和烃的稳定性，氢化热越大，性赢得不饱和烃的稳定性越差。
有机化学基础知识点总复习
有机化学基础知识点总复习一、协议关键信息1、有机化学的基本概念有机化合物的定义与特点：＿___________________________官能团的概念与常见官能团：＿___________________________同系物、同分异构体的定义与判断：＿___________________________2、烃类化合物烷烃的结构、性质与命名：＿___________________________烯烃的结构、性质与加成反应：＿___________________________炔烃的结构、性质与化学性质：＿___________________________芳香烃的结构、性质与苯的同系物：＿___________________________3、烃的衍生物卤代烃的性质与卤代烃的取代反应：＿___________________________醇的结构、性质与醇的氧化反应：＿___________________________酚的结构、性质与酚的酸性：＿___________________________醛的结构、性质与醛的氧化还原反应：＿___________________________羧酸的结构、性质与羧酸的酯化反应：＿___________________________酯的结构、性质与酯的水解反应：＿___________________________4、有机化学反应类型取代反应的特点与常见实例：＿___________________________加成反应的特点与常见实例：＿___________________________消去反应的条件与常见实例：＿___________________________氧化反应与还原反应的判断与常见反应：＿___________________________聚合反应的分类与常见聚合反应：＿___________________________5、有机化合物的合成合成路线的设计原则：＿___________________________官能团的引入与转化方法：＿___________________________有机合成中的保护与去保护策略：＿___________________________6、有机化合物的结构鉴定红外光谱、核磁共振氢谱的原理与应用：＿___________________________有机化合物结构推断的方法与思路：＿___________________________二、协议内容11 有机化学的基本概念111 有机化合物是指含碳的化合物，但一些简单的含碳化合物如一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等通常被归类为无机化合物。
大学有机化学知识点总结教材
有机化学复习总结一．有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。
立体结构的表示方法：1）伞形式：COOHOHH 3 2）锯架式：CH 3HHOH 2H 53）纽曼投影式：H H 4）菲舍尔投影式：COOHCH 3OH H5）构象(conformation)(1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。
CH 3C H C 2H 5CH 3C CH 2H 5Cl(Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。
CH 3C CHCH 3HCH 3CCH HCH 3顺－2－丁烯反－2－丁烯333顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
有机化学总复习
由大到小的顺序为顺时针，其构型仍为“R”；反之，其 构
型“若S”最。小基团位于横线上，从平面上观察其余三个基团
由大到小的顺序为顺时针，其构型仍为“S”；反之，其构
型“R”。
COOH Br OH
C H3 S-型
C H3
C H3 H
C=C
CH H OH
COOH
Br
C H3
OH
R-型
(2R,3Z)-3-戊烯-2-醇
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
2. R / S 法——该法是将最小基团放在远离观察者的
位置，在看其它三个基团，按次序规则由大到小的顺序，
若为顺时针为R；反之为 S 。
C H2C6H5
+
= C H3
N C H2C H C H2 C l C6H5
(R)-氯化甲基烯丙基苄基苯基铵
如果给出的是Fischer投影式，其构型的判断： 9
若最小基团位于竖线上，从平面上观察其余三个基团
10
= 1
C H3 H
C
2
H
C H3 R C2H5
1 'C CS 3 4C
C H3
C2H5
5,6
H
两个相同手性碳，R优先于S。 (Z)-(1’R,4S)-4-甲基-3-(1’-甲基丙 基)-2-己烯
四、多官能团化合物的命名
当分子中含有两种或两种以上官能团时，其命名遵循
官能团优先次序、最低系列和次序规则。
3
要点：
1. “最低系列”——当碳链以不同方向编号，得到两 种
或两种以上不同的编号序列时，则顺次逐项比较各序列的
不同位次，首5C先H34遇到C位2H3 次√最小者，定为“最低系列”。
(完整版)大学有机化学知识点总结
有机化学复习总结一．有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。
立体结构的表示方法：1）伞形式：CCOOHOHH 3 2）锯架式：CH 3OH HHOH C 2H 53）纽曼投影式：H H 4）菲舍尔投影式：COOHCH 3OH H5）构象(conformation)(1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。
CH 3C H C 2H 5CH 3C CH 2H 5Cl(Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。
CH 3C CHCH 3HCH 3CCH HCH 3顺－2－丁烯反－2－丁烯333顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
有机化学总复习
对称的手性碳原子的构型必定相反，即一个为R –型， 另一个为S – 型。
COOH
R
CH
S
3
H
Cl H Cl
R
H H
S
OH OH COOH
H H CH
3
外消旋体：等量对映体的混合物。
ห้องสมุดไป่ตู้23
非对映体：构造相同，构型不同但又不呈镜象关系的 化合物，互为非对映体。
COOH H H OH OH COOH H HO COOH OH H COOH Br COOH CH 3 H COOH Br H CH
(3) 含手性轴和手性面化合物：
典型的含手性轴化合物——丙二烯型化合物：
a C b C C a b
两端的不饱和碳原子只要有一个不饱和碳原子连有两 个相同的原子和基团，那么，这个分子就没有手性。
同理，螺环化合物也是如此。
b a b a
21
(4) 环状化合物： 顺反异构和旋光异构往往同时存在。 顺式异构体、1 , 3 – 二取代环丁烷和1 , 4 – 二取代环 己烷（无论两个取代基相同与否，是顺式还是反式）均因 有对称面而无旋光性。
Cl A. B. NO
2
OCH C. D.
