高中化学3.4有机合成课时训练新人教版选修5 (1)

有机合成
一、选择题(本题包括12小题，每小题5分，共60分)
1．(2015·山东潍坊高二检测)某石油化工产品X的转化关系如图所示，下列判断错误的是( )
A．X→Y是加成反应
B．乙酸→W是酯化反应，也是取代反应
C．Y能与钠反应产生氢气
D．W能与NaOH溶液反应，但不能与硫酸溶液反应
【答案】 D
2．(2015·上海高二检测)过量的下列溶液与水杨酸()反应得到化学式为C7H5O3Na的是( )
A．NaHCO3溶液 B．Na2CO3溶液
C．NaOH溶液 D．NaCl溶液
【答案】 A
3．下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是( )
A．卤代烃的水解
B．有机物RCN在酸性条件下水解
C．醛的氧化
D．烯烃的氧化
【答案】 A
4．(2015·河北石家庄高二检测)
某有机物结构简式为，该有机物不可能发生的反应是( )
①氧化②取代③加成④消去⑤还原⑥酯化⑦水解⑧加聚
A．② B．④
C．⑥ D．⑧
【答案】 C
【解析】①该有机物含有碳碳双键、醛基，所以可以发生氧化反应，正确。

②该有机物含有—Cl及饱和碳原子上的氢原子，所以可以发生取代反应，正确。

③该有机物含有碳碳双键，因此能发生加成反应，正确。

④该有机物分子中含有—Cl而且在Cl所连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，所以可以发生消去反应，正确。

⑤该有机物分子中含有—CHO，既能被氧化，也能被还原，正确。

⑥该有机物分子中既无—OH，也无—COOH，因此不能发生酯化反应，错误。

⑦该有机物含有—Cl，能在NaOH的水溶液中发生水解反应，正确。

⑨由于该有机物中含有碳碳双键，所以能够发生加聚反应，正确。

5．(双选)下列过程中能引入卤素原子的是( )
A．在空气中燃烧 B．取代反应
C．加成反应 D．加聚反应
【答案】BC
6．(2015·四川成都高二检测)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。

一种合成阿魏酸的反应可表示为
下列说法正确的是( )
A ．可用酸性KMnO 4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成
B ．香兰素、阿魏酸均可与Na 2CO 3、NaOH 溶液反应
C ．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
D ．与香兰素互为同分异构体，分子中有5种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有3种
【答案】 B 7．(2015·山东滨州高二检测)某有机化合物甲经氧化得乙(分子式为C 2H 3O 2Cl)，而甲经水解可得丙，1 mol 丙和2 mol 乙反应得一种含氯的酯(C 6H 8O 4Cl 2)。

由此推断甲的结构简式为( )
A ．ClCH 2CH 2OH
B ．HCOOCH 2Cl
C ．ClCH 2CHO
D ．HOCH 2CH 2OH 【答案】 A
【解析】 A 项中，甲氧化为乙：ClCH 2COOH 。

甲水解为丙：HOCH 2CH 2OH,1 mol 丙和2 mol 乙反应生成C 6H 8O 4Cl 2；B 项中HCOOCH 2Cl 氧化为，与乙(分子式为C 2H 3O 2Cl)不符；C 项，氧化后为ClCH 2COOH ，水解后为HOCH 2CHO,1 mol 丙只能和1 mol 乙反应，不合题意；D 项中HOCH 2CH 2OH 不能水解，与题意不符。

8．(2015·新题选萃)倡导低碳生活，保护未来。

将CO 2转化成有机物可有效实现碳循环，CO 2转化成有机物的例子很多，如
①6CO 2＋6H 2O ――→光合作用
C 6H 12O 6＋6O 2
②CO 2＋3H 2――→催化剂
△
CH 3OH ＋H 2O ③CO 2＋CH 4――→催化剂
△
CH 3COOH ④2CO 2＋6H 2――→催化剂
△
CH 2===CH 2＋4H 2O 针对以上反应的叙述，正确的是( ) A ．最节能的是反应①
B ．因为CH 3OH 有毒，故反应②无应用价值
C ．反应③中的两种反应物都是可再生的天然物质
D ．反应④是工业生产乙烯的一种主要方法 【答案】 A
9．(2015·上海松江高二检测)由1,3－丁二烯合成2－氯－1,3－丁二烯的路线如下：
本合成中各步的反应类型分别为( )
A．加成、水解、加成、消去
B．取代、水解、取代、消去
C．加成、取代、取代、消去
D．取代、取代、加成、氧化
【答案】 A
【解析】根据合成路线中各中间产物中官能团的异同，可确定每步转化的反应类型。

