ch03 脂类化学.
生物化学3-脂类化学
甘油三脂
O
H 2C
OH
O H2C O C (CH2)mCH3
HO CH
H3C (CH2)n C O CH O
H 2C
OH
H2C O C (CH2)k CH3
甘油磷脂
O
O H2C O C (CH2)m CH3
H3C (CH2)n C O CH
O
H2C O P O X OH
X = 胆碱、水、乙 醇胺、 丝氨酸、甘 油、肌醇、磷脂酰 甘油等
（二）饱和脂肪酸
• 饱和脂肪酸---无双键 室温下多为固态， 生物体内的饱和脂肪酸多以软脂酸和硬脂 酸存在分布广并且比较重要。
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（三）不饱和脂肪酸
• 单不饱和脂酸 • 多不饱和脂酸
含2个或2个以上双键的不饱和脂酸亚 油酸、亚麻酸、花生四烯酸等多不饱 和脂酸是人体不可缺乏的营养素
2020/2/12
2020/2/12
按其化学组成可分为：
• （一）单纯脂类（simple lipid）
由脂肪酸与甘油所形成的脂。如甘油三酯和蜡
• （二）复合脂类（compound lipid
）
由脂肪酸、醇和其他非
脂成分构成。如磷脂、糖脂
• （三）衍生脂质（derived lipid）
由单纯脂和复合脂衍生构成，具有脂质的一般性质， 如 取代烃、固醇类、萜等。
• 碳的个数大多分布在4-26之间；12-24多 见。
• 其通式为：R-COOH
2020/2/12
（一）脂肪酸的种类
• 短链脂肪酸 C4 • 中链脂肪酸 （C6~C10） • 长链脂肪酸（C12~C26） • 饱和脂肪酸-无双键 室温下多为固态 • 不饱和脂酸-有双键 室温下多为液态
有机化学：脂类
激素
含氮激素： 肾上腺素、甲状腺素、胰岛素等
肾上腺皮质激素：皮质酮、可的松等 甾体激素 性激素：黄体酮、睾丸酮等
1. 肾上腺皮质激素 (adrenal cortical hormone) ：由肾上 腺皮质分泌的激素。具有相似的化学结构: 均为C21甾，C-3有 酮 基 ， C-4 与 C-5 间 为 双 键 ， C-17 连 2- 羟 基 乙 酰 基 (-COCH2OH)，C-11有b-OH 或 酮基。
有机化学：脂 类(Lipids)和萜类
脂类是指存在于生物体内具有脂溶性能用低极性 有机溶剂从细胞和组织中萃取出来的有机化合物。
分为三大类：简单脂(三酰甘油、蜡); 复合脂(磷 脂、糖脂)和类脂(甾族化合物等)。
三酰甘油(油脂)即甘油的高级脂肪酸酯。人体中 的脂肪主要分布于皮下、内脏周围，起热垫和保护 垫作用，也是人体储存能量的一种形式。人饥饿时， 50%以上的能量由脂肪氧化提供，脂肪减少，人变 瘦削，故称“可变脂”。
四 磷脂和糖脂
1.磷脂(phospholipid)
磷脂是含有磷酸二酯键的脂类。分为甘油磷脂和鞘磷 脂（又叫神经磷脂）2种。
甘油磷脂：主要是指磷脂酸的衍生物。
O a CH2—O—C—R1
O b *CH —O—C—R2
O a’ CH2—O—P—OH HO-G
OH 磷脂酸
天然存在的为L-磷脂酸
磷脂酸中的磷酸部分， 再与HO-R脱水形成甘油 磷脂。根据R的不同， 分为卵磷脂和脑磷脂。
(一般14-20C)的羧酸。自然界中的脂肪酸大多
以结合成酯键或酰胺键的形式存在于脂类中，绝 大多数是偶碳直链一元羧酸。仅在个别油脂中发 现带有支链、脂环或羟基的脂肪酸。
基本生物功能：为构成生物膜的脂类（磷脂 和糖脂）提供亲脂性的非极性尾部；为生物体储 存或提供能量。
脂类化学式
脂类化学式脂类，又称为脂肪，是一类在自然界广泛存在的有机化合物。
它们由甘油和脂肪酸组成，是生命体中重要的能量来源之一。
简单来说，脂类的化学式可以用以下公式表示：CnH2n+1COOH。
