氨基酸和核苷酸
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pH<pI，想象成将氨基酸扔入盐酸中； pH>pI，想象成将氨基酸扔入NaOH中
（二）氨基酸的氨基和羧基可发生多种化学反应
氨基酸可发生成肽反应
一个氨基酸的羧基可与另一个氨基酸的氨基反应成肽
(peptide)，形成共价的肽键 (peptide bond)。通过连续的 肽键，许多氨基酸即可聚合成多肽或蛋白质分子。
7.59 5.48 5.66 5.89
亚氨基酸
CH2
脯氨酸
Proline
Pro
P
CH2 CH3
CHCOONH2+
6.30
几种特殊氨基酸
CH2 脯氨酸 （亚氨基酸） CH2 CH2 CHCOONH2+
半胱氨酸
-OOC-CH-CH -SH 2
︳ +NH 3
+ HS-CH2-CH-COO︳ +NH 3
OH
CH2OH
L-甘油醛
D-甘油醛
O C H H C CH3 NH3+ O-
垂直画一个氨基酸， 然后与立体化学参考 化合物甘油醛相比较， -氨基位于-碳左边 的为L-异构体，位于 右边的为D-异构体。
-O
O C
H3N+
C wk.baidu.comH3
L-丙氨酸
镜面
D-丙氨酸
COO
-
-羧基
CH 3 H R
侧链
-碳原子
含共轭双键的氨基酸具有紫外吸收性质
只有含共轭双键的芳香族氨
基酸才具有紫外吸收性质。
色氨酸、酪氨酸的最大吸 收峰在280nm附近。 大多数蛋白质含有这两种 氨基酸残基，所以测定蛋 白质溶液280nm的光吸收 值是分析溶液中蛋白质含
量的快速简便的方法。
芳香族氨基酸的紫外吸收
（四）氨基酸定量定性分析已进入自动化时代
5.68
5.60 5.66
见芳香族类
侧链含有硫的氨基酸
半胱氨酸 Cysteine Cys Met C M
HS—CH2—CHCOO︱ +NH 3 CH3SCH2CH2—CHCOO︱ +NH 3
5.07 5.74
甲硫氨酸 Methionine （蛋氨酸）
(3) 侧链含酸性基团及其衍生物的氨基酸
此类氨基酸有天冬氨酸、谷氨酸， 其侧链都含有羧基，均可解离而带负电荷。
C H
+
NH3
-氨基
甘氨酸 丙氨酸 L-氨基酸的通式
二、氨基酸的侧链结构决定其功能
（一）氨基酸的差异在于侧链结构-R基团
(1) 侧链含烃链的氨基酸属于非极性脂肪族氨基酸
包括丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸和脯氨酸
此类氨基酸在水溶液中溶解度小
含脂肪烃侧链的氨基酸
甘氨酸 丙氨酸 缬氨酸 亮氨酸 异亮氨酸 Glycine Alanine Valine Leucine Isoleucine Gly Ala Val Leu Ile G A V L I
随着毛细管电泳 (capillary electrophoresis, CE)；液相层析 (liquid chromatography, LC)自动
化及质谱 (mass spectrometry, MS)技术的发展，
目前氨基酸的检测分析可以在自动分析仪器中快
速完成。
第二节
核苷酸的结构与功能
Structure and Function of Nucleotides
均含有较大的疏水侧链，其刚性结构特征及疏水相互作用都对蛋白折叠有重要 的影响力，常作为水溶性蛋白的内部支撑结构
有带正电荷的柔性侧链，常作为蛋白的亲水表面， 且易于结合带有负电荷的其他分子，如DNA 是多肽链生物合成的起始氨基酸；参与体内含硫化合物代谢及甲基化反应 N原子在杂环中移动的自由度受到限制，常位于多肽链的转角处 侧链短，所含羟基常作为酶反应中的供氢体；亲水性强，位于水溶性蛋白表面
