烷烃的同系列及同分异构现象

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CH3CH2CH2CH
CHCH 56
2CH2CH2CH2CH2CH3 7 8 9 10 11
CH3CH2CH2CHCHCH 3 1 2 3 4 CH3
1 确定主链:有两根等长的长链。两根长链均有两个侧链。侧链位次
均为4,5。侧链的碳原子数均为3,7。
黑字长链4位无侧分支,5位有侧分支。绿字长链4,5位
侧链均有侧 分支。侧分支少优先。
2 编 号:黑字编号,取代基位置4,5。蓝字编号取代基位置7,8。取黑字编号。
3 命 名: 中文命名 4-丙基-5-(1-异丙基丁基)十一烷
英文命名 5-(1-isopropylbutyl)-4-propylundecane
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第三节 烷烃的构型及分子模型
一、碳原子的四面体概念及分子模型 构型:
由于C的四个sp3轨道的几何构型为正四面体,轨道对称夹角为 109028`,这就决定的烷烃分子中碳原子的排列不是直线形的。 甲烷的正四面体构型可用契性透视式表示:
实线表示处在纸平面上的价键,虚契性线表示处在纸面的价键, 实契性线表示处在纸面前的价键。
23
有机化学中的同分异构现象
碳架异构体
位置异构体
或 CH3(CH2)4CH3
6
有机化合物构造式的表达方式 :
蛛网式
H HH HH HC C C C C H
HH HHH
结构简式
H3C CH CH2 CH2 CH3 CH3
CH3CHCH2CH2CH2CH3 CH3
键线式
OH
7
碳、氢原子的级
CH3
CH3
1oH 2oH 3oH
H3C C CH2 CH CH3 1oC 2oC 3oC 4oC
最低系列原则:使取代基的位置号码尽可能小。若有多 个取代基,逐个比较,直至比出高底为止。 (C) 按名称基本格式写出全名。
15

1 2 3 4 5 6 2, 4, 5
例 一
6 54 321 CH3CHCH2CHCHCH3
CH3 H3C CH3
2, 3, 5
1 确定主链: 最长链为主链。 2 编 号: 第一行 取代基编号为2, 4, 5;
3
构造:
原子或原子团的连接方式及顺序
构造异构:
分子式相同,而构造不同的异构体称为构造异构体。
在烷烃分子中随着碳原子数的增加,异构体的数目增加得很快。对于 低级烷烃的同分异构体的数目和构造式,可利用碳干不同推导出来。
构造异构的书写方式:
以己烷为例其基本步骤如下; 写出这个烷烃的最长直链式:
(省略了氢)
CH3
(伯) (仲) (叔) (季)
与一个碳原子相连的碳为一级碳原子; 与二个碳原子相连的碳为二级碳原子; 与三个碳原子相连的碳为三级碳原子; 与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。
8
第二节 烷烃的命名法
一、普通命名法。
通常把烷烃称为"某烷","某"是指烷烃中碳原子的数目。由一到 十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。如: C11H24,叫十一烷。 凡直链烷烃叫正某烷。如:CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷 把在碳链的一末端有两个甲基的特定结构的烷烃称为"异某烷"。
我国参考这个命名法的原则结合汉字的特点制定了我国的系统 命名法(1960)。1980年进行增补和修订,公布了《有机化学命 名原则》。
在系统命名法中,对于直链烷烃的命名和普通命名法是基本相 同的,仅不写上"正"字。
13
四、 有机化合物系统命名的基本格式
构型 + 取代基 + 母体
R, S; D, L; Z, E; 顺, 反
21
二、碳原子的sp3杂化
C 1S2 2S2 2px1 2py1,按照未成键电子的数目,碳原子应当是二价。 然而,实际上甲烷等烷烃分子中碳原子一般是四价,而不是二价。 原子杂化理论设想,碳原子形成烷烃时:
它们的空间取向是分指向四面体的顶点。Sp3轨道的对称轴之间互 成109028`。
22
三、烷烃分子的形成
则选黑 色编号。
3命名:中文命名: 2,5-二甲基-4-异丁基庚烷; 或 2,5-二甲基-4-(2-甲丙基)庚烷
英文命名: 4-isobutyl-2,5-dimethylheptane;或
2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane
18

