苏教版高中化学选修五课件专题4第3单元第2课时.pptx

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解析 二元羧酸和二元醇的酯化，第1种情况是1mol的二 元羧酸中的2mol羧基全部酯化，与之反应的2mol二元醇中各 只有1mol羟基被酯化，生成链状酯，或1mol二元醇中的2mol 羟基全部酯化，与之反应的2mol二元羧酸中各只有1mol羧基 被酯化。第2种情况是1mol二元羧酸中的2mol羧基全部酯化， 与之反应的1mol二元醇中的2mol羟基也完全被酯化，生成环 状酯。第3种情况是n个乙二酸和n个乙二醇分子间脱水，酯化 生成聚酯。
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试写出： 化合物的结构简式：A____________，B____________， D______________。 化学方程式：AE___________________________， AF________________________________________。 反应类型：AE________，AF________。
比苯环对—OH 影响更大。
配苏教版 化学 选修 有机化学基础 【体验1】下列物质既能与NaOH溶液反应，又能使溴水 褪色的是( )。
【答案】D 【解析】B、C、D 均可与 NaOH 溶液反应，D 中的 可使溴水褪色。
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酯化反应的原理及基本类型 1．反应机理 羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇 分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用 示踪原子法可以证明。
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高中化学课件
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第2课时 羧酸的性质和应用
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笃学一 羧酸的概念和分类
1.概念：由烃基(或氢原子)和__羧__基__相连的化合物。 2．一元羧酸的通式：R__—__C_O__O_H__，官能团_—__C__O_O__H__。
【答案】为了提高乙酸乙酯的产量，可以增大反应物(如 乙醇)的物质的量，也可以把产物中乙酸乙酯及时分离出来。
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【慎思3】羧酸具有酸的通性，结合以前所学知识举例说 明羧酸具有哪些酸的通性(以乙酸为例)。
【答案】(1)能使紫色石蕊试液变红； (2)能与活泼金属(如Na)反应放出氢气： 2CH3COOH＋2Na===2CH3COONa＋H2↑； (3)能与碱(如NaOH)发生中和反应的离子方程式： CH3COOH＋OH－===CH3COO－＋H2O；
。
不难推出 B 为
，
D为
。
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重要有机物之间的相互转化
烃是各种有机物的“基础”，各种有机物都可以认为是由 烃通过化学反应转化而来。各种有机化合物之间的相互转化关 系见下图。
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【例3】以苯酚和乙醇为原料合成乙酰水杨酸，请写出下 列空白中物质的结构简式。
羧酸中C—O键断裂， —OH 被取代 醇中 O—H 键断裂，H被取代
发代―― 生反→取应 酯和水
如乙酸与乙醇的反应：_C__H_3_C_O__O__H_＋__C__H_3_C_H__2O__H__浓__H△_2_S_O_4____ __C_H__3C__O_O__C_2_H__5＋__H__2_O________。
(2)低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红，醇、酚、高级脂 肪酸不会使紫色石蕊试液变红。
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【例 1】有机物 A 的结构简式是
，
下列有关 A 的性质的叙述中错误的是( )。
A．A 与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是 1∶3
B．A 与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是 1∶3
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2．甲酸
(1)组成和结构
分子式 结构简式 CH2O2 HCOOH (2)羧基的性质
官能团 —COOH、—CHO
①与NaOH反应生成HCOONa，化学方程式为： ___H_C__O_O__H_＋__N__a_O_H__=_=_=_H__C_O__O__N_a_＋__H__2O_______________。
不反应 能
不反应 能
反应放出 CO2 能
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特别提示 (1)羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但 低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性关系为甲 酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸。乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种 弱酸的酸性关系为H2SO3＞HF＞CH3COOH＞H2CO3。
(4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应 此时反应有两种情况：
①
浓硫△酸HOOCCOOCH2CH2OH＋H2O
②
配苏教版 化学 选修 有机化学基础 (5)羟基酸的自身酯化反应
此时反应有两种情况[以乳酸(
)OH 为例]：
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特别提示 (1)所有的酯化反应，条件均为浓硫酸、加热。 酯化反应为可逆反应，书写方程式时用“ ”。
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(4)能与碱性氧化物(如MgO)反应： 2CH3COOH＋MgO===Mg(CH3COO)2＋H2O (5)能与比醋酸酸性弱的弱酸盐反应，如碳酸钠的离子方程 式： 2CH3COOH＋CO23－===2CH3COO－＋CO2↑＋H2O
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(2)利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定 有机物中羟基位置。
(3)在形成环酯时，酯基
中只有一个 O 参与成环。
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【例2】乙二酸和乙二醇能形成三种酯，一种链状酯，一 种环状酯，一种高分子酯，写出生成这三种酯的化学方程式：
(1)________________________________________； (2)___________________________________________； (3)______________________________________。
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【慎思1】怎样认识乙酸的核磁共振氢谱？ 【答案】乙酸的分子式为 C2H4O2，结构简式为 CH3COOH
