由环己醇制备己二酸二酯
己二酸的制备
一、实验目的
1. 学习用环己醇氧化制备己二酸的原理和方法； 2. 学习带有电磁搅拌装置的操作技术 ； 3. 进一步掌握重结晶、减压过滤等操作。掌握浓缩、过滤， 结晶等操作技能。学会在搅拌条件下的反应操作，及抽 滤等。
二、实验原理
仲醇氧化得到酮，酮不能被弱氧化剂所氧化，但遇强 氧化剂，如硝酸或高锰酸钾，则被氧化，这时碳链断裂 得到已二酸。已二酸是合成尼龙－66的原料。
四、实验步骤
在三角烧瓶中加入研细的6g,KMnO4和5ml,10%NaOH水溶液 和50ml水→加热至45℃左右使之溶解，然后停止加热→开动搅 拌机→ 滴加2.1ml环已醇（滴加要缓慢），维持反应温度约在 45℃→ 加完后升温到50℃搅拌5min后（点滴滤纸判断KMnO4是 否反应完，不完的加少量的亚硫酸氢钠，直到反应完KMnO4） →趁热抽滤→用少量10％的NaOH溶液洗涤滤渣→滤液到入三角 烧瓶中→滴加浓盐酸呈强酸性，已二酸沉淀析出，加热浓缩→ 冷却→抽滤（若有颜色需重新溶在沸水中加入活性炭脱色，热 抽滤，冷却，抽滤）→干燥→称量。
OH [O] O [O] HOOC(CH2)4COOH
环乙醇：白色针状晶体 熔化时为粘稠液体，m.P= 21.5℃,b.P= 161.1℃, d20= 0.9624,n20D= 1.4641 已二酸：白色棱状晶体，m.P= 153℃，d20= 1.360
环己醇生成己二酸的原理
环己醇生成己二酸的原理
环己醇生成己二酸的原理分为两个步骤：1.环己醇氧化为己醛；2.己醛再氧化为己二酸。
首先，我们来看第一步。环己醇氧化为己醛的反应通常使用氧气作为氧化剂，并在适当的温度和催化剂存在下进行。反应的化学方程式如下所示：
环己醇+ [O] →己醛+ H2O
在这个反应中，环己醇失去一个氢原子并与氧气中的一个氧原子结合，生成己醛和水。这个反应是一个氧化反应，可以将环己醇中的醇基（-OH）氧化成醛基（-CHO）。
接下来，我们来看第二步。己醛再氧化为己二酸的反应也是一个氧化反应。通常，这个反应也需要氧气作为氧化剂，并在适当的条件下进行。反应的化学方程式如下所示：
己醛+ [O] →己二酸
在这个反应中，己醛中的羰基（C=O）被进一步氧化，生成己二酸。与第一步相比，己醛中的羰基更容易被氧气氧化，因此只需单纯地加氧即可得到己二酸。
综上所述，环己醇生成己二酸的原理是通过两个氧化反应实现的。首先，环己醇被氧气氧化为己醛，然后己醛再被氧气氧化为己二酸。这两个反应均是氧化反应，并且需要适当的条件和催化剂才能进行。这个反应在化工工业中有着广泛的应用，己二酸是一种重要的化工原料，用于生产尼龙、涂料、塑料等产品。
硝酸氧化环己醇制己二酸的反应机理研究
硝酸氧化环己醇制己二酸的反应机理研究己二酸是一种重要的有机化工原料，广泛用于制造聚酯、聚酰胺、涂料、塑料、医药等领域。目前，己二酸的主要生产方法是通过氧化环己烷制备而来。然而，氧化环己烷的工艺存在较大的安全隐患和环境污染问题。因此，寻找一种更加安全、环保、高效的己二酸生产方法具有重要意义。硝酸氧化环己醇制己二酸是一种新型的生产方法，具有反应条件温和、反应产物纯度高、废气处理方便等优点。本文将对硝酸氧化环己醇制己二酸的反应机理进行探讨。
一、实验方法
实验采用硝酸为氧化剂，环己醇为原料，在催化剂的作用下进行反应。实验条件如下：硝酸浓度为65%，反应温度为70℃，反应时间为4小时，催化剂为钼酸铵。反应结束后，采用气相色谱法对反应产物进行分析和鉴定。
二、反应机理
硝酸氧化环己醇制己二酸的反应机理如下：
1. 环己醇的氧化
首先，硝酸作为氧化剂将环己醇氧化为己酮。反应式如下：
C6H11OH + HNO3 → C6H10O + H2O + NO2
2. 己酮的环化
己酮在钼酸铵的催化下，发生环化反应，生成环己酮。反应式如下：
C6H10O + NH4MoO4 → C6H10O2
3. 环己酮的氧化
环己酮再次被硝酸氧化，生成己二酸。反应式如下：
C6H10O2 + 2HNO3 → C6H10O4 + 2H2O + 2NO2
综上所述，硝酸氧化环己醇制己二酸的反应机理主要包括环己醇的氧化、己酮的环化和环己酮的氧化三个步骤。
三、反应条件的影响
硝酸氧化环己醇制己二酸的反应条件对反应的速率和产物的纯
度有重要影响。下面对一些关键条件进行探讨。
