《第3章-有机合成及应用-合成高分子化合物》学案

第三章：有机合成及其应用 合成高分子化合物

第一节：有机化合物的合成 第一课时

[学习目标]：

1、了解碳骨架的构建，知道碳骨架的构建包括碳链的增长或减短、成环或开环等

2、复习并掌握烯烃、卤代烃、醇、、醛、羧酸、酯之间的相互转化及反应类型

3、培养学生自学能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。

【重点、难点】

学会寻找有机合成题的突破口。学会利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式

卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯典型代表物的转化关系。

有机合成中常用的分析思路。

【学习过程】

一、有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入

1、碳骨架的构建

◇ 任何有机化合物的分子都是由 的， 是合

成有机化合物的重要任务。

◇ 构建碳骨架：包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上 或 碳链、成环或开环等。

(1)增长碳链

有机合成所用的有机原料物分子中的碳原子数若小于目标化合物分子中的碳原子数,在

合成中就需要增长碳链。增长碳链是通过一定的化学反应来实现的,其中卤代烃的取代反应就可用于增长碳链。

【探究 练习】（1）醛、酮与HCN 的加成反应

CH 3CHO+HCN

CH

3CCH 3+HCN

【探究 练习】（2）烯烃、炔烃与HCN 的加成反应

CH 3CH 2C CCH 3+HCN

【探究 练习】(3)羟醛缩合、碳骨架上增长多个碳.

CH 3CHO+ CH 3CHO

【探究 练习】（4）聚合反应、碳骨架上增长多个碳

nCH 2=CH 2

+ nHCHO

【探究 练习】（5）

认真阅读课本98页，完成下列问题的讨论

（1）卤代烃碳骨架上增长1个碳.

CH 3CH 2Br CH 3CH 2COOH ,

引发剂 OH 引发剂 O

设计合成路线，写出各步反应的化学方程式：

（2）设计完成下列合成,写出各步反应的化学方程式

CH 3CH 2Br CH 3CH 2C CCH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2

CH 3

【例1】 下列反应可以使碳链增长的是（ ） A. CH 3CH 2 CH 2 CH 2Br 和NaCN 共热 B.CH 3CH 2 CH 2 CH 2Br 和NaOH 的乙醇溶液共热

C. CH 3CH 2 Br 和NaOH 的水溶液共热

D. CH 3CH 2 CH 3和Br 2(g)光照

(2)减短碳链：

碳链的减短在有机合成中也有所应用。烯烃、炔烃的氧化反应是减短碳链的有效途径。羧酸或羧酸盐脱去分子中的羧基的反应也可使分子中碳链减短,得到比羧酸盐少一个碳原子的烷烃。例如,无水醋酸钠与碱石灰(氢氧化钠与氧化钙的混合物)共热脱去羧基生成甲烷.

【探究 练习】

（1）烯烃、炔烃的氧化反应是减短碳链的有效途径。完成

下列化学方程式。

①CH 3CH CH 2

②CH3CH C CH3

（2）苯同系物被高锰酸钾氧化

2CH 3

【探究 练习】（3）羧酸或羧酸盐脱去羧基放出二氧化碳可以使碳链减短。

实验室用无水醋酸钠与碱石灰（氢氧化钠和氧化钙的混合物）共热脱去羧基

制取甲烷。完成化学方程式。

【小结】

增长碳链的方法有

缩短碳链的方法有

2、官能团的引入与转化

『交流研讨』常见官能团的转化反应,写出相应的化学方程式

CH 2==CH 2 CH 3CH 2OH CH 3COOH

CH 3CH 2X CH 3CHO CH3 KMnO4(H +) KMnO4(H +) KMnO4(H +) ① ② ⑾

⑨ ⑩ ⑧ ⑦ ⑤⑥ ④ ③

；

；

；

；

；

1、至少列出三种引入C=C的方法：

(1) ；如

(2) ；如

(3) ；如

2、至少列出四种引入卤素原子的方法：

(1) ；如

(2) ；如

(3) ；如

(4) ；如

3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：

(1) ；如

(2) ；如

(3) ；如

(4) ；如

4、在碳链上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法：

5、在碳链上引入羧基的方法：

(1) ；如

(2) ；如

(3) ；如

小结：官能团的引入与转化在有机合成中极为常见,可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应来实现。卤代烃在官能团的转化中占有重要的地位。

巩固练习

1、在有机反应中,能引入羟基的反应是（）

A. 硝化反应

B. 消去反应

C. 水解反应

D. 聚合反应

2、下列反应不能在有机分子中引入羟基的是（）

A. 乙酸与乙醇的酯化反应

B. 乙醛与H2的反应

C. 油脂的水解

D. 烯烃与水的加成

3、下列反应可以使碳链缩短的是（）

A. 持续加热乙酸与碱石灰的混合物

B. 裂化石油制取汽油

C.乙烯的聚合反应

D. 环氧乙烷开环聚合

4、烯烃在一定条件下发生氧化反应时，碳－碳双键发生断裂后分别与氧原子相连，有机物

RCH=CHR′可以氧化成R－CHO和R′－CHO。在该条件下，下列烯烃分别被

氧化后，产物中有丙酮生成的是（）

A. CH3－CH=CH CH3

B. CH2=CH－CH2－CH2－CH2－CH3

C. CH3－CH=CH－CH=CH－CH3

D. (CH3)2C=CH－CH2－CH2－CH3

5、完成下列合成线路图：填写结构简式或反应类型。

H2O 〔O〕缩合