高考化学(苏教版)总复习教师用书配套专题整合课件专题九有机化合物的获取与应用(共37张PPT)

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(2)常见有机物的除杂方法(括号中为杂质)
混合物
除杂试剂及方法
甲烷(乙烯、乙炔) 溴水，洗气
溴苯(溴)
氢氧化钠溶液，分液
硝基苯(硝酸、硫酸) 氢氧化钠溶液，分液
汽油(柴油)
蒸馏
苯(甲苯)
酸性高锰酸钾溶液，氢氧 化钠溶液，分液
乙醚(乙醇)
水(或碳酸钠溶液)，分液
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人们对苯的认识有一个不断深入的过程。 (1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱 和烃，写出C5H6的一种含三键且无支链链烃的结构简式 ________，苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯 发生取代反应的化学方程式________________。
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苯(苯酚) 乙醇(苯酚)
乙醇(水) 乙醇(乙酸) 溴乙烷(乙醇) 己烷(乙醇) 乙酸乙酯(乙酸) 葡萄糖(淀粉)
氢氧化钠溶液，分液 氢氧化钠溶液，蒸馏
新制氧化钙，蒸馏 新制氧化铜，蒸馏
蒸馏水，分液 钠，蒸馏
饱和碳酸钠溶液，分液 蒸馏水，渗析
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(对应学生用书 P161)
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烃
饱和烃→烷烃化―学―性→质氧 取化 代反 反应 应
稳定性
烃 脂肪烃不饱和烃烯 炔烃 烃乙 乙烯 炔
化―学―性→质氧 加化 成HC反 反l、应 应C与l2、BrH2、2O、 H2等 加聚反应
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(2)依据醋酸能与 NaHCO3 或 Na2CO3 溶液反应产生 CO2 气体，可证明 CH3COOH 的酸性比 H2CO3 强，即 CH3COOH
分子中—OH 上的氢原子比 H2CO3(
)分子中
—OH 上的氢原子活泼。 (3)将 CO2 通入(紫色)石蕊试液中，溶液呈红色，说明
芳香烃―→苯化―学―性→质加 取成 代反 反应 应
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1．有机物的检验、提纯与鉴别 (1)检验有机物的常用方法 ①物理方法：利用密度不同检验；利用物质溶解性不同 检验；利用物质气味不同检验等。②化学方法：利用特征反 应检验官能团。如银氨溶液检验醛基、碳酸氢钠溶液检验羧 基、浓溴水检验苯酚等。
境。
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【答案】 (1)
(2)除去
HBr气体中混有的溴蒸气 D试管中石蕊试液慢慢变红，并
在导管口有白雾产生，然后E试管中出现浅黄色沉淀 (3)在A
试管溶液底部有无色油状液体
(4)D、E、F (5)充分吸收有毒气体，防止污染环境
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(2)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平 面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决， 它不能解释下列________(填字母)事实。
A．苯不能使溴水褪色 B．苯能与H2发生加成反应 C．溴苯没有同分异构体 D．邻二溴苯只有一种 (3)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是___________。
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(4)2CH3COOH＋CO23－―→2CH3COO－＋CO2↑＋H2O (5)防止倒吸 分液漏斗 (6)乙
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(2012年上海崇明区测试)苯和溴的取代反应的 实验装置如下图所示，其中A为带支管口的试管改制成的反 应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁 屑粉。
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【解析】 苯与液溴剧烈反应生成
和HBr气体，
从导管出来的气体中会混有一定量的溴蒸气，混合气体进入
C可将气体中的溴蒸气除去(利用萃取原理)。气体在经D、E
两装置时，分别可以观察到紫色石蕊试液变红，AgNO3溶液 中有浅黄色沉淀生成，装置F是尾气吸收装置，以防污染环
实质是碳元素化合价变化
类似氨基、羧基发生缩聚 邻位碳原子上有氢原子 碳元素化合价降低 氮元素化合价降低 断裂酯基中碳氧单键
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注意：对于醇和卤代烃的消去反应，若忽视对有机物的 结构要求会造成错误的判断，可发生消去反应的醇和卤代烃 要求是“官能团邻碳有氢”。
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高锰酸钾
金属钠
氢氧化钠 碳酸氢钠 银氨溶液(或新制 氢氧化铜悬浊液)
有机物 (1)烯烃、二烯烃 (2)炔烃 (1)烯烃、二烯烃 (2)炔烃 (3)苯的 同系物 (4)醇 (1)醇 (2)羧酸 (1)羧酸 (2)酯 羧酸
葡萄糖
现象 溴水褪色，且产物分层
(6)为充分利用反应物，甲、乙两位学生分别设计了上图
中甲、乙两套装置(乙学生待反应完毕冷却后，再用饱和
Na2CO3溶液提取烧瓶中的产物)，你认为较合理的装置是 ____________。
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【解析】 本题在实验装置上进行了一定的改进和创 新。A图中球形管可防止倒吸，因而插入液体中；甲图用蒸馏 的方法馏出生成的酯，但部分酸和醇也会蒸出；乙图采取冷 凝回流的方法使酸和醇充分反应，之后用分液法分出酯。根 据反应规律，若以C2H5 18OH作反应物，则18O在酯里。
综 上 所 述 ， 几 类 —OH 中 氢 原 子 的 活 泼 性 顺 序 为 ：
H2SO4>
，这是由于—OH 所连的
基团对—OH 的影响不同而造成的。
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注意：若从电解质这一角度对物质进行分类，相关物质的 类别分别是：H2SO4 是强电解质，CH3COOH、H2CO3 是弱电 解质，H2O 是极弱电解质，C2H5OH 是非电解质。
