2021届高考化学一轮复习对点测试卷(十一) 有机化学基础综合

2021届高考化学一轮复习对点测试卷（十一）
有机化学基础综合训练
1.8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。

下图是8-羟基喹啉的合成路线。

已知：ⅰ.
ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。

(1)按官能团分类，A的类别是________________。

(2)A→B的化学方程式是________________。

(3)C可能的结构简式是________________。

(4)C→D所需的试剂a是________________。

(5)D→E的化学方程式是________________。

(6)F→G的反应类型是________________。

(7)将下列K→L的流程图补充完整：
(8)合成8-羟基喹啉时，L发生了________(填“氧化”或“还原”)反应。

反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为________。

2.化合物H是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A制备H 的一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。

(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为________、________。

(3)E的结构简式为________________。

(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为________________________________。

(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式
________________________________________________________________ ________
________________________________________________________________ ________。

(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线
_______________(其他试剂任选)。

3.化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。

回答下列问题：
(1)A的结构简式为________________。

(2)B的化学名称为________________。

(3)C与D反应生成E的化学方程式为___________________________。

(4)由E生成F的反应类型为________________。

(5)G的分子式为________________。

(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有________种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为____________________、____________________。

4.氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。

实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的结构简式为________。

C的化学名称是________。

(2)③的反应试剂和反应条件分别是________，该反应的类型是________。

(3)⑤的反应方程式为________。

吡啶是一种有机碱，其作用是_____________________。

(4)G的分子式为________。

(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则
H可能的结构有________种。

(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线__________________(其他试剂任选)。

5.羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
RCOOR′＋R″OH RCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)
(1)A属于芳香烃，其结构简式是_______________________________。

B中所含的官能团是______________________________。

(2)C→D的反应类型是____________________________________。

(3)E属于酯类。

仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：________________________________________________________________ ________
________________________________________________________________
________。

(4)已知：2E F＋C 2H5OH。

F所含官能团有和________。

(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：
6.化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：
(1)A的系统命名为______________，E中官能团的名称为_______________________。

(2)A→B的反应类型为________，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为____________。

(3)C→D的化学方程式为___________________________________________。

(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；且1 mol W最多
与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。

满足上述条件的W有________种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为________________。

(5)F与G的关系为________(填序号)。

a．碳链异构 b．官能团异构
c．顺反异构 d．位置异构
(6)M的结构简式为_________________________________________________。

(7)参照上述合成路线，以原料，采用如下方法制备医药中间体。

该路线中试剂与条件1为____________，X的结构简式为____________；试剂与条件2为____________，Y的结构简式为________________。

7.近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr—Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：
已知：RCHO＋CH3CHO R—CH===CH—CHO＋H2O
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________。

(2)B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为____________________。

(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是________、________。

(4)D的结构简式为__________________________。

(5)Y中含氧官能团的名称为________。

(6)E与F在Cr—Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________。

(7)X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。

X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。

写出3种符合上述条件的X的结构简式____________________________。

8.以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。

E是一种治疗心绞痛的药物。

由葡萄糖为原料合成E的路线如下：
回答下列问题：
(1)葡萄糖的分子式为________。

(2)A中含有的官能团的名称为________。

(3)由B到C的反应类型为________。

(4)C的结构简式为________。

(5)由D到E的反应方程式为_______________________________________________
________________________________________________________________ ________。

(6)F是B的同分异构体。

7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有__________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为____________________。

9.化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。

(2)②的反应类型是________。

(3)反应④所需试剂、条件分别为________。

(4)G的分子式为________。

(5)W中含氧官能团的名称是________。

(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)______________________________。

(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线________________________________________________________
________________________________________________________________ ________(无机试剂任选)。

10.丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。

合成丹参醇的部分路线如下：
已知：
(1)A中的官能团名称为________________________________________(写
两种)。

(2)D→E的反应类型为________。

(3)B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：________。

(4)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。

①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。

(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

11.(16分)(2016·四川理综，10)高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。

E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：
已知：＋CO 2↑(R1和R2代表烷基)
请回答下列问题：
(1)试剂Ⅰ的名称是________，试剂Ⅱ中官能团的名称是________，第②步的反应类型是____________。