3
COOEt E.
第一类
(例 外 )
第二类
(强 )
第一类
第二类
(弱 )
D
C
A
E
B
6
(4) 亲核取代反应： A. 烃基结构：
SN1反应——电子效应是影响反应速率的主要因素。 凡有利于碳正离子生成，并能使之稳定的因素均可加速 SN1反应。
卤代烃发生SN1反应的活泼顺序是：
RI RBr RCl RF
高三(有机化学)专题复习
2,3,3,7,7－五甲基辛烷
原则5：小-----支链编号之和最小。
总结:烷烃系统命名法原则：
① 长-----选最长碳链为主链。
② 多-----遇等长碳链时,支链最多为主链。 ③ 近-----离支链最近一端编号。
④ 简-----两取代基距离主链两端等距离时， 从简单取代基开始编号。
⑤ 小-----支链编号之和最小。
答案：B
【解题方法漫谈三】
③新课标下可能出现的新题型
■现代光谱技术的应用
10．下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱 谱图,则该有机物的结构简式可能为： 。
三、有机物的命名
内容:烷、烯、炔、苯的同系物、 烃的衍生物的命名
有机物的命名
（一）、普通命名法（适用于简单化合物） 1~10个碳: 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸； 10个碳以上:十一、十二等。
碳架异构体:正、异、新。
CH3CH2CH2CH3
正丁烷
CH3CHCH3 CH3
异丁烷
（二）系统命名法（IUPAC命名法）
1、烷烃 步骤：
选主链 例 CH3 支链编号 CH3
书写名称
CH2 CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3 CH3 2，6，6 — 三 甲基 —5 —乙基 辛烷
★同分异构体的书写 分子式→官能团异构→碳链异构 →位置异构→立体异构
例1：写出分子式为C8H10O含有一个苯环的 所有物质的结构简式
C8H8O
例2：写出分子式为C4H8链状的有机物的结构简式 （考虑立体异构） 顺反异构判断：双键一侧的碳上连有不同的基团，
对映异构判断：手性分子 乳酸、葡萄糖等 （手性碳原子-----一个碳原子连接四个不同的基团） 例3：写出分子式为C4H8O2酯类有机物的结构简式 C5H10O2 分碳法 只须 R1—COOH中烃基 写 对应酸 酯 的同分异构体 写出
有机化学复习总结
有机化学复习总结有机化学复习总结⼀、试剂的分类与试剂的酸碱性(free 在⾃由基反应中能够产⽣⾃由基的试剂叫⾃由基引发剂1、⾃由（游离）基引发剂，产⽣⾃由基的过程叫链引发。
如：radical initiator)或⾼温hv 或⾼温hv BrCl2Br2Cl22均裂均裂是⾃由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮⼆异丁氰、过硫酸铵等也是BrCl、22常⽤的⾃由基引发剂。
少量的⾃由基引发剂就可引发反应，使反应进⾏下去。
简单地说，对电⼦具有亲合⼒的试剂就叫亲电试剂（electrophilic reagent）2、亲电试剂轨道或d轨道，能够接受电⼦对的中性分⼦，亲电试剂⼀般都是带正电荷的试剂或具有空的p＋、BFAlCl等，都是亲电试剂。
、HCH、如：HCl、Br、RCH、CO、NO、SO、3323323，＋＋＋＋＋＋SO因此，路易斯酸就是Lewis acid）在反应过程中，能够接受电⼦对试剂，就是路易斯酸（亲电试剂或亲电试剂的催化剂。
对电⼦没有亲合⼒，但对带正电荷或部分正电荷的碳原⼦具有亲合⼒的试剂叫3、亲核试剂。
亲核试剂⼀般是带负电荷的试剂或是带有未共⽤电⼦对的中nucleophilic reagent亲核试剂（）－－－－－－－－－－、、、CN、NH、RCHRO、RS、PhO、H、ORCOO、XHS性分⼦，如：OH、222等，都是亲核试剂。
、NH、RNHROH、ROR23，因此，路易斯碱也是在反应过程中，能够给出电⼦对试剂，就是路易斯碱（Lewis base）亲核试剂。
4、试剂的分类标准Br→CH OCH 在离⼦型反应中，亲电试剂和亲核试剂是⼀对对⽴的⽭盾。
