人教版有机化学基础(选修5)-有机合成2教材内容(1)
人教版高中化学选修五课件2.1.1烷烃的结构、性质和同分异构体(共61张PPT).pptx
②在卤素与烷烃发生取代反应的过程中，1 mol卤素 单质只能取代1 mol氢原子。
③烷烃只能与纯净的卤素单质在光照条件下发生取代 反应，而不能与卤素的水溶液反应。
(3)烷烃的可燃性 烷烃在空气中都可以燃烧而生成CO2和H2O，分子中 碳原子数比较少的烃在燃烧时会产生淡蓝色的火焰，但随 着碳原子数的增多，分子中的含碳量会不断增大，所以在 燃烧时会燃烧不完全，甚至会在燃烧中产生黑烟。 (4)受热分解 烷烃在受热时会发生分解，一分子烷烃会分解产生另 一分子烷烃和一分子烯烃。
第一节 脂肪烃
梯度目标
第一课时 烷烃
自主学习 规律技巧 典例导析
随堂演练 课时作业
目标定位
知识 与技能
1.了解烷烃的物理性质随着碳原子数的变 化规律。 2．掌握烷烃的结构特点和主要化学性质。
1.通过运用实物、模型、多媒体技术手段 理解概念，比较烷烃的结构特点，掌握各 过程 代表物的化学性质。 与方法 2．通过再现甲烷的性质，掌握归纳、总 结、迁移、应用知识的方法，培养思维能 力和创造能力。
课程内容标准
1．了解烷烃、烯烃、炔烃物理性质的变化与分子中 碳原子数目的关系。
2．能以典型代表物为例，理解烷烃、烯烃、炔烃和 卤代烃等有机化合物的化学性质。
3．能根据有机化学反应原理，初步学习实验方案的 设计、评价、优选并完成实验。
4．进一步认识和理解取代反应、加成反应、加聚反 应的涵义。
新课标人教版高中化学选修5《有机化学基础》《第一章认识有机化合物》1.2有机化合物的结构特点 教案(2课时
第二节有机化合物的结构特点(教学设计)
第一课时
一．有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型
第二课时
[思考回忆]同系物、同分异构体的定义？（学生思考回答，老师板书）[板书]
二、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义
同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。
同分异构体：分子式相同, 结构不同的化合物互称为同分异构体。
（同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质互称为同系物。） [知识导航1]
引导学生再从同系物和同分异构体的定义出发小结上述2答案，从中得出对“同分异构”的理解：
（1）“同分”—— 相同分子式 （2）“异构”——结构不同
分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。
（“异构”可以是象上述②与③是碳链异构，也可以是像⑥与⑦是官能团异构） “同系物”的理解：（1）结构相似——— 一定是属于同一类物质；
（2）分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团—— 分子式不同 [学生自主学习，完成《自我检测1》] 《自我检测1》
下列五种有机物中， 互为同分异构体； 互为同一物质；
①
③
④ CH 2=CH －CH 3 ⑤ CH 2=CH －CH=CH 2 [知识导航2]
（1）由①和②是同分异构体，得出“异构”还可以是位置异构； （2）②和③互为同一物质，巩固烯烃的命名法；
（3）由①和④是同系物，但与⑤不算同系物，深化对“同系物”概念中“结构相似”的含
义理解。（不仅要含官能团相同，且官能团的数目也要相同。）
（4）归纳有机物中同分异构体的类型；由此揭示出，有机物的同分异构现象产生的本质原因是什么？（同分异现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的，这也是有机化合物数量庞大的原因之一。除此之外的其他同分异构现象，如顺反异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。） [板书]
人教版高中化学选修5有机化学基础知识点
有机化学基础
第一章认识有机化合物
第一节有机化合物的分类
第二节有机化合物的结构特点
第三节有机化合物的命名
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法
归纳与整理复习题
第二章烃和卤代烃
第一节脂肪烃
第二节芳香烃
第三节卤代烃
归纳与整理复习题
第三章烃的含氧衍生物
第一节醇酚
第二节醛
第三节羧酸酯
第四节有机合成
归纳与整理复习题
第四章生命中的基础有机化学物质
第一节油脂
第二节糖类
第三节蛋白质和核酸
归纳与整理复习题
第五章进入合成有机高分子化合物的时代
第一节合成高分子化合物的基本方法
第二节应用广泛的高分子材料
第三节功能高分子材料
归纳与整理复习题
结束语——有机化学与可持续发展
高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理一、重要的物理性质