己二酸的制备实验报告
己二酸的制备实验报告
己二酸的制备实验报告
实验八己二酸的制备
一、实验目的
1、学习环己醇氧化制备己二酸的原理和方法；
2、掌握浓缩、过滤及重结晶等操作技能二、实验原理
三、实验药品及其物理常数
环己醇：2g 2.1ml 用温水洗涤量筒，并将其倒入滴液漏斗中，以免造成损失。另外，环己醇中加少量的水还可以防止滴液漏斗加料时堵塞漏斗的小孔，便于环己醇放尽。
7、用环己醇氧化制备己二酸时，为什么要在回流冷凝管的上端接气体吸收装置？吸收此尾气是用水还是用碱液好？
答：由于环己醇被氧化成己二酸的同时会生成一氧化氮，一氧化氮遇到氧后就转变成有毒的二氧化氮。故应接上气体吸收装置，除去此尾气避免造成污染和中毒。由于酸性的NO2在水中溶解度不大，因此用碱液吸收更好。
8、为什么有些实验在加入最后一个物料之前，都要先加热前面的物料(如己二酸制备实验中就得先预热到50—60℃)？
答：不论是吸热反应还是放热反应都需要活化能。对活化能较高的一些反应(室温时仍达不到其活化能的)，都需通
过外部加热供给能量，使其达到所需要的活化能。
9、制备己二酸实验的操作关键是什么？说明其原因？
答：控制环己醇的滴加速度是制备己二酸实验的关键。因为此反应是一个强放热的反应，所以必须等先加入反应瓶中的少量环己醇作用完全后才能继续滴加。若滴加太快，反应过于剧烈，无法控制，会使反应液冲出烧瓶造成事故。滴加太慢，反应进行的缓慢，需要的时间太长。所以操作时应控制滴加环己醇的速度，维持反应液处于微沸状态。
10、制备己二酸时，你如何控制反应温度？
答：在未加入最后一个物料环己醇之前，先预热反应瓶中的稀硝酸接近沸腾。在振摇下，慢慢滴加5—6滴环己醇，反应发生同时放出热量。这时应控制滴加环己醇的速度，维持反应液呈微沸状态，直至滴加完所有的环己醇。若反应液出现暴沸时，应及时用冷水浴冷却至微沸状态。注意不能冷却太久，否则，又得重新加热，才能继续发生反应。
[新版]环己醇制备己二酸
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方法一：
环己醇制备己二酸（高锰酸钾）
一、实验目的
1.学习环己醇氧化制备已二酸的原理和了解由醇氧化制备羧酸的常用方法。
2.熟悉电动搅拌，抽滤等实验技术。
3.熟练掌握熔点的测定技术。
二、实验原理
己二酸（ADA），又称肥酸。常温下为白色晶体, 熔点152 ℃，沸点337.5 ℃。
主要用途：有机合成中间体，主要用于合成纤维(尼龙-66，大约占己二酸总量的70%)其它的(30%) 在制备聚氨酯：PA-46，PA-66，PA-610，合成树脂，合成革，聚酯泡沫塑料，
塑料增塑剂，润滑剂，食品添加剂，粘合剂，杀虫剂，染料，香料，医药等领域得以广泛应用。
产量情况1902年首次合成。目前世界产量大约2.60 Mt/a，并以3.36% 年增长率增长。其中世界上最大的5 家企业是: Dupont (1.09 Mt/a)、Rhodia (417 kt/a)、Solutia (385 kt/a)、
BASF (240 kt/a) 和旭化成(112 kt/a)。2002年我国年生产能力12万t/a (巴陵石化，辽阳石化，太原化学，上海燎原化工，神马集团)，市场消费量约为19.5万t/a。预计2010年全球ADA生产能力有望达到3.32 Mt/a。
制备羧酸最常用的方法是烯、醇、醛等的氧化法。常用的氧化剂有硝酸、重铬酸钾(钠)
的硫酸溶液、高锰酸钾、过氧化氢及过氧乙酸等。但其中用硝酸为氧化剂反应非常剧烈，伴有大量二氧化氮毒气放出，既危险又污染环境。因而本实验采用环己醇在高锰酸钾的碱性条件发生氧化反应，然后酸化得到已二酸。
已二酸的制备的实验报告
已二酸的制备的实验报告
一、实验目的
1、学习环己醇氧化制备己二酸的原理和方法；
2、掌握浓缩、过滤及重结晶等操作技能
二、实验原理
三、实验药品及其物理常数
环己醇：2g 2.1ml (0.02mol)；高锰酸钾 6g (0.038mol)；
0.3N氢氧化钠溶液 50ml；亚硫酸氢钠；浓盐酸
四、主要仪器和材料
水浴锅三口烧瓶(100 mL、19#×3) 恒压滴液漏斗空心塞(14#) 球形冷凝管(19#) 螺帽接头(19#，2只) 温度计(100℃) 布氏漏斗吸滤瓶烧杯冰滤纸水泵等.