CH3 CH3
CH3 CH2CH3
取代基位置号 + 个数 + 名称
(有多个取代基时,中文按顺序规则 确定次序,小的在前。英文按英文 字母顺序排列)
官能团位置号+名 称
(没有官能团时不 涉及位置号)
14
五、 命名步骤
(A) 确定主链: 链的长短(长的优先),侧链数目(多的优先), 侧链位次
大小(小的优先),各侧链碳原子数(多的优先),侧分支 的多少(少的优先)。 (B) 编号:按最低系列原则编号。
35
4.比重 正烷烃的比重是随着碳原子的数目增加逐渐有所增大,二十烷以 下的按近于0.78。这也与分子间引力有关,分子间引力增大,分 子间的距离相应减小,比重则增大。
29
乙烷构象势能关系图
能量 12.1 KJ
0 KJ 0 60
180
300 360
旋转角
以单键的旋转角度为横坐标, 以各种构象的势能为纵坐标。如 果将单键旋转360度,就可以画出 一条构象的势能曲线。由势能曲 线与坐标共同组成的图为构象的 势能关系图。
非键连相互作用 不直接相连的原子
间的排斥力。
稳定构象 位于势能曲线谷
25
2、构象的表示方法。(以乙烷为例) 透视式(锯架式):
26
纽曼投影式(Newman):
27
3、乙烷的纽曼投影式:
H
H
HH
HH
H
HH
HH
H
伞式
H HH
H HH
H HH
HH H
锯架式
HH
HH
HH
H
H
H
H
H
H
纽曼式
重叠式构象 交叉式构象
伞式,锯架式与纽曼式的画法也适合于其它有机化合物 28
4、乙烷分子的能量曲线图
构造异构体 官能团异构体

互变异构体

价键异构体
异 构
几何异构体
构型异构体
旋光异构体
体 立体异构体
交叉式构象
构象异构体 重叠式构象
电子互变异构体
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第四节 烷烃的构象
一、乙烷的构象
1、构象与构象异构体
由于乙烷是由一个C-Cδ键,六个C-Hδ键连接形成的, δ键单键可绕键轴旋转。所谓构象是指有一定构造的分 子通过单键的旋转,形成的各原子或原子团在空间的 排布。由于单键的旋转,使连接在碳上的原子或原子团 在空间的排布位置随之发生变化,所以构造式相同的化 合物可能有许多构象。它们之间互为构象异构体。
例 四
C113H3C122H21C31HC140H29C5 HC68H 27C7HC86H25C9H1C40H23C11HC122H 21C13H3 C8H2C9H1C0H2C11HC12H2C13H3
CH3 CH3
1 确定主链: 有两根等长的最长链。侧链数均为5。侧链的位次均为3,5,7,9,11。
2, 4, 6 是不稳定构象,
1, 3, 5, 7 是稳定构象。
1=7 是优势构象(能 量最低的稳定构象称 为优势构象)
旋转角
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第五节 烷烃的物理性质
有机化合物的物理性质包括化合物的状态、熔点、沸点、 比重、折光率、溶解度、旋光度,这些物理常数通常用物 理方法测定出来的,可以从化学和物理手册中查出来。 1.物质状态: 2.沸点: 3.熔点;
凡具有同一个通式,结构相似,化学性质也相似,物理性质则随着碳 原子数目的增加而有规律地变化的化合物系列,称为同系列。同系列 中的化合物互称为同系物。相邻的同系物在组成上相差CH2,这个 CH2称为系列差。
二、烷烃的同分异构现象
烷烃同系列中,甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合方式,没有异构现象, 从丁烷起就有同分异构现象。
8 CH3
1 确定主链: 有两个等长的最长链。
比侧链数: 一长链有四个侧链,另一长链有二个 侧链,多的优先。
2 编 号: 第二行取代基编号2,3,4,5; 第一行取代基编号 4,5,6,7。根据最低系列原则, 选第二行编号
3 命 名: 中文名称: 2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷
英文名称: 2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane
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正烷烃的熔点,同系列C1-C3不那么规则,但C4以上的是随着碳 原子数的增加而升高。不过,其中偶数的升高多一些,以至含奇 数和含偶数的碳原子的烷烃各构成一条熔点曲线,偶数在上,奇 数在下。
解释:在晶体中,分子间的作用力不仅取决于分子的大小,而且 取决于碳链的空间排布情况。排列紧密(分子间的色散力就大) 熔点就高。
底的构象
扭转张力 非稳定构象具有恢复成稳
定构象的力量;
转动能垒 分子由一个稳定的交叉式构 象转为一个不稳定的重叠式 构象所必须的最低能量。 (25°时转速达1011次/秒)
30
么么么么方面
• Sds绝对是假的
二、 正丁烷的构象
1、正丁烷的几种典型构象
正丁烷的构象 把正丁烷C1和C4作甲基,在饶单键旋转 时,主要构象为:
第二行 取代基编号为2, 3, 5;
3. 命
根据最低系列原则, 用第二行编号。 名: 中文名称:2,3,5-三甲基己烷
英文名称:2,3,5-trimethylhexane
16
123 4
5
6
78