如：CHONa + CH3333－＋＋－是亲核试剂。
这个反应究竟是亲和BrO是亲电试剂，⽽的反应中，+ NaBrNa和CHCH33反应还是亲核反应呢？⼀般规定，是以在反应是最先与碳原⼦形成共价键的试剂为判断标准。
－－是亲核试剂，因此该反应属于亲CH在上述反应中，是O最先与碳原⼦形成共价键，OCH33核反应，更具体地说是亲核取代反应。
有机化学复习知识点
有机化学总复习第一章绪论一、有机化合物及其特点1.1 历史简介1828年，魏勒偶然用无机物合成了有机物——尿素（NH4Cl + AgOCN→NH4OCN−→−∆NH2CONH2），魏勒——“有机化学之父”有机化合物有一个共同点，即都含有碳元素——碳的化合物、有机化学——碳化合物的化学1874年，德国化学家肖莱马提出，可以把碳氢化合物(烃)看作有机化合物的母体，把含有其他元素的有机化合物看作是烃的衍生物，因此他把有机化合物定义为“烃及其衍生物”。
也常把有机物称为“碳氢及其衍生物”1.2 有机化合物的特点可燃性；熔点和沸点较低；难溶于水，易溶于有机溶剂；反应速度慢、复杂，常常有副反应1. 分子结构复杂2. 有机物与无机物的性质差别有机物无机物可燃性一般可燃不易燃熔点低（一般<400℃）高溶解性多数难溶于水，易溶于水，不易易溶于有机溶剂溶于有机溶剂反应性速度慢产物复杂速度快，产物固定副反应多1.3 研究领域有机化学：研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论、变化规律和方法学的科学。
三项内容：分离、结构、反应和合成[分离] 从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、升华、色谱分离等操作分离出单一纯净的有机物。
（分离提纯的方法之一：柱层析俗称过柱子即梯度洗涤，分液漏斗中从上至下依此放海沙、硅胶、砂芯，然后将样品从上口倒下过滤洗涤）[结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解，阐明其结构和特性。
[反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反应转化成一已知的或新的有机化合物(产物)。
二、有机化合物的结构概念1：化学结构(构造): 分子中原子相互结合的顺序和方式。
（大致分为：直链状、支链状、环状）概念2：同分异构现象和同分异构体同分异构现象：分子式相同而结构式不同的现象。
同分异构体：分子式相同而结构式不同的化合物。
（比如：乙醇与甲醚）三、共价键电子理论1. 化学键的两种基本类型，就是离子键与共价键，离子键是由原子间电子的转移形成的，共价键则是原子间共用电子形成的。
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化 学
式
各元素的质量比 各元素的质量分数 燃烧后生成的水蒸气 和二氧化碳的量
各元 素原 子的 物质 的量 之比
已知化学式，根据性质推断结构式
C．向浓苯酚中加几滴稀溴水观察到沉淀
D
D．取2mL 1mol· L-1CuSO4溶液于试管中，加 入 10mL 2mol· L-1NaOH溶液，在所得混合物中加入 40%的乙醛溶液，加热得到砖红色沉淀
6．为提纯下列物质(括号内为杂质)，所选用的试剂和 分离方法均正确的是
D
选项 物质 除杂试剂
A
B
乙酸乙酯(乙酸 NaOH溶液 ) 甲烷（乙烯） 酸性KMnO4溶液 苯（苯酚） 乙醇（乙酸） 浓溴水
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 2OH- →
注意点
CH3COO - + NH4+ + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
银氨溶液的配制：AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解；
实验成功的条件：试管洁净；热水浴；加热时不可振
荡试管；碱性环境 ，氨水不能过量.（防止生成易爆物） 银镜的处理：用硝酸溶解；
