第39课时 苯酚

第39课时 苯酚（A 卷）
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1． 酚的官能团也是—OH ，但是—OH 直接接在苯环 上。

苯酚是最简单的酚，但 （苯甲醇）不是酚，而是芳香醇。

2．纯净的苯酚是无色的晶体，因在空气中小部分氧化而现粉红色。

具有特殊的气味，熔点43℃。

在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，与水混溶，易溶于乙醇等有机溶剂。

苯酚有毒性，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。

3．苯酚中的羟基与苯环相互影响，使它的化学性质比醇和苯都活泼。

（1）酸性，因苯环的作用，羟基中氧氢键极性增强，因而表现出弱酸性，能于NaOH （aq ）作用，它的酸性比碳酸弱，比HCO 3—
强，故苯酚钠溶液中通人CO 2只生成NaHCO 3，而不是Na 2CO 3。

（2）取代反应，因羟基的影响，苯环的取代比苯要容易得多。

卤代只需用浓溴水，不加热，不用催化剂，就有三溴苯酚生成（在羟基的邻、对位上取代）。

但必须加入过量的溴水，才能看到其真面目——白色沉淀，否则生成的三溴苯酚溶于过量的苯酚而看不到白色沉淀。

本反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。

苯环上的硝化和磺化反应也很容易。

（3）显色反应，苯酚稀溶液与FeCl 3（aq ）作用而呈紫色，也可用于检验苯酚的存在。

4．苯酚的稀溶液可用于防腐剂和消毒剂，药皂里也掺入了少量的苯酚。

在工业上，苯酚是一种重要的化工原料，主要用于制酚醛树脂等。

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1．(1998年全国高考题)白藜芦醇：
广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。

能够跟1摩尔该化合物起反应的Br 2或H 2的最大用量分别是 ( )
A ．1mol 1mol
B ．3.5mol 7mol
C ．3.5mol 6mol
D ．6mol 7mol
（本题主要考查了苯酚的溴代规律、苯环的加成规律以及烯烃的加成性质。

熟悉它们的性质是解题的关键。

注意：苯酚与溴水不加成，只在羟基的邻、对位上发生取代。

）
2．(1998年上海高考题)已知酸性强弱顺序为
H 2CO 3> >HCO 3—
，下列化学方程式正确的
（
）
（本题考查了苯酚的酸性和复分解反应原理之一： 较强的酸制较弱的酸。

）
3．(1995年全国高考题) 下页图中①-⑧都是 含有苯环的化合物。

在化合物③中,由于氯原子在硝基的邻位上,因而反应性增强,容易和反应试剂中跟氧原子相连的氢原子相结合,从而消去HCl 。

请写出图中由化合物③变成化合物④、由化合物③变成化合物⑥、由化合物⑧变成化合物⑦的化学方程式(不必注明反应条件,但是要配平)。

③→④
③→⑥
⑧→⑦ （本题以提供新的信息为前提，既考查自学、阅读、分析理解能力，也考查了应用知识的能力。

根据信息，结合学过的基础知识重新加工整理成新的知识网络。

）
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1．下列物质的溶液，通入过量的CO 2后最终仍浑浊的是 （ ）
①苯酚钠 ②硅酸钠 ③饱和碳酸钠 ④氯化钙 ⑤碳酸氢钠
A ．①②④
B ．①②③
C ．①③④
D ．全部
（本题考查复分解反应原理以及几种酸的酸性比较）
2．分离苯和苯酚的混合物，通常采用的方法是 A ．加水振荡后，用分液漏斗分离 （ ） B ．加稀盐酸振荡后，用分液漏斗分离 C ．加入浓溴水振荡后过滤
D ．加NaOH 溶液振荡后，用分液漏斗分离，取下 层液体通入CO 2或加入适量盐酸后，再用分液漏斗分离。

（本题考查苯酚的部分理化性质） 3．下列关于苯酚的叙述不正确的是 （ ） A ．苯酚和乙醇是同系物
B ．苯酚的水溶液不能使紫色石蕊试液变红 C
．苯酚的浓溶液对皮肤有腐蚀性，因此，皮肤
2CH
OH OH OH OH OH
A
ONa +H 2O +CO 2
+Na 2CO 3B ONa +H 2O +CO 2
+NaHCO 3C +Na 2CO 3ONa+NaHCO 3D +NaHCO
3
ONa+H 2CO 3
沾上苯酚溶液后立即用酒精擦洗
D ．苯酚在常温下能跟水以任意比互溶
（本题考查苯酚的部分理化性质及同系物的概念）
4．有六种无色试剂：C 2H 5OH 、NaOH （aq ）、C 6H 5OH （aq ）、AgNO 3（aq ）、C 6H 6、C 6H 5NO 2，可将它们一一鉴别出来的是 （ ） A ．溴水 B ．盐酸 C ．氯化铝溶液 D ．氯化铁溶液
（本题是鉴别题，考查了许多物质的部分理化性质）
5．．由—C 6H 5、—C 6H 4—、—CH 2—、—OH 四种原子团一起组成属于酚类物质的种数有（ ）
A ．1种
B ．2种
C ．3种
D ．4种
（本题考查了酚的定义及同分异构体的写法）
6．漆酚 是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂中。

