苏教版高中化学选修实验化学教案-7.2阿司匹林的合成

基于核心素养的普通高中课堂教学设计
阿司匹林的合成
一、课标研读
1.学习要求
认识提出问题，设计、评价和优化实验方案，开展实验活动，收集实验现象、数据等相关证据，根据证据进行分析推理，以及得出结论等环节中所需要的方法与策略。

知道在实验设计和实施过程中如何控制相关变量。

认识比较、归纳、分析、综合等方法在分析推理过程中的应用。

在此基础上，发展学生运用化学知识和实验方法开展综合项目研究的能力。

2.内容分析
“阿司匹林的合成”是高中化学选修课程《实验化学》专题7物质的制备与合成中的一个课题，也是这本书的最后一个课题。

本专题包含了两个方面的内容：一为无机盐的制备；二为有机化合物的合成，体现了无机知识、有机知识和实验知识的综合应用。

本课题主要通过介绍了阿司匹林制备的反应原理和实验方法，通过阿司匹林制备实验，了解有机物的合成，熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。

巩固电子天平和减压过滤装置的使用，复习称量、结晶、洗涤、过滤、抽滤等基本操作。

掌握粗产品中杂质的检验。

二、学情分析
在必修二和选修模块《化学反应原理》中，对影响化学反应速率和化学平衡的因素已经有了较深入的学习。

在选修模块《有机化学基础》的学习中，已经掌握不同类别的有机物、官能团的性质特点，几种常见的有机反应的原理，并能利用简单有机物设计合成较复杂有机物的合成路线。

在选修模块《实验化学》前面专题的学习中，已经掌握了物质的分离提纯、物质性质的探究、物质的检验与鉴别及反应条件的控制的相关理论知识和实验知识，并具有一定的实验设计能力。

因此，本专题内容既是对高中阶段所学化学知识的提升与拓展，又是对实验设计和操作能力的的综合提升。

三、教学与评价目标
（一）教学目标
（1）通过对水杨酸、乙酸酐和乙酰水杨酸结构的分析，了解阿司匹林制备的反应原理。

（2）通过对阿司匹林制备实验的探究，了解有机合成实验设计的方法。

（3）通过对阿司匹林的分离和提纯方案的设计，熟悉有机化合物的分离、提纯的方法，巩固溶解、结
晶、洗涤、重结晶等基本操作。

（4）通过对阿司匹林杂质的检验，学会物质检验的实验方案设计。

（二）评价目标
1．通过对阿司匹林合成机理的探究，诊断根据结构分析有机反应机理的能力（宏观辨识与微观探析）。

2．通过对阿司匹林制备实验方案的设计，诊断依据探究目的，设计探究方案的能力（科学探究、科学态度）。

3、通过对阿司匹林的分离、提纯检验方案的设计，诊断根据有机分子结构，推断性质，并能运用基本实验操作进行分离、鉴别的能力（宏观辨识与微观探析、科学探究）
四、教学过程
【情境引入】教师展示阿司匹林药片，并让学生说说阿司匹林的药效，引起学生对阿司匹林的兴趣。

教师在介绍阿司匹林药用价值。

解热镇痛抗炎：用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。

抑制血小板凝聚：预防血栓形成，治疗心血管疾患。

抵抗癌症，预防消化道肿瘤
【问题过渡】你是否想过这种药物是一种怎样的化学物质？
【创设情境】介绍阿司匹林的前世（水杨酸）今生（乙酰水杨酸），边讲边展示图片。

公元前二千多年以前，人类发现柳树的皮或叶子能够止痛；
1828年，科学家成功地从柳树皮里分离提纯出了活性成分水杨苷。

因为它的酸味，人们通常称它水杨酸。

化学家赫尔曼科尔贝实现了水杨酸的人工合成。

但水杨酸味道很差，而且对胃的刺激很大，不适于口服。

1897年，化学家费利克斯霍夫曼给水杨酸分子加了一个乙酰基，发明了乙酰水杨酸。

1899年，乙酰水杨酸的发明专利申请被通过，德国拜仁药厂正式生产这种药品，取商品名为阿司匹林（Aspirin）
【引出课题】水杨酸如何合成阿司匹林？提出学习任务：设计水杨酸与乙酸酐合成阿司匹林的实验方案。

