有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)

一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）
1.
C C C(CH3)3
(H3C)2HC
H
2.
3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇
3.
O
CH3
4.
CHO
5.
邻羟基苯甲醛
6.
苯乙酰胺
7.
OH
8.
对氨基苯磺酸
9.
COOH
10.
甲基叔丁基醚
二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。

（每空2分，共48分）
1.
CH CH2Cl
CHBr
KCN/EtOH 2.
3.
4.
+CO2CH3
5.
4
6.
O
O
O
O
O 7.
CH2Cl
Cl
8.
3
+H2O－
SN1历程
+ 9.
C2H5ONa
O
CH3
O
+ CH2=CH C CH3
O
10.
+C12高温高压
、
CH = C H2HBr
Mg
CH3COC1
Br
Br
Zn EtOH
11.
C O CH 3
+
Cl 2
H +
12.
Fe,HCl
H 2SO 4
3CH 3
(CH
3CO)
2O
2
NaOH
24
NaNO H PO (2)
三. 选择题。

（每题2分，共14分）
1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ）
(A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br
3
2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ）
(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -
3. 下列化合物中酸性最强的是（ ）
(A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH
(E) C 6H 5OH (F) p-CH 3
C 6H 4OH
4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ）
A,
CH 3
CH 3B,
C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇
5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( )
A 、 C 6H 5COCH 3
B 、
C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3
D 、CH 3COCH 2CH 3
6. 与HNO2作用没有N2生成的是( )
A、H2NCONH2
B、CH3CH（NH2）COOH
C、C6H5NHCH3
D、C6H5NH2
7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( )
A、CCl3COOH
B、CH3COOH
C、 CH2ClCOOH
D、HCOOH
四.鉴别下列化合物（共6分）
苯胺、苄胺、苄醇和苄溴
五.从指定的原料合成下列化合物。

（任选2题，每题7分，共14分）
1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：
CH2OH
2.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
O
O
3.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
CH CH OH
4. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：
O
5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：
CH 3CHCHO ， HCHO
CH 3
O
O
OH
六. 推断结构。

（8分）
2-（N ，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出
英文字母所代表的中间体或试剂：
B (C
9H 10O)
AlCl 3
A O
CH 3
Br
C
HN(C 2H 5)2
D
参考答案及评分标准
特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。

一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）
1.（Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯
2.
HOCH2CH CCH2CH2CH2Br
CH2CH2
3. (S)－环氧丙烷
4. 3，3-二甲基环己基甲醛
5. OH
CHO 6.
O
NH2
2-phenylacetamide7.α－萘酚
8.
NH2
HO3S
9. 4－环丙基苯甲酸
10.
O
二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应
式。

（每空2分，共48分）
1. 2.
Br
CN
3
4. 5. 6.
2CH3
OH
OH
(上面）
（下面）
NH2NH2, NaOH,
(HOCH2CH2)2O
7. 8.
OHCCHCH2CH2CH2CHO
C1
C1
；
CH 2OH
Cl
3
+
3
9. 10.
O
O CH 3
CH 2
CH 2C CH 3O
O
CH 3
O
11.
C
O CH 2
Cl
12.
2H 2SO 4
3CH 3
NO 2
CH 3
(CH 3CO)2O
CH 3
NHCOCH 3
CH 3
NHCOCH 3Br
Br NaOH
CH 3
NH 2
Br 24
NaNO H PO CH 3
Br (2)
三. 选择题。

（每题2分，共14分）
1. A
2. B
3. D
4. A
5. C
6. C
7. D
四. 鉴别（6分，分步给分）
五.. 从指定的原料合成下列化合物。

（任选2题，每题7分，共14分）
1.
CHO
Br Mg Et 2O
2CH 2
OH
CrO 3-2Py
NaBH 4
TM
2.
O
3HO
C CH
Hg 2+
24
OH
CH
33
3. O 3, H 2O
HC
CH
1,Na, NH 3(l)32C 1,Na, NH 3(l)
2,OH
2Lindlar
OH
4.
CH 3COCH
Br 2/NaOH
PPA
TM
5.
CH 3CHCHO 3
OH
-
H 2O CH 3CCHO
2OH
CH 3HCN
CH 3C 2OH
CH 3CH
CN
OH
H +
H 2O
CH 3C
2OH
CH 3CH COOH
OH
六. 推断结构。

