研究有机化合物的一般步骤和方法()分子结构的确定
人教版高中化学选修5课件 1.4《研究有机化合物的一般步骤和方法》(共19张PPT)
吸收峰的面积与氢原子数成正比。
2、作用: 通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有氢 原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。
核磁共振 氢 谱信息
A.吸收峰数目＝氢原子类型
B.不同吸收峰的面积 不同氢原子
之比(强度之比)
的个数之比
思考：CH3-_O-CH3 、CH3CH2-OH各有几种吸收峰？ 不同氢原子数目为多少?
（ B）
练1：某有机物的结构确定: ①测定实验式：某含 C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测 定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是 13.51%, 则其实验式是( C4H10O ) .
②确定分子式：下 图是该有机物的质 谱图，则其相对分
子质量( 74 )
分子式（ C4H10O）。
对称CH3
对称CH2
C—O—C
[练2].下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱 谱图,推测其结构。
O
CH3—C—O—CH3
不对称CH3
C=O
C—O—C
2.核磁共振氢谱(HNMR) p22-23
1、原理:在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电
磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,
各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且,
【例1】 某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析
实验测定该未知物碳的质量分数为52.16％，氢的 质量分数为13.14％，试求该未知物A的 实验式。
【思路点拨】 (1) 先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数 (2) 再求各元素原子的个数比
实验式:C2H6O
若要确定它的分子式，还需要什么条件？
三、分子结构的鉴定：
1.红外光谱 p22第一段
原理:
高中化学 第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法教案高中化学教案
研究有机化合物的一般步骤和方法—————————————————————————————————————[课标要求]1．了解研究有机化合物的一般步骤和方法。
2．初步学会分离提纯有机物的常规方法。
3．初步了解测定元素种类、含量以及相对分子质量的方法。
4．了解确定分子式的一般方法与过程以及根据特征结构和现代物理技术确定物质结构的方法。
1.研究有机化合物结构的基本步骤：分离、提纯→元素定量分析确定实验式→测定相对分子质量确定分子式→波谱分析确定结构式2．采用蒸馏法可将沸点差大于30 ℃热稳定性强的有机混合物提纯。
3．利用萃取剂将有机物从另一种溶剂中提取出来的过程叫萃取。
4．质谱图中最大质荷比即为相对分子质量。
5．红外光谱测定有机物分子中的化学键或官能团。
6．核磁共振氢谱图中峰数即氢原子种类数，面积之比为各类氢原子个数之比。
有机物的分离与提纯1．研究有机化合物的一般步骤2．有机物的分离与提纯(1)蒸馏①用途：分离、提纯液态有机物。
③装置和主要仪器：(2)重结晶①用途：分离提纯固态有机物。
②原理：利用两种物质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发将物质分离提纯。
③适用条件a．杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去。
b．被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。
该有机化合物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。
④实验仪器与操作步骤：(3)萃取①原理：液－液萃取是利用有机化合物在两种互不相溶的溶剂里溶解度的不同，将有机化合物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
固－液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机化合物的过程。
②适用条件：有机化合物与杂质在某种溶剂中的溶解度有较大差异。
③实验装置：④实验操作：加萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将下层液体放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。
[特别提醒] 选用萃取剂的三原则(1)萃取剂与原溶剂互不相溶。
研究有机化合物的一般步骤和方法
研究有机化合物的一般步骤和方法知识点归纳总结：1.分离、提纯有机物：在化学上，必须鉴别和研究边线有机化合物的结构与性质，必须获得清澈的有机物，下面就是研究有机化合物通常必须经过的几个基本步骤：−→确定实验式−−→确定分子式−−→确定结构式分离、提纯−拆分、纯化有机物的常用方法存有：酿造、重结晶、提炼、色谱法等。
2.元素分析与相对分子质量的测定：(1)元素分析：①碳、氢元素质量分数的测定：燃烧后，测二氧化碳和水的质量；②氮元素质量分数的测量：在二氧化碳气流中催化剂冷却，测氮气的体积；③卤素质量分数的测量：与agno3溶液及浓硝酸混合共冷，测卤化银的质量。
(2)确认相对分子质量：质谱法(不做过多研究)：质荷比最大的数据表示未知物a的相对分子质量。
3.有机物中与否含氧元素的戊日和方法：算出混合物中h元素、o元素分别的质量，然后与有机物的质量相比较即可。
4.确定有机物分子式的基本方法：(1)根据有机物中各元素的质量分数，谋出来有机物的实验式，再根据有机物的相对分子质量确认分子式。
(2)根据有机物的摩尔质量和各元素的质量分数，求出1mol该有机物中各元素原子的物质的量，从而确定出该有机物的分子式。
