高考化学复习高考化学试题分类汇编——有机化合物基础(共计122页)

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【十年高考】2004-2013年高考化学试题分类汇编——有机化合物基础
1.（2013·上海化学·10）下列关于实验室制备乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述正确的是 A.均采用水浴加热 B.制备乙酸乙酯时正丁醇过量 C.均采用边反应边蒸馏的方法 D.制备乙酸乙酯时乙醇过量 【答案】C
2.（2013·上海化学·12）根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是
A. 3-甲基-1,3-丁二烯
B. 2-羟基丁烷
C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2-乙基戊烷
D.CH3CH(NH2)CH2COOH 3-氨基丁酸 【答案】D 3、（2013·新课标卷I ·12）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有
A 、15种
B 、28种
C 、32种
D 、40种 酯 酸的数目 醇的数目 H-COO-C4H9 1种 4种 CH3-COO-C3H7 1种 2种 C2H5-COO-C2H5 1种 1种 C3H7-COO-CH3 2种 1种 共计 5种 8种 从上表可知，酸一共5种，醇一共8种，因此可组成形成的酯共计：5×8=40种。

【答案】D
4.（2013·重庆理综·11）有机物X 和Y 可作为“分子伞”给药物载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)
下列叙述错误的是（ ）
A ．1molX 在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成3molH2O
B ．1molY 发生类似酯化的反应,最多消耗2molX
C ．X 与足量HBr 反应,所得有机物的分子式为C24H37O2Br3
D ．Y 与癸烷的分子链均呈锯齿形,但Y 的极性较强 选择B 。

5.（2013·江苏化学·12）药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：
OH
HO
OH COOH H2N CH 2 CH 2 CH 2 NH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH
2
Y
X(C24H40O5)
下列有关叙述正确的是
A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团
B.可用FeCl3 溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3 溶液反应
D.贝诺酯与足量NaOH 溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 【参考答案】B
☆能熟练区分醇羟基、酚羟基、酸羟基的性质上的差异：
醇中的羟基连在脂肪烃基、环烷烃基或苯环的侧链上，由于这些原子团多是供电子基团，使得与之相连的羟基上氢氧原子间的电子云密度变大，氢氧共价键得到加强，氢原子很难电离出来。

因此，在进行物质的分类时，我们把醇归入非电解质一类。

酚中的羟基直接连在苯环或其它芳香环的碳原子上，由于这些原子团是吸电子基团， 使得与之相连的羟基上氢氧原子间的电子云密度变小，氢氧共价键受到削弱，氢原子比醇羟基上的氢容易电离，因此酚类物质表现出一定的弱酸性。

羧酸中的羟基连在 上，受到碳氧双键的影响，羟基氢原子比酚羟基上的氢原子容易电离，因此羧酸(当然是短链)的水溶液呈明显的酸性，比酚溶液的酸性要强得多。

N a NaO H Na2C O3 NaHC
O3
醇羟基 √ ╳ ╳ ╳ 酚羟基 √ √ √ ╳ 羧羟基 √ √ √ √
相关对比：
酸性强弱对比：CH3COOH ＞H2CO3＞C6H5OH ＞HCO3－ 结合H ＋能力大小：CH3COO －＜HCO3－＜C6H5O －＜CO32－ 故： C6H5OH ＋Na2CO3→C6H5ONa ＋NaHCO3 A.苯环不属于官能团，仅羧基、肽键二种官能团。

B.三氯化铁遇酚羟基显紫色，故能区别。

C.按羟基类型不同，仅酸羟基反应而酚羟基不反应。

D.贝诺酯与足量NaOH 反应，肽键也断裂。

6．（2013·海南化学·18I ）[选修5——有机化学基础]（20分） 18-I （6分）下列化合物中，同分异构体数目超过7个的有 A ．已烷 B ．已烯 C ．1,2-二溴丙烷 D ．乙酸乙酯 [答案]BD 7、（2013·广西理综·13）某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O 。

它可能的结构共有（不考虑立体异构） A.4种 B.5种 C.6种 D.7种 【答案】B 官能团 —CHO （醛基） —CHO （酮基） —OH （羟基醇） —O —（醚） 有机物名称 丙醛 丙酮 环丙醇 甲基环丙醚、环丁醚
有机物结构
CH3CH2CHO CH3COCH3
8.（2013·北京理综·12）用右图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是
【答案】B
9.（2013·上海化学·15）NA代表阿伏伽德罗常数。

