华工基础知识课程2

有机化学基础知识
武丽美
概述
第一章：认识有机化合物 第二章：卤代烃 第三章：烯烃 第四章：苯及芳香化合物 第五章：醇 第六章：羧酸 第七章：常见有机硅化合物的命名和结构
第一章：认识有机化合物
1. 有机化学和有机化合物：
有机化学
研究有机化合物的化学
有机化合物
含C的化合物。绝大多数有机化合物都含有C、H元素， 因此，有机化学就是研究碳氢化合物及其衍生物的 化学。
第二节：烯烃的物理性质
名称 结构简式 常温状态 熔点 /℃ -169 -185 -185 沸点 /℃ -104 -47 -6 相对密度
乙烯 丙烯 1-丁烯
CH2=CH2 CH3CH=CH2 CH3CH2CH=CH2
气 气 气
0.57 0.52 0.60
1-戊烯
1-己烯 1-庚烯
CH3(CH2)2CH=CH2
CH3 CH3
1
H C
2
C
3
H2 C CH
4 5
CH3
6
CH3 CH3
CH3
2,3,3,5-四甲基己烷
几种常见的引发剂
Cl O Cl C O O O C Cl Cl
2,4- 二氯过氧化苯甲酰（DCBP）
CH3 H3C
CH3 O O C CH3 H2 C H2 C
CH3 C CH3 O O
CH3 C CH3 CH3
相对密度(水=1)：
0.92
<-50 506.62(22℃) 685.5 143.8 7.0-19.0
氯甲烷物理性质
闪点(℃) 饱和蒸气压(kPa)： 燃烧热(kJ/mol)： 临界温度(℃)： 爆炸极限%
3.CH3Cl车间安全注意事项：
HCl：溶于水形成盐酸溶液，刺鼻的酸味，强腐蚀性；
CH3Cl：易燃有毒气体，对中枢神经系统有刺激和麻痹作用，损害肝和肾； CH3OH：闪点低11℃，易燃，浓度较高时能引起失明； NaOH溶液：碱性腐蚀品，强烈的刺激和腐蚀性，可致人体灼伤；
如：CH3-CH2-OH
乙醇 结构上 的特点
CH3-O-CH3
乙醚
②构造异构现象：由于分子中各原子间相互结合的顺序不同引起
的异构现象。
如：
顺-丁二烯
反-丁二烯
3.有机化合物的结构和特点
大多数有机化合物易燃：含C、H，燃烧生成CO2和H2O； 热稳定性差，受热易分解； 多数常温下为气体、液体； 性质上 的特点
第四节 醇的反应
一 醇反应性的总分析
二
碳氧键的断裂，羟基被卤原子取代
三 氧化反应
四 成酯反应
一 醇反应性的总分析
氧化反应
H C H
脱 水 反 应
C
O
取 代 反 应
H
二 碳氧键的断裂，羟基被卤原子取代
1 醇和氢卤酸的反应
反应式
ROH + HX
RX + H2O
HX的活性比较: HI > HBr > HCl
过氧化苯甲酸叔丁基TBPB
第二章：卤代烃（以CH3Cl为代表）
1.一元卤代烷的制备：
醇与无机酸失水酯化反应；
卤代烷与卤原子置换；
烯烃加卤化氢制备
CH3Cl的制备：醇与无机酸失水的酯化反应
CH3OH(g)+HCl(g)
CH3OH+CH3OH
ZnCl2溶液 加热
CH3Cl+H2O
副产物CH3OCH3
C
CH3
2,5-二甲基-2,5-二叔丁基过氧化己烷（DBPMH）
几种常见的引发剂
CH3 C CH3 O O CH3 C CH3
O C O O
O C
过氧化二异丙苯(DCP)
CH3 H 3C C CH3 O O CH3 C CH3 CH3
H3C
过氧化苯甲酰（BPO）
CH3 C CH3 O O O C
过氧化二叔丁基酯DTBP
C C
+
-H+ H+
H
酸碱反应
消除反应

