《有机化学实验》教学大纲

《有机化学实验》教学大纲
一、课程基本信息
课程类别：专业基础课（必修）适用专业：化学
总学时数：102 学分：3
开课学期：一、二开课系部：化学化工学院
教学方式：实验及讨论
考核方式：考查
二、课程的性质、目的和任务
有机化学实验作为化学实验科学的重要分支，是化学专业学生（本科）必修的一门独立的专业基础课。

有机化学实验课的主要目的是使学生熟练掌握有机合成化学实验的基础技能，学会正确选择有机化学的合成方法，分离提纯与基本的分析鉴定方法，培养学生实事求是的科学态度和良好的科学素养、工作习惯。

有机化学实验内容主要包括三个方面：第一部分为实验基本技术，包括蒸馏、分馏、水蒸汽蒸馏、熔点测定、重结晶、萃取、升华、色谱法、折光率测定、旋光度测定、无水无氧操作技术、加热、致冷及干燥技术；工具书及手册查阅方法训练；实验报告及研究论文的写作要求。

第二部分为反应与制备,包括卤代反应、威廉逊反应、氧化反应、格式反应、傅－克反应、璜化反应、硝化反应、还原反应、脂化反应、斯克劳普反应、珀金反应；相转化催化、外消旋体的拆分、天然物的提取与纯化、药物分离与鉴定。

第三部分包括连续有机合成实验和英文文献实验。

三、教学的基本要求
（一）有机化学实验的基本操作技术
有机化学基本操作技术是该课程的基本任务之一，是必须在教学中切实加强的重要环节，包括如下内容：
1．玻管的弯曲，拉毛细管，滴管，玻璃钉和搅拌棒的制作。

2．标准磨口仪器的使用及维护。

3．常用仪器的选择及正确装卸。

4．熔点及沸点的测定。

5．回流、蒸馏、分馏、水蒸气蒸馏及减压蒸馏。

6．分液漏斗的使用及液体物质的萃取。

7．索氏提取器的使用及固体物质的提取。

8．固体物质的重结晶及升华。

9．各种过滤方法。

10．液体物质及固体物质的干燥。

11．加热及冷却。

12．机械搅拌。

13．液体物质的折光率测定。

14．旋光度的测定。

15．薄层色谱、纸色谱及柱色谱。

16．理化手册及工具书的查阅及训练。

17．实验报告及研究论文的写作格式与要求。

以上基本操作技术知识大部分不作为独立的教学内容，而是结合在有些单元有机化学实验给予多次练习的机会，学生通过查阅自行准备。

要求学生能够达到正确、熟练、灵活运用的程度，这样有助于培养学生独立从事研究的能力。

（二）反应与制备
“反应与制备”是将反应原理、实验通法、方案设计、合成实验、分离提纯、物性分析等环节串联一起，以有机反应为主线，各个实验相对独立，形成单元的有机合成实验，这部分内容是学习、巩固学生基本操作的重要环节，也是培养学生正确选择有机化合物的合成、分离提纯与产物分析的重要途径，是本课程的主要教学内容。

合成实验题目的选择既要符合典型有机合成反应类型，也要兼顾基本操作训练的要求。

其教学效果是使学生熟练运用有机化学实验的基本操作，熟悉各类重要的有机反应。

（三）巩固与提高
有机合成实验是进一步使学生掌握基本操作技能，掌握多步骤合成与分离、纯化手段的特性，培养学生综合运用基础实验技术分析和解决问题的能力。

由于教学改革以及教学学时缩减，要求指导教师科学和精确地编排每一组实验，在条件许可的前提下，逐步将有机化学实验从常量（或小量）过渡到半微量操作，节约实验药剂，缩短反应时间，增加训练内容。

在反应与制备单元有机化学实验中，适当安排一些较新的和有一定难度的合成实验，如相转移催化技术在有机合成中的应用、水解反应动力学数据测定以及不对称有机合成技术，在一定程度上反映了有机合成方法的新发展。

有机化学实验作为一门独立的专业基础课，应逐步形成适合本课程要求的理论和实验体系。

在教学过程，对实验的原理及有关基础操作技术进行必要的理论讲授，并开设一些反映有机合成技术进展的理论讲座，以扩大学生的知识面，讲授学时一般应控制在总学时的七分之一内。

指导老师实行实验卡片和实验日记制度，定期开展课堂讨论，集思广益。

在编排实验内容时，估算了完成各个实验所需的学时数，考虑到可能因试剂、时间等客观原因的限制，使某些实验无法进行。

因此对某些同一类型的反应安排了几个实验供选择。

在制定教学计划时要注意适当更新实验内容，也要注意给学生留有充裕的思考时间，从而保证教学质量的提高。

四、学时分配
五、实验内容
实验一多媒体教学：有机实验基本知识及认领仪器（3学时）
目的或要求:
(1) 通过多媒体教学，使学生学习有机化学实验室规则和有机化学实验室安全知识，达到遵守实验室规则和保证安全的目的。

