《有机化学》教学大纲

《有机化学》教学大纲
一、课程基本信息
中文名称：《有机化学》
英文名称：《Organic Chemistry》
课程编码：0801111B、0801112B
总学时：93
总学分： 6
适用专业：化学专业
课程类别：专业基础及核心课
先修课程：无机化学、大学物理
二、课程的性质、目标和任务
有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、反应机理和合成方法等内容的一门科学，是化学专业重要专业基础及核心课程之一。

通过本课程的学习，使学生建立起有机化合物“结构—性质—合成”之间的关联性，掌握有机化学的基本理论、基本知识、基本技能，提高分析和解决实际问题的能力。

同时，培养学生严谨的科学学风和坚实的唯物主义思想，并了解本学科最新科研成果和发展趋势，为胜任中学有机化学教学和进一步研究生教育打下坚实基础。

三、课程教学基本要求
根据课时要求，建议第一学期安排前7章内容（45学时），第二学期安排后9章内容（48学时）。

其中，第八章、第十六章和第十八章不作为课堂讲授内容，供学有余力的学生自学。

四、课程教学内容及要求
第一章绪论(4学时)
【教学目标与要求】
1．了解有机化学的发展简史以及有机化合物和有机化学等概念的涵义。

2．掌握有机化合物的特性，并能从结构上加以解释。

3．理解有机化合物按碳骨架和按官能团分类的两种方法，掌握官能团概念的涵义以及一些官能团的名称，并能根据官能团判断有机化合物所属类别。

4．了解共价键理论和分子轨道理论的概念、基本要点以及它们的主要区别；能够应用共价键理论和分子轨道理论的基本概念定性地理解、解释有机化合物的结构。

5．掌握键长、键角、键能、极性共价键、非极性共价键、偶极矩等概念的涵义；能够区别键能和键的离解能以及根据元素电负性判断键矩的方向。

6．掌握有机化合物分子中的共价键的形成和断裂方式，掌握均裂、异裂、自由基反应、离子型反应、亲电反应、亲核反应、亲电试剂、亲核试剂、过渡状态和中间体等概念的涵义。

7．掌握BrΦnsted-Lowry酸碱、Lewis酸碱以及共轭酸、共轭碱、酸碱络合物等概念的涵义。

8．了解研究有机化合物的一般步骤和方法。

【教学重点与难点】
共价键理论（轨道杂化理论）。

【教学内容】
1．有机化合物和有机化学：有机化学发展简史、什么是有机化合物、有机化学学科简介。

2．有机化合物的特性：有机化合物与无机化合物在组成、结构、性质上的差异，以及引起这些差异的内在原因----结构决定性质。

3．分子结构和结构式：Lewis式、短线式、缩简式、键线式。

4．共价键：共价键的形成及特点(饱和性和方向性)，共价键理论、分子轨道理论、共价键的基本属性(共价键参数)、碳原子轨道的杂化(sp3、sp2、sp)、有机化合物分子中的共价键的形成和断裂方式——有机反应类型。

5．有机化合物的分类：两种分类方法：按碳架分类，按官能团分类。

两种分类方法结合起来应用。

6．有机化合物的研究程序：分离提纯→物理常数测定→元素分析和实验式确定→相对分子质量的测定和分子式→结构的确定。

第二章饱和烃(5学时)
【教学目标与要求】
1．掌握烃、烷烃、通式、同系列、同分异构现象、构造异构或碳链异构、构造式、构造异构体、构象和构象异构体等概念的涵义以及用构象式(Newman投影式、锯架式或楔形式)表示烷烃和环烷烃典型构象的书写方法。

