己内酰胺的制备图文稿

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实验三十七多步骤有机合成――聚己内酰胺的制备

一、实验目的

1．了解聚合物合成的基本原理

2．初步掌握聚合物的合成方法。

二、基本原理

聚合物是由许多重复单元组成的高相对分子质量化合物。除了天然聚合物（淀粉、纤维素、蛋白质及天然橡胶）之外，人类已经合成了许多人造聚合物。所谓“三大合成材料”－合成塑料、合成纤维与合成橡胶，已经渗透到我们日常生活的各个方面及工农业生产、军事、航天及科学研究等许多领域，对人类的文明产生了深刻的影响。

高聚物由单体聚合反应制得。聚合反应可以分为加成聚合反应（简称加聚反应，包括共聚和定向聚合）和缩合聚合（简称缩聚反应）。加聚是由不饱和的低分子化合物（单体）经相互加成连接而成的高聚物反应；缩聚反应是由相同或不同的单体，通过连续的缩合反应形成高聚物的过程，在这一过程中同时伴有低分子物质的生成，并且很多反应都是可逆的平衡反应。本实验利用已合成的己内酰胺开环聚合生成尼龙－6，掌握使用封管操作技术，制备聚己内酰胺的基本方法。

醛和酮是重要的化工原料及有机合成中间体。工业上可用相应的醇在高温催化脱氢来进行制备，常用的催化剂有锌、铬、锰、铜的氧化物及金属银、铜等。

实验室常用铬酸氧化伯醇和仲醇来制备相应的醛酮。铬酸是重铬酸盐与40％～50％硫酸的混合物。制备相对分子量低的醛（丙醛、丁醛），可以将铬酸滴加到热的酸性醇溶液中，以防止反应混合物中有过量氧化剂存在，并采用将沸点较低的醛不断蒸出的方法，可以达到中等的产率。尽管如此，仍有部分醛被进一步氧化成羧酸，并生成少量的酯。铬酸氧化仲醇制备脂肪酮时，由于生成的酮对氧化剂比较稳定，不易进一步氧化，反应较容易控制。但铬酸氧化醇是放热反应，必须严格控制反应温度以免反应过于剧烈。叔醇在通常条件下对铬酸是稳定的，在更剧烈的条件下，叔醇和酮都可能发生断链和降阶反应。 OH +Na 2Cr 2O 73+4H 2SO 4O

实验名称：己内酰胺的制备.ppt

教学安全环节：

1、硫酸的危害性：强的腐蚀性，不能沾到皮肤，如不小心沾到皮肤，用干的布或软纸轻轻拭去大部分硫酸，再用大量清水冲洗，最后到医院处理。不允许直接用水冲洗，防止硫酸遇水放热，烧伤皮肤，也不允许用布用力来回擦，防止损伤皮肤。实验室杜绝使用硫酸或其他药品威胁别人，杜绝将硫酸或其他药品带出实验室（这在进入实验室的安全教育中已经重申多次） 2、氨水的危害性：实验室保持通风。 3、小心烫伤
实验名称：己内酰胺的制备

教学目的：1、掌握实验室以Beckmann重排反应来制备酰胺方法和原理；2、掌握 Beckmann重排反应历程；3、掌握和巩固低温操作、干燥、减压蒸馏、沸点测定等基本操作。教学重点：1、Beckmann重排反应历程2、减压蒸馏教学实验药品：环已酮，盐酸羟胺，醋酸钠，水，浓硫酸，氨水，硫酸镁教学难点：Beckmann重排反应历程

控制反应温度在要求范围之内，防止反应复杂化；环己酮肟要干燥，否则反应很难进行；温度上升到110~120，当有气泡产生时，立即移去火源，
课堂提问：

环己酮肟制备时为什么要加入醋酸钠．贝克曼重排的反应为反应．（放热还是吸热）为什么要加入20%氨水中和？滴加氨水时为什么要控制反应温度？粗产品转入分液漏斗，分出水层为哪一层？应从漏斗的哪个口放出？