H2CO3 呈 酸 性 ， 即 H2CO3 分 子 中 —OH 上 的 氢 原 子 比 H—OH(水)分子中—OH 上的氢原子活泼。
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(4)Na 与水的反应比 Na 与乙醇的反应剧烈得多，可说明 H2O 分子中—OH 上的氢原子比 C2H5—OH 分子中—OH 上的 氢原子活泼。
(2)必须掌握烷烃的性质：①含碳原子个数越多的烷烃，熔沸 点越高；在常温下，一般碳原子个数为l～4的烷烃是气体，碳原 子个数为5～16的烷烃是液体，碳原子个数大于16的烷烃是固体。 ②含碳原子个数相同的烷烃，支链越多，熔沸点越低。③烷烃的
化学性质与甲烷相似，除能发生燃烧和取代反应外，与酸、碱和
其他氧化剂一般不反应。
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(1)依据导电性实验(取浓度分别为0.05 mol·L－1的H2SO4溶 液和0.10 mol·L－1的CH3COOH溶液在相同条件下进行导电性 实验，前者的灯泡很亮而后者的灯泡较暗)，或通过测定 pH(分别测定0.05 mol·L－1的H2SO4溶液和0.10 mol·L－1的 CH3COOH溶液的pH，前者的pH小)，均可证明硫酸的酸性 比CH3COOH强，且H2SO4是强酸而CH3COOH是弱酸。
则其邻位的二元取代物应有 只有一种，所以D项符合题意。
两种，但事实上
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【答案】 (1)HCCCHCHCH3 (2)A、D (3)介于单键和双键之间的特殊的键
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(2012年辽宁重点中学联考)实验室制乙酸乙酯
的主要装置如下图A所示，主要步骤为：①在a试管中按体积
比2：3：2的比例配制浓硫酸、乙醇、冰醋酸的混合液；②按
图连接装置，使产生的蒸气经导管通入b试管所盛的饱和
Na2CO3溶液(加入几滴酚酞试液)中；③小火加热a试管中的混 合液；④待b试管中收集到约2 mL产物时停止加热，撤下b试
管并用力振荡，静置待其中液体分层；⑤分离出纯净的乙酸
乙酯。
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(4)步骤④中可观察到b试管中有细小气泡冒出，请写出
表示该反应的离子方程式：________________。
(5)该实验中使用球形管除起冷凝作用外，另一重要作用
是________________。步骤⑤中分离出乙酸乙酯时必须使用
的一种仪器是________________。
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(4)氢氧根与羟基(—OH)的区别
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3.烷烃的结构特点和重要性质巧区分 (1)必须掌握饱和烷烃的结构特点：①一般碳原子连接成链 状，但不是直线形；②碳原子跟碳原子之间以单键连接；③碳原
子其余的价键全部被氢原子饱和。
酸性KMnO4溶液均褪色
放出气体，反应缓和 放出气体，反应速率较快 无明显现象 分层消失 放出气体且能使石灰水变浑浊 有银镜(或有砖红色沉淀产生)
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3.羟基上氢原子活泼性的比较方法和规律 无机含氧酸、有机羧酸、水、醇等分子中都含有羟基， 由于—OH所连接的基团不同，—OH上氢原子的活泼性是不 相同的。以H2SO4、H2CO3、CH3COOH、H2O、C2H5OH等 物质为例，常见的几类羟基上氢原子的活泼性的比较方法和 规律可概括如下：
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【答案】 (1)先向a试管中加入3 mL乙醇，再缓缓加入2 mL浓硫酸，边加边振荡，然后加入2 mL冰醋酸(或其他合理 答案)
(2)CH3COOH＋H18O—C2H5浓H△2SO12
(3)因为乙醇、乙酸的沸点较低，大火加热，会使反应物 大量蒸发，从而降低产率
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与名师对话 填写下列空白：
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(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒内就
发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式：________(有
机物写结构简式)。
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(2)试管C中苯的作用是___________________。 反应开始后，观察D和E两试管，看到的现象为______。 (3)反应2～3min后，在B中可观察到的现象是_____。 (4)在上述整套装置中，具有防倒吸的仪器有________(填 字母)。 (5)该实验除①步骤简单，操作方便，成功率高；②各步 现象明显；③对产品便于观察这三个优点外，还有一个优点 是________________。
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1．由有机物的结构推断物质的性质
有机物官能团与反应类型的关系
官能团
有机反应类型
碳碳双键或叁键 加成反应、氧化反应
醛基
加成反应(还原反应) 、氧化反应
羟基、羧基
酯化反应、缩聚反应
卤素原子、羟基 消去反应
羰基(酮)
加成反应(还原反应)
硝基
还原反应
酯基
水解反应
备注
—
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(2)苯的凯库勒式是单、双键交替的形式，双键可以使溴 水褪色、能够与H2发生加成反应，而实际上苯不能使溴水褪 色，说明其中一定无碳碳双键，A项符合题意；如果苯分子 结构中碳碳键为单、双键交替排布，其6个碳原子上的氢原子 是完全等同的，所以溴苯只有一种结构，与该假设相符合，
请回答下列问题： (1)步骤①中，配制这一比例的混合液的正确操作是 _____________________________________________。 (2)若实验中用含氧的同位素18O的乙醇与乙酸作用，该反 应的化学方程式是________________。 (3)步骤③中，要用小火加热a试管中的混合液，其原因 是______________________________________。