【设计意图】通过对阿司匹林用途的介绍，燃起学生对款经典老药好奇与热情，引出课题的同时激发学生对所学内容的兴趣与关注。

深刻认识化学对人类的贡献，增强社会责任感。

【学习任务一】探究乙酰水杨酸的合成机理
【探究活动1】根据水杨酸、乙酸酐、乙酰水杨酸的结构，分析生成乙酰水杨酸的反应机理，并写出反应方程式。

学生上台板书反应方程式并解释反应机理
【探究活动2】在合成乙酰水杨酸的过程中还可能发生什么副反应？
学生交流讨论结果
【总结】水杨酸也可能发生分子间缩聚反应生成水杨酸的高聚物。

【设计意图】通过学生自主探究掌握合成阿司匹林的反应机理，既可检验学生对有机知识的掌握情况，又可诊断学生根据结构分析有机反应机理的能力(微观探析的能力），同时增加学生的成就感，提高了对后续学习的信心。

【学习任务二】探究合成乙酰水杨酸的实验方案，建构有机物合成方案设计的模型
【问题探究】现要制取一定量乙酰水杨酸，:我们应该从哪些方面着手设计实验方案？
（教师提示：可以查阅文献，根据科学家的研究成果获得相关信息，根据信息设计实验方案）
教师提供相关资料（见学案）
资料1：水杨酸和乙酸酐合成阿司匹林的实验要领
实验证明,阿司匹林的合成实验与水杨酸和乙酸酐的配比、反应温度、恒温反应时间、催化剂（浓硫酸）用量有关。

水杨酸形成分子内氢键，阻碍酚羟基酰化作用。

水杨酸与酸酐直接作用须加热至150～160℃才能生成乙酰水杨酸，温度过高，导致副产物较多。

如果加入浓硫酸，水杨酸分子内氢键被破坏，酰化作用可在较低温度下（85-90度）进行，才能生成较多的乙酰水杨酸。

否则所需反应温度较高，副产物增加。

以2g水杨酸为原料与乙酸酐反应为例，浓硫酸的量不宜大于0.2ml，也不能先加水杨酸和浓硫酸，因为水杨酸具有还原性，易被浓硫酸氧化产生油状物,反应温度不宜超过90度,反应时间不宜大于16min或小于8min，水杨酸和乙酸酐的物质的量之比不当将影响产品的产率和纯度，其他条件一定时水杨酸和乙酸酐的比例取1:3（物质的量之比）时,反应结果最稳定。

学生查阅资料，总结得出阿司匹林的合成实验与水杨酸和乙酸酐的配比、反应温度、反应时间、催化剂（浓硫酸）用量、反应物的混合方法有关。

【活动探究】根据资料信息，从四个方面设计合成乙酰水杨酸的实验方案
学生汇报方案，教师帮助学生完善方案
反应物的选择条件的控制操作方法
【问题探究】
1、如何确定反应物的用量？
2、有机合成反应的条件选择主要考虑哪几个方面？
3、有机物反应物、催化剂的混合方式和什么有关？
4、如何选择反应的仪器和装置？
【反思归纳】
1、反应物的用量一般根据反应物的化学计量之比确定用量关系，往往其中一种稍过量，提高另一种反应物的转化率。