实验四已内酰胺的制备

一、实验目的

1．学习环已酮肟的制备方法。

2．通过环已酮肟的贝克曼（Beckmann）重排，学习已内酰胺的制备方法。二、实验原理

醛、酮类化合物能与羟胺反应生成肟。肟是一类具有一定熔点的结晶形化合物，易于分离和提纯。常常利用醛、酮所生成的肟来鉴别它们。

肟在酸性催化剂如硫酸、多聚磷酸、苯磺酰氯等作用下，发生分子重排生成酰胺的反应称为贝克曼重排反应。反应历程如下：

上面的反应式说明肟重排时，其结果是羟基与处于反位的基团对调位置。

贝克曼重排反应不仅可以用来测定酮的结构，而且有一定的应用价值。如环已酮肟重排得到已内酰胺，后者经开环聚合得到尼龙-6。己内酰胺是一种重要的有机化工原料，己内酰胺主要用于制造尼龙—6纤维和尼龙—6工程塑料，也用作医药原料及制备聚己内酰胺树脂等。

己内酰胺是合成高分子材料聚己内酰胺（尼龙－6）的基本原料。

三、基本操作训练：（含仪器装置和主要流程）

实验流程：

【操作步骤】

1．环已酮肟的制备

在25mL圆底烧瓶中加入1g结晶乙酸钠，0.7g盐酸羟胺和3mL水，振荡使其溶解。用1mL吸量管准确吸取0.75mL（7.2mmol）环已酮，加塞，剧烈振荡2-3min。环已酮肟以白色结晶析出。冷却后抽滤，并用少量水洗涤沉淀，抽干。晾干后得0.75-0.78g产物，产率约95%，熔点为89-90℃。

2．环已酮肟重排制备已内酰胺

在50mL烧杯中加入0.5g(4.4mmol)干燥的环已酮肟，并加入1mL85%硫酸。边加热边搅拌至沸，立即离开热源。冷却至室温后再放入冰水浴中冷却。慢慢滴加20%氨水（约7mL）恰至呈碱性，将反应物转移至10mL分液漏斗中分出有机层，水层用二氯甲烷萃取二次，每次2mL，合并有机层，并用等体积水洗涤两次后，用无水硫酸钠干燥，过滤所得滤液用已称重的锥形瓶接收，将锥形瓶在温水浴温热下，在通风柜中浓缩至1mL左右，放置冷却，析出白色结晶。将该锥形瓶放入真空干燥器中干燥。称量，产量约0.2-0.3g，产率为40%-50%。已内酰胺可用已烷进行重结晶后，测其熔点。文献值为69-70℃。

己内酰胺的生产工艺与技术路线的选择

随着合成纤维工业的发展，己内酰胺合成工艺先后出现了肟法、甲苯法（ANIA 法），光亚硝化法（PNC法），己内酯法（UCC法）、环己烷硝化法和环己酮硝化法。新近正在开发的环己酮氨化氧化法，由于生产过程中不需采用羟胺进行环己酮肟化，且流程简单，已引起人们的关注。

图2.1 己内酰胺的主要生产工艺路线图

经过多年的发展，己内酰胺的生产有多种技术和原料路线，按技术方法分主要有环己酮-羟胺法、甲苯法、环己烷光亚硝化法等，按原料路线方法分主要有苯法和甲苯法两种。根据是否用环己酮作为中间产物，其可粗分为环己酮法和非环己酮法。

2.1 环己酮法

己内酰胺生产从环己酮合成开始，原料为苯酚或环己烷。环己烷是优选原料，可生产KA油。氧化过程通常采用硼酸或钴催化剂。……

2.1.1 环己酮的生产工艺

2.1.1.1 苯酚法

苯酚法(属苯法)是苯酚在镍催化剂作用下加氢生成环己醇，环己醇再进行提纯脱氢反应生成粗环己酮。……

2.1.1.2 环己烷法

环己烷法(属苯法)首先是苯加氢制环己烷，加氢过程分以Ni为催化剂的常压加氢和以Pt为催化剂的加压加氢，然后环己烷氧化制环己醇、…….