10．(2015·郑州高二检测)在有机合成中，制得的有机物较纯净并且容易分离，故在工业生产中有机反应往往有实用价值。

试判断下列有机反应在工业上有生产价值的是( )
A．①② B．②③
C．①③ D．②④
【答案】 C
11．(2015·试题调研)下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是( )
A．反应①是加成反应
B．只有反应②是加聚反应
C．只有反应⑦是取代反应
D．反应④⑤⑥是取代反应
【答案】 C
【解析】乙酸乙酯的水解及乙醇与乙酸发生的酯化反应均为取代反应。

12．(双选)(2015·经典习题选萃)已知：
( )
A．2­甲基­1,3­丁二烯和2­丁炔
B．1,3­戊二烯和2­丁炔
C．2,3­二甲基­1,3­戊二烯和乙炔
D．2,3­二甲基­1,3­丁二烯和丙炔
【答案】AD
二、非选择题(本题包括3小题，共40分)
13．(2015·天津高二检测)茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯
()是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以乙烯和甲苯为原料进行人工合成。

其中一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的结构简式为________________，B的结构简式为________________。

(2)写出有关反应的化学方程式：
②________________________________________________________________________；
⑥________________________________________________________________________。

(3)上述反应中属于取代反应的有________(填写序号①～⑥，下同)。

(4)反应________原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求。

【答案】(1)CH3CHO
(3)④⑤⑥
(4)①③
【解析】(1)乙醇催化氧化得到乙醛，所以A的结构简式为CH3CHO，甲苯与氯气在光照下发生取代反应生成氯甲苯(B)，其结构简式为。

(2)反应②是醇的催化氧化，其反应方程式为2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu
△2CH 3CHO ＋2H 2O ，反应⑥为乙酸与苯甲醇发生酯化反应。

(3)题中所述反应中属于取代反应的有④、⑤、⑥。

(4)反应①、③原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求。

14．(2015·山东济南高二检测)在有机合成中，常利用反应：R —CN ＋2H 2O ――→H
＋
R —COOH ＋NH 3，引入羧基，而—CN 可以通过
与HCN 反应引入：
现在有某有机合成，其合成途径如下：
(1)写出A 、D 的结构简式：A________，D________。

(2)有机物B 中含有的官能团名称为________和________。

(3)下列反应类型为①________，③________。

(4)写出B→C 的化学方程式：____________________________________________。

【答案】
(2)羧基 羟基
(3)加成反应 消去反应
(4) ＋H 2O
15．(2015·经典习题选萃)醋柳酯是一种镇咳祛痰药，用于上呼吸道感染、感冒咳嗽、急慢性支气管炎症等的治疗，其结构简式为。

回答下列问题：
(1)醋柳酯的分子式为________。

(2)关于醋柳酯的说法正确的是( ) A ．是高分子化合物
B ．可与氢气发生加成反应
C ．不能发生银镜反应
D ．能发生水解反应且只生成2种有机物
(3)醋柳酯的合成路线如下所示，请回答下列问题：
①中间产物C中混有反应物A和B，检验C中含有A的反应可以是(用化学反应方程式表示)______________________________________。

1 mol A最多可以与________mol Na发生反应。

②写出C和足量NaOH溶液反应的化学方程式________________________________________________________________________。

③A的同分异构体很多，写出属于酯类且能与FeCl3反应显紫色的同分异构体的结构简式________________________________________________________________________。

【答案】
(1)C16H14O5(2)BC
【解析】(2)醋柳酯中含有酯基、苯环、醚键等，其中苯环能与H2在一定条件下发生
加成反应，酯基能发生水解反应()，将酯基断开还原可得到
CH3COOH、和，共3种物质。

(3)①比较C与B的结构简式可知酯基是新生成的，
，检验A即检验—COOH，用NaHCO3溶液即可。

A中含酚羟基和—COOH，二者都与Na反应。

②NaOH足量，C中的酯基水解后产生的—COOH与酚羟基以及C中原有的酚羟基都与NaOH 反应。

③与FeCl3反应显紫色说明分子中含酚羟基，因此该同分异构体中应含有酯基和酚羟基两种官能团，再考虑芳香化合物中两个侧链的相对位置(邻、间、对)可写出符合题意的同分异构体。