2．掌握烷烃和脂环烃的命名方法。

3．掌握环烷烃的结构和性质；了解Baeyer张力学说的内容，并能用它来解释小环比大环不稳定的原因。

4．掌握烷烃分子的结构特点，掌握碳原子的正四面体概念和σ键的特征。

5．理解烷烃的沸点、溶点、比重、溶解度与相对分子量和分子结构的关系，并能用分子间力的观点说明其规律性的变化。

6．了解烷烃化学性质，理解各种氢原子的相对活泼性。

7．掌握烷烃的自由基反应历程，并能够运用过渡状态理论解释甲烷氯代反应进程中的能量变化——活化能和反应热。

8．掌握烷基游离基的结构和相对稳定，理解不同卤素的反应活性和选择性。

9．掌握脂环烃产生顺反异构现象的原因和条件，以及环己烷和取代环己烷的构象分析。

【教学重点与难点】
1．烷烃的命名。

2．甲烷的结构，sp3杂化与四面体构型。

3．氢原子的活泼性：3︒H＞2︒H＞1︒H；自由基的稳定性：3︒＞2︒＞1︒＞·CH3。

4．环的大小与其稳定性（三元、四元环不稳定，易开环加成；五元、六元稳定，不易开环加成）。

5．环己烷的构象：
（a）通过C－C键的自由旋转形成椅式构象，消除张力;
（b）椅式构象中的a键、e键，a、e键的相互转换，e键取代稳定。

【教学内容】
1．烷烃的通式、同系列和构造异构现象。

2．烷烃的命名：烷基的概念、碳原子和氢原子的类型、烷烃的普通命名法、衍生物命名法和系统命名法。

3．脂环烃的命名：单环脂环烃的命名，桥环烃的命名，螺环烃的命名。

4．烷烃的分子结构：甲烷的结构——碳原子的正四面体构型和sp3杂化轨道、烷烃分子的形成和σ键的特征、烷烃的构象及构象异构。

5．烷烃的物理性质：状态、沸点、熔点、比重、溶解度。

6．烷烃的化学性质：取代反应、氧化反应、异构化反应、裂化反应。

7．脂环烃的性质：环烷烃的取代反应、氧化反应、加成反应(催化加氢、加卤素、加卤化氢)，环烯烃的化学性质。

8．卤代反应历程：甲烷的氯代反应历程——游离基反应历程、甲烷氯代反应进程中的能量变化、其它烷烃的氯代反应和烷基游离基的结构及其稳定性。

9．环烷烃的结构与稳定性：燃烧热与环的稳定性，环张力，环丙烷的结构、环丁烷的结构、环戊烷的结构。

10．环己烷及其衍生物的构象：船式构象，椅式构象，平伏键，直立键，取代环己烷衍生物的构象、十氢化萘的构象。

11．脂环化合物的立体异构：环烷烃的顺反异构、环烷烃的对映异构。

第三章不饱和烃(9学时)
【教学目标与要求】
1．掌握sp2和sp杂化碳原子的特点、形成π键的条件以及π键的特性，定性理解乙烯的分子轨道。

2．掌握烯烃、炔烃的同分异构现象和系统命名方法以及次序规则的要点，并能用Z、E 标记法标记顺反异构体的构型。

3．掌握烯烃加卤化氢、加硫酸、加水、加次卤酸、加卤素、硼氢化反应以及亲电加成反应的历程；掌握Markovnikov规则，运用Markovnikov规则判断不对称烯烃的加成方向。

4．理解根据带电体系的稳定性随着所带电荷的分散而增大的原理来判断碳正离子的稳定性，并能够运用烷基的电子效应(诱导效应)和碳正离子的稳定性来解释Markovnikov规则。