(3)根据有机物的冷却通式及消耗o2的量(或分解成产物的量)，通过排序确认出来有机物的分子式。
(4)根据有机物的分子通式和化学反应的有关数据求分子通式中的n，得出有机物的分子式。
5.有机物分子结构的测量：(1)重要官能团的化学性质：①能够与na反应：醇羟基、酚羟基、羧基②能够与naoh反应：酚羟基、羧基③能与na2co3反应：酚羟基(生成nahco3)、羧基④能与nahco3反应：羧基⑤能够出现银镜反应的物质类别：醛、甲酸、甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖(3)核磁共振氢谱存有几个峰表明存有几种氢，峰面积之比就是这几种氢的个数比。
6.烃完全燃烧前后气体体积的变化完全燃烧的通式：cxhy＋(x+y)o24yh2o2(1)冷却后温度低于100℃时，水为气态：∆v=v后-v前=①y＝4时，∆v＝0，体积维持不变；②y>4时，∆v>0，体积减小；③y(2)燃烧后温度低于100℃时，水为液态：∆v=v前-v后=1+※无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子个数有关，而与氢分子中的碳原子数毫无关系。
研究有机化合物的一般步骤和方法
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
质谱仪 核磁共振仪
三、分子结构的鉴定
①红外光谱
作用：获得分子中含有何种化学键或官能团的信息
②核磁共振氢谱
氢原子种类不同 （所处的化学环境 不同）
特征峰也不同
作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目
X-射线衍射----测晶体结构
第四节
研究有机物的 一般步骤和方法
研究有机化合物的基本步骤:
分离、提纯,得到纯品有机物 元素定量分析,确定实验式(即最简式) 测定相对分子质量,确定分子式 波谱分析,确定结构式(有哪些官能团）
物质的分离：把混合物的各种成分分开，分 别得到纯净的物质。(各物质保留） 物质的提纯：把物质中所含的杂质除去，以 得到纯净的物质。（杂质不需要）
常用于分离提纯液态有机物。
条件（1）有机物热稳定性较强、
（2）含少量杂质、与杂质沸点相差较 大（一般大于30℃）
蒸馏烧瓶
温度计
冷凝管 牛角管
锥形瓶
注意事项： A、温度计的水银球在蒸馏烧瓶支管口处。 B、蒸馏烧瓶中放少量沸石或碎瓷片以防止暴沸。 C、冷凝管中的水应:下进上出 D、注意仪器组装的顺序：“从下到上，从左到
3.
和
NO2 蒸馏
4. Br2和H2O 萃取
有机物 （纯净）
？
首先要确定有机物元素的原子各有几个？
二、元素分析与相对分子质量的确定
1.元素分析：李比希法→现代元素分析法
元素分析仪
李比希法
德国化学家李比希 （1803～1873）
燃烧法
如：某有机物完全燃 烧后，若产物只有CO2 和H2O ，其元素组成 为肯定有C、H,可能有。O
研究有机物的一般步骤和方法
（2）蒸馏提纯的条件: B 、 与杂质的沸点相差较大（一
般约大于30℃）
（3）蒸馏的注意事项：
A、温度计的水银球插在蒸馏烧瓶支管口 处，加热温度不超过其成分的最高沸点。
B、蒸馏烧瓶中放少量沸石或碎瓷片，以 防止溶液暴沸
C、冷凝管中的水流方向:下口进上口出
3、萃取
固—液萃取 萃取 液—液萃取 萃取：用一种溶剂把溶
质从它与另一溶 剂所组成的溶液中提取出来的方法
萃取的原理：利用混合物中一种溶质在不同溶剂 里的溶解度的不同,加以分离.
萃取的条件：(1)萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学反
应(2)溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶
剂中的溶解度(3)溶质与萃取剂易于分离
该离子的多少有关），则该有机物可能是
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
2 、（全国高考第19题）回答下面问题： （1） 分离沸点不同但又互溶的液体混合物，常用 什么方法？ （2）在分液漏斗中用一种有机溶剂提取水溶 液里的某物质时，静置分层后，如果不知道 哪一层液体是“水层”，试设计一种简便的 判断方法。
任取一层少许液体，滴加蒸馏水，如果分层了， 说明取的是有机层，不分层说明取的是水层
有机物 （纯净）
？
首先要确定有机物 中含有哪些元素
确定 分子式
一个分子中各元素的原子各有几 个？
预备知识
——实验式和分子式的区别
实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目 最简整数比的式子。
分子式：表示化合物所含元素的原子种类及 数目的式子,表示物质的真实组成。
二、元素分析与相对分子质量的测定
[练习1]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是
高二有机化学第四节研究有机物的结构的一般步骤和方法(1)
三、波谱分析——确定结构式
确定有机物结构式的一般步骤是： （1）根据分子式写出可能的同分异构体 （2）利用该物质的性质推测可能含有的官能 团，最后确定正确的结构 例：未知物A的分子式为C2H6O，其结构可能 是什么？ H H H－C－C－O－H 或 H H H H H－C－O－C－H H H
1、红外光谱
第一章 认识有机化合物
第四节 研究有机化合物的一 般步骤和方法
研究有机物一般经历的步骤：
有机化合物的混合物 分离、提纯 元素定量分析 确定实验式
测定相对分子质量 确定分子式
波谱分析 确定结构式
一、物质分离和提纯
（一）物质分离和提纯的区别 分离是把混合物分成几种纯净物， 提纯是除去杂质。 （二）物质提纯的原则： 不增、不减、易分 (杂转纯，杂变沉，化为气，溶剂分) （三）物质分离提纯的一般方法： （液态有机物） 蒸馏 （固态有机物） 重结晶 萃取分液 色谱法
【练习】 分子式为C3H6O2的二元混合物，分离 后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有 两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1； 第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断 混合物的组成可能是（写结构简式） 。