6 5 4 3 2 1 CH2—CH2—CH2—CH2—CH—COO︳ ︳ +NH +NH 3 3
赖氨酸
H
O C C CH2OH H H
O C C
H
旋光性——L型、D型 醛基在上，醇在下，
如果羟基在左侧，为L型， HO 羟基在右侧，为D型， 两者镜面对称。
将-COOH画在顶端，
在某一pH的溶液中，氨基酸解离成阳离子和阴离子的趋势及 程度相等，成为兼性离子，呈电中性。此时溶液的pH值称为 该氨基酸的等电点。
H3N+—CH—COOH ︳ 阳离子 R
+H+ H2N—CH—COOH ︳ R +OH-
pH<pI
H3N+—CH—COOpH=pI ︳ R 兼性离子 +H+ +OH-
pH>pI H2N—CH—COO︳ 阴离子 R
O ‖ H—C—R + NH3 + CO2 +
O ‖ ‖ O
H OH
氨基酸
O ‖ ‖ O
茚三酮
O ‖ ‖ O OH OH O ‖ ‖ O
还原型茚三酮
—N＝
‖ O + 3H2O O ‖
H + NH3 + OH
蓝紫色化合物
氨基酸与茚三酮水合物共热，可生成蓝紫色化合物，于570nm处有吸收峰。 由于此吸收峰值与氨基酸的含量存在正比关系，因此可作为氨基酸定量分析 方法。
酪氨酸
组氨酸
黑色素
脱羧形成的组胺具有血管舒张作用，并参与多种变态反应
非蛋白质组成氨基酸及其衍生物功能举例
氨基酸名称 瓜氨酸、鸟氨酸 功能 参加体内尿素合成
同型半胱氨酸
-丙氨酸 L-肉毒碱
转甲基作用的产物
泛酸（一种维生素）的成分之一
化学结构为L--羟--三甲胺丁酸，
参加脂质转运
四、氨基酸的理化性质
三、氨基酸及其衍生物的重要功能
组成蛋白质的氨基酸的其他功能及重要衍生物举例
氨基酸名称 甘氨酸 谷氨酸 色氨酸 精氨酸 甲硫氨酸 天冬氨酸 重要功能及衍生物 神经递质；参加体内嘌呤类、卟啉类和肌酸的合成 神经递质；其-脱羧产物-氨基丁酸亦是重要的神经递质 转化生成重要的神经递质5-羟色胺 产生重要的信号物质一氧化氮 (NO)； 参加合成尿素的鸟氨酸循环 为体内的毒物或药物甲基化代谢提供甲基，起到解毒的作用 神经递质；三羧酸循环中的重要成分；参加合成尿素的鸟氨酸循环
(ribonucleic acid, RNA)
分布于细胞核、细胞质、线粒体
核酸 (nucleic acid)是生物信息大分子。
是以核苷酸为基本组成单位的生物大分子， 携带和传递遗传信息。
核酸的分类及分布
脱氧核糖核酸
存在于细胞核和线粒体
携带遗传信息，并通过复制传递给 下一代。
(deoxyribonucleic acid, DNA) 基本组成单位是脱氧核糖核苷酸
核
酸
核糖核酸
-HH
-OOC-CH-CH -S—S-CH -CH-COO2 2
︳ +NH 3
︳ +NH 3
二硫键
胱氨酸
（二）-R基团赋予氨基酸不同的极性
蛋白质中的L--氨基酸依据极性的分类 类别 非 脂肪族氨基酸 极 芳香族氨基酸 性 亚氨基酸 主要氨基酸
丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、 异亮氨酸、甲硫氨酸
苯丙氨酸 脯氨酸 甘氨酸、丝氨酸、半胱氨酸、苏氨酸、 天冬酰胺、谷氨酰胺、酪氨酸、色氨酸 天冬氨酸、谷氨酸 赖氨酸、精氨酸、组氨酸
戊糖、磷酸和碱基是核苷酸的基本组成成分 核苷酸的 结构与功能
核苷酸在人体具有除构成核酸外的多种功能
核苷酸的理化性质是其分离鉴定的基础
生物大分子蛋白质、核酸都是由基本结构单位
组成的多聚体 (polymer)；可形成聚合体的基本