5．掌握不对称烯烃与溴化氢在过氧化物存在时所表现的过氧化物效应现象即加成产物反Markovnikov规则，并能用游离基加成反应历程解释其原因。

【教学重点与难点】
1．乙烯、乙炔的结构、sp2杂化、sp杂化。

2．烯烃的顺反异构及Z/E标记法。

3．烯烃及炔烃的亲电加成反应，马氏规则。

4．烯烃的自由基加成、自由基取代、硼氢化反应、氧化反应。

5．炔氢的弱酸性。

【教学内容】
1．烯烃和炔烃的结构：碳原子的sp2杂化，π键的形成，π键的特点；碳原子的sp 杂化，碳碳叁键的形成。

2.烯烃和炔烃的同分异构。

3.烯烃和炔烃的命名：烯基和炔基，烯烃顺反异构体的命名，官能团大小次序规则和Z/E命名法，炔烃的命名。

4．烯烃和炔烃的物理性质。

5．烯烃和炔烃的化学性质：
（a）加氢：催化加氢和还原氢化；
（b）亲电加成：加卤素、亲电加成反应机理，加卤化氢、Markovnikov规则，Markovnikov 规则的理论解释、过氧化物效应，加硫酸，加次卤酸，加水，硼氢化反应；
（c）亲核加成：乙炔的亲核加成与乙烯基醚的生成；
（d）氧化反应：高锰酸钾氧化，臭氧化，环氧化反应，催化氧化；
（e）聚合反应：形成低聚物，形成高聚物；
（f）α-氢原子的反应：α-卤代，α-碳上的氧化反应；
（g）炔烃的活泼氢反应：炔氢的酸性，金属炔化物的生成及其应用，炔烃的鉴定。

6．烯烃炔烃的工业来源和制法：自学。

第四章二烯烃和共轭体系(6学时)
【教学目标与要求】
1．掌握二烯烃的分类、命名以及共轭二烯烃的结构特点。

2．掌握共轭体系、电子离域化、离域键、定域π键、共轭效应和超共轭效应等概念的涵义；了解用分子轨道法解释大π键的形成；了解共振论的基本要点以及书写共振结构式的方法；能够用共轭效应和超共轭效应解释碳正离子和游离基的稳定性。

3．掌握共轭二烯烃的1,2-加成和1,4-加成反应、Diels-Aider反应.聚合反应和电环化反应。

【教学重点与难点】
1．共轭二烯的结构，电子离域与共轭体系，π-π共轭，超共轭。

2．共轭二烯的性质：1,4-加成及1,2-加成，双烯合成，共轭二烯的聚合反应与合成橡胶；电环化反应。

3．共轭二烯1,4-加成的理论解释，缺电子p-π共轭及烯丙基正离子的特殊稳定性。

4．离域体系的共振论表述法。

【教学内容】
1．二烯烃的分类和命名：隔离双键二烯烃，累积双键二烯烃，共轭双键二烯烃。

2．共轭二烯烃的工业制法。

3．共轭二烯烃的化学性质：1,4-加成反应，双烯合成，聚合反应与合成橡胶，电环化反应。

4．二烯烃的结构：丙二烯的结构，1,3-丁二烯的结构。

5．电子离域与共轭体系：π-π共轭，π-π共轭与共轭双烯的稳定性，超共轭，超共轭与自由基及碳正离子的稳定性。

6．共轭二烯烃1,4-加成及电环化反应的理论解释。

7．离域体系的共振论表述法：共振论的基本概念，共振极限结构式能量标准，书写极限结构式遵循的基本原则，共振论的应用及其局限性。

第五章芳烃和芳香性（8学时）
【教学目标与要求】
1．掌握苯分子的结构，了解用轨道杂化理论和分子轨道法定性解释π电子的离域作用。

2．了解单环芳烃的物理性质。

3．掌握单环芳烃的亲电取代反应及其历程(离子型亲电取代反应)。

4．掌握取代基的定位规律，掌握定位规律在有机合成中的应用。

5．掌握烷基苯存在烷基的碳链异构和取代基在苯环上的位置异构以及单环芳烃的命名方法。

6．了解萘的结构及其重要反应（磺化反应的动力学控制），了解葸、菲。

7．了解非苯芳烃的涵义；掌握Huckel 4n+2规则及判断非苯芳烃的方法。

8．了解Fullerene的结构特点及应用。

【教学重点与难点】
1．苯环的结构与其特殊稳定性。

2．苯环上的亲电取代反应。

3．苯环上亲电取代反应的定位规律及其理论解释。

4．萘的结构与化学性质，定位规律在萘及其衍生物中的应用。

5．Hückel规则与芳香性。

【教学内容】
1．芳烃的构造异构和命名。

2．苯的结构：Kekule构造式、苯分子构造的近代观点(杂化轨道理论和分子轨道理论)、共振论对苯分子结构的解释。

3．单环芳烃的来源：从煤焦油分离、从石油裂解产品中分离、芳构化。

4．单环芳烃的物理性质。

5．单环芳烃的化学性质：
（a）亲电取代反应及其历程：硝化反应、卤化反应、磺化反应、Friedel—Crafts反应、氯甲基化反应，亲电取代反应历程；
（b）加成反应：加氢，加氯；
（c）氧化反应：侧链上的氧化和苯环的破裂；
（d）聚合反应：聚苯乙烯，聚苯。