CH3COOCH3 CH3CH2COOH HOCH2COCH3
无水酒精的制取
•红外光 谱鉴定分 子结构
可以获得化学键和官能团的信息
结论：A中含有O-H、C-O、C-H
CH3CH2OH的红外光谱
2、核磁共振氢谱
如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？
对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质 来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原 子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同， 即等效碳、等效氢的种数不同。 处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸 收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同， 这种差异叫化学位移δ。 从核磁共振氢图谱上可推知该有机物分子有 几种不同类型的氢原子（波峰数）及它们的 数目比（波峰面积比）。
13级《研究有机化合物的一般步骤和方法(3)分子结构的确定
图谱题解题：
2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。
3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对 官能团、基团进行合理的拼接。 4、得出结构(简)式后，再与谱图提供信息对 照检查，主要为分子量、官能团、基团的 类别是否吻合。
1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。
研究有机化合物要经过以下几个步骤: 粗 产 品 结晶 萃取 分离 提纯 定性 分析 定量分析
化学 方法
除 杂 质
蒸馏
确定 质 组成 量 元素 分 析
测 结 质 定 构 红外 谱 分 分 光谱、 法 子 析 核磁 共振 量
氢谱
实验式或最简式
分子式
结构式
1、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果， 其中一项是瑞士科学家库尔特· 维特里希 发明了“利用核磁共振技术测定溶液中 生物大分子三维结构的方法”。在化学 上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根 据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振 谱中给出的信号不同来确定有机物分子 中的不同的氢原子。下列有机物分子在 核磁共振氢谱中只给出一种信号的是 A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3
根据实验数据填空： 1.8 (1)实验完毕后，生成物中水的质量为________g，假设广 5 口瓶里生成一种正盐，其质量为________g。 (2)生成的水中氢元素的质量为________g。 0.2 (3)生成的CO2中碳元素的质量为________g。 0.6 (4)该燃料中碳、氢元素的质量比为________。 3∶1 (5)已知这种燃料的每个分子中含有一个氧原子，则该燃 料的分子式为________，结构简式为________。
－ －1
＝0.1∶0.3∶0.05＝2∶6∶1, 即 A 的实验式为 C2H6O.
高中化学研究有机化合物的一般方法习题
研究有机化合物的一般方法习题【1组】1.研究有机化合物一般经过以下几个基本步骤:分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式。
以下用于研究有机化合物的方法错误的是()A.蒸馏常用于分离提纯液态有机化合物B.燃烧法是研究确定有机化合物成分的有效方法C.对有机化合物分子红外光谱图的研究有助于确定有机化合物分子中的官能团D.核磁共振氢谱通常用于分析有机化合物的相对分子质量,液态有机混合物中各成分的沸点相差较大时,可用蒸馏的方法进行分离,A正确;利用燃烧法,能将有机化合物转化为简单无机化合物,并作定量测定,通过无机化合物的质量推算出组成该有机化合物的元素的质量分数,然后计算出该有机化合物分子所含元素原子的最简整数比,即燃烧法是研究确定有机化合物成分的有效方法,B正确;不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上处于不同的位置,所以红外光谱图能确定有机化合物分子中的化学键或官能团,C正确;从核磁共振氢谱图上可以推知有机化合物分子有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目,从而确定有机化合物的分子结构,质谱图通常用于分析有机化合物的相对分子质量,D错误。
2.二甲醚和乙醇是同分异构体,鉴别二者可采用化学方法或物理方法,下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是() A.利用金属钠或金属钾 B.利用燃烧法C.利用红外光谱法D.利用核磁共振氢谱CO2、H2O,通过它们只能求得其最简式和分子式,但燃烧法并不能判断原物质中存在的基团及其相对位置。
3.下列有关叙述正确的是()A.质谱法通常用来确定有机化合物的分子结构B.将有机化合物燃烧进行定量分析,可以直接确定该有机化合物的分子式C.在核磁共振氢谱中能出现三组峰,峰面积之比为3∶1∶4D.乙醚与1-丁醇不能利用红外光谱法进行鉴别解析质谱法通常用来确定有机化合物的相对分子质量,A错误;将有机化合物燃烧进行定量分析,不能直接确定该有机化合物的分子式,B错误;根据有机化合物结构简式可知,在核磁共振氢谱中能出现三组峰,峰面积之比为6∶2∶8=3∶1∶4,C正确;乙醚与1-丁醇含有的官能团不同,可以利用红外光谱法进行鉴别,D错误。
高中化学——研究有机化合物的一般步骤和方法教学设计
研究有机化合物的一般步骤和方法一、教材分析《研究有机化合物的一般步骤和方法》是人教版高中化学选修五《有机化学基础》第1章第4节的教学内容，主要学习研究有机化合物的一般步骤和实现这些步骤的方法有哪些，通过这些方法讨论有机物的分子组成与结构，这部分知识放在学习各类有机物之前，目的是为进一步研究有机物打下一个良好的基础。