其中，n代表脂肪酸的碳原子数，通常为4至24之间。
脂肪酸是脂类的主要组成部分，它们是长链的羧酸。
常见的脂肪酸有饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。
饱和脂肪酸中的所有碳原子通过碳-碳的单键连接，而不饱和脂肪酸则含有一个或多个碳-碳的双键。
脂类在生物体中起到多个重要的功能。
首先，它们是生命体中重要的能量储存分子。
当我们摄入过多的能量时，身体会将其转化为脂肪酸，并储存在脂肪组织中，以备不时之需。
在需要能量时，身体会将脂类分解成甘油和脂肪酸，通过代谢过程产生能量。
其次，脂类还是细胞膜的重要组成部分。
细胞膜是细胞的保护屏障，控制物质的进出和细胞内外环境的平衡。
脂类通过形成双层结构，构建了细胞膜的基本框架。
不同种类的脂类可以调节细胞膜的流动性、渗透性和稳定性，从而影响细胞功能。
此外，脂类还参与了许多生物体内的重要生理过程，例如激素合成、维生素吸收和运输，以及细胞信号传导等。
激素是体内的化学信使，它们调节着生长发育、代谢和免疫等重要生理功能。
维生素是身体所需的营养物质，但它们通常不溶于水，而是在脂类的辅助下被吸收和运输。
尽管脂类在生物体中具有重要的功能，但过多的脂类摄入也会带来健康问题。
高脂饮食与肥胖、心血管疾病和糖尿病等疾病的发生风险增加有关。
因此，合理控制脂类的摄入量是维持健康的重要一环。
总结起来，脂类是由甘油和脂肪酸组成的有机化合物。
它们在生物体中起着能量储存、细胞结构和生理调节等重要功能。
然而，脂类的过度摄入会导致健康问题。
因此，我们需要根据个体需求合理控制脂类的摄入，以保持身体的健康和平衡。
3第三章脂类化学全文
3、塑性
塑性：在外力的作用下，可改变形状的性质 塑性脂肪
在较小力的作用下不流动，较大力下可流动 （如奶油）。
在强力下可成型，小力下不成型（如巧克力）。
起酥油(Shortening)
4、熔点
1、定义： 固体脂变成液体油时的温度。 油脂是混合甘油酯的混合物，所以没有
确切的熔点，而只是一个大致的范围。
三酰甘油个空间结构：
（一）脂肪酸：
1、目前已发现100余种脂肪酸，它们主要在链的 长度和饱和度方面有差异。 2、在自然界中游离的脂肪酸较为少见，绝大部 分脂肪酸是以结合形式存在的。按照其饱和程度 脂肪酸可分成：
饱和脂肪酸；
不饱和脂肪酸。
2、结构特点：
（1）碳原子数为偶数 （2）碳链为直链 （3）碳链长度在C14～C20之间 （4）不饱和双键主要以顺式构型为主。
油脂中不饱和脂肪酸暴露在空气中，易发 生自动氧化过程，生成过氧化物。过氧化 物连续分解，产生低级醛酮类化合物和羧 酸。这些物质使油脂产生很强的刺激性臭 味，尤其是醛类气味更为突出。氧化后的 油脂，感官性质甚至理化性质都会发生改 变。这种反应称为油脂的氧化型酸败。
油脂的熔点与人体消化吸收率之间的关系：
（1）熔点低于37℃，消化吸收率为97～ 98％，原因是易乳化。
（2）熔点在40～50℃，消化吸收率为90 ％。
（3）熔点高于50℃，很难消化吸收。 由于熔点较高的油脂特别是熔点高于体
温的油脂较难消化吸收，如果不趁热食 用，就会降低其营养价值。
5、发烟点 （一）发烟点：
油脂水解后产生的饱和脂肪酸，在一系列酶的催
化下发生氧化，最终生成具有特殊刺激性臭味的
酮酸和甲基酮，所以称为酮酸酸败，也叫生物氧
化酸败。
有机化学第十三章脂类
O
CH2
OC O
R
CH O C R ' O
C H 2 O C R ''
R=R’=R’’：单甘油三酯； R≠R’≠R’’：混甘油三酯。 实际上，天然油脂是多种混甘油三 酯的混合物。
（二）油脂的结构特点
组成油脂的脂肪酸绝大多数是含偶数个 碳原子的一元羧酸；