2.1.1.3 环己烯法

环己烯法(属苯法)第一步是苯部分加氢生成环己烯，然后环己烯水合得环己醇，环己醇再进行脱氢反应生成环己酮。……

2.1.2 环己酮肟的生产工艺

环己酮肟是生产己内酰胺的重要中间产物，其可以由羟胺与环己酮反应制得，也可以由其它方法制得。

1943年，德国法本公司通过环己酮-羟胺合成（现在简称为肟法），……

己内酰胺的制备,性质和结构测定.

五实验关键由于重排反应进行得很激烈，由于重排反应进行得很激烈，故须用大烧杯以利于散热，使反应缓和。烧杯以利于散热，使反应缓和。环已酮肟的纯度对反应有影响。肟的纯度对反应有影响。用氨水进行中和时，开始要加得很慢，用氨水进行中和时，开始要加得很慢，否则温度突然升高，影响收率。否则温度突然升高，影响收率。滴加石油醚时一定要搅拌（有浑浊时可滴加石油醚时一定要搅拌（用玻璃棒有意摩擦烧杯壁，用玻璃棒有意摩擦烧杯壁，有利于晶体析出）。析出）。

六思考题 1．反式甲基乙基酮肟经贝克曼重排得到什么产物？么产物？2．某肟发生贝克曼重排得到一如下化合物试推测该肟的结构？试推测该肟的结构？ O C 3H 7 C NHCH 3

己内酰胺的制备

化学实验论文

题目：己内酰胺的制备学校：长春工业大学

学院：化学与生命科学学院

专业：化学

班级：080704

学号：20081747

姓名：王昌胜

一.摘要

二.关键词

三.前言

四.实验部分

五.结果与讨论

六.参考文献

己内酰胺的制备

作者：王昌胜单位：化学与生命科学学院

摘要：随着合成纤维工业发展，对己内酰胺需要量增加，又有不少新生产方法问世。先后出现了甲苯法(又称斯尼亚法)；光亚硝化法(又称PNC法);己内酯法（又称UCC法）；环己烷硝化法和环己酮硝化法。新近正在开发的环己酮氨化氧化法，由于生产过程中无需采用羟胺进行环己酮肟化，且流程简单，已引起人们的关注。在已工业化的己内酰胺各生产方法中，肟法仍是80年代工业应用最广的方法，其产量占己内酰胺产量中的绝大部分。甲苯法由于甲苯资源丰富，生产成本低，具有一定的发展前途。其他各种生产方法，鉴于种种原因，至今仍未能推广。如以环己烷为原料的方法中,PNC法具有流程短、原料价廉等优点；但耗电多、设备腐蚀严重。在己内酰胺的生产过程中，往往副产硫酸铵，但由于硫酸铵滞销，因此，减少或消除副产硫酸铵，成为评价当今己内酰胺工业生产经济性的一个重要因素。

关键词：环己酮环己酮肟己内酰胺

前言： 2006年，中国己内酰胺的产量为29.08万吨，进口量44.47万吨，表观消费量73.55万吨。在中国，己内酰胺绝大部分用于生产尼龙6纤维，2005年尼龙6纤维产量为71.7万吨t，消耗己内酰胺60.6万吨，占消费量的86.18% 。中国尼龙6工程塑料主要用于交通运输、电子电器、纺织工业以及薄膜等，2005年消费己内酰胺8.8万吨，占消费量的12.51%。依据尼龙6纤维行业的今后的发展规划，预计2006～2010年中国尼龙6纤维的需求量将以年均8.0%的速度增长，到2010年对己内酰胺的总需求量将达到90.0万吨。同时，预计今后几年我国尼龙6工程塑料对己内酰胺的需求量将以年均6.4%的速度增长，到2010年工程塑料对己内酰胺的需求量将达到12万吨。加上其他方面的需求量，预计2010年中国对己内酰胺的总需求量将达到104万吨。2006年中国己内酰胺生产能力达到36.5万t/a，尽管近年来中国己内酰胺生产能力在不断增加，产量也有一定的增长，但仍不能满足尼龙丝、帘子布、聚酰胺工程塑料等下游行业的快速发展，每年需大量进口己内酰胺。由此，到2010年，中国己内酰胺的生产能力合计有77万t/a，比照2010年需求量达到104万吨的预测，即使装置满负荷运转，也将有27万t的缺口仍需要依靠进口来解决。近几年，中国己内酰胺进口量较高的主要影响因素是产业发展一直面临主要原料之一苯的供应以及己内酰胺生产技术等因素的制约。预计近几年我国己内酰胺对外依存度高的状况仍难以扭转。【1】