二、教学目标1．知识目标：1．了解研究有机化合物的一般步骤；2．掌握有机物的分离与提纯方法（蒸馏法、重结晶法、萃取法等）；3．了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法；4．掌握确定有机化合物的分子式；5．理解理解鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。
2．能力目标：学会确定有机物的分子组成与结构3．情感、态度和价值观目标：(1)通过对“分离和提纯”实验的操作，培养学生勇于实践的科学精神和科学态度。
(2)通过联系知识与科学研究方法的关系，激发学生对化学学科的兴趣热爱，认识有机物结构的重要性。
三、教学重点难点重点：有机物分子组成与结构的确定。
难点：有机物分离与提纯。
四、学情分析我们的学生属于平行分班，学生已有的知识和实验水平有差距。
分离实验学生有一定的基础，但有些学生还是不清楚，所以讲解时需要详细。
对于用高科技方法确定有机物结构式首次接触，需要教师指导并得出正确的认识。
五、教学方法1．实验法：有机物的分离与提纯学生进行分组实验（如条件不具备可采用演示实验）。
2．学案导学：见后面的学案。
3．新授课教学基本环节：预习检查、总结疑惑→情境导入、展示目标→合作探究、精讲点拨→反思总结、当堂检测→发导学案、布置预习六、课前准备1．学生的学习准备：预习实验“蒸馏”“重结晶”，初步把握实验的原理和方法步骤。
2．教师的教学准备：多媒体课件制作，课前预习学案，课内探究学案，课后延伸拓展学案。
3．教学环境的设计和布置：六（或八）人一组，实验室内教学。
课前打开实验室门窗通风，课前准备好所需实验用品。
七、课时安排：1课时八、教学过程(一)预习检查、总结疑惑检查落实了学生的预习情况并了解了学生的疑惑，使教学具有了针对性。
研究有机化合物的一般步骤和方法
实验步骤
解释或实验结论
(1)称取A 9.0 g，升温使其气化，测其密 (1)A的相对分子质量为_9_0__ 度是相同条件下H2的45倍 (2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧， (2)A的分子式为_C_3_H_6_O_3_ 并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石 灰，发现两者分别增重5.4 g 和13.2 g
(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反 (3)用结构简式表示A中含有的 应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足 官能团：_—__C_O__O_H__、_—__O_H__ 量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)
(4)A的核磁共振氢谱如图：
(4)A中含有_4__种氢原子。
有CO2气体放出
(2)物理方法 ①红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团 吸收频率 不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分 子中含有何种化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱
个数 面积
练习
正误判断，正确的打“√”，错误的打“×” (1)有机物中碳、氢原子个数比为1∶4，则该有机物。
(2)熟记常见共线、共面的官能团
①与三键直接相连的原子共直线，如
、
；
②与双键和苯环直接相连的原子共平面，如
、
、
。
(3)单键的旋转思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键 轴自由旋转。
题组二 分子空间结构与波谱分析 3.在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由 X经如图所示转化关系合成。
(2)已知相对分子质量确定有机物分子式的简单方法——商余法 设烃的相对分子质量为M
M 12
新教材人教版高中化学选择性必修三 1.2 研究有机化合物的一般方法 知识点梳理
1.2 研究有机化合物的一般方法基本步骤：分离和提纯→元素定量分析确定实验式→测定相对分子质量确定分子式→波谱分析确定结构式一、分离和提纯1、蒸馏：利用有机物与杂质沸点的差异（一般温度差大于30℃），将有机物以蒸汽的形式蒸出，然后冷凝得到产品（1）适用条件：①分离提纯互溶的液体混合物，也可用于分离液体和可溶性固体②被提纯的有机物的稳定性较强③有机物与杂质的沸点相差较大（一般大于30℃）（2）仪器：铁架台、酒精灯、温度计、蒸馏烧瓶、冷凝管、尾接管、锥形瓶、石棉网（3）装置：（4）注意事项：①蒸馏烧瓶中所盛液体体积：1/3≤V≤2/3②蒸馏烧瓶加热时要垫上石棉网③蒸馏烧瓶中加入沸石，防止暴沸④温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处⑤冷水从下口进，上口出⑥检查装置气密性：用酒精灯对蒸馏烧瓶微热，伸入到水槽的牛角管有连续均匀的气泡冒出，且停止加热后，牛角管口形成一段水柱，说明不漏气⑦操作顺序：实验前：先通水，再加热；实验后：先停止加热，再停水2、萃取：（1）分类：①液液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
例：用水浸取甜菜中的糖类；用酒精浸取黄豆中的豆油以提高产量（2）萃取剂：萃取用的溶剂称为萃取剂。
萃取剂的选择原则：①萃取剂与原溶剂互不相溶，且密度相差较大，易于静置分层②萃取剂与原溶剂、原溶质均不发生反应③被萃取物质在萃取剂中的的溶解度要比在原溶剂中的溶解度大得多常见与水互不相溶的有机溶剂：乙醚、石油醚、二氯甲烷、苯（密度小于水）、四氯化碳（密度大于水）3、分液：把两种互不相溶的液体分开的操作（1）仪器：分液漏斗（2）步骤：验漏→装液→振荡（排气）→静置分层→分液（上上，下下）（3）注意事项：①通过打开其上方的玻璃塞和下方的活塞可将两层液体分离②下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出③萃取和分液是两个不同的概念，分液可以单独进行，但萃取之后一定要进行分液④萃取或分液之前必须检查分液漏斗是否漏液。
研究有机化合物的一般步骤和方法
研究有机化合物的一般步骤和方法