(2)第①步反应的化学方程式是_____________________________________________
________________________________________________________________ ________。

(3)第⑥步反应的化学方程式是______________________________________________
________________________________________________________________ ________。

(4)第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是
________________________________________________________________ ________。

(5)C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。

若X 含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是__________________________________________________________。

12.[选修5：有机化学基础](15分)
(2016·课标全国卷Ⅲ，38)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。

2R—C≡C—H R—C≡C—C≡C—R＋H 2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。

下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为________，D的化学名称为________。

(2)①和③的反应类型分别为________、________。

(3)E的结构简式为______________________。

用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气________ mol。

(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为________________________________________________________________ ___。

(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式__________________________________________________。

(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线________________________________________________________________
________________
________________________________________________________________
________________
________________________________________________________________
_______________。

13.(2016·海南，15)(8分)乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。

回答下列问题：
(1)B和A为同系物，B的结构简式为_______________________________________。

(2)反应①的化学方程式为________________________________________________，
其反应类型为___________________________________________________________。

(3)反应③的反应类型为__________________________________________________。

(4)C的结构简式为______________________________________________________。

(5)反应②的化学方程式为________________________________________________。

答案解析
1.【答案】(1)烯烃(2)CH2===CHCH3＋Cl2高温
→CH2===CHCH2Cl＋HCl
(3)HOCH2CHClCH2Cl、ClCH2CH(OH)CH2Cl
(4)NaOH，H2O
(5)HOCH2CH(OH)CH2OH CH2===CHCHO＋2H2O
(6)取代反应
(7)
(8)氧化3∶1
【解析】(1)由题给合成路线可知，B生成C为加成反应，则B分子中含有不饱和键，因此A中含有不饱和键，由A的分子式可知，A的不饱和度为1，即A为丙烯，属于烯烃。

(2)根据合成路线可知，在高温条件下，丙烯与氯气反应的化学方程式为CH2===CHCH3＋Cl2高温
→CH2===CHCH2Cl＋HCl。

(3)CH2===CHCH2Cl与HOCl发生加成反应的生成物可能是HOCH2CHClCH2Cl，也可能是ClCH2CH(OH)CH2Cl。

(4)根据C和D的分子式可推知，在该反应过程中Cl被羟基取代，因此试剂a为氢氧化钠的水溶液。

(5)根据(3)和(4)的推断可知，D的结构简式为HOCH2CH(OH)CH2OH；由
题给信息和分子式可知，F为苯酚，G为，G发生还原反应生成J，则J的结构简式为；由J和K的结构简式可推出，E的结构简
式应为CH2===CH—CHO，D→E的化学方程式为HOCH2CH(OH)CH2OH CH2===CHCHO＋2H2O。

(7)由L的分子式可知，L的不饱和度为6，苯环的不饱和度为4，因此还有2个不饱和度，由L与G的反应可知，L中还含有一个环状结构，要满足不饱和度，只能含有一个双键，由此可写出流程中两种物质的结构简式分别为、。

(8)L()与G()生成8-羟基喹啉()、J()和H2O，由
L和8-羟基喹啉的结构简式可看出，L分子中脱去2个氢原子形成碳氮双键，因此L发生氧化反应。

该反应可看作是L脱去的氢原子与—NO2生成—NH2和H2O，根据一个N原子结合2个H原子，一个O原子结合2个H原子，由此可判断，1 mol G需与3 mol L反应，即L与G物质的量之比为3∶1。

2.【答案】(1)苯甲醛(2)加成反应取代反应(酯化反应)
(3)
(4)
(5)、、、
任选2种
(6)
【解析】(1)A→B发生题给信息①反应，B中含有9个碳原子，则A中含有7个碳原子且有—CHO，A为苯甲醛()，B为
，C为，D为。