氧化剂可用浓硝酸、碱性高锰酸钾或酸性高锰酸钾。本实验采用碱性高锰酸钾作氧化剂
五、操作步骤
（1）向250ml烧杯内加入50ml 0.3N氢氧化钠溶液，置于磁力搅拌上；（2）边搅拌边将6g 高锰酸钾溶解到氢氧化钠溶液中；
（3）用滴管滴加2.1ml 环己醇到上述溶液中，维持反应物温度为43～47 ℃。（4）当醇滴加完毕且反应混合物温度降低至43 ℃左右时，沸水浴将混合物加热，使二氧化锰凝聚。
（5）在一张平整的滤纸上点一小滴混合物以试验反应是否完成，如果观察到试液的紫色存在，那么可以用少量固
体亚硫酸氢钠来除掉过量的高锰酸钾。
（6）趁热抽滤，滤渣二氧化锰用少量热水洗涤3次(每次2 mL)，每次尽量挤压掉滤渣中的水分；
（7）合并滤液和洗涤液，用4ml浓盐酸酸化至pH2.0；
（8）小心地加热蒸发使溶液的体积减少到10ml左右，冷却，分离析出的己二酸。（9）抽滤、洗涤、烘干、称重、计算产率。
（10）测量产品的熔点和红外光谱，并与标准光谱比较。
己二酸的制备实验报告
实验八己二酸的制备
一、实验目的
1、学习环己醇氧化制备己二酸的原理和方法；
2、掌握浓缩、过滤及重结晶等操作技能
二、实验原理
三、实验药品及其物理常数
化
合物名称
分子
量
性
状
比重
(d )
熔点
(℃)
沸点
(℃)
折光
率
(ｎ)
溶解度
水
乙
醇
乙醚
环
己醇100.16
液体
或晶
体
0.962425.2161 1.4613.520
可
溶
可溶
高
锰酸钾158.04
斜方
晶体
2.703
240
分解
－－
830
32.75
难
溶
不溶
己
二酸146.14
单斜
晶棱
柱体
1.360151－3
265
10mmHg
－
100
100
易
溶
0.615
环己醇：2g 2.1ml(0.02mol)；高锰酸钾6g(0.038mol)；
0.3N氢氧化钠溶液 50ml；亚硫酸氢钠；浓盐酸
四、主要仪器和材料
水浴锅三口烧瓶(100 mL、19#×3) 恒压滴液漏斗空心塞(14#) 球形冷凝管(19#) 螺帽接头(19#，2只) 温度计(100℃) 布氏漏斗吸滤瓶烧杯冰滤纸水泵等.
氧化剂可用浓硝酸、碱性高锰酸钾或酸性高锰酸钾。本实验采用碱性高锰酸钾作氧化剂
五、实验装置
六、操作步骤
（1）向250ml烧杯内加入50ml 0.3N氢氧化钠溶液，置于磁力搅拌上；
（2）边搅拌边将6g 高锰酸钾溶解到氢氧化钠溶液中；
（3）用滴管滴加2.1ml 环己醇到上述溶液中，维持反应物温度为43～47 ℃。
（4）当醇滴加完毕且反应混合物温度降低至43 ℃左右时，沸水浴将混合物加热，使二氧化锰凝聚。
（5）在一张平整的滤纸上点一小滴混合物以试验反应是否完成，如果观察到试液的紫色存在，那么可以用少量固体亚硫酸氢钠来除掉过量的高锰酸钾。
己二酸的制备
实验二己二酸的制备
一、实验目的和要求
1. 学习用环己醇氧化制备己二酸的原理和方法；
2. 掌握电动搅拌（或磁力搅拌）、浓缩、过滤及重结晶等操作技能。
二、主反应式及原理
叔醇一般不易被氧化，仲醇氧化得到酮，酮遇到强氧化剂 KMn04、HN03 等时可以被氧化，碳链
断裂生成多种碳原子数较少的羧酸混合物。环己酮是环状结构，控制好反应温度，氧化断裂后得到单一产物——己二酸
四、主要试剂用量
环己醇：2g 2. 1ml （0.02mol）、高锰酸钾 6g （0.038mol）、0.3N 氢氧化钠溶液 50ml、亚硫酸氢钠、4ml浓盐酸
五、主要仪器