（1）分离、提纯（分析、元素定量分析）──确定实验式； （3）相对分子质量的测定（质谱法）──确定分子式； （4）分子结构的鉴定（化学法、物理法）。
【思考与交流】 1、下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用什么方法除去。 （1）酒精（水） （2）壬烷（己烷） （3）KNO3（NaCl） （4）乙酸乙酯（乙醇） （5）甲烷（乙烯） （6）NaCl（泥沙） （7）溴水（水） （8）CO2（HCl）
明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时 吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的 面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的 类型及数目。
[练习2]2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3
二、元素分析与相对分子质量的测定
元素定量分析的原理：
将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定 量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的 质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的 整数比，即确定其实验式（又称为最简式）
定量分析确定物质的步骤：
计算组成各原子的整数比
相对分子质量的测定—质谱法
（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中 的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）
[例2]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10-9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是
人教版(2019)高中化学选择性必修3第一章第二节2课时 有机化合物实验式、分子式和分子结构的确定
C7H8O。 答案：实验式：C7H8O；分子式：C7H8O(详细步骤见解析)
目录
分点突破(三) 确定分子结构
1．红外光谱 (1)作用：初步判断有机物分子中所含有的 化学键或官能团 。 (2)原理：有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团
的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红 外光谱图。谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同，因此分析有机 化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。如 分子式为C2H6O的红外光谱：
目录
解析：n(CO2)＝44
8.8 g g·mol－1
＝0.2
mol，根据 C 守恒，该化合物中 n(C)＝
0.2
mol，m(C)＝0.2
mol×12
g·mol－1＝2.4
g；n(H2O)＝18
7.2 g g·mol－1
＝0.4
mol，根据 H 守恒，该化合物中 n(H)＝0.8 mol，m(H)＝0.8 g；m(C)＋m(H)
目录
2．质荷比 指分子离子、碎片离子的相对质量与电荷数的比值。质谱图中，质荷比的 最大值 就表示了样品分子的相对分子质量。例如，由如图可知，样品分 子的相对分子质量为 46 。
目录
某含碳、氢、氧三种元素的有机化合物X，经燃烧分析实验测定其碳的 质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，且该有机化合物的质谱 图如下。
目录
2．元素定量分析的方法步骤
目录
1．(2022·广州高二检测)某化合物6.4 g在氧气中充分燃烧，只生成8.8 g CO2和
7.2 g H2O。下列说法正确的是
( D)
A．无法确定该化合物是否含有氧元素
研究有机化合物的一般步骤和方法 说课稿 教案
研究有机化合物的一般步骤和方法【教学重点】①蒸馏、重结晶等分离提纯有机物的实验操作②通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构③确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算【教学难点】确定有机物相对分子质量和鉴定有机物分子结构的物理方法的介绍第三课时三、分子结构的测定1．红外光谱注：该法不需要学生记忆某些官能团对应的波长范围，主要让学生知道通过红外光谱可以知道有机物含有哪些官能团。
2．核磁共振氢谱注：了解通过该谱图确定了（1）某有机物分子结构中有几种不同环境的氢原子（2）有核磁共振氢谱的峰面积之比可以确定不同环境的氢原子的个数比。
有机物分子式的确定1．有机物组成元素的判断一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为：C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。
某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。
欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成含氧。
2．实验式(最简式)和分子式的区别与联系(1)最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。
不能确切表明分子中的原子个数。
注意：①最简式是一种表示物质组成的化学用语；②无机物的最简式一般就是化学式；③有机物的元素组成简单，种类繁多，具有同一最简式的物质往往不止一种；④最简式相同的物质，所含各元素的质量分数是相同的，若相对分子质量不同，其分子式就不同。
例如，苯(C6H6)和乙炔(C2H2)的最简式相同，均为CH，故它们所含C、H元素的质量分数是相同的。
(2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。