二．分布最广、存在最多的脂肪酸是含16、18个碳原子的羧
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第十三章 脂类
2023
PART ONE
脂类是广泛存在于动植物体内的一大类有机化合物 它们在化学组成和结构上的差异很大，无严格确切 定义。脂类的物理性质的共同特点是不溶于水；易 于苯、乙醚和氯仿等有机溶剂。
第一节 油脂
一．油脂的组成、结构和命名
二．油脂的组成
油脂是油和脂肪的总称。习惯 上将常温下是液态的称为油， 呈凝固态的称为脂肪。油脂实 际上是一种混合物，其主要成 分是三脂酰甘油—甘油三酯：
13
17
16 母核的编号:
2
10 9 8 14
15
3
5
7
4
6
二、甾族化合物的立体结构
H
H
H
H
复习：十氢化萘的顺反异构
顺-十氢化萘
反-十氢化萘
甾族化合物的顺反异 构
A/B反式（α-构型） 5α-胆甾烷系
A/B顺式（β-构型） 5β-胆甾烷系
R H3C H3C C D AB H
R H3C H3C C D AB H
本章学习要点：
油脂的化学性质： 皂化、加成、酸败；
04
甘油磷脂的结构特点, L-磷脂酸； α-卵磷
05
脂和α-脑磷脂的结构及性质.
有机化学中的脂质与脂质化学
有机化学中的脂质与脂质化学脂质是有机化学中的一个重要分支，研究关于脂类化合物的性质、合成方法以及其在生命科学与化学工业中的应用。
在生物体内，脂质起到维持细胞结构与功能、提供能量储存和传递信号等重要作用。
本文将深入探讨脂质的组成、分类、重要性以及脂质化学的相关研究进展。
一、脂质的组成与分类脂质是由碳、氢和氧元素组成的有机化合物，具有疏水性特点。
其主要成分包括甘油与脂肪酸。
甘油是一种三羟基丙酸，能够与三个脂肪酸发生酯化反应，形成甘油三酯。
脂肪酸是由长链碳原子构成的羧酸，根据含碳双键的数量可以分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。
饱和脂肪酸中所有的碳碳键都是单键，而不饱和脂肪酸含有一个或多个碳碳双键。
根据脂质的生物合成途径和结构特点，脂质可以进一步分为简单脂质、复合脂质和衍生脂质。
简单脂质的结构相对简单，包括脂肪酸、甘油和鞘脂等。
复合脂质是由简单脂质和其他生物大分子（如磷酸、醇或糖）组成的化合物，如磷脂、糖脂和乳酸酯等。
衍生脂质则是简单或复合脂质在生物体内发生化学变化生成的产物，如胆固醇和酮体等。
二、脂质化学的重要性脂质化学作为有机化学的一个重要分支，在生命科学与化学工业中起到了关键作用。
1. 生物学中的功能：脂质在生物体内起到维持细胞结构与功能的重要作用。
细胞膜主要由磷脂构成，其疏水性的结构可以形成有效的屏障，控制物质的进出。
同时，脂质还能够作为能量储存的来源，并参与细胞信号传导和细胞凋亡等生物学过程。
2. 药物传输与体内代谢：脂质纳米粒子等脂质载体在药物传输方面有广泛应用。
脂质通过调节溶解度和生物利用度，可以增强药物的稳定性和吸收性。
此外，脂质还参与体内胆固醇代谢等重要过程，与健康和疾病密切相关。
3. 食品工业中的应用：脂质在食品工业中广泛用于调节口感、提高食品质感和延长食品保质期。
例如，脂肪酸的酯化反应可以生成人工香料和油脂增稠剂等。
三、脂质化学的研究进展1. 脂肪酸的合成与功能研究：研究人员通过观察脂肪酸的起源和合成途径，揭示了脂肪酸在生物体内的重要功能，如参与能量代谢和信号传导等。
第三章-脂类化学PPT课件
• 大量的C16和C18饱和 脂肪酸和少量不饱和 脂肪酸
• 多不饱和脂肪酸较多, EPA(20:5), DHA(22:6)
• 两栖、爬行、鸟类：
• 脂肪酸的组成介于水 产动物和陆生高等动 物之间
.