水浴锅三口烧瓶（100ml）一个、恒压滴液漏斗一个，空心塞三个、球形冷凝管一个、螺帽接头一个、温度计（100°C）一个、布氏漏斗一个、吸滤瓶一个、烧杯250ml一个、烧杯500ml一个，滤纸一张、滴管一个
氧化剂可用浓硝酸、碱性高锰酸钾或酸性高锰酸钾。本实验采用碱性高锰酸钾作氧化剂
六、实验装置图
图1 反应装置图2 抽滤装置
七、粗产品纯化过程及原理
八、产率计算
m 理=n ·M=0.02molX146g/mol=2.92g 理论产量：2.92g
产率=实际产量理论产量×100%
实验六、己二酸的制备
1 实验六 己二酸的制备（4学时）
一．实验目的
1、学习环己醇氧化制备己二酸的原理和方法。
2、巩固浓缩、过滤、重结晶等操作技能。
二、实验原理
己二酸是合成尼龙-66的主要原料之一，它可以用硝酸或高锰酸钾氧化环己醇制得。其中用硝酸为氧化剂反应非常剧烈，伴有大量二氧化氮毒气放出，既危险又污染环境。因而本实验采用环己醇在高锰酸钾的酸性条件发生氧化反应，然后酸化得到已二酸。
OH MnO 338H 2+KMnO 4+HO 2C (CH 2)4CO 2H ++8KOH
8
三、试剂
2g(2.1ml, 0.02mol)环己醇、6g (0.038mol) 高锰酸钾、10%氢氧化钠、亚硫酸氢钠、浓盐酸、 石蕊试纸
四、步骤
在250ml 烧杯中安装电磁搅拌。烧杯中加入5ml 10%氢氧化钠溶液和50ml 水，搅拌下加入6g 高锰酸钾。待高锰酸钾溶解后，用滴管慢慢加入2.1ml 环己醇，控制滴加速度，维持反应温度在450C 左右。滴加完毕反应温度开始下降时，在沸水浴中将混合物加热5min ，使氧化反应完全并使二氧化锰沉淀凝结。用玻棒蘸一滴反应混合物点到滤纸上做点滴试验。 趁热抽滤混合物，滤渣二氧化锰用少量热水洗涤3次。合并滤液和洗涤液，用4ml 浓盐酸酸化，使溶液呈强酸性(如何检验？)。在石棉网上加热浓缩使溶液体积减少至约10ml 左右，加少量活性炭脱色后放置结晶，得白色己二酸晶体，
纯己二酸为白色棱状结晶，m.p. 152℃，d 4241.366，b.p. 330.5℃(分解)。
五、思考题
1、本实验中为什么必须控制反应温度和环己醇的滴加速度？
己二酸的制备
实验十一己二酸的制备
一、实验目的
1、学习使用环己醇制备己二酸的原理和方法
2、学习抽滤操作分离固液物质的方法
二、实验原理
OH
HNO
HOOCCH
2CH
2
CH
2
CH
2
COOH
三、实验仪器和药品
烧瓶、三口连接管、水浴锅、温度计、电炉、抽滤瓶、布氏漏斗、恒压滴液漏斗、环己醇、浓硝酸、冰块、滤纸、玻棒
装置图
四、实验步骤
1、在烧瓶中加入10ml水、10ml浓硝酸，混合均匀，并在水浴中加热至80摄氏度。在恒压滴液漏斗中加入4.2ml环己醇。控制滴速，使烧瓶中混合物温度控制在85-90摄氏度之间（必要时想水浴中添加冷水）。当醇全部加入而且溶液温度降至80摄氏度以下时，将混合物在85-90摄氏度下加热约15min，使其充分反应。
2、将反应物放入冰水浴中冷却，析出的晶体经布氏漏斗抽滤得到，用3ml水洗涤滤饼，并将所得晶体尽量压干并称重。
五、实验数据处理
六、注意事项
1.环己醇和硝酸切不可用同一量筒量取。
2.实验产生的二氧化氮气体有毒，所以装置要求严密不漏气，并要作好尾气吸收。
3.反应完毕后，要趁热倒出反应液,若任其冷却至室温的话，己二酸就结晶析出，不容易倒出，造成产品的损失。
4．控制环己醇的滴加速度是制备己二酸实验的关键
5.制备羧酸采取的都是比较强烈的氧化条件，一般都是放热反应，应严格控制反应温度，否则不但倒影响产率，有时还会发生爆炸事故；