已知C2H4和C3H6的混合物的质量为ag，则该混合物
A.所含公用电子对书目为（a/7+1）NA
B.所含碳氢键数目为aNA/7
C.燃烧时消耗的O2一定是33.6a/14L
D.所含原子总数为aNA/14
【答案】B
10.（2013·上海化学·44-47）
异构化可得到三元乙丙橡胶的第三单体。

由A（C5H6）和B经Diels-Alder反应制得。

Diels-Alder反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，
最简单的反应是
完成下列填空：
44. Diels-Alder反应属于反应（填反应类型）：A的结构简式为。

45．写出与互为同分易购，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称
写出生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和反应条件。

46.B与Cl2的1,2—加成产物消去HCl得到2—氯代二烯烃，该二烯烃和丙烯酸（CH2=CHCOOH）聚合得到的聚合物可改进氯丁橡胶的耐寒性和加工性能，写出该聚合物的结构简式。

47.写出实验室由的属于芳香烃的同分异构体的同系物制备的合成路线，（合成路线常用的表示方式为：目标产物）
【答案】44、加成，。

45、1，3，5—三甲苯，生成所需要的反应试剂和反应条件分别是纯溴、加热。

生成所需要的反应试剂和反应条件分别是纯溴、铁作催化剂。

46
47、
11.（2013·上海化学·48-53）
沐舒坦（结构简式为，不考虑立体异构）是临床上使用广泛的。

下图所示的其多条合成路线中的一条（反应试剂和反应条件均未标出）
完成下列填空：
48.写出反应试剂和反应条件。

反应①反应⑤
49.写出反应类型。

反应③反应⑥
50.写出结构简式。

A B
51．反应⑥中除加入反应试剂C外，还需要加入K2CO3，其目的是为了中和
防止
52.写出两种C的能发生水解反应，且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。

53. 反应②，反应③的顺序不能颠倒，其原因是、。

【答案】48、浓硝酸，浓硫酸，水浴加热；Br2加热
49、还原反应，取代反应
50、，
51、生成的HCl，使平衡正向移动，防止产品不纯
52、（CH3）3CONHCH3，（CH3）3CH2CONH2
53、高锰酸钾氧化甲基的同时，也将氨基氧化、最终得不到A.
12．（2013·北京理综·25）（17分）
可降解聚合物P的恒诚路线如下
（1）A 的含氧官能团名称是____________。

（2）羧酸a 的电离方程是________________。

（3）B →C 的化学方程式是_____________。

（4）化合物D 苯环上的一氯代物有2中，D 的结构简式是___________。

（5）E →F 中反应①和②的反应类型分别是___________。

（6）F 的结构简式是_____________。

（7）聚合物P 的结构简式是________________。

【答案】 （1）羟基； （2）33CH COOH
CH COO H -+
+;
(3)
；
（4）
；
（5）加成反应，取代反应；
（6）；
（7）。

14.（15）（2013·新课标卷Ⅱ·26）
正丁醛是一种化工原料。

某实验小组利用如下装置合成正丁醛。

发生的反应如下：
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CHO
反应物和产物的相关数据列表如下： 沸点/。

c 密度/(g·cm-3) 水中溶解性
正丁醇 11.72 0.8109 微溶 正丁醛 75.7 0.8017 微溶
实验步骤如下：
将6.0gNa2Cr2O7放入100mL 烧杯中，加30mL 水溶解，再缓慢加入5mL 浓硫酸，将所得溶液小心转移至B 中。

在A 中加入4.0g 正丁醇和几粒沸石，加热。

当有蒸汽出现时，开始滴加B 中溶液。

滴加过程中保持反应温度为90—95℃，在E 中收集90℃以下的馏分。

将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，有机层干燥后蒸馏，收集75—77℃馏分，产量2.0g 。

回答下列问题：
（1）实验中，能否将 Na2Cr2O7溶液加到浓硫酸中，说明理由。

（2）加入沸石的作用是 。

若加热后发现未加沸石，应采取的正确方法是 。

（3）上述装置图中，B 仪器的名称是 ，D 仪器的名称是 。

（4）分液漏斗使用前必须进行的操作是 （填正确答案标号）。

a.润湿 b.干燥 c.检漏 d.标定
（5）将正丁醛粗产品置于分液漏斗中分水时，水在 层（填“上”或“下”
（6）反应温度应保持在90—95℃，其原因是 。

（7）本实验中，正丁醛的产率为 %。

参考答案：
（1）不能，浓硫酸溶于水会放出大量热，容易溅出伤人。

（2）防止液体暴沸；冷却后补加； （3）分液漏斗；冷凝管。

（4）c （5）下
（6）为了将正丁醛及时分离出来，促使反应正向进行，并减少正丁醛进一步氧化。

（7）51%
15.[化学——选修5：有机化学基础]（15分）（2013·新课标卷Ⅱ·38） 化合物Ⅰ（C11H12O3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。