己内酰胺的制备

7.蒸馏：蒸出多余的四氯化碳，大约剩5ml左右，转移到干燥的烧杯中，稍冷后在60℃下滴
加石油醚，搅拌至有固体析出，继续冷却并搅
拌使大量的固体析出。 8.抽滤：冷却后抽滤。用石油醚洗涤一次。 9.性质和结构测定：对产品进行熔点测定和红外测定，并设计实施性质检验方法。
实验步骤流程图：
7 g 盐酸羟胺 g 醋酸钠 30 mL 水 10 7.5 mL 环己酮, 振荡混合物

2.反应：小火加热至反应开始（有气泡生成，110—120℃），立即撤掉热源，反应在数秒钟内完成，生成棕色粘稠状液体。
3.冷却：在冰水中冷却至5℃以下。
4.调PH值：在搅拌状态下缓慢滴加20%的氨水至碱性，控温20℃以下。PH值7—9，滴加时间约为30min左右。
ห้องสมุดไป่ตู้
5.萃取：加6—7ml水溶解固体，每次用5 ml 的四氯化碳萃取三次，合并有机层。 6.干燥：用无水硫酸镁干燥至澄清。
NOH 浓H2SO 4
N
+ OH2 -H2O N +
+H2O
N
+ OH2 -H+
H N
O
反应历程
三、主要仪器试剂
仪器：50ml圆底烧瓶、温度计、直形冷凝管、分液漏斗等药品：环己酮肟(自制) 5g
85%硫酸溶液
5ml

己内酰胺制备路线

己内酰胺是一种重要的有机化学品，广泛应用于塑料、纤维、涂料等领域。本文将介绍己内酰胺的制备路线。

首先，己内酰胺的制备可以通过氨解己内酰亚胺来实现。将己内酰亚胺与氨气反应，生成己内酰胺和氨水，反应条件为高压、高温和催化剂存在。该方法具有反应条件温和、反应产率高等优点。

其次，还可以通过己二酸酐和氨的缩合反应来制备己内酰胺。反应过程中，先将己二酸酐与氨反应形成己内酰亚胺，然后再进行氨解反应，生成己内酰胺。该方法具有反应条件温和、反应产率高等优点。

另外，还可以通过己二酸和异丙胺的缩合反应来制备己内酰胺。反应过程中，先将己二酸与异丙胺反应形成己内酰亚胺，然后再进行氨解反应，生成己内酰胺。该方法具有反应条件温和、反应产率高等优点。

除此之外，还可以通过己内酰亚胺和氨化合物的缩合反应来制备己内酰胺。反应过程中，己内酰亚胺与氨化合物反应，生成己内酰胺和氨水，反应条件为高压、高温和催化剂存在。该方法具有反应条件温和、反应产率高等优点。