结构单位称为单体 (monomer)。 蛋白质的基本结构单体是氨基酸 核酸的基本结构单体是核苷酸
(2) 侧链含羟基或含巯基是极性中性氨基酸
甘氨酸、丝氨酸、半胱氨酸、苏氨酸、天冬酰胺和谷氨酰胺。
侧链含有羟基的氨基酸
丝氨酸
苏氨酸 酪氨酸
Serine
Threonine Tyrosine
Ser
Thr Tyr
S
T Y
HO—CH2—CHCOO︱ +NH 3 CH3 ︱ HO—CH—CHCOO︱ +NH 3
第一章
氨基酸和核苷酸
Amino Acids and Nucleotides
生物化学与分子生物学系 陈园园 yuanyuanch@njmu.edu.cn
主要 内 容
构成蛋白质的氨基酸均为L-构型 氨基酸的 氨基酸的侧链结构决定其功能
结构与功能 氨基酸及其衍生物具有形成多肽链外的多种重要功能 氨基酸的理化性质是其分离和鉴定的依据
携带强负电荷，常位于水溶性蛋白的表面； 可结合带正电荷的分子或金属离子
侧链结构大且极性较弱或无极性，常位于水溶性蛋白的内部
是唯一不存在不对称立体结构的氨基酸，有较大的旋转自由度，赋予多肽链更 多的柔性；是最小的氨基酸，能够存在于空间致密的蛋白质中，如胶原
咪唑基团容易发生质子化，进而影响其所在的蛋白质构象， 因此是许多蛋白质功能的调节机制
（四） 氨基酸的侧链可有其他化学基团修饰
体内常见的蛋白质翻译后发生化学修饰的氨基酸残基
常见的化学修饰种类 发生修饰的主要氨基酸残基
磷酸化
N-糖基化 O-糖基化 羟基化 甲基化 乙酰化 硒化
丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸
天冬酰胺 丝氨酸、苏氨酸 脯氨酸、赖氨酸 赖氨酸、精氨酸、组氨酸、天冬酰胺、天冬氨酸、谷氨酸 赖氨酸、丝氨酸 半胱氨酸
H—CHCOO- 易溶于水，有的 ︱ 教材也将其归为 +NH 3 极性中性氨基酸
CH3—CHCOO︱ +NH 3 CH3—CH—CHCOO︱ ︱ + CH3 NH3 CH3—CH—CH2—CHCOO︱ ︱ + CH3 NH3 CH3—CH2—CH—CHCOO︱ ︱ CH3 +NH3
5.97 6.00 5.96 5.98 6.02
侧链含酸性基团及其氨基衍生物的氨基酸
天冬氨酸 天冬酰胺 谷氨酸 Aspartic acid Asparagine Asp Asn Glu D N E
HOOCCH2—CHCOO︱ +NH 3 O C—CH2—CHCOOH2N ︱ +NH 3 HOOCCH2CH2—CHCOO︱ +NH 3 CCH2CH2—CHCOOH2N ︱ +NH 3 O
包括苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸，其侧链分别有苯基、酚基和吲哚基。
侧链含芳香环的氨基酸
组氨酸 苯丙氨酸 酪氨酸 色氨酸 Histidine Phenylalanine Tyrosine Tryptophan His Phe Tyr Trp H F Y W
HO
见上
—CH2—CHCOO︱ +NH 3 —CH2—CHCOO︱ +NH 3 CH2—CHCOO︱ +NH 3
极 性
中性氨基酸 酸性氨基酸 碱性氨基酸
（三） 氨基酸-R基团直接影响多肽链结构
重要的L--氨基酸的主要功能特点
名称
半胱氨酸 天冬氨酸、谷氨酸 苯丙氨酸、 酪氨酸、色氨酸 甘氨酸 组氨酸 异亮氨酸、 亮氨酸、缬氨酸 赖氨酸、精氨酸 甲硫氨酸 脯氨酸 丝氨酸、苏氨酸
结构与功能特点
氧化状态下，多肽链中不相邻的两个半胱氨酸通过二硫键相连， 增强蛋白质结构的稳定性；巯基易与重金属离子结合