（每2分，共8分）
A. CH 3CH 2COCl
O
B.
C. Br 2, CH 3COOH
D.
O N(C 2H 5)2
二. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）
1. CHO
H
HO
CH 2OH
2. H Cl
Br Cl
3. 5－甲基－4－己烯－2－醇
4.
CHO
5. NH 2
HO
6.
O
O O
7.
丙二酸二乙酯
8. COOH
Br 9.
CONH 2
10.
H N
O CH 3CH 3
二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。

（每空2分，共30分）
1.
CH CH 2Cl
CHBr
KCN/EtOH
2.
CH 3CH 2COCH 2CO 2C 2H 5
1,LiAlH 4
3+
CH 3COCH 3
3.
O
4.
H 3C
C CH 3
OH
C CH 3OH
CH
3
5.
H 3O +
6.
O
H 3C
H 3C
O
EtONa/EtOH
7.
C 2H
5
ONa
O
CH 3
O
+ CH 2=CH C CH 3
O
C 2H 5ONa
8.
HNO /H
SO
Br 2Sn +HCl
HNO 20~5HCl Cu 2Cl 2
C
(1).
三. 按要求回答问题。

（每题2分，共12分）
1. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ）
(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -
2. 下列化合物不能发生碘仿反应的是：（ ）
A, CH 3CH 2OH B, CH 3COCH 3
C, CH 3CH 2CHO D, CH 3COCH 2CH 3
3.
下列化合物中具有芳香性的是（ ）
A
O
O O
N B
C
D
4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，TNT炸药是（）
5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（）
a.对氯苯酚、
b.对甲苯酚、
c.对甲氧基苯酚、
d.对硝基苯酚
A、abcd
B、dabc
C、bcad
D、dacb
6.下列化合物的碱性最大的是（）
A、氨
B、乙胺
C、苯胺
D、三苯胺
七.判断题（每题2分，共12分）
1分子构造相同的化合物一定是同一物质。

（）
2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。

（）
3含氮有机化合物都具有碱性。

（）
4共轭效应存在于所有不饱和化合物中。

（）
5 分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。

（）
6 制约S N反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。

（）
八.从指定的原料合成下列化合物。

（任选2题，每题10分，共20分）
1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：
CH2OH
2. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：
O
3.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
CH CH OH
4.由指定的原料及必要的有机试剂合成：
OH
HCHO
CH3CHCHO，Array
CH3O O
九. 推断结构。

（每题5分，共10分）
1. 2-（N ，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写
出英文字母所代表的中间体或试剂：
B (
C 9H 10
O)
AlCl 3
A O
CH 3
Br C
HN(C 2H 5)2
D
2. 有一旋光性化合物A(C 6H 10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C 6H 9Ag)。

将A 催化加氢生成C(C 6H 14)，C 没有旋光性。

试写出B ，C 的构造式和A 的对映异构体的费歇尔投影式，并用R -S 命名法命名。

十. 鉴别题（6分）
丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇
参考答案及评分标准
特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher 投影式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。

三. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）
1. （S ）-2，3-二羟基丙醛，
2. （Z ）-1，2-二氯-1-溴乙烯
3.
CH 3C CHCHCHCH 3
3
4. 3，3-二甲基环己基甲醛，
5. 对羟基苯胺，
6. 邻苯二甲酸酐，
7. CH 2(COOCH 2CH 3)2,
8. 间溴苯甲酸，
9. 苯甲酰胺，10. N ’N-二甲基甲酰胺
四. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应
式。

（每空2分，共30分） 1. 2.
Br
CN
CH 3CH 2CHOHCH 2CH 2OH
O O
3. 4.
O
CN
H 3C
C C CH 3
CH 3
CH 3(上面）
H 3C C CH 3
（下面）
5. 6.
OC 2H 5H 3C
H 3C
O
OH
7.
O
O CH 3
CH 2
CH 2C CH 3O
O
CH 3
O
8.
HNO /H SO 4
NO 2
Br 2
NO Br
Sn +HCl NH 2
Br
HNO 20~5N 2+
Br
HCl 22
Cl
Br
C
(1).
五. 按要求回答问题。

