有机化学推断题(全71题推断题答案完整版)

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推结构题
1 已知化合物（a）为烷烃，电子轰击质谱（即EI）图有m/z : 86( M+) 71、57（基峰）、43、29、27、15，推测它的结构。

解：（a）由分子离子峰知分子式为C6H14, 有典型的C n H2n+1系列(m/z 71、57、55、43、41、29、15),伴随丰度较低的C n H2n－1系列(m/z 55、41、27 ), 基峰m/z57，确认是无支链的直链烷烃己烷。

2 已知化合物(b）为烷烃，电子轰击质谱子（即EI）图有m/z(%) : 98( M+, 45), 8
3 (100)、69（25）、55（80）、41（60）、27（30）、15（5），推测它的结构。

解：（b）由分子离子峰知分子式为C7H14, 不饱和度为1，可见是环烷烃。

分子离子峰丰度较大及C n H2n－1系列(m/z 83、69、55、41、27 ),佐证了环烷烃，基峰是M－15峰，说明环烷烃侧链是甲基，（b）结构为甲基环己烷。

3 写出符合下列分子离子峰数值的烃类化合物的分子式。

（1）M+=86 （2）M+=110（3）M+=146
解86 ，C6H14；110, C8H14；146，C11H14或C12H2。

( 1,3,5,7,9,11-十二碳六炔).
4 2-甲基戊烷的质谱图为EI (m/z,%): 86(5)、71（53）、57（27）、43（100）、29（40）。

分子离子峰和基峰各在哪里？为何基峰是这个数值呢？m/z为71,57,43和29的碎片离子峰又分别代表了怎样的碎片结构？
解：分子离子峰m/z86，基峰m/z43，说明有C3H7结构。

43
+ .
(base peak) 71
8657
29
5某烯烃，分子式为C10H14，可吸收2mol氢，臭氧化后给出一个产物
OHCCH 2CH 2CH 2C
CCH 2CH 2CH 2CHO
O
O
解：
不饱和度=4, 但只能吸收2mol 氢，可见化合物可能有两个环。

臭氧化还原水解产物碳原子数=原化合物碳原子数，产物有4个羰基，证实原化合物有 两个C=C ( 与题目烯烃吸收2mol 氢气吻合)。

把羰基靠在一起，把氧所在处改为双键，就得原化合物。

答案有两种可能。

O
H H
O
O
O H
H
O
H
H
O
O
O H
H
O H
H
O O
O O 3
6 化合物A ,分子式C 7H 12，与KMnO 4反应后得到环己酮；A 用酸处理生成B , B 使溴水褪
色并生成C , C 与碱性醇溶液共热生成D ，D 臭氧化后可生成丁二醛OHCCH 2CH 2CHO
和丙酮醛CH 3COCHO; B 臭氧化给出
C H 3CCH 2CH 2CH 2CH 2CHO
O
解：A 是亚甲基环己烷，B 是1-甲基环己烯，C 是1-甲基-1,2-二溴环己烷，D 是2-甲基-1,3-环己二烯。

KMnO
O
Br
3
CHO
CHO
O
O
CHO
H
H
7 化合物A，分子式C10H
16
，可吸收1mol氢，臭氧化再还原后生成一个对称的二酮C10H16O2。

解：二环[4.4.0]-1(6)-癸烯。

1(6)-某烯表示双键在1位、6位碳原子间。

产物是对称的二酮，原料也应该是对称性的烯烃。

O
O
8
化合物A
，分子式C6H12
，可吸收1mol氢，与
OsO4反应给出一个二醇化合物，与KMnO4/H3O+反应后给出丙酸和丙酮。

解：2-甲基-2-戊烯
OH
OH
KMnO
O
O
OH
9 化合物A，分子式C10H18O, 与稀H2SO4加热反应后生成两个烯的混合物C10H16，主产物烯经臭氧化后只生成环戊酮。

解：两个烯产物表明原料羟基所在碳不具有对称性，有2种脱水产物。

根据产物只有一种酮分析，主产物烯为（1）亚环戊基环戊烷，它双键碳取代基有四个；次要产物烯烃(2)为1-环戊基环戊烯，它双键碳取代基有三个。

A是1-环戊基环戊醇。

OH H
2
SO
4
3
O
10一个有光学活性的醇A,分子式C11H16O，不吸收氢，与稀硫酸作用得脱水产物B，分子式C11H14，B无光学活性，臭氧化后生成丙醛和另一个分子式C8H8O的产物酮C。