由F与G发生题给成环反应，E中有碳碳三键，E为，F为。

(2)C→D发生的是加成反应，E→F发生的是取代反应(酯化反应)。

(4)对比F和G的结构，结合题给信息反应2，可知G为。

(5)F除苯环外还有5个碳原子，2个氧原子，3个不饱和度。

由限制条件可知含有—COOH，另外还有4个碳原子，2个不饱和度。

由于只有4种氢，应为对称结构，其中有6个氢原子相同，即有2个对称—CH3结构，另外2个碳原子组成碳碳三键。

(6)要
将两种物质组合在一起，由题给信息，一种含有碳碳三键(2-丁炔)，另一种有碳碳双键。

环戊烷先与氯气取代生成一氯环戊烷，再在NaOH的醇溶液、加热条件下消去，生成环戊烯，再与2-丁炔发生反应，最后与溴加成。

3.【答案】(1)(2)2-丙醇(或异丙醇)
(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2＋
＋H2O
(4)取代反应(5)C18H31NO4
(6)6、
【解析】A的化学式为C2H4O，其核磁共振氢谱为单峰，则A为；B的化学式为C3H8O，核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1，则B的结构简式为CH3CH(OH)CH3；D的化学式为C7H8O2，其苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na 反应，则苯环上有酚羟基和—CH2OH，且为对位结构，则D的结构简式为。

(1)A的结构简式为。

(2)B的结构简式为CH3CH(OH)CH3，其化学名称为2-丙醇(或异丙醇)。

(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2和发生反应生成E的化学方程式
为HOCH2CH2OCH(CH3)2＋
＋H2O。

(4)和
发生取代反应生成F。

(5)有机物G的分子式为C18H31NO4。

(6)L是的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1种，满足条件的L共有6种；其中核磁共振氢谱为四组峰，
峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为、。

4.【答案】(1)三氟甲苯
(2)浓HNO3/浓H2SO4、加热取代反应
(3)
吸收反应产生的HCl，提高反应转化率
(4)C11H11O3N2F3
(5)9
(6)
【解析】(1)由反应①的条件、产物B的分子式及C的结构简式，可逆推出A为甲苯；C可看作甲苯中甲基中的三个氢原子全部被氟原子取代，故其化学名称为三氟甲(基)苯；
(2)对比C与D的结构，可知反应③为苯环上的硝化反应，故反应试剂和反应条件分别是浓HNO3/浓H2SO4、加热，反应类型为取代反应；
(3)对比E、G的结构，由G可倒推F的结构，然后根据取代反
应的基本规律，可得反应方程式，吡啶是碱，可以消耗反应产物HCl；(4)G的分子式为C11H11O3N2F3；
(5)当苯环上有三个不同的取代基时，先考虑两个取代基的异构，有邻、间、对三种异构体，然后分别在这三种异构体上找第三个取代基的位置，共有10种同分异构体，除去G本身还有9种。

(6)对比原料和产品的结构可知，首先要在苯环上引入硝基(类似流程③)，然后将硝基还原为氨基(类似流程④)，最后与反应得到4-甲氧基乙酰苯胺(类似流程⑤)。

5.【答案】(1)硝基
(2)取代反应
(3)①2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，
②2CH3CHO＋O22CH3COOH，
③CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOC2H5＋H2O
(4)
(5)D为；F为；中间产物1为
；中间产物2为。

【解析】(1)根据A到B的条件，确定是硝化反应，B到C是硝基发生还原反应，都不影响碳原子数，所以A碳原子数为6，故A为苯；B的官能团为硝基。

(2)根据D的分子式C6H6O2，不饱和度为4的芳香化合物，即苯环上有两个羟基的结构，而C中有两个氨基，故可以确定是氨基被羟基所取代，故为取代反应。

(3)E是分子式为C4H8O2的酯类物质，仅以乙醇为有机原料制备得到，只能是乙醇发生连续氧化先制乙酸，然后发生酯化反应，制得乙酸乙酯。

(4)2E到F属于陌生信息推导，直接推出F的准确结构有一定难度，但是根据断键方式，从2分子乙酸乙酯中脱出1分子乙醇，说明必须断开一个乙酸乙酯的碳氧单键，得到—OC2H5，到乙醇必须还有一个H，故另一个酯只需要断碳氢单键，剩余两部分拼接在一起，第一个乙酸乙酯保留羰基，第二个乙酸乙酯保留酯基，故答案为酯基。