1．有机物的溶解性
（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。
（3）具有特殊溶解性的：
①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇
来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机
物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高
人教版高中化学选修五课件3-4_有机合成(2)
Ⅱ.由E转化为对甲基苯乙炔(
)
的一条路线如下：
(5)写出G的结构简式：________________。
(6) 写 出 ① ～ ④ 步 反 应 所 加 试 剂 、 反 应 条 件 和 ①～③步反应类型：
序号
① ② ③ ④
所加试剂及反应条件
反应类型 ——
思路指引： 解答本题要注意以下三点：
对于这些复杂的有机化合物，我们怎样 才能实现对它们的合成呢？
1．掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成， 消去反应)、原理及应用，初步学会引入各种 官能团的方法。
2．在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互 转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成 路线。
3．理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使 用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。
请回答下列问题：
(1)A的化学名称是________； (2)B 和 A 反 应 生 成 C 的 化 学 方 程 式 为
________________________， 该反应的类型为________________； (3)D的结构简式为____________； (4)F的结构简式为____________； (5)D的同分异构体的结构简式为________。
高中化学课件
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第四节 有机合成
海葵是广泛分布于海洋中的 一种动物，因外形似葵
人教版高中化学选修五 5.2应用广泛的高分子材料第2课时(课件1) .ppt
江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣
6
合成纤维
高强纤维的代表: Kevlar
芳纶：全芳香族聚酰胺
抗拉强度3.4GPa 模量（59～190） GPa断裂伸长5%
2021/12/23
江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣
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合成纤维
宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来
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合成纤维
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9
合成橡胶
橡 胶 产 品
2021/12/23
江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣
10
合成橡胶
三.橡 胶
橡胶是制造飞机、汽车和医疗器械等所必需 的材料，是重要的战略物资。
1、天然橡胶的化学组 成是聚异戊二烯：
性能全面，但易老化 2、合成橡胶分为通用橡胶和特种橡胶 通用橡胶：如丁苯橡胶、顺丁橡胶、氯丁橡胶等。
2021/12/23
江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣
13
合成橡胶
阅读与交流（P110- P111)
1.什么是顺丁橡胶？橡胶的硫化对橡胶的性能有怎样的影响？ 2.天然橡胶有几种？它们的结构有何不同？
催化剂
nCH2=CH-CH=CH2
1
234
CH2 CH2
1
4
C=C
H 2 3H n
人教版高中化学选修五《有机化学基础》第二章 《烃和卤代烃》
高中化学学习材料
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选修5《有机化学基础》第二章《烃和卤代烃》
第1节《脂肪烃》
一、选择题
1．某混合气体由两种气态烃组成｡2．24L该混合气体完全燃烧后，得到4．48L二氧化碳(气体已折算成标准状况)和3．6g水｡则这两种气体可能是
A．CH4和C3H8 B．CH4和C3H4 C．C2H4和C3H4 D．C2H4和C2H6