综上所述，己内酰胺的制备方法多种多样，可以根据实际需要选择不同的方法进行制备。在制备过程中，需要注意反应条件的控制和催化剂的选择，以提高反应产率和产品质量。

己内酰胺的制备,性质和结构测定

四实验步骤
6.干燥：用无水硫酸镁干燥至澄清。干燥：用无水硫酸镁干燥至澄清。蒸馏：蒸出多余的四氯化碳，大约剩5ml左 7. 蒸馏：蒸出多余的四氯化碳，大约剩 5ml 左转移到干燥的烧杯中，稍冷后在60 60℃ 右，转移到干燥的烧杯中，稍冷后在60℃下滴加石油醚，搅拌至有固体析出，加石油醚，搅拌至有固体析出，继续冷却并搅拌使大量的固体析出。拌使大量的固体析出。 8.抽滤：冷却后抽滤。用石油醚洗涤一次。 8.抽滤：冷却后抽滤。用石油醚洗涤一次。抽滤
有机化学实验
己内酰胺的制备、己内酰胺的制备、性质和结构测定
己内酰胺的制备
一、实验目的二、实验原理三、主要仪器及试剂四、实验步骤五、实验关键及注意事项六、思考题
一实验目的
♣ 验证Beckmann（贝克曼）重排反应验证Beckmann（贝克曼） Beckmann ♣ 学习该反应的实验方法
二实验原理
肟在酸性试剂作用下发生分子重排生成酰胺。这种由肟变成酰胺的重排是一个很普遍的反应，叫做贝克曼重排。反应，叫做贝克曼重排。不对称的酮肟或醛肟进行重排时，进行重排时，通常羟基总是和在反式位置的烃基进行互换位置，即为反式位移。基进行互换位置，即为反式位移。在重排过程中，烃基的迁移与羟基的离去是同时发生的同步反应。该反应是立体专一性的。步反应。该反应是立体专一性的。

己内酰胺生产工艺

ε-己内酰胺(简称己内酰胺，CPL)是一种重要的有机化工原料，主要用作生产聚酰胺6工程塑料和聚酰胺6纤维的原料。聚酰胺6工程塑料主要用作汽车、船舶、电子电器、工业机械和日用消费晶的构件和组件等，聚酰胺6纤维可制成纺织品、工业丝和地毯用丝等，此外，己内酰胺还可用于生产抗血小板药物6-氨基己酸，生产月桂氮卓酮等，用途十分广泛。

1 己内酰胺的生产工艺现状

经过多年的发展，己内酰胺的生产有多种技术和原料路线，按技术方法分主要有环己酮-羟胺法、甲苯法、环己烷光亚硝化法等，按原料路线方法分主要有苯法和甲苯法两种。

1.1 HSO工艺(苯法)

1943年，德国I.C.Fanben公司(BASF公司的前身)最早实现了以苯酚为原料的己内酰胺工业化生产，该工艺称为拉西法(Raschig)，又名环己酮-羟胺(HSO)工艺。生产工艺流程为:苯酚加氢制得环己醇，环己醇脱氢制得环己酮。由于石油化工工业的发展，提供了大量价廉的苯，采用苯为原料成为占主导地位的生产工艺，苯加氢制得环己烷，环己烷氧化制得环己酮。氨与空气催化氧化制NO，用(NH)PN 吸收NO得24342NHNO，用NHNO吸收NH及SO生产羟胺二磺酸盐，水解得硫酸羟胺。环己酮和硫酸羟胺反应生成424232

环己酮肟，环己酮肟在发烟HSO催化作用下经贝克曼Beckmann重排得己内酰胺，再用NH?HO中和2432多余的发烟HSO而生成(NH)SO。 24424 -1 日本宇部兴产公司是采用HSO工艺技术的最大己内酰胺生产商，现生产能力为365kt?a，占世界己内酰胺总生产能力的6.84%，生产装置分布在日本、西班

己内酰胺生产工艺

1 己内酰胺的生产工艺现状

1.1 HSO工艺(苯法)

1943年，德国I.C.Fanben公司(BASF公司的前身)最早实现了以苯酚为原料的己内酰胺工业化生产，该工艺称为拉西法(Raschig)，又名环己酮-羟胺(HSO)工艺。生产工艺流程为：苯酚加氢制得环己醇，环己醇脱氢制得环己酮。由于石油化工工业的发展，提供了大量价廉的苯，采用苯为原料成为占主导地位的生产工艺，苯加氢制得环己烷，环己烷氧化制得环己酮。氨与空气催化氧化制NO2，用(NH4)3PN4吸收NO2得NH4NO2，用NH4NO2吸收NH3及SO2生产羟胺二磺酸盐，水解得硫酸羟胺。环己酮和硫酸羟胺反应生成环己酮肟，环己酮肟在发烟H2SO4催化作用下经贝克曼Beckmann重排得己内酰胺，再用NH3·H2O中和多余的发烟H2SO4而生成(NH4)2SO4。