(5)D中有两个酚羟基，F中有羰基，故D与F第一步发生信息反应1-羰基与酚羟基邻位H加成，得到中间产物1；中间产物1的侧链必有醇羟基，根据最终产物，发现羟基发生消去反应，得到具有双键的中间产物2；中间产物2中侧链有酯基，与其邻位酚羟基发生信息反应2-酯交换，得到羟甲香豆素，并有一分子乙醇脱出。

从而倒推出中间产物2结构：
；倒推出中间产物1的结构：
；从而D与F的结构也能确定。

6.【答案】(1)1,6-己二醇碳碳双键、酯基
(2)取代反应减压蒸馏(或蒸馏)
(3)
(4)5
(5)c
(6)
(7)HBr，△O2/Cu或Ag，△
【解析】(1)A是含有6个碳原子的直链二元醇，2个羟基分别位于碳链的两端，根据系统命名法，A的名称应为1,6-己二醇。

由E的结构简式可知，E中的官能团为碳碳双键和酯基。

(2)A→B的反应是—Br替代—OH的反应。

A和B是能互溶的两种液体，
但沸点不同，故用减压蒸馏(或蒸馏)的方法提纯B。

(3)C→D是酯化反应。

(4)能发生银镜反应说明含有醛基；溴代烷和酯都能与NaOH溶液发生化学反应；具有“四组峰”说明有四种不同化学环境的氢原子。

(5)CH2===CH2是一种平面结构；F与G在碳碳双键右边基团的位置不同。

(6)G→N中有肽键生成。

(7)由原料和医药中间体的结构简式可推知化合物X为，化合物Y为，参照题给的合成路线可知，试剂与条件1为HBr，△。

由
生成可知是醇羟基被氧化为羰基，试剂与条件2为O2/Cu或Ag，△。

7.【答案】(1)丙炔(2)CH≡CCH2Cl＋NaCN△→CH≡CCH2CN＋NaCl
(3)取代反应加成反应
(4)HC≡CCH2COOC2H5
(5)羟基、酯基
(6)
(7)、、、、、(任写3种)
【解析】(2)B为单氯代烃，由反应条件可判断该反应为甲基上的取代反应，则B为HC≡CCH2Cl，结合C的分子式可知B与NaCN发生取代反应，化
学方程式为ClCH2C≡CH＋NaCN△→HC≡CCH2CN＋NaCl。

(3)由以上分析知A→B为取代反应。

由F的分子式，结合H的结构简式可推知，F为，根据信息中所给出的化学方程式可推出G为，由G生成H的反应条件及H的结构简式可知，该反应为G中碳碳双键与H2的加成反应。

(4)由C生成D的反应条件、C的结构简式(HC≡CCH2CN)及D的分子式可判断C水解后的产物与乙醇发生酯化反应，则D为HC≡CCH2COOC2H5。

(6)E和H发生偶联反应生成Y，由三者的结构简式可知，F与E发生偶联反应所得产物的结构简式为。

(7)X是D的同分异构体，且具有完全相同的官能团，即含有—C≡C—、—COO—。

符合要求的X有、、、、、，写出任意3种即可。

8.【答案】(1)C6H12O6(2)羟基(3)取代反应(或酯化反应)
(4)
(5)
(6)9
【解析】(2)葡萄糖中含有羟基和醛基，醛基与氢气发生加成反应生成羟基，因此A中的官能团只有羟基。

(3)B分子中含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，因此该反应类型为取代反应(或酯化反应)。

(4)由C的分子式可知，B中只有一个羟基发生了取代反应，因此C的结构简式为。

(5)D生成E的反应为酯在氢氧化钠作用下的水解反应，该反应的化学方程式为
(6)B的分子式为C6H10O4，其相对分子质量为146，F是B的同分异构体，则7.30 g F的物质的量为0.05 mol，生成的二氧化碳的物质的量为0.1 mol，因此F分子中含有两个羧基，剩余基团为—C4H8，根据同分异构体的书写方法可判断符合要求的F的可能结构有9种，其中满足题意要求的结构简式为。

