第一节 醇 酚(3)2009.2.19

③被强氧化剂氧化：
【探究实验】：在试管中加入少量的 K2Cr2O7 酸性溶液，然后滴加少量乙醇， 充分振荡。观察并记录实验现象。
3CH3CH2OH+2K2Cr2O7+8H2SO4→
(橙色)
3CH3COOH+2Cr2(SO4)3+2K2SO4+11H2O
(绿色)
此性质可用于检验司机是否酒后驾车。
CH3CH2OH
（1）色、态、味： 纯净的苯酚是无色的晶体，具有特殊 的气味，露置在空气中因小部分发生氧化 而显粉红色。 （2）熔点： 43℃ （3）溶解性：
【探究实验 1 】 【探究实验2】取少量苯酚加
入2ml乙醇，观察现象。
（3）溶解性：
a.室温下，溶解度9.3g b.大于65℃，能与水混溶 c.易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂
结论：苯酚显示出酸性。
（1）苯酚的弱酸性 (俗名石炭酸) OH+NaOH→ ONa +H2O OH+NaCl ONa +HCl→
澄清
浑浊
思考：向实验 3 所得的澄清溶液中，通入 CO2气体，会有什么现象出现？
CO2
ONa +CO2+H2O→
OH+NaHCO3
O- +CO2+H2O→
OH+ HCO3-
冷却 2ml 加热 苯 （浑浊） （澄清） （ 浑浊） 酚 冷水
(4)毒性：
有毒 ，其浓溶液对皮肤有________ 强烈的腐蚀性 苯酚_______ ， 使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用 酒精 洗涤。 _____
3.化学性质：
【探究实验3】：课本53页实验3-3
向浑浊的苯酚水溶液中逐滴加入NaOH 溶液，观察现象。再向试管中逐滴加入 稀盐酸，观察现象。
原理：
消去反应发生的条件： 分子中碳原子数≥2 与—OH相连的碳原子邻碳原子上要有氢原子
(3)氧化反应：三种方式
①可燃性： C2H5OH +3O2 2C2H5OH + O2
点燃Βιβλιοθήκη 作内燃机燃料2CO2 + 3H2O+1367KJ 2CH3CHO+2H2O
②催化氧化：——去氢氧化
Cu △
催化氧化条件：与—OH相连的碳原子上有 H
1．向FeCl3溶液中加几滴KSCN溶液呈红色。
2．向FeCl3溶液中加几滴NaOH溶液，生成红褐色沉淀。 3．向FeCl3溶液中通入H2S气体，生成淡黄色沉淀。 4．向FeCl3溶液中加过量的铁粉，溶液呈浅绿色。 5．向FeCl3溶液中加入淀粉KI溶液，溶液呈蓝色。
6．向苯酚溶液中加溴水，生成白色沉淀。
NO2
三硝基苯酚(苦味酸)
阅读P52：资料卡片
有机物的氧化、还原反应： 加氧或去氢叫做氧化反应； 加氢或去氧叫做还原反应。
小结：
H H② ①
H— C—C—O—H ④ ③ H H
只有①处断裂—— 跟活泼金属反应
②④处断裂—— 消去反应 ①③处断裂—— 催化氧化 ①②处断裂—— 分子间脱水反应
Fe3+的颜色变化集成：
7．向苯酚溶液中加几滴FeCl3溶液，溶液呈紫色。
⑴Fe3++3SCN-=Fe(SCN)3; ⑵Fe3++3OH-=Fe(OH)3↓， ⑶2Fe3++H2S=2Fe2++2H++S↓， ⑷2Fe3++ Fe =3Fe2+， ⑸2Fe3++ 2I-=2Fe2++I2，
OH OH +3Br2→ Br — —Br↓+3HBr
—O—H
⑴受苯环的影响，—OH上的H原子更为活泼， 更易电离出H+；苯酚显示弱酸性。 ⑵同时—OH也影响苯环，使苯环上的邻、对 位的H原子活化，更易被取代。
CH3CH2——O—H
【结论】： 苯环与—OH之间是相互影响的。 苯环影响 —OH ，使 —OH 的 H 更易电 离，苯酚表现出酸性； 同时，—OH影响苯环，使苯环上 邻、对位上的 H 原子活泼性增强，更
⑹
Br
【实践活动】：99年上海高考第29题
（1）上述流程里，设备Ⅰ中进行的是 操作 （填写操作名称）。实验室里这一步操作可以 用 进行（填写仪器名称）。
（2）由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是 ，由 设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是 。 （3）在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式 为： 。 （4）在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应 后，产物是NaOH、H2O和 。通过 操作 （填写操作名称），可以使产物相互分离。 （5）上图中，能循环使用的物质是C6H6、 CaO、 、 。
氧化
CH3CHO
氧化
乙醇
乙醛
CH3COOH 乙酸
(4)取代反应：
与氢卤酸的反应（C－O键断）
C2H5OH +HBr
△
C2H5Br+H2O
苯酚分子模型：
球棍模型
比例模型
三、苯酚
1.组成与结构 C6H6O 分子式
C
O—H
C—H C—H
结构式
H—C H—C
C
H
结构简式
—OH
或 C6H5OH
2.物理性质：
【小结】： ⑴苯酚俗名石炭酸，苯酚的弱酸性很弱， 不能使指示剂褪色，比碳酸酸性还弱。 ⑵苯酚的弱酸性常用于苯酚与苯的同系物 的分离。
从煤焦油里得到了苯酚和苯的同系物 的混合物，用什么方法把它们分离？
任何事物间的作用都是相互的。 在苯酚中，苯环影响 —OH ，使 —OH 的 H 更易电离，苯酚表现出酸性。那 么，—OH影响苯环吗？
第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇和酚(3) 2009.2.19
2．乙醇的化学性质
⑴与活泼金属的反应（O －H键断）
2C2H5O－H + 2Na→2C2H5ONa+H2↑
（2）消去反应： 乙烯的实验室制法：
浓H2SO4 CH ＝CH ↑+H O 2 2 2 CH2—CH2 170℃ （乙烯） H OH
易被取代。
【探究实验4】：苯酚与FeCl3溶液作用
现象：溶液显紫色。
（3）苯酚的显色反应：
苯酚遇FeCl3显紫色。
——可用于检验苯酚的存在。
【知识拓展】：
苯和苯酚的硝化反应的对比：
NO2 +HO-NO2 OH
浓硫酸 55—60℃
+H2O 硝基苯 OH
浓硫酸 +3HO-NO2 △ O2N—
—NO2 +3H2O
【演示实验1】：向盛有少量苯酚稀溶液 中，滴加过量的饱和溴水，观察现象。
(2)苯酚的取代反应：
—OH + 3Br2
Br
Br —OH↓ + 3HBr Br
2，4，6—三溴苯酚 （白色沉淀 ）
—用于苯酚的定性和定量测定
1．苯和苯酚发生溴代反应的条件和产 物有很大不同？ 2．实验表明，苯酚的酸性比乙醇强？ 你能否从分子内基团相互作用来解释？