(2 通过多媒体教学，使学生熟悉常用仪器名称和正确使用方法并学习各种常用的基本操作。

在此基础上认领有机实验常用仪器。

实验二、三、毛细管的拉制及熔点的测定（3学时）
目的或要求：了解熔点测定的意义，掌握毛细管、熔点测定的操作。

实验四、五液体有机化合物的分离及沸点的测定（蒸馏、分馏）（6学时）
目的或要求：了解测定沸点、蒸馏、分馏的意义，掌握常量法及微量法测定沸点的原理和方法。

实验六、七固体有机化合物的提纯（重结晶、升华）（3学时）
目的或要求：学习重结晶法提纯固态有机化合物的原理和方法；掌握抽滤、热滤操作和滤纸折迭方法。

实验八萃取（3学时）
目的或要求：学习萃取法的原理和方法。

实验九、十甲烷、乙烯、乙炔的制备及鉴定
（性质设计实验）
目的或要求：学习甲烷、乙烯、乙炔的实验室制法和验证其性质。

实验十一、十二溴乙烷的制备（6学时）
目的或要求：学习以相应的醇为原料制备一卤代烷的实验原理和方法；学习低沸点蒸馏的基本操作和分液漏斗的使用方法。

实验十三、十四环己烯的合成（6学时）
目的或要求：学习以酸催化环己醇脱水制取环己烯的方法，初步掌握分馏和水浴蒸馏的基本操作技能；掌握有机化合物制备产物的产率计算方法。

实验十五乙醚的制备（6学时）
目的或要求：掌握实验室制备乙醚的原理及方法，掌握低沸点易燃液体的操作要点。

实验十六无水乙醇的制备（6学时）
目的或要求：学会用分子筛制取无水乙醇的原理及方法
实验十七、十八正丁醚的制备（6学时）
目的或要求：掌握醇分子间脱水制醚的反应原理和实验方法；学习使用分水器的实验操作实验十九2—甲基—2一氯丙烷的制备（6学时）
目的或要求：学习以浓盐酸、叔丁醇为原料制备2—甲基—2一氯丙烷的实验原理及过程，进一步巩固蒸馏的操作和分液漏斗的使用方法。

实验二十、二十一1—苯乙醇的制备及旋光度的测定（6学时）
目的或要求：学习硼氢化还原法置备醇的原理和方法进一步掌握萃取、低沸点物蒸馏及学习减压蒸馏等操作
实验二十二、二十三、乙酰苯胺的制备及熔点的测定实验（6学时）
目的或要求：掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作；进一步熟悉固体有机物提纯的方法—重结晶。

实验二十四苄叉酮和二苄叉丙酮的制备（6学时）
目的或要求：学习利用羟醛缩合反应增长碳链的原理及方法，学习利用反应物的投料比控制反应产物的方法。

实验二十五、二十六苯乙酮的制备（6学时）
目的或要求：学习利用Friedel-Crafts酰基化反应制备芳香酮的原理和方法。

实验二十七、二十八、卤代烃、醇、酚、醛、酮性质实验和鉴定（3学时）
目的或要求：进一步认识卤代烃、醇、酚、醛、酮的一般性质，掌握鉴别他们的化学方法。

实验二十九、三十呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备（6学时）
目的或要求：学习呋喃甲醛制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的原理和方法，从而加深对康尼查罗反应的认识；学习空气冷凝管的使用。

实验三十一、三十二、己二酸的制备（6学时）
目的或要求：学习用环己醇氧化制备己二酸的原理和方法；掌握浓缩、过滤、重结晶等操作技能。

实验三十三甲基橙的制备（6学时）
目的或要求：通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作；巩固盐析和重结晶的原理和操作
实验三十四、三十五、咖啡因的提取（6学时）
目的或要求:学习生物碱提取的原理和方法
实验三十六阿司匹林的制备（6学时）
目的或要求：学习阿司匹林的制备的制备原理和方法
实验三十七、三十八肉桂酸的制备（6学时）
目的或要求：了解肉桂酸的制备原理和方法；掌握回流、水蒸气蒸馏等操作
实验三十九、四十乙酸乙酯的制备（6学时）
目的或要求：了解从有机酸合成酯一般原理和方法；掌握蒸馏、分液漏斗的使用等操作。

六、成绩评定方法：
考核办法：平时成绩、期末操作成绩及期末理论成绩之和
[说明]：
1、平时考核成绩占该课程总成绩的70%
平时成绩每个实验按10分计，其中：
纪律占1.5分
实验预习占2分
实验操作占2分
实验结果占2.5分
实验报告书写占2分
2、期末操作成绩占30 %
期末操作成绩为分计,其中:
3、期末理论成绩占30%
4、平时成绩(%)、期末操作成绩(%)、期末理论成绩(30%)之和为实验课总成绩
(平时成绩和期末操作成绩可根据各教研室情况自行选择其中之一或都选,二者总占70%)
七、实验教学建议
八、教材及主要参考书
教材: 《有机化学实验》（第二版），兰州大学编，高等教育出版社，主要参考书:
《有机化学实验》（第三版），曾昭琼主编，高等教育出版社，《有机化学实验》（第二版），黄涛主编, 高等教育出版社。