11．（10分）A是生产某新型工程塑料 的基础原料之一，结构简式为 （1）写出A分子式的_____ ______ （2）拟从芳香烃 出发来合成A， 其合成路线如下：已知：A在酸性条件下水 解生成有机物B和甲醇。
(a)写出⑤反应类型__________ (b)写出H的结构简式 (c)已知F分子中含有“—CH2OH”，通过F不 能有效、顺利地获得B，其原因是 ________________________________ 。 (d)写出反应方程式（注明必要的条件） ⑦___________________________________。 两分子H之间发生反应生成六元环酯化学方 程式是： _________________________________ 。
银镜反应
6、乙醛与新制Cu(OH)2
化学药品：NaOH溶液、CuSO4溶液、乙醛 化学方程式： △ CH3CHO＋2Cu(OH)2 CH3COOH＋Cu2O＋H2O 注意点： 实验成功的关键：碱性环境 新制Cu(OH)2 直接加热煮沸
7、乙酸乙酯
化学药品
无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液
1 4
2
*3
10
11
－ CH3
12
－ CH3 －Cl － CO OH
OH － Cl *5 －OH
13
6 9
Br－
－ Br Br
7 8
－ ONa
显色反应
合成P(一种抗氧剂)的路线如下：
已知：①
②A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分于中只有一个甲基。 (1) A→B的反应类型为 。B经催化加氢生成G（C4H10) ,G的化学名 称是 。 (2) A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为 。 (3)实验室中检验C可选择下列试剂中的 。 a.盐酸 b. FeCl3溶液 c. NaHCO3溶液 d.浓氨水 (4) P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为 （有机物 用结构简式表示)。
制乙烯
2、乙炔
化学药品 电石、水（或饱和食盐水） 仪器装置 教材P32 反应方程式 CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2↑
注意点及杂质净化
不能用启普发生器原因：反应速度太快、反应大量放 热及生成浆状物。如何控制反应速度：水要慢慢滴加， 可用饱和食盐水以减缓反应速率；杂质：气体中常混 有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除 去；收集：常用排水法收集。
答案：(1)消去(除)反应; 2-甲4丙烷(或异丁烷) ⑵
⑶b 、d ⑷
(配平不作要求)
Ⅰ.下列几组物质中，互为同位素的是______ ⑤ ，互为同素异形 体的是______ ，互为同分 ④ ，互为同系物的是____________ ② 异构体的是__________ （写序号） ① ① 正丁烷和异丁烷 ② CH3OH和CH3CH（OH）CH3 ③ 苯和硝基苯 ④ O2与 O3 ⑤ 1H、2H 、3H
仪器装置 反应方程式
CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O
注意点及杂质净化
加入药品的次序：乙醇、浓硫酸、醋酸
导管的气体出口位置在饱和碳酸钠溶液液面上
加碎瓷片作用：防止暴沸； 饱和碳酸钠溶液作用：可除去未反应的乙醇、乙酸， 并降低乙酸乙 酯的溶解度。
制备乙酸乙酯
8、溴乙烷消去反应产物的检验
P42 科学探究
思考与交流
1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入 盛水的试管? 2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还 需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?
