实验20苯甲酸乙酯

实验20苯甲酸⼄酯
实验20 苯甲酸⼄酯
实验⽬的
1.学习羧酸酯化反应的原理。

2.了解酯化反应可逆、平衡的特点。

3.掌握利⽤反应平衡移动提⾼产率的实验⽅法。

实验原理
苯甲酸⼄酯可以由苯甲酸与⼄醇在硫酸的催化下来合成
该反应是⼀个平衡反应，实验中通过油⽔分离器将反应⽣成的⽔不断蒸出，使反应向正反应⽅向移动。

实验装置见图20-1.
实验⽤品
圆底烧瓶，球形冷凝管，分⽔器，加热器，烧杯，分液漏⽃，锥
形瓶，蒸馏装置。

苯甲酸，⼄醇（⽆⽔），苯，浓硫酸，碳酸钠，⼄醚，⽆⽔氯化
钙。

实验步骤
在50mL圆底烧瓶中，加⼊4g（0.033mol）苯甲酸、10mL（0.17mol）
⽆⽔⼄醇、8mL苯和1.5mL浓硫酸，摇匀后加⼊⼏粒沸⽯，再
装上分⽔器，从分⽔器上端⼩⼼加⽔⾄分⽔器⽀管处然后再放去
3mL，分⽔器上端接⼀回流冷凝管。

将烧瓶在⽔浴上加热回流，开始时回流速度要馒，随着回流的
进⾏，分⽔器中出现了上、中、下三层液体，且中层越来越多。

约1.5h后，分⽔器中的中层液体已达3mL左右，即可停⽌加热。

放出中、下层液体并记下体积。

继续⽤⽔浴加热，使多余的⼄酸和苯蒸⾄分⽔器中（当充满时可由活塞放出，注意放时应移去⽕源）。

将瓶中残液倒⼊盛有30mL冷⽔的烧杯中，在损拌下分批加⼊碳酸钠粉末（要慢）⾄⽆⼆氧化碳⽓体产⽣，⽤pH试纸检验⾄呈中性。

⽤分液漏⽃分去粗产物，⽤10mL⼄醚萃取⽔层。

合并粗产物和醚萃取液，⽤⽆⽔氯化钙⼲燥。

⽔层倒⼊公⽤的回收瓶回收末反应的苯甲酸。

先⽤⽔浴蒸去⼄醚，再加热收集210⼀213℃的馏分（空⽓冷凝），产量3-4g。

纯粹苯甲酸⼄酯的沸点为213℃。

本实验约需5-6h。

思考题
1.本实验应⽤什么原理和措施来提⾼该平衡反应的产率的？
2.你在实验中⽯如何运⽤化合物的物理常数分析现象和指导操作的？
注意事项
1.根据理论计算，反应带出的总⽔量约2g左右。

因本反应是借共沸蒸馏带⾛反应中⽣成的⽔，共沸物下层的总体积约为3mL。

2.分⽔器的三层液体分别是：下层为原来加⼊的⽔。

由反应瓶中蒸出的馏液为三元共沸物（沸点为64.6℃，含苯74.1%、⼄醇18.5%，⽔7.4%）。

它从冷凝管流⼊⽔分离器后分为两层，上层占84％（含苯86.0%、⼄醇12.7%，⽔1.3%），下层占16%（含含苯4.8%、⼄醇52.1%，⽔4
3.1%）。

此下层即为⽔分离器中的中层。

3.加碳酸钠的⽬的是除去硫酸及未作⽤的苯甲酸，要研细后分批加⼊，否则会产⽣⼤量泡沫⽽使液体溢出。

4.若粗产物中含有絮状物难以分层，则可直接⽤25mL⼄醚萃取。

5.可⽤盐酸⼩⼼酸化⽤碳酸钠中和后分出的⽔溶液，⾄溶液对pH试纸呈酸性，抽滤析出的苯甲酸沉淀，并⽤少量冷⽔洗涤后⼲燥。