（一）氨基酸具有两性离子特征
两性解离及等电点
所有氨基酸都含有可解离的-氨基和-羧基，因此，氨基酸 溶解在水中是一种偶极离子 (dipolar ion)，又称两性离子 (zwitterion)。氨基酸是两性电解质，其解离程度取决于所处 溶液的酸碱度。
等电点 (isoelectric point, pI)
2.97 5.41 3.22
Glutamic acid Glutamine
谷氨酰胺
Gln
Q
5.65
(4) 侧链含碱性基团的氨基酸属于碱性氨基酸
此类氨基酸有赖氨酸、精氨酸和组氨酸， 其侧链分别含有氨基、胍基和咪唑基， 均可发生质子化，使之带正电荷。
侧链含碱性基团的氨基酸
精氨酸 Arginine Arg R
第一节
氨基酸的结构与功能
Structure and Function of Amino Acids
一、20种氨基酸
存在自然界中的氨基酸有300余种，但组成人体蛋白质的 氨基酸仅有20种，且均属 L--氨基酸（甘氨酸除外）。 与—COOH相连的碳为碳，依次为碳……
-氨基酸：即—COOH与—NH2连接于同一个C原子上
NH ‖ NH2CNHCH2CH2CH2—CHCOO︱ +NH 3 NH2CH2CH2CH2CH2—CHCOO︱ +NH 3 HC＝C—CH2—CHCOO︱ ︱ ︱ + N NH NH3 C H
10.76
赖氨酸
Lysine
Lys
K
9.74
组氨酸
Histidine
His
H
7.59
(5) 侧链含芳香基团的氨基酸是芳香族氨基酸
O ‖ NH2—CH—C ︳ ＼ R1 OH
+
O ‖ -HOH NH—CH—C ︳ ︳ ＼ H R2 OH
O O ‖ ‖ NH2—CH—C—N—CH—C ︳ ︳ ︳ ＼ R1 H R2 OH
（三）氨基酸的定性定量分析
氨基酸与茚三酮反应生成蓝紫色化合物
COOH ︱ H—C—NH2 + ︱ R O ‖ ‖ O OH OH △
（二）氨基酸的氨基和羧基可发生多种化学反应
氨基酸可发生成肽反应
一个氨基酸的羧基可与另一个氨基酸的氨基反应成肽
(peptide)，形成共价的肽键 (peptide bond)。通过连续的 肽键，许多氨基酸即可聚合成多肽或蛋白质分子。
7.59 5.48 5.66 5.89
亚氨基酸
CH2
脯氨酸
Proline
Pro
P
CH2 CH3
CHCOONH2+
6.30
几种特殊氨基酸
CH2 脯氨酸 （亚氨基酸） CH2 CH2 CHCOONH2+
半胱氨酸
-OOC-CH-CH -SH 2
︳ +NH 3
+ HS-CH2-CH-COO︳ +NH 3
OH
CH2OH
L-甘油醛
D-甘油醛
O C H H C CH3 NH3+ O-
垂直画一个氨基酸， 然后与立体化学参考 化合物甘油醛相比较， -氨基位于-碳左边 的为L-异构体，位于 右边的为D-异构体。
-O
O C
H3N+
C wk.baidu.comH3
L-丙氨酸
镜面
D-丙氨酸
COO
-
-羧基
CH 3 H R
侧链
-碳原子
含共轭双键的氨基酸具有紫外吸收性质
只有含共轭双键的芳香族氨
基酸才具有紫外吸收性质。
色氨酸、酪氨酸的最大吸 收峰在280nm附近。 大多数蛋白质含有这两种 氨基酸残基，所以测定蛋 白质溶液280nm的光吸收 值是分析溶液中蛋白质含
量的快速简便的方法。
芳香族氨基酸的紫外吸收
（四）氨基酸定量定性分析已进入自动化时代
5.68
5.60 5.66
见芳香族类
侧链含有硫的氨基酸
半胱氨酸 Cysteine Cys Met C M
HS—CH2—CHCOO︱ +NH 3 CH3SCH2CH2—CHCOO︱ +NH 3