解：
从分子式分析不饱和度等于4，不吸收氢，原料应带有苯环。

Ａ是2-苯基-2-戊醇，B是2-苯基-2-戊烯，C为苯乙酮。

O
O
H
11化合物A，分子式
C10H14, 可吸收2mol氢，臭氧化后给出一个产物
H
H
O O
O O
解
二环[4.4.0]-1(6),3-癸二烯
O
O
O
H
O
H
H
12 化合物A、B、C均为庚烯的异构体。

A、B、C三者分别经臭氧化，还原水解，A得
到乙醛、戊醛；B得到丙酮、丁酮；C得到乙醛和3-戊酮。

解：
A 有顺反异构体。

O
3
O
3
O 3
O
H
O O
O
13 1-苯-2-丁烯的紫外吸收为λ 208 nm （ε＝800），加强酸处理后得一同分异构体产物，其紫外吸收为λ 250 nm （ε＝15800），给出该同分异构体的结构。

解：该同分异构体为1-苯-1-丁烯，共轭链更长了，所以紫外吸收波长增加，强度增强。

H
H 3
+
- H +
14 某烃类化合物的质谱为 EI(m/z , %) : 70 (M +) 、55（100）、42（27）、41（32）、29（23）
红外光谱图为3050、1650、890 cm –1，试给出它们可能代表的化合物的结构并对谱图作出解释。

解：
质谱分子离子峰 m / z 70 说明是有5个碳原子的烯烃，红外3050 cm –1、1650 cm –1的吸收确证为烯烃。

890 cm –1左右的峰说明是R 1R 2C=CH 2 类烯烃。

质谱 m /z 55为基峰，提示存在CH 2=C(CH 3)CH 2+ 烯丙基正离子。

m /z 29的存在提示乙基在支链处，结合m /z 41、42峰推得该烯烃为2-甲基丁烯。

15－18
根据所给出的反应结果决定 化合物的结构并给出所涉及的各个反应。

15 化合物A ，分子式C 7H 12,有光学活性，能吸收1 mol 氢生成B , B 酸性高锰酸钾氧化后得
到乙酸和另一个光学活性的酸C 5H 10O 2。

解
A 是4-甲基
-2-己炔，B 是4-甲基-2-己烯，光活性酸为2-甲基丁酸。

C
3COOH
O
O
H H
16 化合物A ，分子式C 9H 12, 可吸收3 mol 氢生成B C 9H 18; A 与Hg 2+/H 2SO 4作用后生成两
个异构体酮C 和D ，A 用KMnO 4氧化生成两个产物乙酸和三酸化合物CH(CH 2CO 2H)3。

解
Ａ为1-（３-环戊烯基）-1-丁炔，B 为丁基环戊烷，C 、Ｄ分别为1-（３-环戊烯基）-2-丁酮、
1-（３-环戊烯基）-1-丁酮里头的一个。

O
O
H
17化合物A ，分子式C 12H 8, 可吸收8mol 氢，臭氧化反应后只给出两个产物草酸HO 2CCO 2H
和丁二酸HO 2CCH 2CH 2CO 2H 。

解 Ａ
为1,3,7,9-环十二碳四炔。

O
O
O H O H O
O OH
O
H
18 有三个化合物A 、B 、C ，都具有分子式
C 5H 8，它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色。