注意：①分子式是表示物质组成的化学用语；②无机物的分子式一般就是化学式；③由于有机物中存在同分异构现象，故分子式相同的有机物，其代表的物质可能有多种；④分子式＝(最简式)n。
研究有机化合物的一般步骤和方法
研究有机化合物的一般步骤和方法1.化合物合成：有机化合物的合成是研究有机化合物的首要步骤。
化合物的合成通常基于已有的化合物合成路线，也可以根据需要进行新的合成路径的设计。
常用的有机合成方法包括：催化反应、导向合成、环化反应、加成反应、氧化还原反应等。
2. 结构鉴定：鉴定有机化合物的结构是研究有机化合物的重要环节。
常用的结构鉴定方法包括：核磁共振波谱(NMR)、红外光谱(FT-IR)、质谱(MS)、紫外可见光谱(UV-Vis)等。
这些技术可以提供有关分子中原子连接方式和官能团的信息。
3.形态表征：除了结构鉴定外，有机化合物的形态表征也是研究的重要内容。
常用的表征方法包括：X射线衍射(XRD)、扫描电子显微镜(SEM)、透射电子显微镜(TEM)、原子力显微镜(AFM)等。
这些手段可以提供关于化合物的晶体结构、形貌和尺寸信息。
4. 性质研究：有机化合物的研究还包括对其性质的研究。
例如，热稳定性、溶解性、热导率、光学性质等。
这些性质的研究通常通过热重分析、差示扫描量热法(DSC)、循环伏安法(CV)、紫外可见光谱(UV-Vis)等方法来完成。
5.反应机理研究：了解有机化合物的反应机理对于研究其应用有重要意义。
反应机理研究通常通过实验和计算化学手段来实现。
实验方法包括动力学研究、反应中间体的生成和检测等。
计算化学方法包括分子轨道理论、密度泛函理论等。
综上所述，研究有机化合物的一般步骤和方法包括合成化合物、结构鉴定、形态表征、性质研究和反应机理研究。
这些方法的选用根据研究目的和化合物的特性而定，综合运用这些方法可以为有机化合物的研究提供全面的信息。
高中化学研究有机化合物的一般步骤和方法
研究有机化合物的一般步骤和方法
第一课时
【引入】师：我们已经知道，有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学。
那么，该怎样对有机物进行研究呢？一般的步骤和方法是什么？这就是我们这节课将要探讨的问题。
【板书】第四节研究有机化合物的一般步骤和方法
师：从天然资源中提取有机物成分，首先得到的是含有有机物的粗品。
在工厂生产、实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物，得到的往往是混有未参加反应的原料，或反应副产物等的粗品。
因此，必须经过分离、提纯才能得到纯品。
如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。
下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：
【板书】
师：首先我们结合高一所学的知识了学习第一步——分离和提纯。
【板书】一、分离、提纯
师：提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。
接下来我们主要学习三种分离、提纯的方法。
【板书】1、蒸馏
师：蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。
当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时（一般约大于30ºC），就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。
【演示实验1-1】含有杂质的工业乙醇的蒸馏。
1.4研究有机化合物的一般步骤和方法(精华版)
第一章 认识有机化合物
第四节 研究有机化合物的 一般步骤和方法
1/6/2014 2:51 PM
目录
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
一、研究有机化合物的基本步骤
①分离提纯→②元素定量分析以确定实验式→③测定相对 分子质量以确定分子式→④波谱分析确定结构。
二、分离和提纯
萃取操作过程：
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二、分离、提纯
(1)液—液萃取：是利用有机物在两种互 不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物 从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
(2)固—液萃取：是用有机溶剂从固体物 质中溶解出有机物的过程。（专用仪器 设备）
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[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能
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质谱仪
四、分子结构的确定 1.红外光谱
红外光谱法确定有机物结构的原理是：
由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不 断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。 所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学 键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团 吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因 此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪 些化学键、官能团，以确定有机物的结构。
6.下列有机物在H’-NMR上只给出一组峰的是( A ) A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3
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问题探究：1.下列有机物中有几种H原子以及
个数之比？
CH3-CH-CH3
CH3 ２种；９∶１ CH3-CH2-OH