6．苯环上取代反应的定位规则：两类定位基，苯环上取代反应定位规则的理论解释(电子效应、空间效应)，二取代苯的定位规则，定位规则在有机合成上的应用。

7．芳香族亲电取代反应中的动力学和热力学控制。

8．稠环芳烃：萘的结构、性质、萘环上二元取代反应的定位规则；其它稠环芳烃：蒽、菲。

9．芳香性：Hückel规则，非苯芳烃芳香性的判断 (轮烯、芳香离子、并联环系)。

10．富勒烯(简介)。

11．多官能团化合物的命名：官能团优先次序规则，最低序列原则，官能团大小次序规则。

第六章立体化学（5学时）
【教学目标与要求】
1．掌握偏振光、旋光度、比旋光度、手性、镜象、对映体、手性碳原子、手性分子、内消旋体、外消旋体、相对构型、绝对构型、手性合成等概念的涵义。

2．理解对称因素及对称操作。

3．掌握Fischer投影规则以及Fischer投影式与Newman式、锯架式、楔形式之间的相互转化关系；掌握用R、S法标记旋光性化合物的构型的方法。

4．初步了解外消旋体的拆分、手性合成。

5．理解应用立体化学现象解释烯烃的亲电加成反应历程。

【教学重点与难点】
1．手性、手性分子与手性碳、旋光度与比旋光度、对映体与非对映体、差向异构体、内消旋体、外消旋体等的概念。

2．对称因素与分子的手性间的关系。

3．Fischer投影式的写法、R/S标记法。

【教学内容】
1．分子的手性和对称性：偏振光，旋光物质与比旋光度，手性的概念，对称性，对称轴，对称面，对称中心。

2．具有一个手性中心的对映异构：对映体，构型表示方法。

3．构型和命名法：D/L构型标记法，R/S构型标记法，Fischer投影式的写法。

4．具有两个手性中心的对映异构：具有两个不同手性碳原子的对映异构，非对映体，外消旋体，“苏式”和“赤式”的概念；具有两个相同手性碳原子的对映异构，内消旋体。

5．手性中心的产生：第一个手性中心的产生；第二个手性中心的产生。

6．手性合成。

7．外消旋体拆分：机械分离法、微生物拆解法生成非对映体法(化学法)。

8．不含手性中心化合物的对映异构：丙二烯型化合物，联苯型化合物，碳环化合物的对映异构。

9．对映异构在研究反应机理中的应用：对烯烃加溴反应机理的验证。

第七章卤代烃相转移催化反应（8学时）
【教学目标与要求】
1．掌握卤代烃的分类和命名。

2．熟悉卤代烃的制法及卤代烃的化学性质。

掌握伯、仲、叔卤代烃进行S N l和S N2反应的活性，掌握鉴别它们的方法。

了解有机金属化合物的涵义，掌握Grignard试剂的生成、结构、特性及应用；了解卤代烷与金属Li、Na的反应及应用。

了解相转移催化反应及其应用。

3．掌握亲核取代反应和亲核试剂的涵义，S N l和S N2反应及其历程；了解S N l和S N2反应的立体化学特征，以及卤代烃的结构、亲核试剂的性能、离去基团碱性强弱和可极化性的大小、溶剂的极性对S N l和S N2反应活性的影响。

4．掌握El和E2反应的涵义和消除反应的取向(Saytzeff规则)；掌握消除反应(E2)的立体化学特征(反式消除)；了解消除反应与亲核取代反应往往是同时进行并且相互竞争的原因，能够说明烃基的结构、试剂的碱性、溶剂的极性和温度等对竞争反应的影响。