A
与硝酸银氨溶液作用可生成沉淀，B 、C 不能；当用热的高锰酸钾氧化时，化合物A 得到丁酸和二氧化碳，化合物B 得到乙酸和丙酸，化合物C 得到戊二酸。

解： A 1-戊炔； B 2-戊炔；C 环戊烯。

Ag(NH
)NO
3
Br 2C H Br
Br
Br 4
COOH CO 2
Br 2
KMnO 4
COOH CH 3CO 2H
Br Br
Br
KMnO
4
CO 2H
CO 2H Br 2
Br
Br Br
Br
19 -23 根据1H NMR 谱数据给出化合物A 、B 、C 、D 、E 的结构 19 A C 4H 8O 2.4(q,2H), 2.0((s,3H), 1.0(t,3H). 解
20 B C 9H 10O ：7.8-8.0(m, 2 H), 7.3-7.5(m, 3H)、 2.6(q,2H)、1.2 (t,3H) 解:
21
C C 8H 10O 7.1-7.2(m,5H)、3.8 (t,2H) 、 2.7(t,2H) 、2.0(s, 1H)
解：
22 D C 9H 10O 2 7.2 (s, 5H), 5.1(s,2H) , 2.0 (s,3H). 解：
23 E C 8H 9Br 7.1-7.2(m,5H)、4.9 （q,1 H) 、
2.1d,3H) 解
24
下列几个二氯二溴苯的异构体中哪一个的偶合常数为2.5 Hz ？
Cl
Br Br Cl
Cl
Br
Cl
Br Br Cl
Cl
Br
Cl
Br
Cl
Br
解 1。

1是间位氢，2是对位氢，3是等同氢，4是邻位氢。

25烷基苯C9H12，其质谱图中m/z 91为基峰，下列几个结构中哪一个与之相符？为什么？
CH
3
C 2H
5
CH
3
CH
3
C
H
3
解3。

带烃基侧链芳烃常发生苄基型裂解（属于β-裂解）产生卓翁离子基峰。

CH
2
CH
+
+
+
26化合物A，质谱解析分子离子峰为120，1H NMR为；7.25（5H，宽峰）,2.90（1H，7重峰，J=7 Hz）,1.22（6H，d, J=7Hz），给出它的结构。

解：
2.90
1.22
7.25
由A质谱知相对分子质量为120，由氢谱知有12个氢原子，得分子式为C9H12，不饱和度为4，与氢谱提示的芳烃相符。

由峰裂分模式知有CH（CH3）2基团存在，推得A 为异丙苯。

27 化合物A，分子式C8H10，1H NMR为7.00（4H，m），2.30（6H，s），与溴反应后生成三类单溴取代产物，给出它的结构。

解:
由氢谱排除对二甲基苯（对二甲基苯芳氢、甲基氢都是单峰），再从单溴代产物个数排除间二甲苯（间二甲苯单溴代产物有4个），知邻二甲苯为正确答案。

28 A ：C9H11OBr，1H NMR为7.00（2H，m），6.80（3H，m），4.10（2H，t）,3.30（2H，
t），2.20（2H，m）.
解
O
Br
A
7 与6.8
4.1(t)
2.2(m)
3.3(t)
29 B：C4H10O2 , 1H NMRδ为4.70（1H，q），3.30（6H，s），1 .30（3H，d）.
解
O
O
B
1.3
4.7
3.3(s)
(q)
(d)
30 C ：C 3H 7Br , 1H NMR δ为4.30（1H ，七重），1.80（6H ，d ）. 解
Br
C
4.3
1.8(d)(七重峰）
31 D ：C 7H 6O, 1H NMR δ为10.00（1H ，s ），7.87（2H ，m ）, 7.61（1H ，m ）, 7.51（2H ，m ）.
解 CHO
107.877.517.61
D
.00
32 E ：C 6H 10 , 1H NMR δ为5.59（2H ，t ），1.96（4H ，八重）, 1.65（4H ，t ） .
解
5.59
1.96
1.65
E
33 F ：C 7H 8 , 1H NMR δ为7.14 (2H,m), 7.06（2H,m ），7.04（1H ,m ）, 2.35（3H ，s ）. 解： CH 32.35(s)
7.067.147.04
F
34 合物A ，C 16H 16，能吸收1mol 氢，使Br 2/CCl 4溶液褪色，与KMnO 4酸性溶液作用生成苯二甲酸，该酸只有一种单溴取代产物，给出A 的结构。