15
四、脂肪酸及脂肪的性质
• 1.物理性质
• ⑴色泽与气味 天然纯净的脂肪酸和脂肪是 无色、无味的。
• 人体摄入的脂肪，经过体内代谢分解，形成 游离的甘油和脂肪酸，再经进一步氧化分解 最终转化为水和二氧化碳。
.
11
三、脂肪酸
• 1.脂肪中脂肪酸的种类 • 就组成和结构而言，天然脂肪酸以偶数碳原
子的直链脂肪酸所占的比例最大。 • 不过现在已知的也有少量其他结构的脂肪酸
存在，包括奇数脂肪酸、支链脂肪酸和环状 脂肪酸等，主要存在于微生物中。
• 脂类是脂肪和类脂的总称，是由脂肪酸与醇作 用生成的酯及其衍生物，统称脂质或脂类。
• 脂类共同特征：
• 不溶于水而易溶于非极性的有机溶剂；
• 都具有酯的结构，或与脂肪酸有成酯的可能；
• 都是生物体所产生，并能为生物体所利用。
.
6
二、脂类的分类
按化学组成分：
真脂
简单脂质 脂肪 甘油+脂肪酸(占天然脂质的95%) 蜡 高级一元醇+ 脂肪酸
对植物油的消化吸收较好。因此食用动物脂 肪更容易造成消化不良，而堆积在体内。
.
19
• ⑶相对密度、溶解性与折光率
• 相对密度
• 绝大多数脂肪的相对密度都小于1。
• 脂肪的相对密度与相对分子质量成反比，与 不饱和程度成正比。
• 溶解性
• 脂肪均不溶于水，微溶于极性有机溶剂，易 溶于非极性有机溶剂；
项目5 脂类化学
2. 脂肪酸的物化性质
脂肪酸烃链越长，溶解度越低。 相同链长的不饱和脂肪酸，双键越多熔点越低。 顺式异构体比反式异构体的熔点低。
每个脂肪酸含有一个极性亲水的羧基端和一 个疏水的非极性烃链。
二、脂肪
即甘油三酯，也称三酰甘油。
• 动、植物油脂的化学本质是酰基甘油，其 中主要是三酰甘油；此外，还有二酰甘油， 单酰甘油。常温下，呈液态的酰基甘油称 为油，呈固态的称为脂。
水解性酸败：由于光、热或微生物的作用， 使油脂水解生成脂酸，低级脂酸有臭味，称水 解性酸败。
氧化性酸败：由于空气中的氧使不饱和脂 酸氧化，产生醛和酮等，称氧化性酸败。
（3）氢化和卤化
A．氢化（硬化）：
Ni or Pd or Pt
—CH＝CH－ 加氢
—CH2－CH2－
B．碘化：
—CH＝CH－ ＋ I2
二、萜类
萜类是异戊二烯的低聚物、氢化物、含氧衍生物 （一大类天然存在的类脂）
异戊二烯规律：看作是若干个异戊二烯分子以首 尾相连为主而成。 （C5H8）n
特征：碳原子数是5的整数倍
H3C CH3
CH3
CH3
H3C
CH3 CH3
CH3
β-胡萝卜素 CH3
CH3
CH3
CH 2OH
维生素A（视黄醇）
H3C
O O CH2O-C-R1 R2C-O-CH O
CH2O-P-OX OH
因为磷酸集团，所以被称为磷脂甘油酯。
机
体
内
含量最多
几
类
重
要
的
甘
油
磷
脂
2. 甘油磷脂的性质
① 容易氧化 ② 溶解度
③ 可解离成两性离子型或带电荷的分子 ④ 磷脂分子中有极性头和非极性尾（两亲化合物） ⑤ 水解（酸、碱或酶水解）
第五章脂类化学
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脂肪酸的基本结构
低级脂肪酸：碳原 子 数 小 于 10 的 脂 肪 酸； 熔点偏低，常温下 呈液态 高级脂肪酸：碳原 子 数 大 于 10 的 脂 肪 酸，常温下为固体
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几种天然脂肪中的脂肪酸
其中饱和脂肪酸含量影响脂肪的熔点
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按脂类化学结构分