Ⅰ可以用E 和H 在一定条件下合成：
Na2Cr2O7 H2SO4加热
已知以下信息：
A 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；
RCH=CH2
RCH2CH2OH 化合物F 苯环上的一氯代物只有两种； 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

回答下列问题：
A 的化学名称为_________。

D 的结构简式为_________ 。

E 的分子式为___________。

（4）
F 生成
G 的化学方程式为
________ , 该反应类型为__________。

（5）I 的结构简式为___________。

（6）I 的同系物J 比I 相对分子质量小14，J 的同分异构体中能同时满足如下条件： ①苯环上只有两个取代基，
②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有______种（不考虑立体异构）。

J 的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J 的这种同分异构体的结构简式______ 。

参考答案：
（1）2—甲基—2—氯丙烷； （2）(CH3)2CHCHO; （3）C4H8O2；
（4）取代反应。

（5）
（6）18；。

16.（2013·四川理综化学·10）（17分）
有机化合物G 是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为： G 的合成线路如下：
其中A ～F 分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。

已知：
请回答下列问题：
①B2H6 ②H2O2/OH －
⑴G 的分子式是 ① ；G 中官能团的名称是 ② 。

⑵第①步反应的化学方程式是 。

⑶B 的名称（系统命名）是 。

⑷第②～⑥步中属于取代反应的有 （填步骤编号）。

⑸第④步反应的化学方程式是 。

⑹写出同时满足下列条件的E 的所有同分异构体的结构简式 。

①只含有一种官能团；②链状结构且无—O —O —；③核磁共振氢谱只有2种峰。

10.（1）C6H11O2、羟基 （2）CH 2
HBr
+Br
（3）2-甲基-丙醇 （4）②⑤
（5）
O
O
O H
O
H
+O
O
OH
O
H
O
O O O
O O
O
O
O
O
O O
O
O
O O
17、（2013·天津化学·8）已知
水杨酸酯E 为紫外吸收剂，可用于配制防晒霜。

E 的一种合成路线如下：
请回答下列问题：
一元醇A 中氧的质量分数约为21.6%。

则A 的分子式为——结构分析显示A 只有一个甲基，A 的名称为——————
B 能与新制的Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为————
C 有——种结构；若一次取样，检验C 中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂———————— 第③的反应类型为——————；
D 所含官能团的名称为——————
写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：—————— 分子中含有6个碳原子在一条线上；
分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团
（6
）第④步的反应条件为————————；写出E 的结构简式 18.（2013·安徽理综·26）（16分）
有机物F 是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成（部分反应条件略去）：
（1）B 的结构简式是 ；E 中含有的官能团名称是 。

（2）由C 和E 合成F 的化学方程式是 。

（3）同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是 。

（4）乙烯在实验室可由 （填有机物名称）通过 （填反应堆类型）制备。

（5）下列说法正确的是 。

a. A 属于饱和烃 b . D 与乙醛的分子式相同 c ．E 不能与盐酸反应 d . F 可以发生酯化反应 26.
【答案】
（1）HOOC(CH2)4COOH 羟基和氨基
（2）CH3OOC(CH2)4COOCH3+2HOCH2CH2NH2 HOCH2CH2NHOC(CH2)4CONHCH2CH2OH
（3） （4）乙醇 消去反应 （5）bd 19．（2013·山东理综·33）（8分）【化学——有机化学基础】
聚酰胺—66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：
（1）能与银氨溶液反应的B 的同分异构体的结构简式为 （2）D 的结构简式为 ，①的反应类型为 （3）为检验D 中的官能团，所用试剂包括NaOH 水溶液及
（4）由F 和G 生成H 的反应方程式为 答案：（1）CH3CH2CH2CHO
（2）CH2ClCH2CH2CH2Cl ；取代反应。