解:
3
H 3KMnO 4COOH
HOOC COOH
HOOC Br
+
说明：苯二甲酸的三种异构体中，仅对苯二甲酸符合“只有一种单溴取代产物”的要求。

35
化合物A ，C 10H 14，能得到5个单溴代产物，给出所有符合上述要求的化合物结构式。

后发现其剧烈氧化后生成一个酸C 8H 6O 4，它只有一种单硝化产物C 8H 5NO 6，再给出它可能的结构式。

解
C 8H 6O 4是苯二甲酸，其三种异构体中，仅对苯二甲酸符合“只有一种单硝化产物”的要求。

于是A 为4-异丙基甲苯。

36
3,4-二甲基吡啶+丁基锂(1当量),然后加CH 3I,生成产物的分子式为C 8H 11N; 给出最终产物的结构。

N
N
CH 3Li CH I N
C
H 2CH 3CH 3
37 3,4-二溴吡啶+NH 3，加热，生成产物的分子式为C
5H 5BrN
2 。

给出其结构。

解
N
Br
Br N NH 2
Br
38 化合物A ，C 8H 11NO ，具有臭味，可进行光学拆分，可溶于5%的盐酸溶液。

用浓硝酸加热氧化可得烟酸（3-吡啶甲酸）。

化合物A 与CrO 3在吡啶溶液中反应生成化合物B （C 8H 9NO ）。

B 与NaOD 在D 2O 中反应，生成的产物含有五个氘原子。

确定化合物A 和化合物B 的结构并解释反应机理。

解
N OH
N OH H
N
OH
HNO 3
N
COOH
A
+
-
N
O
N
OH
CrO N
N
O
NaOD
D 2O
N
O
D
D D
D D
39
化合物A ，分子式C 16H 16Br 2，无光学活性，强碱处理后得到B C 16H 14，B 能吸收2mol 氢，臭氧化反应后给出两个产物，一个是分子式为C 7H 6O 的醛C ，另一个是乙二醛，给出A 、B 、C 的结构和上述各反应。

解：A 1,4-二苯基-1,4-二溴丁烷或1,4-二苯基-2,3-二溴丁烷 B 1,4-二苯基-1,3-丁二烯
C 苯甲醛
CHO
CHO
OHC Br H CH 2CH 2
Br H
CH
2
CH
2
Br
H Br
H
H
40 分子式C 7H 7Br ，其质谱为EI （m /z,%）: 170(M,80),172 (M+2, 78), 91(100), 65(25)
52 (10), 39 (18). 解：
C 6H 5CH 2Br 或CH 3C 6H 4Br ( 3种异构体)
说明：不饱和度为4，提示有苯环。

分子离子峰很强，支持这一假设。

91峰是分子中丢失溴原子剩余部分（M-79）。

39，52，65提示为苯环进一步裂解得到的碎片。

41 分子式C 3H 6Br 2，1H NMR 为 δ 2.4(五重峰，2H)，3.7 (t,4H)。

解 CH 2Br CH 2 CH 2Br
42 分子式C 8H 9Br ，1H NMR 为7.4(dd,2H), 7.0 (dd,2H), 2.6(q, 2H),1.2(t,3H); 13C NMR δ为 139，132，130，120， 27， 17 。

解：对溴乙苯。

（括号中为碳谱化学位移计算值）
43 某化合物，质谱为EI （m /z,%）: 84(M,40), 69 (30), 55 (100), 41(78)， 29 （40）。

13C NMR δ为132，26， 17 。

解 ：3-己烯
44 化合物A ，元素分析值为C68.13、H13.72，MS ：m/z 88(M +)，1H NMR ：0.9（6H ，d ）、1.1(3H,d)、1.6(1H ，m)、2.6(1H ，m)、3.0 (1H ，宽)。

解
C
H 3CH 3
OH CH 3
H H 0.9 3.01.6
2.60.9
45 某二醇C 8H 18O 2，不与HIO 4反应，1H NMR 谱中有三个单峰：1.2 (12H), 1.6 (4H), 2.0 (2H) 。

解：
H
333
46 化合物A ，分子式C 9H 12O ，有光学活性，与Na 慢慢放出气泡；与Br 2/CCl 4不作用；与酸性高锰酸钾作用得到苯甲酸；与I 2/NaOH 反应得到一个黄色固体；与CrO 3/H 2SO 4有沉
淀和变色反应，给出A的结构式和上述各步反应。

解
OH
OH
ONa
OH
Br
2CCl
4
OH
4
COOH
+H
2
/
no reaction /H+
OH COONa
CHI
3
OH CrO
3
H
2
SO
4
O
I
2
/NaOH
+
/
+ Cr
2
(SO
4
)3
47 某未知物的光谱数据为：
MS：88（M+）；IR：3 600 cm-1；1H NMR：1.41（2H ,q, J=7 Hz）,1.20 (6H,s), 1.05 (1H,s, 加D2O后消失)，0.95（3H，t, J=7Hz）。