（每题2分，共12分）
1. B
2. C
3. C
4. c
5. b
6. B
六. 判断题（每题2分，共12分）
1× 2× 3× 4× 5√ 6√
七. 从指定的原料合成下列化合物。

（任选2题，每题10分，共20分）
1.
CHO
Br Mg Et 2O
2CH 2OH
CrO 3-2Py
NaBH 4
TM
2.
CH 3COCH
Br 2/NaOH
PPA
TM
3. O 3, H 2O
HC
CH
1,Na, NH 3(l)321,Na, NH 3(l)
2,OH
2Lindlar
OH
4.
CH 3CHCHO CH 3
+ HCHO
OH
-
H 2O CH 3CCHO
2OH
CH 3HCN
CH 3C
2OH
CH 3CH
CN
OH
H +H 2O
CH 3C
2OH
CH 3CH
COOH
OH
八. 推断结构。

（每题5分，共10分）
1.
A. CH 3CH 2COCl
O
B.
C. Br 2, CH 3COOH
D.
O N(C 2H 5)
2
2.
七.鉴别题（6分）
a.
A 丙醛
B 丙酮
C 丙醇
D 异丙醇
ＡＣ试剂I 2 / NaOH
ＡＢＣＤ
b.A 戊醛B 2－戊酮
C
环戊酮
Tollen 试剂
沉淀
A
无沉淀
B C
I 2 / NaOH
CHI 3
无沉淀
B
C
C CH 3H
CH 2CH 3
CH C H H 3C
CH 2CH 3
CH
( I ) ( R )-2-甲基-1-戊炔
( II ) ( S )-2-甲基-1-戊炔
A 为( I ) 或 ( II )
CH 3CH 2CHC
CAg
3B
CH 3CH 2CHCH 2CH 3
3C
CH 3CHCH 2COOH
Br
一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题1分，共10分) 1. 2.
3. 4.
5.
6. 邻苯二甲酸二甲酯
7.苯乙酮
8. 间甲基苯酚
9. 2,4–二甲基–2–戊烯
10. 环氧乙烷
二、选择题（20分，每小题2分） 1.下列正碳离子最稳定的是（ ）
(a) (CH 3)2CCH 2CH 3, (b) (CH 3)3CCHCH 3, (c) C 6H 5CH 2CH 2+
++ 2.下列不是间位定位基的是（ ）
3．下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（ ） A B C
CH
CH 2
(CH 3)2CHCOCH(CH 3)2
A
COOH
B
SO 3H
C
CH 3
D
C
H
O
(CH 3)2CHCH 2CH
C(CH 3)2
(CH 3)2CHCH 2NH 2
4．不与苯酚反应的是( )
A 、Na
B 、NaHCO 3
C 、FeCl 3
D 、Br 2
5. 发生S N 2反应的相对速度最快的是（ ） (a) CH 3CH 2Br, (b) (CH 3)2CHCH 2Br, (c) (CH 3)3CCH 2Br
6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（ ） A ．KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水 7．以下几种化合物哪种的酸性最强（ ） A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚
8. S N 1反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ)
反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混合物（ ）
A.I 、II
B.III 、IV
C.I 、IV
D.II 、IV 9．下列不能发生碘仿反应的是（ ）
A B C D 10.下列哪个化合物不属于硝基化合物（ ）
A B C D
三、判断题（每题1分，共6分）
1、由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。

（ ）
2、只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。

（ ）
3、脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。

（ ）
4、醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。

（ ）
5、环己烷通常稳定的构象是船式构象。

（ ）
6、凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。

（ ） 四、鉴别题（10分，每题5分）
CH 3C CH 3
O CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2OH CH3CCH2CH3
O CH 3NO 2NO 2
CH 3
CH 3CH 2NO 2CH 3ONO 2
1．1，3–环己二烯，苯，1-己炔
2. 1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷
五、写出下列反应的主要产物（20分，每小题2分）
1.
2.
3.
+
CH 3Cl
AlCl 3
4.
5.
6.
7.
CH 3CH 2CH
CH 2
22(CH 3)2
C CHCH 2CH 3
O 32
(1)(2)CH 3CH 2CH 2CH 2Br
Mg
C H OH
OCH 3
CH 2CH 2OCH 3
+
HI(过量）
CH 3CH 2
CHO
C O CH 3
22NaOH
8.
9.
10.
六、完成下列由反应物到产物的转变（24分，每小题4分）
1. 2. 3.
4.
CH
3
CH
2
CH CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
Br
CH
3
Br
2
CH
3
CH
2
CH HOCH
2
CH
2
OCH
2
CH
2
OCH
2
CH
2
OH
CH
3CH2C CH3
OH
CH
3
(CH
3
CO)
2
O+OH
CH
3
CH
2
C CCH
3+H2O
24
HgSO
4
3
氢氧根
SN2历程
+H
2
O
5. 6.
七、推断题（10分）
分子式为C 6H 12O 的A ，能与苯肼作用但不发生银镜反应。