9.【答案】(1)氯乙酸(2)取代反应(3)乙醇/浓硫酸、加热(4)C12H18O3 (5)羟基、醚键
(6)、
(7)
【解析】(1)该物质可以看作是乙酸中甲基上的一个氢原子被一个氯原子取代后的产物，其化学名称为氯乙酸。

(2)反应②为—CN取代氯原子的反应，因此属于取代反应。

(3)反应④为羧基与羟基生成酯基的反应，因此反应试剂为乙醇/浓硫酸，条件为加热。

(5)根据题给W的结构简式可判断W分子中含氧官能团的名称为羟基和醚键。

(6)酯的核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1∶1，说明该物质的分子是一种对称结构，由此可写出符合要求的结构简式为、。

(7)采用逆推法。

要合成苯乙酸苄酯，需要；要生成
，根据题给反应可知，需要；要生成
，需要；苯甲醇和HCl反应即可生成。

由此可写出该合成路线。

10.【答案】(1)碳碳双键、羰基(2)消去反应
(3)(4)
(5)
【解析】(2)在D→E的反应中，根据D和E的结构简式分析，E比D少了
1个羟基，多了1个碳碳双键，所以D→E发生了消去反应。

(3)根据B→C 的反应，结合A的结构简式及B的分子式知，B的结构简式为。

(4)的一种同分异构体，分子式为C9H6O3，分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有，不能发生银镜反应，则不含醛基；碱性条件下水解，说明含有，根据分子式可知还有一个—C≡CH基团，由水解产物酸化后均只有2种不同化学环境的氢，说明对称性高。

综上分析，其同分异构体的结构简式为。

11.【答案】(1)甲醇溴原子取代反应
(2)＋2CH3OH＋2H2O
(3)＋CO 2↑
(4)CH3I
(5)
【解析】(1)CH3OH为甲醇。

BrCH2CH2CH2Br中官能团为溴原子。

反应②为酚钠与BrCH2CH2CH2Br发生取代反应，小分子为NaBr。

(2)由A的分子式C6H10O4可知A分子中有两个酯基，反应①为1分子
H与2分子CH3OH酯化生成和2分子H2O。

(3)由第④步反应条件“NaOH、加热”可知发生碱性水解，生成
B()，加稀盐酸得C()，由题给信息，加热脱去羧基，得D()，同时有CO2生成。

(4)对比D、E结构可知多了一个甲基，所以试剂Ⅲ为CH3I。

(5)C的结构为
，分子式为C15H20O5，除苯环外还有9个碳原子，5
个氧原子，2个不饱和度。

同分异构体在酸性条件下水解生成X、Y和CH3(CH2)4OH，X、Y共有10个碳原子，X中有苯环和羧基，由于核磁共振氢谱只有两种类型的吸收峰，为对苯二甲酸()，Y有两个碳原子，含有羟基，能与X发生缩聚反应，说明有2个—OH(C
中含有15个碳原子，C的同分异构体中含有2个酯基，还有1个氧原子)，Y为乙二醇，X、Y的缩聚物为聚对苯二甲酸乙二酯
()。

12.【答案】(1)苯乙炔(2)取代反应消去反应
(3)4
(4)
【解析】(1)对比B、C的结构结合反应条件及B的分子式可知B为乙苯，其结构简式为，逆推可知A为苯；根据D的结构简式可知D
的化学名称为苯乙炔。

(2)①是苯环上的氢原子被乙基取代，发生的是取代反应，对比C、D的结构可知反应③的反应类型是消去反应。

(3)结合题给信息，由D的结构可推知E的结构简式为。

1 mol碳碳三键能与
2 mol氢气完全加成，用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气 4 mol。

(4)根据题干信息可知化合物()发生Glaser偶联反应生成聚合物的化学方程式为。

(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，
数目比为3∶1，符合条件的结构简式有、、、、。

(6)根据题意，2-苯基乙醇先发生消去反应生成苯乙烯，然后与Br2发生加成反应生成，然后再发生消去反应得到，合成路线为。

13.【答案】(1)CH2===CHCH3
(2)CH2===CH2＋H2O CH3CH2OH加成反应
(3)取代反应
(4)HOOC—COOH
(5)2CH3CH2OH＋HOOCCOOH CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O 【解析】。