（3）AgNO3溶液与稀硝酸
（4）nHOOC(CH2)4COOH+nNH2(CH2)6NH2―――→催化剂
HO —［C ‖O －(CH2)4－C ‖O －NH(CH2)6NH —］ ｎH ＋(2n －1)H2O.
20.（13分）（2013·新课标卷I ·26）
醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如下：
可能用到的有关数据如下：
相对分子质量密度/（g·cm3）沸点/℃溶解性
环己醇100 0.9618 161 微溶于水
环己烯82 0.8102 83 难溶于水
合成反应：
在a中加入20 g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1 mL浓硫酸。

b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90 oC。

分离提纯：
反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5% 碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。

最终通过蒸馏得到纯净环己烯10 g。

(1)装置b的名称是_______________
(2)加入碎瓷片的作用是____________；如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是____________(填正确答案标号)。

A.立即补加
B. 冷却后补加
C. 不需初加
D. 重新配料
(3)本实验中最容易产生的副产物的结构简式为_________________。

(4)分液漏斗在使用前必须清洗干净并________。

在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的__________（填“上口倒出”或“下口倒出”）。

(5)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是_________________。

(6)在环已烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有_________(填正确答案标号)。

A.圆底烧瓶
B. 温度计
C. 吸滤瓶
D. 环形冷凝管
E. 接收器
(7)本实验所得到的环己烯产率是_________(填正确答案标号)。

A. 41%
B. 50%
C. 61%
D. 70%
【答案】（1）直形冷凝管（2）防止暴沸；B
（3）（4）检漏；上口倒出；（5）干燥
（6）CD （7）C
21.[化学—选修5:有机化学荃础](15分)（2013·新课标卷I·38）
查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下:
已知以下信息:
芳香烃A的相对分子质量在100-110之间，I mol A充分燃烧可生成72g水。

②C不能发生银镜反应。

③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示期有4中氢
回答下列问题：
A的化学名称为____________。

由B生成C的化学方程式为____________________。

E的分子式为________________，由E生成F的反应类型为________。

G的结构简式为____________________。

D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_______种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积为2：2：2：1：1的为________________（写结构简式）。

22、（2013·广东理综·30）（16分）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：
（1）化合物Ⅰ的分子式为_____，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗_____mol O2.
（2）化合物Ⅱ可使____溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C10H11C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为_ ___ __.
（3）化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液工热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，Ⅳ的结构简式为_______.
（4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ. Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______.
（5）一定条件下，也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为_____.
答案：（1）C6H10O3，7mol（2）酸性高锰酸钾溶液，＋ＮａＯＨ＋Ｎａ
Ｃｌ（3）（4），（5）
命题意图：有机化学
23（2013·重庆理综·28）（15分）华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E和M在一定条件下合成得到（部分反应条件略）
⑴A 的名称为 ，A B 的反应类型为 ⑵D E 的反应中，加入的化合物X 与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的化学方程式为 ⑶G
J 为取代反应，其另一产物分子中的官能团是
⑷L 的同分异构体Q 是芳香酸，Q R(C8H7O2Cl)S T ，T 的核磁共振氢谱只有两组峰，
Q 的结构简式为 ，R S 的化学方程式为
⑸题 10图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是
参考答案：
⑴丙炔，加成反应
⑵C6H5CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH
△
C6H5COONa ＋Cu2O ↓＋3H2O
⑶－COOH 或羧基 （4）
⑸苯酚
⑹
24.（2013·江苏化学·17）(15分)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。

A 的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：
O O
O HOOC — —CH2Cl ＋2NaOH
NaOOC
—
—CH2OH ＋NaCl ＋
H2O
Δ
水 CH3— —COOH ②R1CCH3＋C2H5OCR2 R1CCH2CR2＋C2H5OH ，M 的结构简式为
催化剂
O
O
O O ⑹已知：L
M 的原理为：①C6H5OH ＋C2H5OCR C6H5OCR ＋C2H5OH 和
催化剂
O O K2Cr2O7,H ＋
水, Δ NaOH 光照 Cl2 题10图
CH3C ≡CH CH3C ＝
CH2 OH CH3CCH 3 O
O
催化剂
H2O
化合物X 催化剂 C6H5OOCC H3 OH —C —CH3 O
C9H6O3 CH3COCCH 3
O
O C6H5O H 催化剂 催化剂 Δ C2H5OCOC2H
5 O 华
法林
A B D E
G J L M
催化剂
已知：①
②(R 表示烃基，R ′和R ″表示烃基或氢) (1)写出A 的结构简式： 。