七、思考题
1、为什么必须严格控制氧化反应的温度？
2、如果烧瓶中温度超过90摄氏度，应如何处理？
环己醇制取己二酸己二酯的合成路线方程式
环己醇制取己二酸己二酯的合成路线方程式
己二酸己二酯（adipate esters）是一种重要的化工原料，广泛应用于塑料、涂料、染料等行业。其制备方法有多种，其中一种常用的合成路线是通过环己醇制取己二酸己二酯。
合成路线方程式如下：
环己醇 + 己二酸酐→ 己二酸己二酯 + 水
在这个合成过程中，环己醇和己二酸酐反应生成己二酸己二酯和水。这个反应属于酯化反应，通过酸催化可以促进反应的进行。
下面对这个合成路线进行详细解释：
需要准备好反应所需的原料环己醇和己二酸酐。环己醇是一种有机化合物，化学式为C6H12O，可通过氢氧化钠催化下的环己烷氧化反应获得。己二酸酐是一种有机化合物，化学式为C6H10O4，可通过己二酸与酐化剂（如乙酸酐）反应得到。
将环己醇和己二酸酐按照一定的摩尔比例混合，在反应釜中加入催化剂（如硫酸）进行酯化反应。酸催化可以加速反应速率，使反应更加高效。
酯化反应是一种酸催化的酯化反应。在反应过程中，酸催化剂起到了催化剂的作用，使得反应速率加快。具体反应机制为：首先，酸
催化剂负责将己二酸酐中的羧基质子化，生成亲电性较强的酰氧离子；然后，环己醇中的氢氧根离子被酰氧离子攻击，生成中间产物环己醇己二酸酐；最后，环己醇己二酸酐中的醇基与环己醇中的羟基发生酯化反应，生成己二酸己二酯。
反应进行一定的时间后，通过蒸馏等方法将产物己二酸己二酯从反应混合物中分离出来。同时，反应混合物中生成的水也会被蒸馏去除。
整个合成过程中，需要注意控制反应的温度、时间和催化剂用量等条件，以保证反应的高效进行和产物的纯度。另外，还需要对产物进行后续的处理，如过滤、洗涤和干燥等步骤，以得到纯净的己二酸己二酯。
己二酸二甲酯的制备
实验二十四己二酸二甲酯的制备
［实验目的］
1．通过设计由环己醇经己二酸制备己二酸二甲酯的实验方案，训练学生综合实验的技能；2．通过查阅资料，调研工业上、实验室中实现相关反应的具体方法；
3．结合我院化学系实验室条件，设计出切实可行的实验方案。
［实验原理］
［实验任务和要求］
（一）预习部分
1．配平有关的反应方程式；
2．查阅有关反应物和产物及使用的其他物质的物理常数；
3．查阅同一反应或类似反应的资料[除到图书馆查阅有关实验方面的书籍和期刊外，还可以进上饶师范学院图书馆网站（网址：）科技网查询相关己二酸二（乙、丁）酯的合成方法.]；
4．分析资料，设计出实验方案。本实验做两个下午，第一个下午做己二酸的制备，作为考试实验，实验方案主要参考教材上的实验步骤；第二个下午做己二酸二甲酯的制备，实验方案主要是自己设计；实验方案应提前一周上交给教师检查；
5．列出使用的仪器设备、药品，并画出仪器装置图；
6．提出各步反应的后处理方案；
（二）实验部分
1．学生设计的实验方案经指导教师审查合格后方可进实验室做实验；
2．学生独立完成实验操作，如果实验失败，则必须进行重做；
3．做好实验记录，实验结束必须经指导教师签字确认后才可离开。
（三）报告部分
1．完整的记录实验步骤；
2．对实验现象进行讨论；
3．整理、分析实验数据，通过分析实验数据得出实验结论；
4．列出查阅的相关资料，按下列格式列出。
［参考资料］
[1] 兰州大学，复旦大学化学系有机化学教研室编，有机化学实验，（1994年4月）第二版，北京：高教出版社.
60
[2] 周科衍，高占先主编，有机化学实验，（1999）第3版，北京：高等教育出版社.
