1-1-2有机化合物中的共价键及同分异构现象(教学课件)——高中化学人教版(2019)选择性必修3

实验现象 浮、熔、游、响、红
钠沉入底部，有气体产生，最终钠粒消失，液体 仍为无色透明。
剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH
剧烈程度 受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，
乙醇比水更难电离出氢离子
结论：原子间电负性的差异越大→共用电子对偏移的程度越大→共价键极 性越强，在反应中越容易发生断裂→官能团及其邻近的化学键往往是发生 化学反应的活性部位
一般只用于题目分析,正规的书写表达时不用!
既能表示分子的组成,又能反映物质的结构.
三、有机化合物中的同分异构现象 C4H10为什么有两种不同的结构呢？
二、有机化合物的同分异构现象
（一）同分异构现象与同分异构体 同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具 有不同的结构现象
具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。
①共价单键是σ键； ②共价双键中有一个是σ键，另一个是π键； ③共价三键中有一个是σ键，另两个是π键。

以甲烷为例
二氯甲烷只有一 种结构，决定了 甲烷是正四面体 形，非平面正方 形。
甲烷（CH4) 正四面体结构，四个全是σ键，均为碳原子的sp3杂化 轨道和氢原子的1s轨道形成的σ键，空间构型为正四面体形，夹角 为109°28′，最多三个原子共平面。
①表示原子间形成单键的“—”可以省略 ②碳碳双键( C=C)和碳碳三键(C≡C)不能省略， ③约定俗成的可省略的碳氧双键：-CHO、-COOH、-COO-(酯基)、 -CONH-(肽键)等。
（6）键线式： 教材P9 资料卡片
键线式的书写
注意：
由碳架式省略C后即成。 ①用键线表示碳架，端点、拐点、交叉点是C。 CH3CH=CH2 （结构简式）只及要与求碳表原示子出相碳连碳的键基团(单。键、双键、三键)
定一移一法
对于二元取代物，一般选择定一移一法即固定一个取代基的位置，再 移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。
【例5】分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有（ B ）
A、3种 B、4种 C、5种 D、6种
第一步：写出一取代物的结构。
第二步：在一取代物的结构中，逐步加入另一个取代基。 （注意：重复的要去掉）
的产物的烷烃是 ( D)
A (CH3) 2 CH CH2CH2CH3 B (CH3 CH2) 2 CHCH3
C (CH3) 2 CH CH (CH3) 2 D (CH3) 3 C CH2CH3
【练习2】C3H8的分子中有六个氢原子被氯原子取代，
可能的同分异构体有
（ B）
A．3种
B．4种
C．5种
D．6种
以乙烯为例
乙烯分子中的所有原子都在同一平面内， 键角约为120°。
乙烯中，两个碳原子均以sp2杂化轨道和氢原 子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进 行重叠，形成4个C-H σ键与一个C-C σ键， 两个碳原子为杂化的p轨道以“肩并肩”的形 式形成π键。
乙烯中，σ键与π键数目之比为5:1。
二、共价键的极性与有机反应
【练习3】某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代
物，该烃的分子式可以是（ C）
A．C3H8
B. C4H10 C. C5H12
D． CH4
如果钠快放入乙酸中，反应现象会如何？为什么？
钠与乙酸反应更剧烈，甚至会有火焰产生。
乙酸中羰基的吸电子效应，其分子中的H-O的极性比水中的H-O强，更易 与钠发生反应。乙酸具有弱酸性。 2.试从键的极性强弱角度比较甲酸、乙酸、丙酸的酸性强弱？
甲酸>乙酸>丙酸 【解释】烃基为推电子基团，烃基越长推电子效应越大，使羧基 中的羟基极性越小，羧酸的酸性越弱。
(2)乙醇与氢溴酸的反应 ＋H—Br―― △→
＋H2O
反应中乙醇分子中断裂的键是C—O，原因是C—O极性较强。
共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂 的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较 小，副反应较多，产物比较复杂。有机反应常用“ → ”代替 “══”。