2、有机合成反应的条件选择主要根据提高反应速率和转化率，减少副反应的发生来选择。

3、根据参与反应的各物质的性质和具体反应的特点来确定。

4、根据反应条件、参与反应的物质的性质及用量的多少选择仪器和装置。

【总结】在设计有机合成方案时，我们可以借鉴科学家的研究成果，对实验设计中的原理、试剂、条件的选择，仪器和装置的选择提供事实和理论依据，从而设计并优化实验方案。

【设计意图】通过设置情境，提出问题，学生自主查阅文献，获取资料，交流讨论，确定实验方案，在问题解决的过程中，获取一定的化学专业基本科学知识与基本技能，形成科学方法，拥有科学精神，体会科学的世界观与科学态度，从而达到综合培养学生科学素养的目的.
【学习任务三】乙酰水杨酸的分离和提纯
【活动探究】反应结束后容器中全部是乙酰水杨酸吗？如何从反应混合物中分离出乙酰水杨酸？
【查阅资料】
成阿司匹林相关物质的性质特点
名称性状分子
量
熔沸点℃水醇醚
水杨酸白色针状
晶体
138 熔点158 微溶易溶易溶
乙酸酐无色透明
液体102 沸点139 溶于水形成
乙酸
易溶易溶
乙酰水杨酸白色晶体180 熔点136 微溶易溶易溶
水杨酸聚合物白色晶体----
-
------- 难溶可溶可溶
固体有机物在溶剂中的溶解度一般是随温度的升高而增大【结果汇报】学生代表汇报实验方案
洗涤
过滤
结晶干燥
【问题探究】
1、从溶液中析出结晶的方法有多种，该实验应该选用什么结晶方法？
2、常用的过滤方法有普通过滤和减压过滤，这里应该用那一种过滤方法比较好？
3、若减压过滤时，锥形瓶中的部分固体粘在内壁上未转移到漏斗中，应该怎么办？
4、为了提高晶体的纯度，并减少晶体的损失，应选用什么洗涤剂洗涤晶体？如何干燥？
【得出结论】
1、根据乙酰水杨酸的溶解度随温度的升高而增大，可以用降温结晶的方法，但降温后乙酰水杨酸在有机溶剂中的溶解度还是较大，析出不完全，所以我们可以加入水，用水作溶剂减小乙酰水杨酸的溶解度，使乙酰水杨酸结晶完全，我们就把这用方法称为溶析法。

2、减压过滤，加快过滤的速度，得到较干燥的沉淀。

3、用滤液淋洗锥形瓶，减少晶体的溶解损失。

4、冷水洗涤、风干
【问题探究】
1、这样分离出来的乙酰水杨酸纯净吗？可能存在哪些杂质？
【活动探究】设计除去两种杂质的实验方案
【问题引导】
1、用什么物质溶解粗产品？水或一般的有机溶剂可以吗？（不行，要用化学方法）
2、用什么化学试剂合适？（先来分析一下三种物质的化学性质）
弱酸性(小于碳酸）
与氯化铁溶液的显色紫色较强碱性条件下水解
【总结】学生代表汇报实验方案，其他学生纠正补充
【问题探究】
1、过滤除去的固体杂质需要洗涤吗？
2、如何检验产品中是否仍含有水杨酸?
取少量乙酰水杨酸晶体，加入少量水和乙醇溶解，再滴加几滴氯化铁溶液，观察颜色，若溶液显紫色则含有水杨酸，否则无。

3、若产品中仍含有水杨酸，该如何进一步提纯?
重结晶
【总结】除去晶体中的杂质，首先将晶体溶解，不溶性杂质，通过过滤除去，再将晶体结晶析出，可溶性杂质则留在滤液中除去。

【设计意图】通过对阿司匹林的分离和提纯方案的设计，熟悉有机化合物的分离、提纯的方法，巩固溶解、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。

通过对阿司匹林杂质的检验，学会物质检验的实验方案设计。

【学习任务四】乙酰水杨酸产率的计算
【问题探究】
1、什么是产率？ 过滤 溶解 粗产品 加饱和NaHCO 3溶
液至无气泡
加盐酸 滤液 冷却 结晶 减压过滤 洗涤 干燥 酸性（大于碳酸）
固体
理论产量 实际产量 产率= ×100%
2、如何计算乙酰水杨酸的产率？
实际产量：实验获得产品的实际质量
理论产量：按少量的反应物（水杨酸）完全反应完计算
【设计意图】通过对阿司匹林产率的计算，得出计算产率的方法。

【归纳总结】合成有机化合物的一般步骤
【设计意图】通过反思阿司匹林合成方案，归纳总结合成有机化合物的一般步骤，为以后设计实验建立模型，提高实验设计能力。

五、课后作业
完成拓展课题对氨基苯磺酸的合成方案的设计
反思完善。