CH3 CH3-C-CH3 CH3 １种 CH3-CH2-CH-CH3
选修三1.2.2 研究有机化合物的一般方法(第2课时 确定分子的实验式,分子式和分子结构)
40
50
乙醇的质谱图
质荷比
质谱图：横坐标表
示碎片的质荷比，纵坐
标表示碎片的相对丰度，
峰上的数据表示碎片的
相对质量。分子离子的
相对质量越大，质荷比
就越大，到达检测器需
要的时间就越长，因此
质谱图中最右边的峰表
示的就是样品的相对分
子质量。
确定分子式
未知物A的实验式为C2H6O，其质谱
图中最右侧的分子离子峰（CH3CH2OH
元素定量分析的原理：将一定量的有机物
【思考】元素分析的思路应该是怎样的？
燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测
（1） 定性分析： 主要分析有机物的组成元素
定，通过无机物的质量推算出组成该有机
C ---- CO
方法：燃烧法
H-----H O
物元素原子的质量分数，然后计算出该有
（2） 定量分析： 测定有机物分子各元素原子的质量分数
CH3—CH2—O—CH2—CH3
构式：__________________
对称CH3
对称CH2
C—O—C
第二节 研究有机化合物
的一般方法
课时2
确定分子的实验式，分
子式和分子结构
学习目标
CONTENT
01
确定分子实验式
02
确定分子式
03
确定分子结构
研究有机化合物的一般方法
研究有机化合物的基本步骤：
分离、提纯
蒸馏、
萃取、
重结晶等
确定实验式
确定分子式
元素定量分析
质谱法
确定分子结构
波谱分析：
质谱、红外光谱、
计算各元素原子个数比：
N(C)：N(H)：N(O) = 5.68：13.6：1.14
人教版高中化学选择性必修第3册 第一章 第二节 研究有机化合物的一般方法(二)
蒸馏√
重结晶
萃取
二、有机化合物实验式的确定
（一）实验式：表示有机化合物分子中所含元素的原子个数最简整数比 的式子，也称最简式。
定性分析：用化学方法鉴定有机化合物的元素组成，如燃烧法：
元
素 分 析
有机物 燃烧
CO2
检验 有机物
H2O
产物 元素组成
定量分析：用化学方法测定有机化合物的元素组成，如燃烧法：
乙醇 C2H6O
图片来源于网络）
分子式 结构式 结构简式
C2H6O
HH HCCOH
HH
CH3CH2OH或C2H5OH
四、有机化合物分子结构的确定
（二）分子结构的确定方法——波谱分析法
3.X射线衍射 ——利用X射线衍射技术可以测定有机化合物(特别是复杂 的生物大分子)晶体结构。
X射线衍射仪
青蒿素分子结构
2.有机化合物分子式相对分子质量与实验式式量的关系：
分子式相对分子质量 =n×实验式式量 即M(分子式）= n×M(实验式)
三、有机化合物分子式的确定
（二）相对分子质量的测定—— 质谱法（较快速、精准的方法）
有机物 分子
高能电子束 轰击
带正电荷 的离子
磁场作用下先后 到达检测仪
质谱图
离子的 质荷比
3组峰 →3种等效H
峰面积比3:2:1 →H个数比3:2:1 CH3 CH2 OH
1组峰 →只有1种等效H CH3 O CH3
读图技巧 峰数目 吸收峰数目＝氢原子类型（等效氢种类） 峰面积比 峰面积比=不同环境的氢原子个数比（等效氢个数比）
有机化合物A为乙醇
黄酒中的有机化合物A是什么？
名称 实验式
0.5g
1.某兴趣小组使用以下装置图确定某有机化合物X的组成。
1.2.2+研究有机化合物的一般方法的+2024-2025学年高二化学人教版(2019)选择性必修3
确定分子结构——波谱分析
2、核磁共振氢谱 (1)作用：测定有机物分子中氢原子的类型和它们的相 对数目。 (2)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时 吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的 位置也不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面 积与 氢原子数 成正比。 (3)分析：吸收峰数目＝ 氢原子类型种类 ，吸收峰面 积比＝ 氢原子数之比 。
(2)冷凝水，下口 进，上口出
冷凝管
牛角管
(4)烧瓶底加 垫石棉网
(3)投放沸石或 瓷片防暴沸
锥形瓶
2.萃取
液-液萃取
利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性 不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程
萃取
固-液萃取 利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程
液-液萃取 可使用有机溶剂从水中萃取有机化合物。
常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有：
点燃
C
xHy＋(x
＋y)O 4
2――→x
C
O2＋y2H2O
；
点燃
C xHyOz＋(x ＋y － z )O2 ――→x C O2＋ yH 2O。
42
2
三、确定分子结构 ——波谱分析
确定分子结构——波谱分析
1、红外光谱 (1)作用：初步判断某有机物分子中所含有的化学键或官能团。 (2)原理：不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光 谱图上将处于不同的位置。 例如：分子式为C2H6O的红外光谱上发现有O—H、C—H和 C—O的吸收峰，可推知该 分子的结构简式为 C2H5OH 。
研究有机化合物的一般步骤和方法
步骤
方法
小 分离、提纯
元素定量分析
结 确定实验式
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8、为了测定某有机物A的结构，做如下实验：①将2.3 g 该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g水；②用 质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图； ③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱， 图中三个峰的面积之比是1∶2∶3.完成下列问题：
(4)由A的核磁共振氢谱可知，A分子结构中有三种类型的 氢原子，且其数目比为1∶2∶3，则A的结构简式为 CH3CH2OH.