(2)G 是常用指示剂酚酞。

写出G 中含氧官能团的名称： 和 。

(3)某化合物是E 的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。

写出该化合物的结构简式： (任写一种)。

(4)F 和D 互为同分异构体。

写出反应E →F 的化学方程式：。

(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以A 和HCHO 为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。

合成路线流程图示例如下：
【参考答案】 17.(15分)
(1)
(2) (酚)羟基 酯基
(3)或
(4)
(5) 25、（2013·浙江理综·29）某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。

回答下列问题：
柳胺酚 已知：
（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是ks5u
A.1 mol 柳胺酚最多可以和2 molNaOH 反应
B.不发生硝化反应
C.可发生水解反应
D.可与溴发生取代反应 （2）写出A B 反应所需的试剂______________。

（3）写出B C 的化学方程式__________________________________。

（4）写出化合物F 的结构简式_____________________________。

B OH OH
C —NH — O
A C E D Cl2 FeCl3 试剂 NaOH/H2O HCl Fe HCl F
C7H6O 3 NO 2 NH 2 Fe HCl
（5）写出同时符合下列条件的F 的同分异构体的结构简式____________（写出3种）。

①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子； ②能发生银镜反应 （6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。

注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：
【答案】（1）CD （2）浓硝酸和浓硫酸ks5u
（3） + 2NaOH + NaCl+H2O （4）见解析 （5）
（6） CH2=CH2
26（2013·海南化学·18II ）（14分） 肉桂酸异戊酯G （
）是一种香料，一种合成路线如下：
已知以下信息：
①；
②C 为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。

回答下列问题：
（1）A 的化学名称为 。

（2）B 和C 反应生成D 的化学方程式为 。

（3）F 中含有官能团的名称为 。

（4）E 和F 反应生成G 的化学方程式为 ，反应类型为 。

（5）F 的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1的为 （写结构简式）。

[答案] （1）苯甲醇
（2）
（3）羟基（4）
取代反应（或酯化反应）
（5）6
27.（2013·福建理综·32）[化学-有机化学基础](13分) 已知：
为合成某种液晶材料的中间体M ，有人提出如下不同的合成途径
O2 催化剂 CH3CH2O H 浓H2SO4
CH3CHO CH3COO H CH3COOCH2CH 3 OH
C —OH O H2O △ O2N Cl O2N ONa
a —CHO HO OH
—CHO HO OH —CHO HO — OH —CHO HO — OH 催化剂
加成脱氢
—CH=CH2 催化剂 [ CH —CH2] n
（1）常温下，下列物质能与A发生反应的有_______（填序号）
a.苯
b.Br2/CCl4
c.乙酸乙酯
d.KMnO4/H+溶液
（2）M中官能团的名称是____，由C→B反应类型为________。

（3）由A催化加氢生成M的过程中，可能有中间生成物和______（写结构简式）生成
（4）检验B中是否含有C可选用的试剂是_____（任写一种名称）。

（5）物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成，C10H13Cl的结构简式为______。

（6）C的一种同分异构体E具有如下特点：
a.分子中含—OCH3CH3
b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子
写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式__________________。

【答案】
28、（2013·广西理综·30）（15分）芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。

OPA是一种重要的有机化工中间体。

A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是；
（2）由A生成B 的反应类型是。

在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为；
（3）写出C所有可能的结构简式；
（4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。

请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。

用化学方程式表示合成路线；
（5）OPA的化学名称是，OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为，该反应的化学方程式为。

（提示
）
（6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式
【答案】（1）邻二甲苯（1分）（2）取代反应（1分）
（1分）（3）（2分）
（4）（2分）
（5）邻苯二甲醛（1分）缩聚反应（1分）
（2分）
（6）（4分）
1.[2012·课标全国理综，10]分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)()
A．5种B．6种
C．7种D．8种
2．[2012·江苏化学，11]普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。

下列关于普伐他汀的性质描述正确的是()
A．能与FeCl3溶液发生显色反应
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能发生加成、取代、消去反应
D．1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
3．[2012·浙江理综，11]下列说法正确的是()
A．按系统命名法，化合物
的名称为2,6－二甲基－5－乙基庚烷
B．丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成3种二肽
C．化合物是苯的同系物
D．三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9
4. [2012·大纲全国理综，13]橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。