解：
48 某化合物A，分子式C8H10O，其IR 为：3300，1600，1500 ，1370，1250，810 cm−1 1H NMR谱为：7.0(dd,2H), 6.7( dd,2H), 5.6(br., 1H),2.6(q,2H ),1.15 (t,3H ).
解：
OH
5.6
6.7
7.0
2.6
1.15
49
化合物A ，IR:3250，1611，1510，1260，1040，805cm −1；1H NMR: 3.6（1H ，s ）, 3.7(3H,s),4.4
(2H ，s),7.2 (2H ，dd),6.9 (2H ，dd)。

解：
CH 2OH
H 3CO H H 3.7
7.2
6.9
4.4
3.6
50 某昆虫信息素A ，有环氧结构。

1H NMR 谱中在δ 1~2处有多质子的很复杂的吸收峰，
δ2.8处有三重峰，含两个氢。

先用稀酸处理A ，再用KMnO 4氧化后得到十一酸和6-甲基
庚酸，后测知它的绝对构型为7R ，8S -，给出它的结构式并以少于10个碳的化合物为原料合成它的消旋化合物。

解：
2)9CH 32)4CH(CH 3)2
2
CH (CH )Br
2
(CH 3)CH(CH )4Br
CH 3(CH 2)9(CH 2)4CH(CH 3)2
(CH 2)9CH 3(CH 2)4CH(CH 3)2
H H
2)9CH 32)4CH(CH 3)2
HC
CH
H Lindlar Pd 过氧酸
51 化合物A ，分子式C 6H 12O 3, IR:1710cm -1, 1H NMR ：2.1(3H,s)、2.6(2H,d)、3.2 (6H,s)、
4.7 (1H,t),与I2/OH-作用生成黄色沉淀，与Tollens试剂不作用，但用一滴稀硫酸处理A
后所得产物可与Tollens试剂作用。

解
3
3
OCH
3
OCH
3
O O
OCH
3
OCH
3
O
O
O OMe
OMe
O
COOH
52 化合物A, 分子式C12H20,有旋光性，与H2/Pt反应得二个异构体产物B、C; A经O3分解后得D C6H10O，也有旋光性，D与DCl/D2O反应得到E，质谱分析表明E的M+为101。

解：
3
33
3
3
3
3
3
3
3
2
3
3
53
化合物A, MS: 86(M+); IR:1730 cm–1; 1H NMR: 9.71(1H,s), 1.20 (9H,s)。

C
H
3
C
H
3
C
H
3
CHO
9.71
1.30
54
化合物B, MS: 86 (M+); IR:1715 cm–1 ;1H NMR: 2.42(1H,7重峰J=7),2.13(3H,s),1.00(6H,d,J=7)。

解
O
1.00
2.42
2.13
55 给出下列各化合物的结构及反应过程：
化合物A，分子式C9H16，催化加氢生成B C9H18；A经臭氧化反应后生成C C9H16O2，C经Ag2O氧化生成D C9H16O3；D 与I2/OH—作用得到二羧酸E C8H14O4，E受热后得到4-甲基环己酮。

解：
CHO
O
C
O COOH
H
O
COOH
CHO
O
C
O
COOH
O
3
CHO
O
C
O COOH
O
H
O COOH
NaOI
CHI
3
O
H
O
COOH
O
56 化合物A ，分子式C 4H 7O 2C1，其IR 2900，1740 ， 1375，1200 cm –1 氢谱4.35(1H,q), 3.8 (s,3H), 1.75（3H ，d ）。

解：
C H 3O O CH 3Cl 3.8
1.75
4.35
57 某化合物(对位取代苯甲酸酯) 1H NMR 数据为7.40(4H,dd),4.33(2H,q),3.80
(3H,s),1.35(3H,t) ，质谱碎片峰有15，31，45，73，76，107，135，151等。

解：
O
O O
CH 3
58 有毒生物碱coniine A ，分子式C 8H 17N ，是一个仲胺，经Hofmann 消除反应后生成5-（N ，N -二甲胺基）-辛烯。