单纯脂类：由脂肪酸和醇形成的脂 复合脂类：除上述物质之外还有其他物
质如磷脂、糖苷脂等。 异戊二烯系脂类：萜类，类固醇类 衍生脂类：如脂肪酸的衍生物前列腺素 结合脂类：如糖脂、脂蛋白
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脂质的生物功能
生物膜的组分 是碳及能量的主要储存形式 作为缓冲屏障以防止热、电及机械冲击 保护机体表面以防止感染及水分的过度丢失 溶解一些维生素及激素 是其他重要生理活性物质的前体 参与细胞识别，是与免疫有关的细胞表面物质
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胆酸和胆汁酸盐
是体内天然的乳化剂 促进肠道内脂肪、胆固醇以及脂溶性维
生素的乳化 活化脂肪酶
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类固醇类
是环戊烷多氢菲的衍生物
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类固醇化合物在生物体中的作用
转化为维生素D3一一页页
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维生素D3的生成
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维生素D3的作用
参与钙磷代谢促进成骨作用
生物化学
第三章 脂类化合物
化学脂类知识点总结
化学脂类知识点总结脂类的基本结构脂类是一类化合物，其分子结构主要由长链脂肪酸和甘油组成。
长链脂肪酸是由一条碳链和一个羧基构成，羧基位于碳链的一端，碳链上的每个碳原子都与两个氢原子相连。
甘油分子则由三个碳原子和三个羟基组成，羟基与碳原子形成羟基化合物。
在脂类的分子结构中，长链脂肪酸通过酯键与甘油分子结合，形成三酯。
在三酯中，一个甘油分子与三条长链脂肪酸结合，形成脂肪酸甘油酯。
脂类分子中的长链脂肪酸可以是饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸等不同类型。
脂类的分类根据不同的化学结构和性质，脂类可以分为甘油脂、磷脂、固醇和脂溶性维生素等几类。
甘油脂是由甘油和脂肪酸组成的脂肪酯，其中脂肪酸可以是饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸或多元不饱和脂肪酸。
甘油脂是最常见的脂类形式，也是人们日常饮食中的主要来源。
磷脂是含有磷酸基团的脂类，通常由甘油、脂肪酸、磷酸和一种氨基醇（如胆碱、乙醇胺等）构成。
磷脂在细胞膜的组成中起着关键作用，是细胞膜的主要结构成分之一。
固醇是一类含有环状结构的脂类化合物，最典型的代表是胆固醇。
固醇在生物体内具有多种重要功能，包括构建细胞膜、合成激素和胆汁酸等。
脂溶性维生素是一类溶于脂肪中的维生素，包括维生素A、维生素D、维生素E和维生素K等。
这些维生素在脂肪中的溶解度较高，需要脂肪的存在才能被人体充分吸收。
脂类在生物体内的功能脂类在生物体内具有多种重要功能，主要包括提供能量、构建细胞膜、合成激素和维持体温等。
脂类是人体内重要的能量来源之一，每克脂类可以释放约9千卡的能量。
在人体缺乏碳水化合物或蛋白质时，脂类可以作为主要的能量来源进行代谢。
脂类是细胞膜的重要组成成分，其中甘油脂和磷脂是细胞膜的主要结构脂类。