2．某烃的结构简式为CH3—CH2—CH＝C（C2H5）—C ≡CH，分子中含有四面体结构的碳原子（即饱和碳原子）数为a，在同一直线上的碳原子数为b，一定在同一平面内的碳原子数为c，则a、b、c分别为A．4、3、6 B．4、3、5 C．2、5、4 D．4、6、4
3．已知乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成CO2｡既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯的方法是
A．通入酸性高锰酸钾溶液中 B．通入足量溴水中C．通入水中 D．在空气中燃烧
4．1mol某烃最多能和2molHCl发生加成反应，生成1mol氯代烷，1mol此氯代烷分子上的氢原子和6molCl2发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烷，该烃可能是
A．CH3CH=CH2 B．CH2=CH2 C．CH≡CH D．CH≡C-CH3
5．香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如图所示。下列有关香叶醇的叙述正确的是
A．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．香叶醇的分子式为C10H18O
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生取代反应和加成反应
6．CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等同属离子型化合物。请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，判断下列反应产物正确的是
新人教版化学选修5有机化学基础课后习题答案
人教化学选修5课后习题部分答案习题参考答案
第一单元、习题参考答案
第一节P6
1 A、D
2 D
3 （1）烯烃（2）炔烃（3）酚类（4）醛类（5）酯类（6）卤代烃
第二节P11
1.4 4 共价单键双键三键
2.3
3.B
4.C(CH3)4
5.第2个和第六个，化学式略第三节P15
1.B
2.（1）3,3,4-三甲基己烷（2）3-乙基-1-戊烯（3）1,3,5-三甲基苯
第四节P23
1.重结晶
（1）杂质在此溶剂中不溶解或溶解度较大，易除去
（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大蒸馏30 ℃左右
2. C10H8NO2 348 C20H16N2O4
3. HOCH2CH2OH
部分复习题参考答案P25
4.（1）2，3，4，5-四甲基己烷（2）2-甲基-1-丁烯
（3）1，4-二乙基苯或对二乙基苯（4）2，2，5，5-四甲基庚烷
5. （1）20 30 1 （2）5 6%
第二单元习题参考答案
第一节P36 1.D 2.C 3.D 4.
5. 没有。因为顺-2-丁烯和反-2-丁烯的碳链排列是相同的，与氢气加成后均生成正丁烷。
第二节P 40
1. 4，
2. B
31锰酸钾酸性溶液褪色；邻二甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使高锰酸钾酸性溶液褪色；因此用溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液可鉴别己烷、1
4略
第三节P43
1A、D
2略
3略
复习题参考答案P45
1.C
2. B、D
3. B
4. D
5. A、C
6. A
7.CH3CCl＝CHCl或CH3CH=CH2 CH3C≡CH 8. C2H6C2H2CO2
9. 2-甲基-2-戊烯 10. 14 L 6 L 11. 2.3 t 12. 160 g
人教版高中化学选修5 第二章 卤代烃
液体 或固体。 常温下，大多数卤代烃为________
(2)溶解性。 不 溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤 卤代烃都______ 代烃本身就是很好的有机溶剂。 溴乙烷的分子结构
分子式
C2H5Br
结构式
H H H—C—C—Br H H
结构简式
CH3CH2Br
官能团
—Br
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◆化学•选修5/有机化学基础•(人教版)◆
烃和卤代烃
第三节
卤
代
烃
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◆化学•选修5/有机化学基础•(人教版)◆
1．认识卤代烃的组成和结构特点、物理性质。 2. 理解卤代烃的水解反应和消去反应及卤代烃在合 成中的桥梁作用
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◆化学•选修5/有机化学基础•(人教版)◆