给出 A 的结构及反应过程。

解
CH
3
I
N C H
3C
H 3N C H 3C
H 3N C H 3C
H 3++
59 溴代丙酮和氨反应生成一个分子式为C 6H 10N 2的化合物A ，A 的1H NMR 上只有二组
峰。

给出 A 的结构及反应过程。

解
Br
O
3
NH 2
O
N
C H 2N C H
2C
H 3CH 3
N
H 2
60 化合物A ，分子式C 4H 7O 2Br ，1H NMR ：1.0(3H,t), 3.5(2H,q),3.1(2H,s)；与NH 3作用生
成B C 4H 9O 2N ；酸性水解并中和后得到C C 2H 5O 2N ；C 与苯甲酰氯作用生成D ；D 与乙酐作用生成E ；E 在碱性条件下和苄基溴作用生成F ；F 酸性水解并中和后生成苯甲酸和β-苯基-α-丙氨酸。

给出 A 的结构及反应过程。

解
Br
O
O
N
H 2O
O N
H 2OH O PhCONH
OH
O
O NHCOPh
PhCONH
O
O
OH
PhCONH
O
CH 2
Ph
Br O
O
N
H 2O
O N
H 2OH
O
PhCONH
OH O
NH 3
N
H 2O
O
N
H 2OH O PhCONH
OH O
PhCOCl
Ac
2O
O NHCOPh
PhCONH
O
O
O NHCOPh
PhCONH
O
O
OH
PhCONH
O CH 2Ph
PhCH 2Br OH PhCONH
O CH 2Ph
H 3O
OH
O
CH
2Ph
N
H 2PhCOOH
-+
61 化合物A ，分子式C 7H 15N ；与碘甲烷作用生成B C 8H 18NI ；B 与AgOH 作用并加热后生成C C 8H 17N ；C 经Hofmann 消除反应后生成D ，D 催化氢化后生成E C 6H 14，E 的1H NMR 上只有二组峰，其中一组是七重峰。

给出 A 的结构及反应过程。

解
：
N
CH 3I
N
N
CH 3
I
CH 3
I
CH 3
I
N
N
N
+
+
62 化合物A ，分子式C 3H 9NO 1H ， NMR 谱δ值为3.8 (2H, t ), 2.9(2H, t ), 2.7(3H, br.), 1.7(2H,
m )。

解
2
63 化合物B ，分子式C 4H 11NO 2 ，NMR 谱δ值为4.3 (1H, t ), 3 .4 (6H,s ), 2.8(2H, d ), 1.3(2H,
br. )。

解
64化合物C，C6H5Br2N，氢谱化学位移δ值为7.6 (d,1H ), 7.3 (dd,1H ), 6.65 (d,1H ), 4.2(s,2H ). 。

已知苯环上两个溴处于间位。

解
65化合物D，分子式C9H13N,氢谱δ值为7.0 (dd,2H ), 6.7 (dd, 2H ), 2.9 (s,6H ), 2.3 (s, 3H ), 解
66 D-（+）甘油醛经递升反应后得D-（–）-赤藓糖A和D-（–）-苏阿糖B；A氧化后得到的二酸无旋光性，而B得到的二酸有旋光性；B经递升反应后生成D-（+）-木糖C和D-（–）-来苏糖D，C氧化后生成的二酸也无旋光性，而D生成的二酸有旋光性。