细胞膜起着控制物质进出、维持细胞内外环境平衡等重要功能。
脂类是合成生物体内激素和脂溶性维生素的重要原料。
例如，胆固醇是合成肾上腺皮质激素、性激素和维生素D的前体物质。
脂类还可以在人体内形成脂肪组织，存储能量并起到维持体温的作用。
第二章 脂类的化学 PPT课件
第一节 脂类的概念、分类及 生理功能
一、脂类的概念
脂类(lipid)：脂肪和类脂的总称
元素组成：
C 、 H 、 O 、 N 、P 、S 共同理化性质： 不溶于水而溶于有机溶剂
二、脂类的分类
按照它的化学组成分为： 甘油三酯（三酰甘油） 单纯脂类 蜡 甘油磷脂 磷脂 鞘磷脂 复合脂类 鞘脂 鞘糖脂 糖脂 甘油糖脂 衍生脂类 取代烃 固醇类（甾类） 萜 其他脂质
三、胆固醇和胆酸
（一）胆固醇(cholesterol)
固醇共同结构： 环戊烷多氢菲
1 2 A 3 4 5 6 11 H 10 9 H B 12 H C H 8 7 13 17 D 14 H 15 16
动物固醇
胆固醇
植物固醇
酵母固醇
胆结石症的胆石成分几乎都是胆固醇构成的。
（二）胆酸与胆汁酸
胆汁酸
硬脂酸（18C）
油酸（18:1）
亚油酸（18:2） α -亚麻酸（18:3）花生四烯酸（20:4）
不饱和脂肪酸的命名
系统命名法：需标示脂肪酸的碳原子数和双键的位置 ω或n编码体系：从脂肪酸的甲基碳起计算碳原子顺序 △编码体系：从脂肪酸的羧基碳起计算碳原子的顺序 CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH
（二）鞘磷脂
鞘磷脂(sphingophospholipid)是鞘氨醇磷脂的 简称，是一种不含甘油的磷脂。
鞘脂(sphingolipid)：含鞘氨醇或二氢鞘氨醇 的脂类。
鞘脂
鞘 氨 醇
鞘磷脂
FA
鞘 氨 醇 鞘 氨 醇
FA
Pi
XLeabharlann 鞘糖脂FA 糖神经鞘磷脂
鞘 氨 醇 磷酸胆碱 脂 肪 酸
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几种常见脂肪酸——AA（花生四烯酸）
1）来源：微生物 2）视网膜的重要组成成分 3）激素类物质的前体
顺式脂肪酸与反式脂肪酸
顺式脂肪酸（cis-）：氢原子都位于同一侧，链的形状曲 折，看起来象U型
反式脂肪酸（trans-)：氢原子位于两侧，看起来象线形
顺式脂肪酸
结构式
结构 示意
反式脂肪酸
天然脂肪酸的共性
MDGGTmGdoiTngloryiggclelyyrcciederreiiddee
甘油三酯的理化特性
1）热性质 a）熔点 b）沸点和蒸汽压 c）烟点，闪点，着火点
2）油脂的油性和粘性 油性是指液态油脂能形成润滑薄膜的能力；液态油有一定的粘性，这是由酰 基甘油分子侧链之间的引力引起的 。
3）塑性
油脂的塑性是指在一定压力下表观固体脂肪具有的抗应变能力。
非必须脂肪酸：生物体能自身合成，如生物体能自身合成 饱和脂肪酸和单不饱和脂肪酸
必须脂肪酸的生物学功能
1）影响膜的特性
必需脂肪酸作为机体组织细胞膜的重要组分，决定膜以及细胞接受信息的生 物学特性。一些细胞通道如分泌、趋化性、信息传递和对微生物侵袭的敏感性也 取决于膜的流动性。
2）必需脂肪酸是类二十烷的前体物
脂肪酸合成代谢特征
1）分四族： ω7、 ω9、 ω6、 ω3
2）同族FA可以母体为原料体内合成 如： ω6系列的第一个成员为亚油酸，由亚油酸可以合成该系
列的其它PUFA；
ω3系列的第一个成员为ą-亚麻油酸，由ą-亚麻油酸可
以合成该系列的其它PUFA。