溴乙烷→NaOH乙醇溶液→加热→ 将产生的气体先 通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。
2、消去反应
CH2 CH2 NaOH 醇 CH2 CH2 △ H Br
反应条件
①NaOH的醇溶液 ②要加热
NaBr H2O
定 义
像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件 下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤 代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物 的反应，叫消去反应。
新人教版高中化学选修5有机合成
②
③
④ 学科内综合题
典例 1：已知下列化学反应原理：
② 探究解题新思路
(1)
，
(2)
，
(3)
， (4)
，
(5)
。
启发引申：一般说来，有机合成若需要基团保护，须给两类信息：①基团保护的反应；②被保护基团的还原反应。从题给信
息中筛选出以上两条，然后根据基团保护的有机合成过程：基团保护→有机合成→被保基团还原
P65：思考与交流： 1.引入碳碳双键的三种方法分别是：醇的消去，卤代烃的消去，炔烃的加成。
2.引入卤原子的三种方法分别是：烷烃的取代，不饱和烃的加成，醇的取代。 3.引入羟基的四种方法分别是：烯烃的加成，卤代烃的水解，羰基的加成，酯的水解。 【迁移·体验】
典例 1：已知苯甲酸的 酸 性 比 碳 酸 强 ， 苯 酚 的 酸 性 比 碳 酸 弱 。 将
化图中明确指出了 E 是 “氧化剂 ”， E 中所含有的元素只能从氢、氧元素中来确定，涉及氢、氧元素的常见的氧化剂有
O2、
O3、H2O2。如果氧化剂 E 是 O3，则化学方程式为： CH3COOH+O 3→ CH 3COOOH+O 2，与题意不符。最后确定为 H2O2符合
题意，化学方程式为： CH 3COOH+H 2O2→CH3COOOH+H 2O。
人教版高中化学选修五课件1-2-1有机化合物中碳原子的成键特点77张.pptx
点拨：分析成键情况，B、D、H 中全部为 C—C 键，属 于烷烃，其中 B、D 分子式是 C4H10，H 分子式是 C4H8；A、 C、G 含 C===C 键，属于烯烃，分子式是 C4H8；E、F 中含 C≡C 键，分子式是 C4H6，氢原子数最少。
3．(2012·试题调研)下列烃的结构简式代表物质的种数是 ()
答案：B
4．(2012·经典习题选萃)化学科学需要借助化学专用语言 来描述，下列有关化学用语正确的是( )
答案：D
点拨：结构式是把原子间的价键关系都用短线表示出来 的式子；结构简式是省略了某些原子间的短线，但能从式中 观察出原子间的价键关系的式子。故 A 错，D 对，而 B 为乙 烯的分子式，结构简式为 CH2===CH2。C 中，乙烯的电子式
(2)结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式 看，CH3CH2CH2CH3 中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿 形的。
(3)几种图示的转化关系：
●典例透析 【典例 1】 (2012·经典习题选萃)有机物的表示方法多种 多样，下面是常用的有机物的表示方法：
①
②
③CH4
⑤
⑥ ⑦
⑧
⑨
(1)上述表示方法中属于结构简式的为：________，属于 结构式的为：________；属于键线式的为________；属于比例 模型的为：________；属于球棍模型的为________。
人教版选修5有机化学基础《有机合成》评课稿
人教版选修5有机化学基础《有机合成》评课稿
课程简介
人教版选修5有机化学基础《有机合成》是高中化学选修模块中的一门课程。该课程主要介绍了有机合成的基本原理和方法，内容涵盖了有机合成的基本概念、有机反应机理、合成方法和策略等方面的知识。通过学习这门课程，学生可以了解有机化学合成的理论基础，掌握有机合成的基本方法与技巧，培养分析和解决有机合成问题的能力。
课程目标
•了解有机合成的基本概念和原理；
•理解有机合成反应的机理和步骤；
•掌握有机合成的基本方法和策略；
•培养学生解决有机合成问题的能力。
课程大纲
第一章有机合成基本概念
•有机合成的定义和发展历史
•有机合成的重要性和应用领域
•有机合成研究的基本原则和方法
第二章有机反应机理
•有机反应的基本概念和分类
•有机反应的反应机理和特点
•反应条件对有机反应的影响
第三章合成方法和策略
•有机合成的基本方法和步骤
•合成反应的选择和优化
•合成路线的设计和优化
第四章有机合成实践
•有机合成实验的基本原理和流程
•有机合成实验中的注意事项和安全措施
•常见有机化合物的合成方法和实例
课程特点
知识点清晰明确
该课程的知识点清晰明确，内容丰富全面。通过分章节的安排，有机合成的基本概念、有机反应机理和合成方法等知识系统有序地呈现给学生。学生可以逐步了解有机合成的发展历史、基本原理和常用方法，既能够掌握基础知识，又能够了解到有机合成在实践中的重要性和应用领域。