结构式为 峰面积之比为 3∶1。
，乙酸分子的核磁共振氢谱有 2 个峰，
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【慎思2】在制取乙酸乙酯的实验中，如何提高乙酸乙酯础
含羟基的物质 比较项目
醇
羟基上氢原子活泼性
酚 逐―渐―增→强
羧酸
在水溶液中电离
极难电离 微弱电离
部分电离
酸碱性
中性
很弱的酸性
弱酸性
与 Na 反应 与 NaOH 反应
反应放出 H2 反应放出 H2 反应放出 H2
不反应
反应
反应
与 NaHCO3 反应 能否由酯水解生成
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2．基本类型 (1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应 CH3COOH＋C2H5OH浓硫 △酸CH3COOC2H5＋H2O (2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应
配苏教版 化学 选修 有机化学基础 (3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应
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答案 B
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(1)利用羟基的活动性不同，可判断分子结构中羟基的类 型。(2)水分子中也有—OH，可看作—OH 上连有氢原子；醇 分子可以看作—OH 连在链烃基上，链烃基使—OH 中的 H 原
子活性变差；酚、羧酸也可分别看作—OH 连在苯环和
上，苯环和
使—OH 中的 H 原子活性增强，且
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【体验2】化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖 代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐 是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧 化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如 下图所示的反应：
C．A 能与碳酸钠溶液反应
D．A 既能与羧酸反应，又能与醇反应
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解析 A中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反 应，故1molA能与3mol钠反应，A项正确；B选项中A中的酚羟 基、羧基中的羟基能与氢氧化钠反应，故1molA能与2mol氢氧 化钠反应，B项错误；C选项中A中的酚羟基、羧基中的羟基 能与碳酸钠溶液反应，C项正确；D选项中A含醇羟基，能与 羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反应，D项正 确。
配苏教版 化学 选修 有机化学基础 解析 用逆推法推出各种中间产物。
配苏教版 化学 选修 有机化学基础 答案
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逆推法在解题中的应用 (1)首先确定所要合成的有机物属于何种类型，以及题中 所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。 (2)以题中要合成的最终产物为起点，考虑这一有机物如 何从另一有机物甲经过一步反应而制得。若甲不是所给已知原 料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制 得，一直推导至题目中给定的原料为终点。 (3)在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和 途径，则应当在兼顾节省原料、产率高的前提下选择最合理、 最简单的方法和途径。
②与乙醇发生酯化反应，化学方程式为：
H__C_O__O_H__＋__C_H__3_C_H__2O__H_浓__H_△_2_S_O_4_H_C__O_O__C_H__2_C_H__3＋__H__2O__。
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(3)醛基的性质 碱性条件下被新制Cu(OH)2氧化，化学方程式为： ___H_C__O_O__H_＋__2_C__u_(_O_H__)2_＋__2_N_a_O__H_水_―_浴_―_―加__→热__C__u_2_O_↓________ __＋__N_a_2_C_O__3_＋__4_H_2_O。
【慎思4】甲酸是最简单的羧酸，根据甲酸的结构分析， 它除具有羧酸的通性外还应具有什么性质？
【答案】甲酸的结构简式为：
，它既含有羧
基也含有醛基，因此它还应具有醛的性质，能被氧化；与新制
Cu(OH)2 悬浊液反应；更容易被强氧化剂氧化。
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醇、酚、酸分子中羟基的活性比较 醇、酚、羧酸的结构中均有—OH，由于这些—OH所连 的基团不同，—OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢 原子的活性也就不同，表现在性质上也相差较大，其比较如 下：
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配苏教版 化学 选修 有机化学基础 2H2O 消去(或脱水)反应 酯化(或分子间脱水)反应
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【解析】A 在浓硫酸作用下脱水可生成不饱和的化合物 E， 说明 A 分子中含有—OH；A 也能脱水形成六元环状化合物 F，
说明分子中还有—COOH，其结构简式为
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3．分类 (1)按与羧基连接的烃基的结构分类

低级脂肪酸：如乙酸： CH3COOH
羧 酸
脂肪 酸高级脂肪酸硬 软脂 脂酸 酸： ：CC151H7H31C35OCOOHOH

油酸：C17H33COOH

芳香酸：如苯甲酸：
，

俗名安息香酸
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(2)按分子中羧基的数目分类
一元酸：如甲酸 HCOOH，俗名 蚁酸 二元酸：如乙二酸 HOOC—COOH ，俗名 草酸 羧酸 多元酸：如柠檬酸
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笃学二 乙酸
1.乙酸 (1)组成和结构
分子式 结构简式
C2H4O2 CH3COOH
官能团
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(2)性质 ①酸的通性 乙酸是一种_弱___酸，酸性比碳酸_强___。电离方程式为： _C__H_3_C_O__O_H_____C__H_3_C_O__O_－_＋__H__＋_______。
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②酯化反应
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3．缩聚反应 有机物分子间_脱__去__小__分__子___获得高分子化合物的反应。如 对苯二甲酸与乙二醇生成高分子化合物的反应方程式为： ______________________________________________________
_______________________________________________。