日本宇部兴产公司是采用HSO工艺技术的最大己内酰胺生产商，现生产能力为365kt·a-1，占世界己内酰胺总生产能力的6.84%，生产装置分布在日本、西班牙和泰国。该工艺技术成熟，投资小，操作简单，催化剂价廉易得，安全性好。但主要缺点是：(1)原料液NH3·H2O和H2SO4消耗量大，在羟胺制备、环己酮肟化反应和贝克曼重排反应过程中均副产大量经济价值较低的(NH4)2SO4，每生产1t己内酰胺大约会副产4.5t(NH4)2SO4，副产(NH4)2SO4最多；(2)能耗(水、电、蒸汽)高，环境污染大，设备腐蚀严重，三废排放量大。特别是(NH4)2SO4副产高限制了HSO工艺的发展。

己内酰胺的生产工艺

己内酰胺的三种工业化技术：

液相Beckmann重排法4

苯 ® 环己烷 ® 环己酮 ® 环己酮肟 ®

粗己内酰胺® 产品

羧酸酰胺化法4

甲苯® 苯甲酸® 环己烷羧酸 ® 粗己内酰胺®产品

光亚硝化法4

苯 ® 环己烷 ® 粗己内酰胺 ® 产品

甲苯氧化：

苯甲酸加氢

制备亚硝基硫酸

己内酰胺caprolactam （简称CPL）

分子式：C6H11NO 分子量：133.16

结构式：

己内酰胺是ε-氨基己酸H2N(CH2)5COOH分子内缩水而成的内酰胺，又称ε-己内酰胺，它一种重要的有机化工原料，是生产尼龙—6纤维(即锦纶)和尼龙—6工程塑料的单体，可生产尼龙塑料、纤维、及L-赖氨酸等下游产品。它常温下为白色晶体或结晶性粉末。熔点

(CH2)5CONH69～71℃，沸点139℃(12毫米汞柱)、122~124℃(665Pa)、130℃(1599Pa)、165~167℃(2247Pa)。比重：1.05(70%水溶液)，熔化热：121.8J/g，蒸发热：487.2J/g。纯己内酰胺的凝固点为69.2℃，在760mmHg时沸点为268.5℃，85℃下密度1010kg/m3。在20℃水中溶解度为100g水溶解82g己内酰胺。受热时起聚合反应，遇火能燃烧。常温下容易吸湿，有微弱的胺类刺激气味，手触有润滑感，易溶于水、甲醇、乙醇、乙醚、石油烃、环己烯、氯仿和苯等溶剂。受热时易发生聚合反应。

己内酰胺的制法主要有：①以苯酚为原料，经环己醇、环己酮、环己酮肟而制得；②以环己烷为原料，用空气氧化法或光亚硝化法转化成环己酮肟，经重排而制得；③以甲苯为原料，用斯尼亚法合成。此外，也可以糠醛或乙炔为原料合成。在制造过程中，环己酮(cyclohexanone)是主要的关键性中间原料，此关键性原料可藉由环己烷氢化或苯酚氢化得到，这两种制程相当类似，不同点仅在于触媒的使用和操作条件的不同而已。