生漆涂在物体表面，能在空气中干燥转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为 ( ) A ．可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO 2和H 2O B ．与FeCl 3溶液发生显色反应 C ．能发生取代反应和加成反应 D ．能溶于水、酒精和乙醚中
（本题考查了酚的性质）
7．已知化合物A 的结构简式为 。

A
的n 溴代物的同分异构体的数目和m 溴代物的同分异
构体的数目相等，则n 和m 一定满足的关系式是（ ）
A ．n+m=6
B ．n=m
C ．2n=m
D ．n+m=8
（本题考查同分异构体的写法）
8．欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏；②过滤；③分液；④加入足量的金属钠；⑤通入过量的CO 2；⑥加入足量的NaOH 溶液；⑦加入足量的FeCl 3溶液;⑧加入乙酸与浓硫酸混合液；⑨加入足量的浓溴水；⑩加入适量盐酸。

合理的步骤是 （ ） A ．④⑤⑩ B ．⑥①⑤③
C ．⑨②⑧①
D ．⑦①③⑩
（本题考查了苯酚的性质及基本实验操作） 9．下列各组物质一定互为同系物的是（ ） A ．CH 4和C 4H 10 B ．CH 3Cl 和CH 2Cl 2
C ．
D ．
（本题考查了同系物的概念）
10．下列物质久置与空气中发生颜色改变的是 ①绿矾 ②氢氧化亚铁 ③碘化钾 ④苯酚 ⑤过氧化钠 （ ）
A ．①③
B ．③④
C ．①②⑤
D ．①②③④⑤
（本题考查了部分重要物质与氧气的反应以及颜色的变化）
11．有机环状化合物的结构简式可进一步简化,例如A 式可简写为B 式。

C 式是1990年公开报导的第1000万种新化合物。

则化合物C 中的碳原子数是 ,分子式是 。

若D 是C 的同分异构体,但D 属于酚类化合物,而且结构式中没有—CH 3基团。

请写出D 可能的结构简式。

(任意一种,填入上列D 方框中)
（本题考查了阅读信息、加工信息、运用信息的能力以及酚的结构）
12．以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料、经典的合成苯酚的方法可简单表示为:
（1）写出第②、③、④步反应的化学方程式:
②
③
④
（2）根据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸性强弱，并说明现由。

（本题考查了方程式的书写能力以及复分解反应
原理）
13．某有机物10．8克完全燃烧生成7．2克水和15．68L （标准状况）二氧化碳；0．25mol 该有机物的质量为27克，求该有机物的分子式。

若该有机物能跟NaOH 溶液反应，判断该有机物的结构简式。

（本题考查了有机物分子式和结构式的确定）
OH
1531C H
HO
第39课时苯酚（B卷）
易错现象
1．忽视苯酚的物理性质，如：常温下是无色晶体，易误认为是粉红色（在O2作用下才是粉红色）；在水中的溶解度不大，苯酚加入水中振荡变浑，久置分层，苯酚在下层，可用分液漏斗分离，易误认为好用过滤分离之（苯酚钠溶液中加酸生成苯酚，现象和分离方法也一样！）。

2．苯酚钠水溶液通入CO2，只能生成NaHCO3，易错写成Na2CO3。

3．苯酚（aq）与溴水反应，要有明显的现象，必须用浓溴水且要过量，容易忽视这两个前提。

另外，溴取代羟基邻、对位上的氢原子，往往不注意这个问题。

4．Fe3+（aq）与苯酚溶液作用，溶液变成紫色，而不是产生沉淀！
纠错训练
1．秦皮中含有的七叶树内酯
（碳、氢原子未画出，每个折点表示一个碳原子）具有抗菌作用。

若1mol七叶树内酯内酯分别与浓溴水和NaOH（aq）作用，则消耗Br2和NaOH的物质的量分别为（）
A. 3mol、2 mol B．3mol 、4 mol
C．2mol、3 mol D．4mol、 4 mol
2．对苯二酚是摄影业中常用的剂，它在水中电离出的阴离子对已暴光的AgBr有显影作用，有关变化可表示为：
则在以对苯二酚为主要成分的显影液中，能使显影速度明显加快的添加剂可用（）A．KBr B．CH3COOH
C．Na2CO3D．H2O
3．在通常条件下，只含C、H、O的某些有机化合物在足量O2分燃烧，恢复到室温后，其燃烧所消耗O2的物质的量与燃烧后产生气体的物质的量相等。

（1）写出符合上述条件的有机物的通式。

（2）在符合条件的有机物中，若其分子中含一个碳原子，则该物质的结构简式为。

若分子中含二个碳原子，写出对应的二种物质的结构简式。

（3）若符合题设条件的物质为酚类化合物，已知该物质的一卤代产物(卤原子直接取代苯环上的氢原子)只有一种。

则该酚类化合物的结构简式为
4．A、B两种物质分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，A呈紫色，A苯环上的一卤代物有两种；B 能与金属钠作用，B中加入溴水，溴水不褪色。