三、有机物结构的表示方法
C-C=C
（碳架结构）②单两键根和单三键键或之单间键夹和角双18键0°之。间夹角120°，
③—OH、—CHO、—COOH、—X等官能团中
（键线式） 的C、H保留，
杂原子及杂原子上的氢原子保留。
例1：写出下列有机物的键线式：
CH3CH=CHCH3
CH3CHClCH2CH3
Cl
归纳总结
有机物分子组成和结构的表示方法
（3）电子式：
HHH
HC C CH
HHH
（4）结构式(反映原子结合或排列顺序，但不表示空间构型)：
用一根短线表示一个共价键(一对共用电子对)
HHH
HCCCH
HHH
（5）结构简式： (省略与合并)
省略C−H键，把同 一碳原子上的H合并
CH3−CH2−CH2−CH−CH3 省略横线上C−C键 CH3
CH3CH2CH2CHCH3 或：CH3(CH2)2CH(CH3)2 书写结构简式注意： CH3
④ CH3—CH—CH3和 CH3 CH2CH2 CH3 碳链异构 CH3
⑤ CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH = CHCH3
同种物质 ⑥
⑦
与
二、碳架异构的书写方法
减碳法
减碳对称法：先确定碳链结构，再补氢原子。
【例3】写出己烷（C6H14）的同分异构体的结构简式。 （1）一条直链： 主链为6个碳原子，没有支链
1.两“模”：
种类
实例
含义
球棍
小球表示原子,短棍表示价键,用于表示分子的空间
模型
结构(立体形状)
空间 填充 模型
①用不同体积的小球表示不同的原子大小
②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
（最能反映分子真实结构）
2.“六式”：
（1）分子式(反映分子的种类和数目)：C3H8
（2）最简式(实验式：各元素原子最简整数比)：C3H8
邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯
书写方法
取代法 插入法 定一移一法 定二移一法
三、位置异构的书写方法
等效氢法
1.等效氢法：有几种氢原子，就有多少种一取代物。
【例2】写出一氯丁烷（C4H9Cl）的同分异构体的结构简式。
碳架异构
①②
③④
①
②
位置异构
三、位置异构的书写方法
等效氢法
必备知识：等效氢
同一碳原子上的氢
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点
第2课时 有机物中的共价键和同分异构现象
一、有机化合物中的共价键
（一）碳原子成键特点 ①碳原子总是形成4个共价键 ②碳原子间的成键方式有三种： 单键、双键或三键 ③多个碳原子间可形成长短不一的碳链、碳环，还可带 支链，碳链与碳环也可相连
（二） 共价键的形成和分类
1S 互相靠拢 1S
电子云重叠
H—H共价键
未成对电子的 电子云相互靠拢
σ键：沿键轴方向“ 头碰头”，电子云重叠密度大，较稳定， 可绕轴对称，可绕轴旋转。
pZ—pZ π
π键：沿键轴方向平行“肩并肩”，电子云重叠密度小，镜像对 称，不可旋转。一般σ键比π键稳定。 判断共价键类型规律:
C—C—C—C—C —C C—C—C—C—C —C
C C—C—C—C—C
C C
C C
C— C—C—C—C C
C
C— C—C—C—C
C C
C— C—C—C—C C— C—C—C—C
C—C—C—C
CC
C
C
CC
碳原子数目越多，同分异构体越多
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
烷烃同分 1
异构体数 碳原子数 11
【练习4】写出二氯丁烷（C4H8Cl2）的同分异构体的结构简式。
一氯代物
①②③④
①
二氯代物
②
③
④
↓ ⑤ ⑥ ↓ 与②号重复
⑤
⑥
与③号重复
⑦⑧⑨
⑦
↓
⑧
⑨
与⑧号重复 共9种
【例6】下列苯的衍生物物质有几种同分异构体？
C6H5Cl C6H4Cl2 C6H3Cl3 C6H2Cl4 C6HCl5 C6Cl6
分子式 最简式 电子式 结构式 结构简式 键线式 碳骨架式 球棍模型 空间填充模型
只表示分子的组成,不能反映物质的结构. 只表示分子的部分组成,不能反映物质的结构.
既能表示分子的组成, 又能反映物质的结构.
但书写麻烦!
既能表示分子的组成,又能反映物质的结构. 常用
只能表示碳原子的连接方式,不能表示分子组成!