[答案] (1)46 (2)C2H6O (3)C2H6O 能 (4)CH3CH2OH
官能团、基团进行合理的拼接。 4、得出结构(简)式后，再与谱图提供信息对
照检查，主要为分子量、官能团、基团的 类别是否吻合。
研究有机化合物要经过以下几个步骤:
粗 产 品
结晶 萃取 蒸馏
分离 提纯
定性 分析
定量分析
除 李比 确定杂 希法、组成 质 现代 元素
元素
质 量 分 析
测 定质 分谱 子法
化学
峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的
组成可能是（写结构简式）
。
CH3COOCH3和 CH3CH2COOH、CH3CH2OOCH
6、某有机物X的分子式为C2H6O，其红外光谱和 核磁共振氢谱如下：
你能确定X的结构吗？
7、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳 碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下 图：
同．现有一物质的核磁共振氢谱如图所示．则可
能是下列物质中的
()
A．CH3CH2CH3 C．
√B．CH3CH2CH2OH
D．CH3CH2CHO
(1)若为
，则红外光谱中应该有________
个振动吸收；核磁共振氢谱中应有________个峰。
(2)若为
，则红外光谱中有________个
振动吸收；核磁共振氢谱中应有________个峰。
• 解析： 根据鉴定有机物常用结构常用的方法 来解此题。
• 答案： 红外光谱法 核磁共振氢谱法
•
(1)4 2 (2)3 2
4、在核磁共振氢谱中出现两组峰，且其面积之比 为 3∶2的化合物是 ( )
√
5、分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共 振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。
第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况
P23图1-19
科学视野：X-射线可以“看清”分子的结构。 X-射线和晶体中的原子（或离子）间的
相互作用，可以产生衍射图形。经过计算可 以人衍射图形获得分子结构的有关信息，包 括键长、键角及分子的三维结构等。
图谱题解题：
1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。
2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。 3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对
②用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多 少种氢原子（类型），不同氢原子的数目之 比是多少（数目）。
吸收峰数目＝氢原子类型 不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝
不同氢原子的个数之比
红外光谱：图可确定有机物中含有的官能团。 核磁共振氢谱：可以测定分子中有多少种氢
原子和氢原子个数之比，二者相结 合一般可以确定分子的结构。
三、分子结构的鉴定 分子式
结构式 （确定有机物的官能团）
化学方法：利用官能团的特征反应鉴定出
方法：
官能团 质谱
紫外光谱 物理方法： 红外光谱
核磁共振氢谱
1、红外光谱（IR） 红外光谱仪
①原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原
子处于不断振动状态，且振动频率与红外 光的振动频谱相当。所以，当用红外线照 射有机物分子时，分子中的化学键、官能 团可发生震动吸收，不同的化学键、官能
结 方法 构 红外 分光谱、 析 核磁
分析
量
共振
氢谱
实验式或最简式 分子式 结构式
1、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，
其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希
发明了“利用核磁共振技术测定溶液中
生物大分子三维结构的方法”。在化学
上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根
据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振
谱中给出的信号不同来确定有机物分子
(1)有机物A的相对分子质量是___． (2)有机物A的实验式是_________． (3)能否根据A的实验式确定A的分
子式________(填“能”或“不能”) ，若能，则A的分子式是 ________(若不能，则此空不填) ． (4)写出有机物A可能的结构简式 _______________．
[解析] (1)由 A 的质谱图可知：质荷比最大值为 46，即
为 A 的相对分子质量．
(2)有机物 A 中
n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶182g.7/mgol×2∶
2.3g－0.1 mol×12 g·mol－1－0.3 mol×1 g·mol－1 16 g·mol－1
＝0.1∶0.3∶0.05＝2∶6∶1, 即 A 的实验式为 C2H6O.
(3)因为C2H6O中氢原子数已使碳原子达到“饱和”状态． 故只根据实验式即可确定A的分子式为C2H6O.
团——吸收频率不同，在红外光谱图中
将处于不同位置。
②用途：通过红外光谱可以推知有机物含有 哪些化学键、官能团
P.22图：吸收越强，透过率越低，则说明含 有该种原子团（官能团）。
例3、下图是一种分子式为C3H6O2的有机物 的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：
不对称CH3 C=O
C—O—C
练习3、有一有机物的相对分子质量为74，确 定分子结构，请写出该分子的结构简式
对称CH2 对称CH3
C—O—C
2、核磁共振氢谱（HNMR） 核磁共振仪
①原理：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢
原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生 跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处 在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁 波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同， 各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且吸 收峰的面积与氢原子数成正比.
中的不同的氢原子。下列有机物分子在
√核磁共振氢谱中只给出一种信号的是
A、HCHO
B、CH3OH
C、HCOOH
D、CH3COOCH3
2、核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所
处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的
核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振
图中坐标的位置(化学位移，符号为δ)也就不