876 5
4
3
21
CH3CH2CH2CH CH CH CHCH3
例 二
CH3 6 CH2 7 CH2
CH3 CH3
构型是指只有一定构造的分子中原子在空间的排列状况
Van't Hoff和Le Bet同时提出碳正四面体的概念。认为碳原子相连的四 个原子或原子团,不是在一个平面上,而是在空间分布成四面体。 碳原子位于四面体的中心,四个原子或原子团在四面体是的顶点上。 甲烷分子的构型是正四面体。
常使用Kekiile模型(叫球棒模型)
第一行编号。
3 命 名:中文 3,5,9-三甲基-11-乙基-7-(2,4-二甲基己基)十三烷
英文 7-(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane
19

CH3

CH2

11 10 12
9 3
4C8H2
76 5 56 7
4 8
3 21 9 10 11
第二章 烷 烃
1
本章提纲
第一节 烷烃的同系列及同分异构现象
第二节 烷烃的命名法 第三节 烷烃的构型及分子模型 第四节 烷烃的构象 第五节 烷烃的物理性质 第六节 烷烃的化学性质 第七节 卤代反应历程 第八节 烷烃的制备
2
第一节 烷烃的同系列及同分异构现象
一、烷烃的同系列(Homologous series)
4
写出少一个碳原子的直链式作为主链把剩下的碳当作支 链。依次当取代基连在各碳原子上,就能写出可能的同 分异构体的构造式。
写出少二个碳原子的直链式作为主链。把两个碳原子当 作支链(2个甲基),接在各碳原子上,或把两个碳原子 当作(乙基),接在各碳上。
5
把重复者去掉。这样己烷的同分异构体只有5个。
书写构造式时,常用简化的式子为: CH3CH2CH2CH2CH3
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2、正丁烷的构象势能关系图
沿C2-C3键轴旋 转的转动能垒 22.6 kJ·mol-1
H3CCH3
H3CH
H
H
H
4
H
H3CH
H H
H CH3
2
CH3 H
6
H H
能 H

H
CH3 H
H CH3 1
CH3
CH3
H
CH3 CH3
H
H
H
H
3
H
H
H 5
CH3
H
H
H
H
7 CH3
4 全重叠 2,6 部分重叠 3,5 邻位交叉 1=7 对位交叉
侧链的碳原子数由小到大依次为:1,1,1,2,8 多的优先
1,1,1,1,9
2编
号:第二行编号和第一行编号取代基位次等同(均为3,5,7,9,11),此时用最底
系列原则无法确定选那一种编号,则用下面方法确定编号。中文,让顺
序规则中顺序较小的基团位次尽可能小,所以,取第二行字编号。英
文,按英文字母顺序,让字母排在前面的基团位次尽可能小,所以取
17

123
4
5
6
7
例 三
765
4
3
CH3CH2CH CH CH2
CH3ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ5CH2
2
1
CH CH3
CH3
6CH CH3
7CH3
1 确定主链:有两根等长的主链,侧链数均为三个。
一长链侧链位次为2,4,5; 而另一长链侧链位次 为2,4,6, 小的优先。
2 编 号:黑色编号侧链位次2,4,5;蓝色编号侧链位次3,4,6。按最底系列原
9
在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有季碳原子的可加上 "新某烷"
衡量汽油品质的基准物质异辛烷则属例外,因为它的名称沿 用日久,已成习惯了。
10
二、烷基
烷烃分子从形式上消除,一个氢原子而剩下的原 子团称为烷基。
11
12
三、IUPAC命名法
1892年在日内瓦开了国际化学会议,制定了系统的有机化合物 的命名法,叫做日内瓦命名法。后由国际纯粹和应用化学联合会 (IUPAC)作了几次修订,简称为IUPAC命名法。
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