己二酸的制备
己二酸的制备
一、【实验目的】
1.了解用环己醇氧化制备己二酸的基本原理和
方法。
2.掌握电动搅拌器的使用方法及浓缩、过滤、重结晶等基本操作。
二、【实验仪器及药品】
仪器：烧杯（250 ml、800 ml 各1个）；温度计（1支）；吸滤瓶（1个）；布氏漏斗（1个）。
药品：环己醇 2 g 2.1 ml (0.02 mol)；
高锰酸钾 6 g （0.038 mol）；
0.3 mol.L-1 NaOH；
亚硫酸氢钠、浓硫酸。
三、【仪器安装要点】
在安装电动搅拌装臵时应做到:
1.搅拌器的轴与搅拌棒在同一直线上。
2.先用手试验搅拌棒转动是否灵活,再以低转速开动搅拌器,试验运转情况。
3.搅拌棒下端位于液面以下,以离烧杯底部3～5 mm为宜。
4.温度计应与搅拌棒平行且伸入液面以下。
四、【操作要点】
1.KMnO4要研细,以利于KMnO4充分反应。
2.环己醇要逐滴加入,滴加速度不可太快。否则，因反应强烈放热，使温度急剧升高而难以控制。
3.严格控制反应温度,稳定在43～47℃之间。
4.反应终点的判断：
（1）反应温度降至43℃以下。
（2）用玻璃棒蘸一滴混合物点在平铺的滤纸上,若无紫色存在表明已没有KMnO4。
5.用热水洗涤MnO2滤饼时,每次加水量约5～10 ml，不可太多。
6.用浓硫酸酸化时，要漫漫滴加，酸化至pH＝1～3。
7.浓缩蒸发时,加热不要过猛,以防液体外溅。浓缩至10 ml左右后停止加热，让其自然冷却、结晶。
五、【本实验的成败关键】
环己醇的滴加速度和反应温度的控制。
六、【问题及讨论】
1、为什么反应必须严格控制环己醇的滴加速度，为什么在反应过程中要保持反应物处于沸腾状态？
己二酸的制备实验报告
实验八己二酸的制备
一、实验目的
1、学习环己醇氧化制备己二酸的原理和方法；
2、掌握浓缩、过滤及重结晶等操作技能
二、实验原理
三、实验药品及其物理常数
化合物
名称分子量性状
比重
(d )
熔点
(℃)
沸点
(℃)
折光率
(ｎ)
溶解度
水乙醇乙醚
环己醇100.16
液体或
晶体
0.9624 25.2 161 1.461 3.520 可溶可溶高锰
酸钾158.04
斜方
晶体
2.703
240
分解
－－830
32.75
难溶不溶
己二酸146.14
单斜晶
棱柱体1.360 151－3
265
10mmHg
－100
100
易溶0.615
环己醇：2g 2.1ml (0.02mol)；高锰酸钾6g (0.038mol)；0.3N氢氧化钠溶液50ml；亚硫酸氢钠；浓盐酸
四、主要仪器和材料
水浴锅三口烧瓶(100 mL、19#×3) 恒压滴液漏斗空心塞(14#) 球形冷凝管(19#) 螺帽接头(19#，2只) 温度计(100℃) 布氏漏斗吸滤瓶烧杯冰滤纸水泵等.
氧化剂可用浓硝酸、碱性高锰酸钾或酸性高锰酸钾。本实验采用碱性高锰酸钾作氧化剂五、实验装置
六、操作步骤
（1）向250ml烧杯内加入50ml 0.3N氢氧化钠溶液，置于磁力搅拌上；
（2）边搅拌边将6g 高锰酸钾溶解到氢氧化钠溶液中；
（3）用滴管滴加2.1ml 环己醇到上述溶液中，维持反应物温度为43～47 ℃。
（4）当醇滴加完毕且反应混合物温度降低至43 ℃左右时，沸水浴将混合物加热，使二氧化锰凝聚。
（5）在一张平整的滤纸上点一小滴混合物以试验反应是否完成，如果观察到试液的紫色存在，那么可以用少量固体亚硫酸氢钠来除掉过量的高锰酸钾。
己二酸及己二酸二甲酯的制1
己二酸及己二酸二甲酯的制备
班级： 09化（3）学号： 09030325 姓名： 汪壬东
一．实验目的
1．通过设计由环己醇经己二酸制备己二酸二甲酯的实验方案，训练综合实验的技能； 2．通过查阅资料，调研工业上、实验室中实现相关反应的具体方法。 二．实验原理
OH +8HNO
3
3
HOOC(CH 2)4COOH +8NO +7H 2O
3
HOOC(CH
2)4COOH +2CH 3OH com H SO CH 3OOC(CH 2)COOCH 3+2H 2O
三．实验仪器
（1）250mL 三颈烧瓶，圆底烧瓶，温度计（0~200℃），恒压滴液漏斗，球形冷凝管，量筒（100mL,10mL ），三角漏斗，抽滤瓶，布氏漏斗，电热套，小烧杯，酒精灯。 （2）50mL 圆底烧瓶（2个），直型冷凝管，球形冷凝管，蒸馏头，接引管，干燥管，电热套。