（2)主链减少1个碳：主链为5个碳原子，支链有1个碳原子 (3)主链减少2个碳: 主链为4个碳原子，支链有2个碳原子
主链由长 到短；位 置由心到 边；
支链由 整到散；
注意: ①.找中心对称线，对称C支链不重复 ②.减C数目不超过C原子数的1/2 ③.补H（C 4个价键） ④.甲基不连主链两端乙基不连主链两端的第二位
烃基 种类
甲基 (—CH3)
1
乙基 (—C2H5)
1
丙基 (—C3H7)
2
丁基
戊基
(—C4H9) (—C5H11)
4
8
【例4】已知C4H9Cl的同分异构体数目为4种,则分子式为C4H10O的醇的异 构体有_____种 【练习3】已知C5H11OH有8种同分异构体，则分子式为C5H10O的醛有 种, 分子式为C6H12O2的羧酸有 种。
注意 五个相同： 相同分子式、相同相对分子质量、
相同最简式、相同分子式、相同质 量分数、 两个不同： 结构不同、性质不同
（二）、同分异构体的类型 构造 立体
碳架
位置
顺反
官能团
对映
手性异构
课本P9 表1-2 有机化合物的构造异构现象
【例2】下列哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？
① CH3COOH和 HCOOCH3 官能团异构 ② CH3CH2CHO和 CH3COCH3 官能团异构 ③ CH3CH2CH2OH和CH3CHOHCH3 位置异构
共价键
极性键 如：H-F 非极性键 如： H-H
键的极性是由于原子对共用电子对的吸引力不同造成的（元素 的电负性不同）。电负性相差越大，键的极性越大。
实验1-1 乙醇与钠的反应
向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入 同样大小的钠(约绿豆大），观察现象。
水和钠
无水乙醇和钠
实验原理 2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑ 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
三、位置异构的书写方法
插入法
2.插入法：先写碳骨架异构，再插入官能团。
【例5】写出丁烯（C4H8，含有4个碳原子和一个 构体的结构简式。
）的同分异
碳架异构
①
②
位置异构
【练习4】分子式为C5H10的烯烃有（ ）
A．3适种 用于B烯．烃4种、炔烃C．、5种醚、酮D、．酯6种等的异构
三、位置异构的书写方法
丙基不连主链两端的第三位………… ⑤. 支链由整到散,苯环中先从邻、间到对位。
【练习】1. 分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个 甲基的同分异构体有（ ）个
√（A）2个 （B）3个 （C）4个 （D）5个
2. 写出庚烷C7H16同分异构体的碳链骨架。
共9种
【练习2】写出庚烷（C7H16）同分异构体的碳链骨架。 C—C—C—C—C—C —C
官能团异构——碳链异构——位置异构
【小结】常见的官能团异构现象
序号 1 2 3 4 5
类别 烯烃 环烷烃 炔烃 二烯烃
饱和一元脂肪醇 饱和醚
饱和一元脂肪醛 酮
饱和羧酸 饱和羧酸酯
通式
CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2
【课后 练习】
【练习1】进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同
等效氢
同一碳原子上所连甲基上的氢
位于对称位置的氢
新戊烷 乙烷
苯环上的氢
【例3】下列物质的一溴代物有几种？
2
CH3
CH3 — CH — CH2 — CH — CH3
CH3
3
CH3
CH3 — C — CH2 — CH — CH3
CH3
4 CH3
CH3
3
CH3
(2)应用: 判断一卤代物的同分异构体的数目。若某烃中有几种氢原子,则其 一卤代物就有几种。
1
3
3
3
1
1
换元法：烃的n元取代物与（m-n）元取代物种类数 相等，m代表烃中H原子数目
特别提醒 1.同分异构体的书写顺序 (1)首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几 类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。 (2)在确定另一类具有相同官能团有机物的同分异构体 时，应先考虑碳链异构。 (3)在同一官能团的基础上，再考虑官能团的位置异构。
1 1 2 3 5 9 18 35 75
12
…
15
20
同分异构 159 体数
355 …
4347 366319
三、位置异构的书写方法
表3-位置异构现象
异构类型
实例
位置异构
官能团的 位置不同
C4H8： C1H2＝C2H—C3H2—C4H3
1-丁烯
C6H4Cl2：
C1 H3—2CH＝C3H—C4H3
2-丁烯