CH 3CH 2COH

CH 3

CH 3
H2SO4（46%） CH3CH=C(CH3)2 + O 90 C 84%
CH3CH2C=CH2 CH3
16%
当反应可能生成不同的烯烃异构体时，总是倾向于生成取代基较 多的烯烃。 ----符合扎依采夫规则
2. 卤代烷失氯化氢反应
CH3CHBrCH3
CH3CH=CH2 + HBr
第四章：苯及芳香化合物
第一节：苯及芳香化合物的结构 第二节：苯及芳香化合物的命名
第三节：芳香化合物的物理化学性质
第一节：苯及芳香化合物的结构
芳香族化合物及芳香性
第一节：苯及芳香化合物的结构
芳香族化合物：一些具有特殊稳定性和化学性质的环状化合物。
OH
苯甲醇 芳香醇
苯酚 酚
二
一 元 醇
分类
CH3CH2CH2CH2OH 一级醇（伯醇）
CH 3CH 2CHOH CH 3 CH3
CH2=CH-OH
CH3CHO
O RCH 2-C-R'
二级醇（仲醇）
烯醇
RCH=C-OH R'
CH3COH CH3
三级醇（叔醇）
烯醇
R C R' OH OH -H2O R R' C O
CH3OCH3+H2O
2.卤代烷物理性质
1）R-F（4个碳以下）, R-Cl(2个C以下）及CH3Br是气体，一般卤代烷是液体， 高级的为固体； 2）分子有极性； 3）烷基相同时，沸点随卤原子的原子序数增加而升高； 4）同分异构体中，直链分子沸点高，叉链越多，沸点越低 5）不溶于水，能溶于有机溶剂，一氯代烃比水轻，溴代烃和碘代烃比水重 熔点(℃)： 沸点(℃)： -97.7 -23.7
第一节 第二节 第三节 第四节 第五节 醇的定义和分类 醇的命名 醇的物理性质 醇的反应 几种常见的醇
第一节
醇的定义和分类
脂肪烃分子中的氢、芳香族化合物侧 链 上的氢被羟基取代后的化合物称为醇。
OH
一 定义
CH3CH2OH
乙醇 脂肪醇
CH2OH
CH 2OH
环己醇 脂环醇
环己甲醇 脂环醇
第三节：烯烃的化学性质 1）亲电加成 2）自由基加成
3）氧化反应 4）硼氢化反应
5）催化氢化 6）烯烃与卡宾的反应 7）烯烃的聚合反应
8）烯烃的-卤化
1）亲电加成
定义：两个或多个分子相互作用，生成一个加成产物的反应称为加 成反应。
分类： 根据反应时化学键变化的特征分（或根据反应机理分）
加成反应
nCH2=CH
催化剂
CH2-CH A
CH3 （丙纶） CN （晴纶）
A
A= OH （维纶） C6H5（丁苯橡胶）
n
Cl
H
（氯纶）
（高压聚乙烯：食品袋薄膜，奶瓶等软制品） （低压聚乙烯：工程塑料部件，水桶等）
第四节：烯烃的制备
1.醇失水反应
C C H OH
H+ -H+
C C H OH2
+
-H2O H2O
浓H2SO4：强氧化性，强腐蚀性，脱水性
安全帽
防护眼镜 防护手套 防毒面具
安全鞋
第三章：烯烃
乙烯
H2C
CH2
烯烃：含有碳碳双键的碳氢化合物，通式为CnH2n
CH3
CH
CH2
Si
O O Si CH3 CH O Si H3C CH CH2 O CH2
50614
H2C
CH H3C
Si
四甲基四乙烯基环四硅氧烷
XH厂常见的有机化合物：
H C H Cl H
CH3O H 甲醇 甲苯
CH3
CH3
CH3
氯甲烷
二甲苯
第一章：认识有机化合物
2. 有机化合物的分类：一种按碳架分类，一种按官能团分类。
按碳架分类
1）链状化合物：（脂肪族化合物）
如：CH3OH，CH3Cl等（XH）
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
2. 有机化合物的分类
2）环状化合物：
a：碳环化合物
环戊烷
环己烯
b：芳环化合物
2. 有机化合物的分类
c：杂环化合物：环内含有杂原子如氧、氮、硫等称杂环化合物。
2. 有机化合物的分类
按官能团分类
3.有机化合物的结构和特点
①同分异构现象：分子式相同，结构不同，从而性质也不同的
不同化合物，称为同分异构体，这种现象叫同分异构现象。
CH3
(CH3)2CHOH
CH3CH2CHOH
异丙醇
二级丁醇
三 系统命名法
几个实例
CH3CH=CHCH2CH2OH
CH 3CHCH 2CH 2CH 2CHO OH
3-戊烯-1-醇
(CH3)3CCH2CH2CHCH3 OH
5-羟基己醛
5,5-二甲基-2-己醇
CH2OH HOCH2CH2CHCH2CH2CH2CH2OH
极性较弱或没有极性：两相分离时，用电导仪测量水与有机相界 面，水有极性，有机相几乎没有极性，从而判断排出水还是有机相； 多数为分子间的反应，非离子反应；大多数反应需要一定的时间；
反应不是单一的反应，有主反应和副反应。
4.有机化合物的命名
1）习惯命名法 以烷烃为 代表
按分子中的碳原子数称为“某烷”，碳原子数在10以内的分别用甲、乙、丙、 丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。碳原子数在10以上的用数字来表示。
CH3 CH3
1