四．实验药品
16mL50%HNO 3，5.4mL 环己醇，偏钒酸铵，稀NaOH 溶液，甲醇 ，饱和Na 2CO 3溶液 饱和NaCl 溶液，无水MgSO 4，乙醚，浓H 2SO 4。 五．实验步骤 (1).己二酸的制备
1．用100mL 量筒量取16mL50%HNO 3加入到250mL 三颈烧瓶中，再加入少许偏钒酸铵，1~2粒沸石，按图（一）装好装置；
2．用10mL 量筒量取5.4mL 环己醇加入到滴液漏斗中，量过环己醇的量筒用少许水洗涤再倒入滴液漏斗中；
3．用酒精灯预热至50℃左右，然后移去酒精灯。先滴加5~6滴环己醇，同时摇动，然后慢慢滴加剩下的环己醇（m.p.=21~24℃）。加完后用1.5mL 水洗涤量过环己醇的量筒再加入到滴液漏斗中，并保持温度在60~65℃之间，使反应液处于微沸状态。当温度过高时，用冷水冷却；温度过低时，用电热套加热；
己二酸制备
实验报告
尼龙66前体的制备
一、实验目的
1、学习由环己醇氧化制备环几酮和由环几酮氧化制备己二酸的基本原理。
2、掌握由环己醇氧化制备环己酮和由环己酮氧化制备己二酸的实验操作。
3、进一步了解盐析效应及萃取在分离有机化合物中的应用。
4、综合训练并掌握控温、减压抽滤、蒸馏、重结晶等操作技能。
二、实验原理
实验室制备脂肪和脂环醛、酮最常用的方法是将伯醇和仲醇用铬酸氧化。铬酸是重铬酸盐与40-50%硫酸的混合液。制备相对分子量低的醛，可以将铬酸滴加到热的酸性醇溶液中，以防止反应混合物中有过量的氧化剂存在，同时将较低沸点的醛不断蒸出，可以达到中等产率。尽管如此，仍有部分醛被进一步氧化成羧酸，并生成少量的酯。用此法制备酮，酮对氧化剂比较稳定，不易进一步被氧化。铬酸氧化醇是放热反应，必须严格控制反应温度以免反应过于剧烈。
本实验反应方程式为：
羧酸常用烯烃、醇、醛、酮等经硝酸、重铬酸钾的硫酸溶液或高锰酸钾等氧化来制备。本实验以环己酮为原料，在碱性条件下以高锰酸钾为氧化剂来制备己二酸，反应方程式：
C6H10O+MnO4-+2OH-→HOOC（CH2）4COOH+MnO2+H2O
三、实验试剂和仪器装置：
1、仪器：
圆底烧瓶（250ml，100ml），烧杯(250ml，100ml) ，量筒（100ml ，10ml），，直型冷凝管，尾接管,蒸馏头,温度计，电热套，抽滤瓶，布氏漏斗，真空泵，蒸发皿，表面皿，分液漏斗，玻璃棒，石棉网，铁架台，酒精灯。
2、主要试剂：
浓H2SO4,Na2Cr2O7,H2C2O4,NaCl,无水MgSO4,KMnO4,NaOH10%,Na2SO3
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有机化学实验八由环己醇制备己二酸二酯
实验项目性质：综合性实验
实验所涉及课程：无机化学、分析化学、无机及分析化学
实验计划学时：4学时
一、实验目的
1、综合训练有机化合物的制备、分离和提纯的操作技能。
2、通过本实验过程，使学生进一步了解消去反应、氧化反应和酯化反应的原理和特点。
3、通过实验，使学生了解科学研究的初步知识，训练学生按科技论文进行写实验报告，为毕业设计和就业奠定一定的科研基础。
二、预习与参考
1、实验前查阅资料，了解消去反应、氧化反应和酯化反应的特点；
2、充分预习实验内容，安排好实验次序，设计好实验原始数据的记录表；
3、实验结束后按要求完成实验报告。
4、参考资料：
[1] 高占先主编，《有机化学实验》，高等教育出版社，2004年6月第四版。
[2] 李兆陇阴金香等编写，《有机化学实验》，清华大学出版社，2000年。
[3] 谷亨杰编写，《有机化学实验》，高等教育出版社，2002年。
[4] 文瑞明等，硫酸氢钠催化合成己二酸二乙酯，应用化工，2001，30（4），21-22
三、设计指标
1、确定实验方法、实验过程，设计实验数据采集表格；
2、设计产率的计算公式，以质量分数表示。
四、实验要求
在掌握制备原理的基础上，做好以下工作：
1、配平有关的反应方程式；
2、按使用20g 环己醇为起始物进行设计；
3、查阅有关反应物和产物及使用的其他物质的物理常数；
4、分析资料，提出设计方案；
5、列出使用的仪器设备，并画出仪器装置图；
6、提出各步反应的后处理方案；
7、提出产物的分析测试方法和打算使用的仪器。