5．掌握三种不同的卤代烯烃的结构特点，理解和掌握双键位置对卤原子活泼性的影响。

6．了解有机氟化物的特点，四氟乙烯、氟氯烃的应用。

【教学重点与难点】
1．卤烷的化学性质。

2．SN1、SN2、E1、E2反应的机理，四者间的竞争关系及影响因素。

3．不饱和碳原子与卤素原子的相对位置对三种不同卤代烃的性质的影响。

【教学内容】
1．卤代烷的分类和命名。

2．卤代烷的制法：脂肪(环)烃卤化，由不饱和烃制备，从醇制备，卤原子交换。

3．卤代烃的物理性质。

4．卤代烃的化学性质：
（a）亲核取代反应：水解、醇解、氰化、氨解、与AgN03/醇反应、与NaI/丙酮反应；
（b）消除反应：脱卤化氢、脱卤素等；
（c）与金属反应：与金属锂反应、有机锂化合物，与金属镁反应、Gringnard试剂；
（d）相转移催化反应。

5．亲核取代反应历程：S N l机理、S N2机理、分子内亲核取代反应机理----邻基效应。

6．影响亲核取代反应历程的因素：烃基结构、离去基团、亲核试剂、溶剂。

7．消除反应历程：E1历程、E2历程；消除反应取向——Saytzefff规则；消除反应的立体化学。

8．影响消除反应的因素，消除反应与亲核取代反应竞争。

9．卤代烯烃：
（a）卤代烯烃的分类和命名；
（b）双键位置对卤原子活泼性的影响：乙烯型卤代烃，烯丙型卤代烃，隔离型卤代烃。

10．氟代烃：四氟乙烯，氟里昂。

第九章醇和酚（5学时）
【教学目标与要求】
1．掌握醇和酚的分类和命名法。

2．理解用分子间力(分子间氢键)的观点解释低级醇的沸点比相应的烃类和卤代烃高并能与水混溶的原因；理解醇的光谱性质。

3．掌握醇和酚的化学性质及制备方法。

4．理解酚的酸性及其产生的原因，能用电子效应解释芳环取代基对酚羟基酸性的影响。

5．了解醌的结构及性质，
【教学重点与难点】
1．醇的制法（五种方法！）和酚的制法（五种方法）。

2．醇和酚的化学性质：醇的化性：与活泼金属反应、生成卤代烃、生成无机酸或有机酸酯、氧化及脱氢；邻二醇的特殊反应：高碘酸氧化、四乙酸铅氧化、频哪醇重排；酚羟基的反应：酸性、与FeCl3显色、酚酯及酚醚的生成；芳环上的亲电取代反应：卤化、硝化、磺化、烷基化及酰基化。

3．酚的酸性及酚分子中C－O键的特殊稳定性。

【教学内容】
第一节醇
1．醇的分类、同分异构和命名。

2．醇的结构。

3．醇的制法：
（a）烯烃水合法：间接水合法，羟汞化-脱汞反应，硼氢化-氧化反应，直接水合法；
（b）卤代烃水解；
（c）从Grignard试剂制备；
（d）醛、酮、羧酸和羧酸酯的还原。

4．醇的物理性质。

5．醇的化学性质：
（a）与金属反应；
（b）卤代烃的生成：与氢卤酸的反应，与氯化亚砜及卤化磷的反应；
（c）与无机酸反应：与硫酸的反应，与硝酸的反应，与磷酸的反应；
（d）脱水反应；
（e）氧化与脱氢。

6．多元醇：
（a）多元醇的分类和命名；
（b）多元醇的工业制法；
（c）多元醇的性质：高碘酸氧化，四乙酸铅氧化，频哪醇重排。

第二节酚
1．酚的结构和命名。

2．酚的制法：异丙苯氧化法，芳卤衍生物水解法，磺化碱熔法，芳胺重氮化法。

3．酚的物理性质。

4．酚的化学性质：
（a）酚羟基的反应：酚的酸性、与三氯化铁的显色反应、酚酯的生成及Fries重排、酚醚的生成及Claisen重排；
（b）芳环上的反应：卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化、与甲醛缩合——酚醛树脂的合成、与丙酮缩合——双酚A及环氧树脂；
（c）还原、氧化；
（d）多元醇的性质：高碘酸氧化，四乙酸铅氧化，频哪醇重排。