其结构简式如下：
下列关于橙花醇的叙述，错误的是()
A．既能发生取代反应，也能发生加成反应
B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃
C．1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气(标准状况)
D．1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240 g溴
5. [2012·重庆理综，9]萤火虫发光原理如下：
关于荧光素及氧化荧光素的叙述，正确的是()
A．互为同系物
B．均可发生硝化反应
C．均可与碳酸氢钠反应
D．均最多有7个碳原子共平面
6. [2012·福建理综，31]对二甲苯(英文名称p－xylene，缩写为PX)是化学工业的重要原料。

(1)写出PX的结构简式________。

(2) PX可发生的反应有________、________(填反应类型)。

(3)增塑剂(DEHP)存在如下图所示的转化关系，其中A是PX的一种同分异构体。

①B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式是________。

②D分子所含官能团是________(填名称)。

③C分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是________。

(4)F是B的一种同分异构体，具有如下特征：
a．是苯的邻位二取代物；
b．遇FeCl3溶液显示特征颜色；
c．能与碳酸氢钠溶液反应。

写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式________。

7. [2012·大纲全国理综，30]化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。

回
答下列问题：
(1)B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。

则B的结构简式是________，B与乙醇在浓硫酸催化下加
热反应生成D，该反应的化学方程式是________，该反应的类型是________；写出两种能发生银镜反应的B的同分
异构体的结构简式________；
(2)C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.4%，其余为氧，则C
的分子式是________；
(3)已知C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能
与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是________。

另外两个取代基相同，分别位于
该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是________；
(4)A的结构简式是______________。

8. [2012·四川理综，27]已知：
－CHO＋(C6H5)3P===CH－R―→－CH===CH－R＋(C6H5)3P===O，R代表原子或原子团。

W是一种有机合成中间体，结构简式为：
HOOC－CH===CH－CH===CH－COOH，其合成方法如下：
其中，M、X、Y、Z分别代表一种有机物，合成过程中的其他产物和反应条件已略去。

X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168。

请回答下列问题：
(1)W能发生反应的类型有________。

(填写字母编号)
A．取代反应
B．水解反应
C．氧化反应
D．加成反应
(2)已知为平面结构，则W分子中最多有________个原子在同一平面内。

(3)写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式：________________________________________________________________________。

(4)写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式：________________________________________________________________________。

(5)写出第②步反应的化学方程式：_______________________ _________________________________________________。

9．[2012·课标全国理综，38]对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂。

对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。

以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
已知以下信息：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基； ②D 可与银氨溶液反应生成银镜；
③F 的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。

回答下列问题：
(1)A 的化学名称为________；
(2)由B 生成C 的化学反应方程式为________，该反应的类型为________； (3)D 的结构简式为________； (4)F 的分子式为________； (5)G 的结构简式为________；
(6)E 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是________(写结构简式)。

10．[2012·山东理综，33]合成P(一种抗氧化剂)的路线如下： A(C 4H 10O)――→浓H 2SO 4△B(C 4H 8)――――→C (C 6H 6O )催化剂
――――――→①CHCl 3，NaOH
②H
＋
――――――→[Ag (NH 3)2]OH △DE(C 15H 22O 3)――――――→F 浓H 2SO 4，△
P(C 19H 30O 3)
②A 和F 互为同分异构体，A 分子中有三个甲基，F 分子中只有一个甲基。

(1)A →B 的反应类型为________。

B 经催化加氢生成G(C 4H 10)，G 的化学名称是______________。

(2)A 与浓HBr 溶液一起共热生成H ，H 的结构简式为______________。

(3)实验室中检验C 可选择下列试剂中的__________。

a ．盐酸
b ．FeCl 3溶液
c ．NaHCO 3溶液
d ．浓溴水
(4)P 与足量NaOH 溶液反应的化学反应方程式为________(有机物用结构简式表示)。

11. [2012·江苏化学，17]化合物H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：
(1)化合物A 中的含氧官能团为________和________。

(填官能团名称) (2)反应①→⑤中，属于取代反应的是________(填序号)。

(3)写出同时满足下列条件的
B
的一种同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________________。

Ⅰ.分子中含有两个苯环；
Ⅱ.分子中有7种不同化学环境的氢；
Ⅲ.不能与FeCl 3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。

(4)实现D →E 的转化中，加入的化合物X 能发生银镜反应，X 的结构简式为________。

(5)已知： 化合物是合成抗癌药物美法伦的中间体，请
写出以和 为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。

合成路线流程图示例如下：
H 2C===CH 2CH 3CH 2Br ――――――→NaOH 溶液△
CH 3CH 2OH。