5.07 5.74
甲硫氨酸 Methionine （蛋氨酸）
(3) 侧链含酸性基团及其衍生物的氨基酸
此类氨基酸有天冬氨酸、谷氨酸， 其侧链都含有羧基，均可解离而带负电荷。
C H
+
NH3
-氨基
甘氨酸 丙氨酸 L-氨基酸的通式
二、氨基酸的侧链结构决定其功能
（一）氨基酸的差异在于侧链结构-R基团
(1) 侧链含烃链的氨基酸属于非极性脂肪族氨基酸
包括丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸和脯氨酸
此类氨基酸在水溶液中溶解度小
含脂肪烃侧链的氨基酸
甘氨酸 丙氨酸 缬氨酸 亮氨酸 异亮氨酸 Glycine Alanine Valine Leucine Isoleucine Gly Ala Val Leu Ile G A V L I
随着毛细管电泳 (capillary electrophoresis, CE)；液相层析 (liquid chromatography, LC)自动
化及质谱 (mass spectrometry, MS)技术的发展，
目前氨基酸的检测分析可以在自动分析仪器中快
速完成。
第二节
核苷酸的结构与功能
Structure and Function of Nucleotides
均含有较大的疏水侧链，其刚性结构特征及疏水相互作用都对蛋白折叠有重要 的影响力，常作为水溶性蛋白的内部支撑结构
有带正电荷的柔性侧链，常作为蛋白的亲水表面， 且易于结合带有负电荷的其他分子，如DNA 是多肽链生物合成的起始氨基酸；参与体内含硫化合物代谢及甲基化反应 N原子在杂环中移动的自由度受到限制，常位于多肽链的转角处 侧链短，所含羟基常作为酶反应中的供氢体；亲水性强，位于水溶性蛋白表面
6 5 4 3 2 1 CH2—CH2—CH2—CH2—CH—COO︳ ︳ +NH +NH 3 3
赖氨酸
H
O C C CH2OH H H
O C C
H
旋光性——L型、D型 醛基在上，醇在下，
如果羟基在左侧，为L型， HO 羟基在右侧，为D型， 两者镜面对称。
将-COOH画在顶端，
在某一pH的溶液中，氨基酸解离成阳离子和阴离子的趋势及 程度相等，成为兼性离子，呈电中性。此时溶液的pH值称为 该氨基酸的等电点。
H3N+—CH—COOH ︳ 阳离子 R
+H+ H2N—CH—COOH ︳ R +OH-
pH<pI
H3N+—CH—COOpH=pI ︳ R 兼性离子 +H+ +OH-
pH>pI H2N—CH—COO︳ 阴离子 R
O ‖ H—C—R + NH3 + CO2 +
O ‖ ‖ O
H OH
氨基酸
O ‖ ‖ O
茚三酮
O ‖ ‖ O OH OH O ‖ ‖ O
还原型茚三酮
—N＝
‖ O + 3H2O O ‖
H + NH3 + OH
蓝紫色化合物
氨基酸与茚三酮水合物共热，可生成蓝紫色化合物，于570nm处有吸收峰。 由于此吸收峰值与氨基酸的含量存在正比关系，因此可作为氨基酸定量分析 方法。
酪氨酸
组氨酸
黑色素
脱羧形成的组胺具有血管舒张作用，并参与多种变态反应
非蛋白质组成氨基酸及其衍生物功能举例
氨基酸名称 瓜氨酸、鸟氨酸 功能 参加体内尿素合成
同型半胱氨酸
-丙氨酸 L-肉毒碱
转甲基作用的产物
泛酸（一种维生素）的成分之一
化学结构为L--羟--三甲胺丁酸，
参加脂质转运
四、氨基酸的理化性质
三、氨基酸及其衍生物的重要功能
组成蛋白质的氨基酸的其他功能及重要衍生物举例