知识点联系紧密
课程中的知识点之间联系紧密，呈现出有机合成的逻辑结构和思维方式。从有机合成的基本概念到有机反应机理，再到合成方法和策略，课程内容一环扣一环，循序渐进。这种联系紧密的安排有助于学生全面把握有机合成的相关知识，并将其运用于实践中。
人教版高中化学选修5有机化学基础知识点
有机化学基础
第一章认识有机化合物
第一节有机化合物的分类
第二节有机化合物的结构特点
第三节有机化合物的命名
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法
归纳与整理复习题
第二章烃和卤代烃
第一节脂肪烃
第二节芳香烃
第三节卤代烃
归纳与整理复习题
第三章烃的含氧衍生物
第一节醇酚
第二节醛
第三节羧酸酯
第四节有机合成
归纳与整理复习题
第四章生命中的基础有机化学物质
第一节油脂
第二节糖类
第三节蛋白质和核酸
归纳与整理复习题
第五章进入合成有机高分子化合物的时代
第一节合成高分子化合物的基本方法
第二节应用广泛的高分子材料
第三节功能高分子材料
归纳与整理复习题
结束语——有机化学与可持续发展
高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理
2010-2-26
一、重要的物理性质
1．有机物的溶解性
（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。
（3）具有特殊溶解性的：
①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇
来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高
人教版有机化学基础(选修5)-有机合成2教材内容
4 有机合成
从远古时代起，人类一直靠自然界的资源生存。在实践中，人类逐渐学会了对自然资源进行加工和转化。例如，通过酿酒、制药等以满足人类生活的需要。但自然资源是有限的，而且有时天然物质及其加工产品的性能也不尽人意。
19世纪20年代人类开始进行有机合成的研究以来，有机化学家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物。通过有机合成不仅可以制备天然有机物，以弥补资源资源的不足，还可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美，甚至可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。有机合成化学的迅速反正，使以染料合成和药物合成为重点的有机合成化学工业得以兴起，煤焦油和石油天然资源的综合利用得到了迅猛的发展。
一、有机合成的过程
以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重
要内容。它是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生 成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的任务包
括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化，其过程就 像建筑师建造一座大厦，从基础开始一层一层地向上构 建。如图3-23所示，利用简单的试剂作为基础原料，通 过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间 体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料， 进行第二部反应，合成出第二个中间体……经过多步反 应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、 一定结构的目标化合物。
图3-23有机合成反应的一种装置
图3-23有机合成过程示意图
有机合成 organic synthesis
思考与交流
人教版高二化学选修五有机化学基础第一章第一节1.1 有机化合物的分类(共15张PPT)
酚类
8. 莫找借口失败，只找理由成功。 17. 姑娘你不努力你怎么得到你想要的 10. 奋斗令我们的生活充满生机，责任让我们的生命充满意义，常遇困境说明你在进步，常有压力，说明你有目标。 18. 不要输掉自己不要败给别人 9. 天才是由于对事业的热爱感而发展起来的，简直可以说天才。 4. 每一件事都要用多方面的角度来看它。 2. 伟人所达到并保持着的高处，并不是一飞就到的，而是他们在同伴们都睡着的时候，一步步艰辛地向上攀爬的。 3. 自弃者扶不起，自强者击不倒。 5. 道路多歧，善择者少走弯路;人生多惑，善辨者少入迷途。 9. 每一日你所付出的代价都比前一日高，因为你的生命又消短了一天，所以每一日你都要更积极。今天太宝贵，不应该为酸苦的忧虑和辛涩 的悔恨所销蚀，抬起下巴，抓住今天，它
O A.CH3—CH2—Cl
O B.