实验部分：
1、指导教师审查学生的设计方案；
2、学生独立完成实验操作，如果失败，必须进行重做；
3、鼓励学生按自己的合成思路，对不同的实验条件进行反复探索，总结经验。
4、提倡对所做实验的深入研究，不刻意追求完成实验的多寡；
5、对所得产物都要进行测试分析；以分析测试手段来表征合成的结果；
6、做好实验记录，教师签字确认。
附：实验步骤
第一步：己二酸的制备
一：1.如图一组装实验仪器
2.分别量取25ml浓HNO3(在量取过程中要注意戴橡胶手套，并小心不要溅到衣服上)与25ml蒸馏水，在图中烧瓶中混合。
3.量取10ml环己醇，倒入小烧杯中备用。
4.用加热套对HNO3加热到80℃停止加热，取出加热套，在烧瓶底下放250ml的装有冷水的烧杯。
5.用滴管向烧瓶中“逐滴”滴加环己醇，保持反应温度在80-90℃，此反应会放出大量的热，如果超出反应温度用冷水降温。
6.滴加完毕，重新放入加热套中加热，保持反应温度在80-90℃，持续3分钟，使反应完全。
注意事项：1.上述反应会产生NO2，应在通风橱中进行。
2.此反应放热较多，一定要逐滴加入，以免温度上升太高使反应失控.但也不要使温度降到80℃以下,以至反应太慢使未反应的环己醇积聚起来影响产率。
二：1.待反应液稍冷后，将烧瓶放入冰水中冷却，使晶体析出。
2.将析出的晶体在布氏漏斗中进行抽滤。用抽滤液洗出烧瓶中剩余的晶体。用3ml冰水洗涤己二酸晶体，抽滤。再用3ml冰水洗涤一次，再抽滤。
3.等晶体变为雪白色且完全干燥时停止抽滤，取出滤纸，称量计算产率。
注意事项：在冷却的过程中要不停的转动烧瓶（不是晃动），避免洗出的晶体粘在烧瓶壁上。如果仍有晶体粘在壁上可稍微加热使其脱落再重新冷却一次。
第二步：己二酸二乙酯的合成
1.将以上获得的己二酸晶体用纸槽小心地转移到三颈烧瓶中。再添加半药匙NaHSO4作催化剂。
2 .向滴液漏斗中添加15ml无水乙醇，如图二组装仪器。
3 .用加热套给三颈烧瓶加热，当量程为200℃的温度计升高到120℃时，打开滴液漏斗阀门，逐滴滴加无水乙醇，使反应温度控制在120-125℃之间。
4.反应40min左右(从开始滴加乙醇算)取出加热套，让反应物自然冷却。此时反应物已成为无色液体，NaHSO4晶体颗粒聚集在一起成为块状。将产物从三颈烧瓶中倒出。用饱和Na2CO3洗涤分液，除去其中的己二酸氢乙酯和NaHSO4.所得产物即为己二酸二乙酯，用量筒测己二酸二乙酯的体积根据密度计算产率。
五、实验仪器设备和试剂
1、实验仪器设备：
加热套；三颈烧瓶（250ml）；真空泵；布氏漏斗；抽滤瓶；量筒（10ml）；圆底烧瓶（100ml）铁架台；温度计（100℃与200℃各一个）；胶头滴管；烧瓶250ml；滤纸；天平；纸槽；滴液漏斗；冷凝管；分液漏斗。等辅助工具。
2、实验所用试剂：
环己醇；浓硝酸；硫酸氢钠；无水乙醇；饱和碳酸钠溶液
六、结果测试
按照设计的表格采集数据，记录实验中所有原始数据并进行结果的计算处理。
七、考核要求
1、实验考核按实验教学大纲要求进行考核。
2、实验成绩可按百分制登记，实验预习占30%，实验操作占40%，实验报告占30%。
八、实验报告格式及要求
1、实验报告以科技小论文的形式书写。
2、实验报告格式
(1)题目：实验项目名称
(2)作者、单位
(3)摘要（100字以内）
(4)关键词（3-5个，以分号隔开）
(5)正文：①引言：写明本次实验的目的、意义及采取的实验方法。
②实验原理：简述实验的基本原理及反应方程式、结果计算公式。
③实验仪器设备及材料：列出主要的仪器设备及材料。
④实验过程及实验原始数据：扼要写出实验步骤，列出实验原始数据。
⑤实验数据处理：对实验数据计算及结果表达。
⑥实验结果讨论：对实验进行小结，包括对实验条件与实验结果进行讨论，得出本次科学实验的结论。
(6)实验参考资料。
九、思考与讨论题
1、做本实验时，为什么必须严格控制好滴加环己醇的速度和反应物的温度？
2、本实验为什么必须在通风厨里进行?
3、写出用硝酸氧化环己醇成为己二酸的平衡方程式（假定硝酸的分解产物完全是二氧化氮）。根据方程式计算己二酸的理论产量。
4、为什么要用过量的乙醇？
5、能否用浓氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液来洗涤？