（1）写出A、B的结构简式：
A 、
B 。

（2）A的另外两种同分异构体的结构简式是
检测提高
1．从北京产的中草药茵陈蒿中可以提取出一种利胆有效成分对羟基苯乙酮 ,这是一种值得进一步研究的药物。

推测该药物不具有的化学性质是（）
A.能与氢氧化钠反应B．能与浓溴水反应
C．能与碳酸氢钠反应D．能还原成醇类物质
2．实验室测定食盐中碘化钾的含量的方法是：一定条件下，用过量的溴水使碘化钾变成碘，用煮沸法除去过量的溴，避名免干扰，再利用反应：
2Na2S2O3+I2=Na2S4O6+2NaI分析碘的含量。

假若溴大大过量时，第一步除去溴的正确方法是（）
A.加入AgNO3（aq）B．加入苯酚
C．碘化钾D．加入溴化钾
3．含苯酚的工业废水处理的流程图如下图所示：
（1）上述流程里，设备Ⅰ中进行的是
操作（填写操作名称）。

实验室里这一步操作可以用
进行（填写仪器名称）。

（2）由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质是，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是。

（3）在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为：。

（4）在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和。

通过
操作（填写操作名称），可以使产物相互分离。

（5）上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO
、。

4．常用指示剂酚酞的结构如下：
（1）写出酚酞的分子式：。

（2）从其结构上看，酚酞属于类或类。

（3）1mol 酚酞可与 molNaOH完全反应。

（4）写出酚酞与NaOH反应的化学方程式：
HO——3
COCH
5．已知：①卤代烃水解反应：
②苯磺酸在稀酸中可以水解：
③苯酚与浓硫酸易发生磺化反应：
请用化学方程式表示以苯、水、溴、浓硫酸、烧碱为原 料合成
的过程：
①
②
③
④
⑤
6．化学式为C 8H 10O 的化合物A 具有如下性质： ①A+Na →慢慢产生气泡
②A+RCOOH 有香味的产物 ③A
−−−→−+KMnO4/H 苯甲酸
④催化脱氢产物不能发生银镜反应
⑤脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品 （它是目前造成主要的“白色污染”源之一）。

试回答：（1）根据上述信息，对该化合物的结构可作出的判断是 （多选扣分） a ．苯环上直接连有羟基 b ．肯定有醇羟基 c ．苯环侧链未端有甲基 d ．肯定是芳香烃
（2）化合物A 的结构简式 （3）A 和金属钠反应的化学方程式：
7．烟道气中主要含有①CO 2、②CO 、③O 2、④N 2（其它气体不计）。

为测定各组气体的含量，且能除去有害气体，用容积均为250mL 的如下图所示的装置（相同条件下测定各种气体，吸收剂足量，水蒸气忽略不计）进行实验。

用1，2，3-三羟基苯 的碱溶液来吸
收 O 2；
C 6H 3（OH ）3+3KOH →C 6H 3（OK ）3+3H 2O
4 C 6H 3（OH ）3+O 2→（KO ）3C 6H 2—C 6H 2（OK ）3+H 2O
用Cu 2Cl 2的氨水溶液（加少量铜丝防止Cu 2Cl 2被氧化）吸收CO ；
Cu 2Cl 2+2CO+2 H 2O →Cu 2Cl 2•2CO •2 H 2O ，
Cu 2Cl 2•2CO •2 H 2O+4NH 3→2NH 4Cl+（NH 4）2C 2O 4+2Cu
用KOH 吸收CO 2。

根据实验要求，回答有关问题。

(1)说明先吸收CO 2，后吸收O 2的理由 。

（2）按气流方向测定并吸收第一种气体时，装置的连接从左至右的顺序是 （填字母A ，B ，…）。

装
置Ⅴ的作用是 。

（3）实验中O 2和CO 的吸收顺序能否颠倒，为什么？答：。

（4）在测定和吸收CO 2、CO 、O 2气体后，剩余气体除N 2
外，还可能含有 ，应用 吸收
后，再测定N 2的体积。

8．将某烃的含氧衍生物92mg 装入元素分析装置，
通入足量的O 2，完全燃烧，将生成的气态物质依次通过
氯化钙管（A ）和碱石灰管（B ），测得A 管增加54mg ，b 管增加286mg ，又知该有机物的相对分之质量为184，结构中含有—CH 2—，遇FeCl 3显示明显的颜色变化。

（1）求该有机物的分子式。

（2）写出该有机物可能有的结构简式。

NaOH
2R-X+H O R-OH+HX −−−
→24
H SO 224+H O H SO +
−−−→3SO H
—242+2H SO 2H O
∆
−−→OH
|
3SO H
—|
|
OH
3SO H
+
OH
|
Br
—OH
|
—OH OH
—。