9、 科 学 探 究 P60
乙酸溶液 苯 酚 钠 溶 液 碳酸钠固体
Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
酸性： 乙酸>碳酸>苯酚
8、下列所用除杂的试剂和操作方法均正确的是 选项 ① ② 物质 乙烯 乙炔 杂质 所用试剂
A
操作方法 洗气
二氧化硫 氯水 硫化氢
氢氧化钠溶液 洗气
③ ④
苯 溴苯
A.②④ C.②③
苯酚 液溴
溴水
过滤
氢氧化钠溶 分液
B.①④ D.①③
9、可以用来鉴别甲烷和乙烯, 又可以用来除去甲 烷中混有的少量乙烯的操作方法是( C )
3、银氨溶液：—CHO （可能是醛类或甲酸、 甲酸某酯或甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖） 4、新制氢氧化铜悬浊液 （1 ）H + 不加热（中和—形成蓝色溶液） （2）—CHO 加热（氧化—产生砖红色沉淀） 5、三氯化铁溶液：酚-OH（溶液显紫色）
小 结
做好有机推断题的3个“三”
• 审题做好三审： 1）文字、框图及问题信息 2）先看结构简式，再看化学式 3）找出隐含信息和信息规律
4．下列实验能达到目的的是
C
A．证明酸性：盐酸＞ 碳酸＞苯酚
B．石油蒸馏
C．实验室制硝基苯
D．实验室制乙酸乙酯
5．下列实验能获得成功的是 A．将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜 B．将1-氯丙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷 却、 加入过量硫酸酸化，滴加AgNO3溶液，得白色沉淀， 证明其中含有氯元素
实验原理：
+HO-NO2
H2SO4(浓 )
600C
-NO2 +H2O
制硝基苯
5、银镜反应
化学药品 AgNO3 、氨水 、乙醛 仪器装置 反应方程式Ag+ + NH · H O = AgOH↓
+ + NH 3 2 4 + AgOH + 2NH3· H2O =[Ag(NH3)2] + OH + 2H2O
21、（1）C10H10O2 （1分）(2) (a) 消去（1分） (b) H
(c) F中含碳碳双键，羟基氧化 时可能会同时氧化碳碳双键，使 最终不能有效、顺利地转化为B （2分） (d)⑦
沸点 –同系物比较：沸点随着分子量的增加(即C原 子个数的增大）而升高 –同类物质的同分异构体：沸点随支链增多而 降低 –衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷>乙烷 –饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的 有机物，如脂肪>油 –分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢 键的有机物如：乙醇>乙烷
O H C O
CHO OH OH OH
CHO HO OH
3．下列离子方程式正确的是
D
A．实验室用大理石与醋酸反应制取二氧化碳： CaCO3+2H+=Ca2＋+CO2↑+H2O B．氯乙酸与足量的氢氧化钠溶液共热: CH2ClCOOH＋OH- →CH2ClCOO-＋H2O C．苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳： 2 2C6H5O－＋CO2＋H2O → 2C6H5OH＋CO 3 D．用银氨溶液检验乙醛中的醛基： CH3CHO +2[Ag(NH3)2]+ + 2OH－ CH3COO－ + NH4+ +3NH3 + 2Ag↓+ H2O
请回答： （1）A的结构简式是 。 （2）H的结构简式是 。 （3）B转变为F的反应属于 反应（填反应类型名称）。 （4）B转变为E的反应属于 反应（填反应类型名称）。 （5）1.16gH与足量NaHCO3作用，标准状况下可得CO2的体积是 mL。
(1).(CH3)3CCH2CH3 (2).(CH3)3CCH2COOH (3).水解或取代 (4).消去 (5).224
② CH2=CH2（2分） ③ 4 （2分）
CHO CHO 2 COOH 有多种同分异构体，写出符 OH OH OH HO OH 合下列性质的同分异构体的结构简式。 O 已知 HO H C O
① 与FeCl3溶液作用显紫色 ② 与新制的Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀 ③ 苯环上的一卤代物只有2种
常见有机物的检验与鉴别
1、溴水 （1）不褪色：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯 （2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键和还原性物质 (醛） （3）产生沉淀：苯酚 注意区分： 溴水褪色：发生加成、取代、氧化还原反应 萃取：C>4烷烃、汽油、苯及苯的同系物、 R-X、酯
2、酸性高锰酸钾溶液 （1）不褪色：烷烃、苯、羧酸、酯 （2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物 和还原性物质
找突破口有三法：
1）数字
答题有三要：
2) 官能团
3）衍变关系
1）找关键字词 2）要规范答题 3）要找得分点
第九部分：有机化学计算
• 有机物分子式、结构式的确定 • 有机物燃烧规律及其应用
根据化学方程式计算