氨基酸名称 甘氨酸 谷氨酸 色氨酸 精氨酸 甲硫氨酸 天冬氨酸 重要功能及衍生物 神经递质；参加体内嘌呤类、卟啉类和肌酸的合成 神经递质；其-脱羧产物-氨基丁酸亦是重要的神经递质 转化生成重要的神经递质5-羟色胺 产生重要的信号物质一氧化氮 (NO)； 参加合成尿素的鸟氨酸循环 为体内的毒物或药物甲基化代谢提供甲基，起到解毒的作用 神经递质；三羧酸循环中的重要成分；参加合成尿素的鸟氨酸循环
(ribonucleic acid, RNA)
分布于细胞核、细胞质、线粒体
核酸 (nucleic acid)是生物信息大分子。
是以核苷酸为基本组成单位的生物大分子， 携带和传递遗传信息。
核酸的分类及分布
脱氧核糖核酸
存在于细胞核和线粒体
携带遗传信息，并通过复制传递给 下一代。
(deoxyribonucleic acid, DNA) 基本组成单位是脱氧核糖核苷酸
核
酸
核糖核酸
-HH
-OOC-CH-CH -S—S-CH -CH-COO2 2
︳ +NH 3
︳ +NH 3
二硫键
胱氨酸
（二）-R基团赋予氨基酸不同的极性
蛋白质中的L--氨基酸依据极性的分类 类别 非 脂肪族氨基酸 极 芳香族氨基酸 性 亚氨基酸 主要氨基酸
丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、 异亮氨酸、甲硫氨酸
苯丙氨酸 脯氨酸 甘氨酸、丝氨酸、半胱氨酸、苏氨酸、 天冬酰胺、谷氨酰胺、酪氨酸、色氨酸 天冬氨酸、谷氨酸 赖氨酸、精氨酸、组氨酸
戊糖、磷酸和碱基是核苷酸的基本组成成分 核苷酸的 结构与功能
核苷酸在人体具有除构成核酸外的多种功能
核苷酸的理化性质是其分离鉴定的基础
生物大分子蛋白质、核酸都是由基本结构单位
组成的多聚体 (polymer)；可形成聚合体的基本
结构单位称为单体 (monomer)。 蛋白质的基本结构单体是氨基酸 核酸的基本结构单体是核苷酸
(2) 侧链含羟基或含巯基是极性中性氨基酸
甘氨酸、丝氨酸、半胱氨酸、苏氨酸、天冬酰胺和谷氨酰胺。
侧链含有羟基的氨基酸
丝氨酸
苏氨酸 酪氨酸
Serine
Threonine Tyrosine
Ser
Thr Tyr
S
T Y
HO—CH2—CHCOO︱ +NH 3 CH3 ︱ HO—CH—CHCOO︱ +NH 3
第一章
氨基酸和核苷酸
Amino Acids and Nucleotides
生物化学与分子生物学系 陈园园 yuanyuanch@njmu.edu.cn
主要 内 容
构成蛋白质的氨基酸均为L-构型 氨基酸的 氨基酸的侧链结构决定其功能
结构与功能 氨基酸及其衍生物具有形成多肽链外的多种重要功能 氨基酸的理化性质是其分离和鉴定的依据
携带强负电荷，常位于水溶性蛋白的表面； 可结合带正电荷的分子或金属离子
侧链结构大且极性较弱或无极性，常位于水溶性蛋白的内部
是唯一不存在不对称立体结构的氨基酸，有较大的旋转自由度，赋予多肽链更 多的柔性；是最小的氨基酸，能够存在于空间致密的蛋白质中，如胶原
咪唑基团容易发生质子化，进而影响其所在的蛋白质构象， 因此是许多蛋白质功能的调节机制
（四） 氨基酸的侧链可有其他化学基团修饰
体内常见的蛋白质翻译后发生化学修饰的氨基酸残基
常见的化学修饰种类 发生修饰的主要氨基酸残基
磷酸化
N-糖基化 O-糖基化 羟基化 甲基化 乙酰化 硒化
丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸
天冬酰胺 丝氨酸、苏氨酸 脯氨酸、赖氨酸 赖氨酸、精氨酸、组氨酸、天冬酰胺、天冬氨酸、谷氨酸 赖氨酸、丝氨酸 半胱氨酸
H—CHCOO- 易溶于水，有的 ︱ 教材也将其归为 +NH 3 极性中性氨基酸