—Cl
O C.CH2===CHBr
O D.
O 3.下列说法正确的是（ A ） O A.羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇
类 O B.含有羟基的化合物属于醇类 O C.酚类和醇类具有相同的官能团, 因而具有
相同的化学性质 O D.分子内含有苯环和羟基的化合物都属于
第一章 认识有机化合物
第一节 有机化合物的分类
结构各异的有机物，他们是如何进行分类的呢？
学习目标
探究学习
O 一、按照组成元素分类 O 1.只含碳氢两种元素的有机物被称为烃类
人教版高中化学《有机化学基础(选修5)》教材分析
核磁共振氢谱
可以推知有机物分子氢原子的不同 类型以及每种类型的数目
CH3CH2OH的核磁共振氢谱
首先介绍研究步骤，而后的内 容按步骤顺序组织； 除蒸馏和重结晶实验外，其他 方法均为图文结合方式进行简 单介绍； 从元素分析开始，各方法都以 未知物A为例进行研究，研究步 骤和方法逻辑性强。
第一节 有机化合物的分类
有 机 化 合 物 的 分 类
按碳的骨架分类
链状、环状（脂环化合物、芳 香化合物） 官能团
按官能团分类
(表1－1列举了12类有机物)
运用分类方法
教材特点
陈述简洁——1个表格； 以已知物质为例，对有机物进 行分类； 结合学习内容，体现学生参与 学习，设计了“学与问”。
主题3 糖类、氨基酸和蛋白质 主题4 合成高分子化合物
体系的构建
学习和研究有机物的 基本方法 几类有机物的研究 有机物的广泛应用 分类 官能团体系
认识有机化合物
有机化合物的分类 有机化合物的结构特点 有机化合物的命名 研究有机化合物的一般步骤和方法 脂肪烃 芳香烃 卤代烃 醇 酚
烃和卤代烃
烃的含氧衍生物 生命中的基础 有机化学物质
苯的结构 : (sp2)σ键和大π键(性质稳定)
正文：醇的沸点高于烷烃用氢键解释
激发
2s 2p 2s 2p
杂化 sp3
第一章 认识有机化合物
选修5《有机合成》教学课件
【交流展示】 展示3.说一说下列物质之间是如何转化的？
烷
取 代 卤代烃
水解 H2加成
烯
H2不完全加成
炔
醇
氧化
还原
醛
氧化
羧酸
取代
设计意图：培养学生知识整合能力巩酯 化 固有机合成的初步印象
水 解
酯 老师活动：评价、导入有机合成的主要任务
【合作探究】
探究1：由1-溴丙烷如何制备丙酸？ 探究2：教材65页的思考与交流 探究3：在有机物引入的-CHO、-C00H、-COO-的方法? 探究4：设计合理的路线以1-丙醇为原料合成 1,2-丙二醇 和2-丙醇 学生活动：群学、对学、对辨等活动、合作探究展示结果 设计意图：让学生亲自去经历并积累经验提高学生的学 习能力解决学生的认知需求、培养学生对隐性知识的学 习能力渗透对比学习的学科学习方法、 老师活动：评价、助学并引导学生进入对比学习的情境 实现知识的点拨提高。陈述有机物碳架改变的形式引导进 入探究5
<1>官能团的衍变：包括官能团种类、数目、位置变化等。
a.官能团种类变化：
-Br
水解
-OH
氧化
-CHO
氧化
-COOH
酯化
-COO-
b.官能团数目变化：
CH3CH2-Br
消去 加Br2
CH2=CH2
消去
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有机合成
从远古时代起，人类一直靠自然界的资源生存。在实践中，人类逐渐学会了对自然资源进行加工和转化。例如，通过酿酒、制药等以满足人类生活的需要。但自然资源是有限的，而且有时天然物质及其加工产品的性能也不尽人意。
19世纪20年代人类开始进行有机合成的研究以来，有机化学家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物。通过有机合成不仅可以制备天然有机物，以弥补资源资源的不足，还可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美，甚至可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。有机合成化学的迅速反正，使以染料合成和药物合成为重点的有机合成化学工业得以兴起，煤焦油和石油天然资源的综合利用得到了迅猛的发展。
一、 有机合成的过程
以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重
要内容。它是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生 成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的任务包 括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化，其过程就 像建筑师建造一座大厦，从基础开始一层一层地向上构 建。如图3-23所示，利用简单的试剂作为基础原料，通 过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间 体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料， 进行第二部反应，合成出第二个中间体……经过多步反 应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、 一定结构的目标化合物。
图3-23有机合成反应的一种装置
图3-23有机合成过程示意图
思考与交流
有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引人或转化所需的官能团。你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引人或转化方法吗?