给出A、B、C、D的结构式和上述各反应过程。

解
OH
CH
2OH
H CHO
OH
CH
2
OH
H
OH
H
CN
OH
CH
2
OH
H
O
H H
CN
3
OH
CH
2
OH
H
OH
H
COOH
OH
H
OH
H
O
O
OH
CH
OH
H
OH
H
CHO
H O
OH
CH
2
OH
H
O
H H
COOH
OH
H
O
H H
O
O
OH
CH OH
H
O
H H
CHO
+
+
O
H
CHO
OH
CH
2OH
OH
CH
2
OH
H
O
H H
H OH
CN
OH
CH
2
OH
H
O
H H
O
H H
CN
3OH
CH
2
OH
H
O
H H
OH
H
COOH
O
H H
OH
H
O
O
CH
2
OH
H O
O
H H
O
H H
COOH
OH
H
CH
2
OH
O
H H
O
H H
O
O
CH
2
OH
OH
CH
2
OH
H
O
H H
OH
H
CHO
OH
CH
2
OH
H
O
H H
O
H H
CHO
+
+
D OH
H
OH
H
CH
2
OH
CHO
H
O
H
OH
H
CH
2
OH
CHO
A B
OH
H
OH
H
COOH
COOH
H
O
H
OH
H
COOH
COOH
OH
H
H
O
H
OH
H
CH
2
OH
CHO
H
O
H
H
O
H
OH
H
CH
2
OH
CHO
C
OH
H
H
O
H
OH
H
COOH
COOH
H
O
H
H
O
H
OH
H
COOH
COOH
HNO
3
HNO
3
D
67 某D-己醛糖A，氧化后生成有旋光活性的二酸B，A递降为戊醛糖后再氧化生成无光学
活性的二酸C，与A能生成同种糖脎的另一己醛糖D氧化后得到无光学活性的二酸E。

给
出上述反应过程和A、B、C、D、E的结构。

解：
COOH H O H OH H OH H OH H
COOH COOH OH H OH H OH H OH H
COOH H
O H OH H OH H OH H
CH 2OH CHO HNO 3OH H
OH H
OH H
COOH COOH OH H
OH H
OH H
CH 2OH CHO HNO 3
OH H OH H OH
H OH H
CH 2
OH CHO HNO 3
68 仁苷是从杏属植物中分离得到的一个含氰葡萄糖苷，酸性水解后放出氰化氢、苯甲醛和
2分子D-葡萄糖，已知它是一个苯甲醛形成的氰醇和龙胆二糖之间的β-葡萄糖苷键联而成，给出它的结构。

解
O H O O
H OH
O
O H O O
H OH OH
OH
CN
Ph
69 海藻糖是一个非还原糖，酸性水解生成2分子D -葡萄糖，甲基化反应后再水解生成2分子2,3,4,6-四-O -甲基葡萄糖，它只能被α-糖苷酶水解，给出它的结构并命名之。

异海藻糖和新海藻糖与海藻糖有相同的化学构造，但新海藻糖只能被β-糖苷酶水解而异海藻糖能被α-或β-糖苷酶水解。

给出它们的结构。

O O H O O
H OH OH
OH
O OH O
H O
H
O OH
O
OH O
H O H O H O O
H OH
OH
1 2
O O H O
O
H OH
OH
OH
O OH O H O
H
3
解：1 海藻糖两个苷羟基都是α-羟基，所以只能被α-糖苷酶水解。

3 新海藻糖两个苷羟基都是β-羟基，所以只能被β-糖苷酶水解。

2 异海藻糖两个苷羟基是β-羟基和α-羟基，所以既能被β-糖苷酶水解，又能被α-糖苷酶水 70 一个八肽化合物由天冬氨酸、亮氨酸、缬氨酸、苯丙氨酸和两个甘氨酸及两个脯氨酸
所组成，终端分析法表明N-端是甘氨酸，C-端是亮氨酸，酸性水解给出缬-脯-亮，甘-天冬-苯丙-脯、甘和苯丙-脯-缬碎片，给出这个八肽的结构。

解：甘-甘-天冬-苯丙-脯-缬-脯-亮。

71 催产素是一个九肽化合物。

顺序测定发现它在两个半胱氨酸间有二硫桥存在，当二硫桥
被还原后发现其除了两个半胱氨酸外还有谷氨酸、甘氨酸、天冬氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、脯氨酸和酪氨酸。

N-端是甘氨酸，部分水解给出天冬-半胱、异亮-谷、半胱-谷、半胱-酪、亮-甘、酪-亮-谷、谷-天冬-半胱、半胱-脯-亮等碎片，谷氨酸和天冬氨酸均以酰胺形式存在。

给出它的结构式及还原后的结构式。

解：
异亮 - 酪- 半胱（N-端） | |
谷氨酰-天冬酰胺-半胱 –脯- 亮-甘（C 端） 还原后半胱之间断开。

异亮 - 酪- 半胱（N-端） |
谷氨酰-天冬酰胺- 半胱 –脯- 亮-甘（C 端）。