CH3—CHCOO︱ +NH 3 CH3—CH—CHCOO︱ ︱ + CH3 NH3 CH3—CH—CH2—CHCOO︱ ︱ + CH3 NH3 CH3—CH2—CH—CHCOO︱ ︱ CH3 +NH3
5.97 6.00 5.96 5.98 6.02
侧链含酸性基团及其氨基衍生物的氨基酸
天冬氨酸 天冬酰胺 谷氨酸 Aspartic acid Asparagine Asp Asn Glu D N E
HOOCCH2—CHCOO︱ +NH 3 O C—CH2—CHCOOH2N ︱ +NH 3 HOOCCH2CH2—CHCOO︱ +NH 3 CCH2CH2—CHCOOH2N ︱ +NH 3 O
包括苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸，其侧链分别有苯基、酚基和吲哚基。
侧链含芳香环的氨基酸
组氨酸 苯丙氨酸 酪氨酸 色氨酸 Histidine Phenylalanine Tyrosine Tryptophan His Phe Tyr Trp H F Y W
HO
见上
—CH2—CHCOO︱ +NH 3 —CH2—CHCOO︱ +NH 3 CH2—CHCOO︱ +NH 3
极 性
中性氨基酸 酸性氨基酸 碱性氨基酸
（三） 氨基酸-R基团直接影响多肽链结构
重要的L--氨基酸的主要功能特点
名称
半胱氨酸 天冬氨酸、谷氨酸 苯丙氨酸、 酪氨酸、色氨酸 甘氨酸 组氨酸 异亮氨酸、 亮氨酸、缬氨酸 赖氨酸、精氨酸 甲硫氨酸 脯氨酸 丝氨酸、苏氨酸
结构与功能特点
氧化状态下，多肽链中不相邻的两个半胱氨酸通过二硫键相连， 增强蛋白质结构的稳定性；巯基易与重金属离子结合
（一）氨基酸具有两性离子特征
两性解离及等电点
所有氨基酸都含有可解离的-氨基和-羧基，因此，氨基酸 溶解在水中是一种偶极离子 (dipolar ion)，又称两性离子 (zwitterion)。氨基酸是两性电解质，其解离程度取决于所处 溶液的酸碱度。
等电点 (isoelectric point, pI)
2.97 5.41 3.22
Glutamic acid Glutamine
谷氨酰胺
Gln
Q
5.65
(4) 侧链含碱性基团的氨基酸属于碱性氨基酸
此类氨基酸有赖氨酸、精氨酸和组氨酸， 其侧链分别含有氨基、胍基和咪唑基， 均可发生质子化，使之带正电荷。
侧链含碱性基团的氨基酸
精氨酸 Arginine Arg R
第一节
氨基酸的结构与功能
Structure and Function of Amino Acids
一、20种氨基酸
存在自然界中的氨基酸有300余种，但组成人体蛋白质的 氨基酸仅有20种，且均属 L--氨基酸（甘氨酸除外）。 与—COOH相连的碳为碳，依次为碳……
-氨基酸：即—COOH与—NH2连接于同一个C原子上
NH ‖ NH2CNHCH2CH2CH2—CHCOO︱ +NH 3 NH2CH2CH2CH2CH2—CHCOO︱ +NH 3 HC＝C—CH2—CHCOO︱ ︱ ︱ + N NH NH3 C H
10.76
赖氨酸
Lysine
Lys
K
9.74
组氨酸
Histidine
His
H
7.59
(5) 侧链含芳香基团的氨基酸是芳香族氨基酸
O ‖ NH2—CH—C ︳ ＼ R1 OH
+
O ‖ -HOH NH—CH—C ︳ ︳ ＼ H R2 OH
O O ‖ ‖ NH2—CH—C—N—CH—C ︳ ︳ ︳ ＼ R1 H R2 OH
（三）氨基酸的定性定量分析
氨基酸与茚三酮反应生成蓝紫色化合物
COOH ︱ H—C—NH2 + ︱ R O ‖ ‖ O OH OH △