第十章醚和环氧化合物（4学时）
【教学目标与要求】
1．掌握醚及环氧化合物的分类和命名法。

2．掌握醚及环氧化合物的化学性质及制备方法。

【教学重点与难点】
1．醚及环醚的制法。

2．醚及环醚的化学性质。

【教学内容】
1．醚的命名。

2．醚的制法：醇脱水，Williamson合成法，烯烃的烷氧汞化-脱汞法，乙烯基醚的合成。

3．醚的物理性质。

4．醚的化学性质：盐的生成，醚键的断裂，过氧化物的生成。

5．环醚：简单环醚(环氧乙烷、四氢呋喃)，冠醚。

6．硫醚：硫醚的制法、性质。

第十一章醛和酮（8学时）
【教学目标与要求】
1．了解醛、酮的分类方法，掌握醛、酮的系统命名法。

2．归纳各章有关醛、酮的制法，并了解这些制法的适用范围和反应条件。

3．能够从分子间作用力的观点解释醛、酮的沸点比相应的醇低，但比醚高，以及低级醛、酮易溶于水的原因；理解醛、酮的光谱性质。

4．掌握亲核加成反应和亲核试剂等概念的涵义。

5．能够运用超共轭效应和烯醇负离子的稳定性解释醛、酮中α-氢具有活泼性(酸性)的原因，并懂得这是醛、酮进行α-H反应的内在因素。

6．掌握醛、酮被还原成醇的三种方法即催化氢化法、硼氢化钠还原法、氢化铝锂还原法和异丙醇铝还原法以及醛、酮被还原成烃的两种方法即Clemmensen还原法(在酸性介质中)和Wollff-Kisher-黄呜龙还原法(在碱性介质中)；了解Cannizzaro反应是在没有α-H的醛分子间同时进行的氧化还原反应。

.
7．了解乙醛、苯甲醛、丙酮、环已酮等的性质、工业制法和它们在工业上的用途。

【教学重点与难点】
1．羰基上亲核加成反应（加HCN、NaHSO3、ROH、H2N－Y、RMgX等）。

2．羟醛缩合反应、碘仿反应及Cannizarro反应。

3．醛与Tollen’s及F ehlling’s的反应。

4．羰基还原为羟基的反应，羰基还原为亚甲基的反应。

5．波谱数据：IR：丙酮νC＝O：1715cm-1；乙醛νC＝O：1730cm-1；乙醛νC-H：～2720cm-1。

【教学内容】
1．醛和酮的命名：普通命名法、系统命名法。

2．醛和酮的结构。

3．醛和酮的制法：醇的氧化或脱氢、羰基合成、同碳二卤化物水解、羧酸衍生物还原、芳烃的氧化、芳环上的酰基化。

4．醛和酮的物理性质。

5．醛和酮的化学性质：
（a）羰基的亲核加成：与氢氰酸加成、与亚硫酸氢钠加成、与醇加成、与金属有机试剂加成、与氨的衍生物加成缩合、与Wittig试剂加成；
（b）α-氢原子的反应：卤化反应和卤仿反应、缩合反应(羟醛缩合反应，Perkin反应、Claisen-Schmidt反应)、Mannich反应；
（c）氧化和还原：氧化反应、还原反应(把羰基还原成羟基的反应，把羰基还原成亚甲基的反应)、Cannizzaro反应。