基础原料 中间体 中间体 副产物
副产物
辅助原料
辅助原料
目标化合物
辅助原料
有机合成 organic synthesis
1. 引入碳碳双键的三种方法是(1)卤代烃的消去反应； (2)醇的消去反应； (3)炔烃不完全加成。
2. 引人卤原子的三种方法是(1)醇（或酚）的取代 ；(2)烯烃（或炔烃）的加成；(3)烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。
3.引人羟基的四种方法是(1)烯烃与水加成 ；(2)醛的还原 ；(3)卤代烃的水解； (4)酯的水解。
二、逆合成分析法
逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。所确定的合成路线的各步其反应条件必修比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
图3-24逆合成分析法示意图
资料卡片
学与问
卡托普利（Captopril ）为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了10条合成该物质的路线，其中最有价值的是以2-甲基丙烯酸为原料，通过4步反应得到目标化合物。各步反应的产率如下：
CH 2
C
CH 3
COOH
93.8%
A
B
81.7%
85.6%
C
90.0%
HSCH 2CHCO COOH
CH3N
请计算一下该合成路线的总产率是多少？
中间体
中间体
基础原料
科里出生于美国，1945年进入麻省理工学院学习，1951 年获得硕士学位，现任哈佛大学教授。他于1967年提出了“
逆分析原理”
，将有机合成路线设计技巧艺术地变成了有严格 思维逻辑的科学，并利用电子计算机来设计有机合成路线，开 创了计算机辅助有机合成的新纪元。他所提出的有机合成理论 及方法，促进了有机合成化学的飞速发展，因而获得了1990年 诺贝尔化学奖。
图3-25 伊莱亚斯·詹姆斯·科里
（Elias James Corey ，1928-）
目标化合物
下面我们以草酸二乙酯的合成为例，说明“逆合成分析法”在有机合成中的应用。
(1) 草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按照酯化反应的规律我们将酯基断开，
可以得到草酸（乙二酸）和两分子的乙醇。说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应得到。
C O
C
OC 2
H 52H 5C O C
OH +
2C 2H 5OH
草酸二乙酯
(2) 根据我们学过的知识，羧酸可以由醇氧化得到，草酸的前一步的中间体
应该是乙二醇。
C O C
OH OH
OH H 2C H 2
C
(3) 乙二醇的前一步中间体是1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷则可以通过乙烯
的加成反应而得到。
OH
OH CH
2CH 2
CH 2CH 2
Cl
Cl CH 2CH 2
(4) 乙醇可以通过乙烯与水的加成得到。 根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的基础原料为乙烯，通过以下五步反应合成： 1．
CH 2
CH 2
+
H 2O
浓硫酸
3CH 2OH
2．
CH 2CH 2CH 2
CH 2
+
Cl 2
Cl
3．
OH
CH 2CH 22CH 2
CH 2+Cl 2NaOH
+2NaCl
4．OH
CH 2
CH 2O
HO OH
C
O
5
．