族
母体脂肪酸
ω-9
油酸 (18:1, ω9 )
神经节苷脂类
鞘氨醇(Sphingosine )
脂肪酸部分
神经酰胺(Ceramide )
磷 酸 胆 碱
神经酰胺部分
鞘磷脂(Sphingomyelin )
神经节苷脂的结构
D-半乳糖
GM1
GM2
N-乙酰-D-半乳糖
D-半乳糖
GM3
D-葡萄糖
N-乙酰神经氨酸
硬脂酸 鞘氨醇
类固醇（甾醇）类
●是环戊烷多氢菲的衍
几种油脂的主要脂肪酸组成
脂肪酸组成
大豆 油棕榈酸（CFra bibliotek6:0） 10.32
葵花 籽油
5.5
玉米 油
12.10
菜籽 油
2.8
橄榄 油
13.7
芝麻 油
11.0
红花 油
6.5
硬脂酸（C18:0） 4.19 4.1
1.90 1.3 2.50 5.2 2.4
油酸（C18:1,ω- 22.95 34.1 9）
第三章 脂类化学
主要内容
概述（Introduction） 脂肪酸（fatty acid） 脂肪/甘油酯（Glyceride） 类脂（Phospholipids/glycolipid/steroid）
1．概述
脂类的定义、分类、生理功能
定义
脂类指存在于生物体中或食品中微溶于水，能溶于有机溶剂 的一类化合物的总称 。 脂类主要包括脂肪（甘油三脂）和一些 类脂质（如磷脂、甾醇、固醇、糖脂等）。
ω-7
棕榈酸 (16:1, ω7 )
ω-6
亚油酸 (18:2, ω6,9 )
ω-3
亚麻酸 (18:3, ω3,6,9 )
重要概念
必须脂肪酸： 生物体不能自身合成，必须由食物供给的脂肪酸， 它包含两个或多个双键 。严格意义上讲，必须脂肪 酸为亚油酸和亚麻酸，但从广义上讲，生物体能合 成 ，但合成量较少，还必须由食物补充的脂肪酸， 也被认为是必须脂肪酸，如AA、DHA、EPA等。如 果这些脂肪酸缺乏，会引起生物体生理机能的紊乱 ，导致疾病发生。
P
32℃下软化，在32℃～ 35℃的狭窄范围内迅速熔解，故
O
进入人体后可迅速完全熔化。
P
化学性质
1）氧化 2）水解 3）加成
类脂- 甘油磷脂
非极 性尾
CH2OCOR1
R2OCOC H
CH2—O—
非极性尾 极性头
磷脂在水相中自发形成脂质双分子层。
磷 脂 双 分 子 层 的 形 成
磷脂酰肌醇 (phosphatidyl inositol) 磷脂酰丝氨酸 (phosphatidyl serine)
3）按照双键的位置来分类
ω－9系列脂肪酸，如油酸（C18:1） ω－7 系列脂肪酸，如棕榈酸，(C16:1） ω－6系列脂肪酸，如AA，(C20:4） ω－3系列脂肪酸 ，如DHA, （C22:6）
生 物
C16:0 C16:1
体 内
ω -7系列 脂肪酸
的
脂
肪
酸 合 成
图
C18:0
C18:1 油酸
29.90 23.8 71.10 41.2 13.1
亚油酸（C18:2, 52.22 53.02 54.56 14.6 10.0 43.3 77.7 ω-6 ）
α- 亚 麻 酸 5.9
7.3
（C18:3, ω-3) ）
几种常见脂肪酸
C16:0
C16:1
ω -7系列 脂肪酸
C18:0
C18:1 油酸
几种常见脂肪酸——α-亚麻酸
1）来源，大豆油，亚麻油等 2）多种重要ω3脂肪酸的前体物
几种常见脂肪酸——DHA/EPA
深海鱼油功能的发现（爱斯基摩人） 海洋鱼油EPA＋DHA为20～30％ 深海鱼油中为什么有如此高含量的DHA/EPA DHA是大脑灰质的重要成分 EPA治疗和预防心血管疾病。 在生物体内可由α-亚麻酸转化而来。