6．α,β-不饱和醛、酮的特性：1,4-亲电加成、1,4-亲核加成。

7．乙烯酮，卡宾。

第十二章羧酸（3学时）
【教学目标与要求】
1．掌握羧酸的系统命名规则和常见羧酸的天然来源及其俗名名称。

2．熟悉羧酸的制法，并了解这些制法的范围和反应条件。

3．能够运用分子间氢键和电子效应解释羧酸比相应的烃的含氧衍生物的沸点和水溶性都高的原因。

4．掌握用电子效应和氧负离子的稳定性解释羧酸的酸性大于苯酚更大于醇的原因，以及区别羧酸、苯酚和醇的酸性的方法。

掌握取代基的性质对羧酸酸性的影响。

5．掌握羧酸的化学性质以及酰氯、酸酐、酯和酰胺形成的条件。

6．能够运用电子效应解释羧酸中α-H具有一定的活泼性，但不及醛、酮中α-H活泼的原因。

7．能够运用电子效应解释由于羟基酸分子中的羧基和羟基间的相互影响所表现的特性反应；掌握羟基酸的制法。

【教学重点与难点】
1．羧酸的制法：烃、伯醇、醛、甲基酮氧化，腈水解，格氏反应，Kolbe-Schmitt反应。

2．羧酸的酸性，羧酸的酸性与结构的关系，羧酸衍生物的生成，二元羧酸加热时的反应(Blank规律，生成共轭体系或五元、六元环)。

3．羟基酸的制法：卤代酸、羟基腈水解，Reformasky反应。

4．羟基酸的酸性（大于羧酸，小于卤代酸），羟基酸的失水反应(生成共轭体系或五元、六元环)。

【教学内容】
1．羧酸的分类和命名。

2．羧酸的制法：氧化法(烃氧化、伯醇或醛氧化、甲基酮氧化)，腈水解，Grignard试剂与CO2作用，酚酸合成(Kolbe-Schmitt反应)。

3．羧酸的物理性质：羧酸的物态、羧酸的沸点和熔点、羧酸的水溶性和氢键。

4．羧酸的化学性质：
（a）羧酸的酸性：羧酸的结构与羧酸酸性，成盐，影响酸性的因素；
（b）羧酸衍生物的生成：酰氯的生成，酸酐的生成，酯的生成和酯化反应机理，酰胺的生成；
（c）羧基被还原；
（d）脱羧反应；
（e）α-氢原子的反应。

5．羟基酸：
（a）羟基酸的制法：卤代酸水解，羟基腈水解，Reformasky反应；
（b）羟基酸的性质：酸性，脱水反应，α-羟基酸的分解。

第十三章羧酸衍生物（5学时）
【教学目标与要求】
1．掌握羧酸衍生物(酰卤、酸酐、酯和酰胺)的结构特点，能够熟练地根据羧酸衍生物的结构写出其名称，或根据羧酸衍生物的名称写出其结构。

2．掌握羧酸衍生物发生水解、醇解、氨解反应的产物结构，并能用电子效应的观点解释各类羧酸衍生物发生上述反应的反应活性次序以及羧酸衍生物的亲核取代反应历程；要求重点掌握酯在酸或碱催化下的水解反应历程及其异同点，必须明确羧酸衍生物发生上述反应的产物均是由羰基发生加成-消除反应的结果；同时，要注意空间效应对酯水解反应速率的影响。

3．掌握酰氯的Rosenmund反应、酯的Bouvcelltt-Blanc反应(Na+C2H5OH还原酯到伯醇)、酰胺的脱水和Hhfmann降解反应及其产物。

4．了解油脂的组成、性质和用途。

5．掌握碳酰氯(光气)、碳酰胺(尿素)的结构特点及性质。

【教学重点与难点】
1．重要的人名反应：Rosenmund还原法（把酰氯还原为醛）、Gabriel合成法（制伯胺）、Hofmann降解（制少一个碳的伯胺）等。

2．羧酸衍生物的亲核取代（加成－消除）反应：水解、醇解、氨解。

3．羧酸、酯、酰胺和腈的还原(LiAlH4可还原羧酸及其衍生物，Na+C2H5OH可还原酯)。

4．羧酸衍生物的制法。

【教学内容】
1．羧酸衍生物的含义和命名。

2．羧酸衍生物的物理性质：物态、沸点和水溶性。

3．羧酸衍生物的化学性质：
（a）酰基上的亲核取代：水解，醇解，氨解，酰基上的亲核取代反应机理，酰基化试剂的相对活性；
（b）还原反应：用氢化铝锂还原，用金属钠-醇还原，Rosenmund还原；
（c）与Grignard试剂的反应：Grignard试剂与酯的反应，Grignard试剂与酰氯的反应，腈与Grignard试剂的加成；。