A 经催化得分子式为C 6H 14O 的B ，B 与浓硫酸共热得C （C 6H 12）。

C 经臭氧化并水解得D 与E 。

D 能发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。

写出A →E 的结构式。

(CH 3)2
C
CH 2(CH 3)3
CCOOH
HO
参考答案及评分标准
特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher 投影式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。

一、用系统命名法命名下列化合物或写出结构式（10分，每小题1分） 1. 2–甲基–1–丙胺 2. 2，5–二甲基–2–己烯 3. 苯乙烯 4. 2，4–二甲基–3–戊酮 5. 3–溴丁酸 6.
7.
8.
9. 10.
二、选择题（20分，每题2分） 1.A 2.C 3.B 4.B 5.A 6.D 7.C 8.C 9.B 10.D 三、判断题（6分）
1、
2、
3、
4、
5、
6、
四、鉴别题（各5分）
1.
a.
A B C
1,3苯1－己炔
B
B A
b.
A
B
环丙烷丙烯
KMnO 4
无反应
褪色A
B
2.
a
b c
2
{
}
褪色
不褪色{a
b
c
}
32+
{
沉淀无沉淀a b
五、写出下列反应的主要产物（20分）
COOCH3COOCH3
C O
CH 3
CH 3
OH
CH 3
CHCH CCH 3
3CH 3
O
1.
2. 3.
4. 5.
6.
7.
8.
9.
10.
CH 3CH 2CH CH 22CH 3CH 2CHCH 2Cl
OH
(CH 3)2C CHCH 2CH 3
3Zn 粉,H 2
O (1)(2)CH 3O CH 3
+CH 3CH 2CHO
CH 3CH 2CH 2CH 2Br Mg
25CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr
3CH 2CH 2CH 3+BrMgOC 2H
5
OCH 3
CH 2CH 2OCH 3
+
HI(过量）
I
CH 2CH 2I
+
CH 3I
CH 3CH 2CHO
稀 NaOH
CH 3CH 2CHCHCHO
OH
CH 3
O CH 3
22
COOH
+CHCl 3
(CH 3CO)2O
+
OH O C
O
CH 3
3
SN2历程
+
H 2O
3
CH 3CH 2C CCH 3
+
H 2O
HgSO 4
CH 3CH 2CH 2C O
CH 3
+CH 3CH 22CH 3
O
H 2SO 4+CH 3Cl
3
CH 3
六、完成下列由反应物到产物的转变（20分）
1.
2.
3.
4.
5.
6.
七、推断题（10分，各2分）
A ． B. C.
D ．
E.
CH 3CH 2CH
CH 2
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
(1)
BH 3
氢氧根
H 2O 2/CH 3
Br
CH 3
Br 2
HNO3
CH 3
NO 2
CH CH 2C
CH 3
OH
CH 3
Cl 光照CH 2Cl CH 2MgCl
(1)CH3CCH3O
(2)氢
离子
CH 3CHCCH 2CH 3
O CH 3CHCHCH 2CH 3
OH CH 3C
CH 3
CHCH 2CH 3
CH 3
CH 2CHO CH 3CCH 3
O CH 2
CH 2
2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH ClCH 2CH 2OH
Cl 2/H 2O HOCH 2CH 2O
2
HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH
稀 冷KMnO (CH 3)2C
CH 2
HBr
(CH 3)3Mg 乙醚
CO 2
(1)
(2)H 2
O /氢离子(CH 3)3CCOOH
(CH 3)3
CMgBr
O
H 2
CH 2
CHO OH
(2)CHO
Ï¡-OH
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