易被运输，前列腺素(PGE<sub>1</sub>)能抑制胆固醇的生物合成和促进胆固醇 的跨膜转运。
脂肪酸的营养平衡：膳食油脂的科学选择
WHO推荐人类膳食用油脂脂肪酸标准模式： 饱和脂肪酸：单不饱和脂肪酸：多不饱和脂肪酸＝1：1：1。其
中，不饱和脂肪酸中的ω-6 脂肪酸与ω-3脂肪酸之比为4：1。
双键的数目和位置。
脂肪酸的命名
1）习惯命名法 如丁酸、棕榈酸，月桂酸等。
2）系统命名法 △－编码命名：从羧基端开始计算双键位置。 ω －编码命名：从甲基端开始计算双键位置。
α-亚麻酸
C 18:3 ω3, 6, 9
C 18:3 9, 12, 15
3
6
9
CH3CH2CH CHCH2CH CH CH2CH CH
脂类
甘油三脂（甘油 + 脂肪酸 ），占95％左右 类脂质（如磷脂、糖脂、固醇类物质）
分类
甘油酯 简单脂
蜡，如蜂蜡
按
磷脂类
照
化 学 结
复合脂
鞘脂类 糖脂类
构 分
脂蛋白
类
固醇类
衍生脂 类胡萝卜素类
脂溶性维生素
简单脂：脂肪酸与醇脱水缩 合形成的化合物
复合脂：脂分子与磷脂、生 物体分子等形成的物质
衍生脂： 脂的前体及其衍生物
可可脂（Cocoa Butter）
P：棕榈酸、C16：0
P
O
S：硬脂酸、C18：0
S
OH
CH3（ CH2） 16
OH
S
O：油酸、C18：1 CH3（ CH2） 7CH＝ CH（ CH2） 7
OH
O
甘三酯组分中有 70%以上是 2位为油酸的甘三酯 (如 POS S 、SOS、POP)
物理特性：常温下呈乳黄色脆性固体状态，在 30℃～
饱和脂肪酸（Saturated fatty acids），如软脂酸 （C16：0）、硬脂酸（C18：0）
脂肪酸
不饱和脂肪酸
（Unsaturated fatty acids ）
单不饱和脂肪酸（Mono unsaturated fatty acids ），如油酸
多不饱和脂肪酸（Polyunsaturated fatty acids，PUFA），如DHA、 EPA、AA等
(CH2)7COOH15
12
9
油酸
9
CH3（ CH2）7 CH
18:1 ω 9
18:1 9
CH (CH2)7COOH
9
脂肪酸的分类
1）按照碳氢链的长度来分类
短链：2－4C，如丙酸、丁酸 中链：6－10C，如辛酸 长链：12－26C ，如花生四烯酸、油酸、亚
油酸等。
2）按照双键数目来分类
4）油脂的晶体特性 同质多晶现象：同一种物质具有不同固体形态的现象。固态油 脂属于同质多 晶现象。α 型，β ’型和β 型 。α 型的脂肪酸侧链无序排列，β ’型和β 型脂 肪酸侧链有序排列，特别是β 型油脂的脂肪酸侧链均朝一个方向倾斜，有两 种方式排列
熔点
甘油三酯的熔点与脂肪酸的种类以及脂肪酸 的排布方式有关，如可可脂。
脂肪/ 甘油酯
甘油酯类型 脂肪酸 甘油三酯理化性质
甘油酯的类型
单甘油酯（Monoglyceride) 二甘油酯（双甘酯, Diglyceride） 三甘油酯（甘油三酯, Glyceride）
TG结构
HO
CH2O H
H3C (CH2)nCO OH
H OCH
OC(CH2)nCH3
CH2O H
HO OC(CH2)nCH3
脂类的生理功能
1）储存能量、提供能量 2）生物体膜的重要组成成分 3）脂溶性维生素的载体 4）提供必须脂肪酸 5）防止机械损伤与热量散发等保护作用 6）作为细胞表面物质，与细胞识别、种特异性和组织免
疫等密切关系
脂肪酸
脂肪酸是长的碳氢链的羧酸。 不同脂肪酸之间的区别主要在于碳氢链的长度及不饱和
生物膜
放大
细胞膜结构