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毕业设计幵题报告

应用化学

己内酰胺的合成工艺优化

一、选题的背景和意义

己内酰胺（e-己内酰胺）英文名称：Caprolactam;CPL, IUPAC名:Azepan -2-one, CAS 号：105-60-2,分子式：C6H n NO;NH（CH2）5CO,分子量：113.18, 常温下状态是白色晶体，蒸汽压0.67kPa/122°C,闪点125°C,熔点68°C〜70°C, 沸点270°C,溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂，相对密度（水=1）1.05 （70%水溶液），稳定。己内酰胺在液态下为无色，在固态下为白色（片状），手触有润滑感，并有特殊的气味，具有吸湿性，易溶于水和苯等，受热起聚合反应，遇火能燃烧。己内酰胺主要用于生产聚酰胺-6（尼龙-6）。聚酰胺-6又可加工为民用丝，工业丝，工程塑料等⑴。

己内酰胺是化纤和工程塑料的重要原料，随着国民经济的快速发展和人民生活水帄的逐步提高，对己内酰胺产品的需求日益增长，国产己内酰胺只能满足1/3的需求量，己内酰胺被列为国家鼓励发展的产品。目前，世界上有20多个国家和地区的40多家公司、工厂在应用不同的工艺路线生产己内酰胺［2］。目前，巴斯夫夫公司、住友化学公司等对以固体酸为催化剂的环己酮肟气相贝克曼转位工艺夫公司研究。该工艺的经济效益在于作为催化剂的固体酸滞留在反应器中，故不消耗发烟硫酸和NH3,无副产（NH4）2SO4生成，可有效地降低生产成木，有着很高的经济价值［3_41。

s-己内酰胺是一种重要的工业原料，可用来制取己内酰胺树脂、己内酰胺纤维和人造革等，也用作医药原料。工业上，主要以环己烷氧化法或苯酚法生产e-己内酰胺。实验室合成e-己内酰胺已有不少报导其•方法虽有不同，但都是以

己内酰胺生产工艺

OH Cat O
= + H2
第三、第四步的环己酮肟化、环己酮肟贝克曼重排及中和则和苯酚法完全一致，在此不再叙述
环己烷光亚硝化法制己内酰胺
环己烷光亚硝化法制CPL是日本东丽公司在上世纪五十年代环己烷光亚硝化法制CPL是日本东丽公司在上世纪五十年代开发的，1963年实现工业化。它以环己烷为原料，经氯化亚开发的，1963年实现工业化。它以环己烷为原料，经氯化亚硝酰制备，环己酮肟制备及己内酰胺制备等三个主要步骤制得己内酰胺。 1.氯化亚硝酰制备： 1.氯化亚硝酰制备：
SO 3
C OH.H 2SO 4 N
C OH.H 2SO 4 N ＋2NH 3
C =O NH +(NH 4)2SO 4
苯法制己内酰胺
苯法制备己内酰胺工艺与苯酚法不同的地方主要在环己酮制备工艺上，环己酮以后的肟化、贝克曼重排则完全一致。具体步骤为：苯加氢制环己烷，环己烷氧化制环己酮和环己醇（环己醇脱氢为环己酮），环己酮肟化为环己酮肟，环己酮肟贝克曼重排为己内酰胺。即： 1.苯加氢制环己烷： 1.苯加氢制环己烷：
苯加氢制环己烷工艺有两种，即液相和气相加氢两种。
+3H 2 Cat
苯法制己内酰胺
2.环己烷氧化制环己醇和环己酮： 2.环己烷氧化制环己醇和环己酮：
环己烷氧化主要有催化氧化和无催化氧化。反应式如下：

己内酰胺的制备图文稿

实验三十七 多步骤有机合成――聚己内酰胺的制备

实验名称：己内酰胺的制备.ppt

实验四 已内酰胺的制备

己内酰胺的生产工艺与技术路线的选择

己内酰胺的制备,性质和结构测定.

己内酰胺的制备

己内酰胺的制备

己内酰胺制备路线

己内酰胺的制备,性质和结构测定

己内酰胺生产工艺

己内酰胺生产工艺

己内酰胺的生产工艺

己内酰胺的合成工艺优化【开题报告文献综述毕业论文】.doc

己内酰胺生产工艺

实验三十七多步骤有机合成――聚己内酰胺的制备

实验四已内酰胺的制备