乙酰苯胺的制备

7、在制备乙酰苯胺的饱和溶液进行重结晶时，在 杯下有一油珠出现，试解释原因。怎样处理才算 合理？
答、如果不析出晶体而得到油状物质，可将 混合物加热到澄清后，让其自然冷却至开始 有油状物析出时，立即用玻璃棒剧烈搅拌， 使油状物分散在溶液中，搅拌至油状物消失 为止，或加入少量晶种
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序号 1 2 仪器名称 圆底烧瓶 韦氏蒸馏柱 仪器规格 100ml 1 1 仪器数量
3
4 5
蒸馏头
温度计 牛角管
1
1 1
6
7 8 9 10
量筒
铁架台 加热套 减压过滤装 置 熔点测定仪
1
2 1 1 1
2、试剂
乙酰苯胺的基本资料
•名称：乙酰苯胺；N-苯基乙酰胺、退热冰 •分子式：C8H9NO；CH3CONHC6H5 •分子量：135.1652 •性状：白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，在水中再结晶析出呈正交晶片状。无臭或略有苯胺及 乙酸气味。 •熔点：114.3℃ •沸点：304℃ •相对密度：1.2190(15/4℃) •稳定性：在空气中稳定。 •溶解情况：溶解度：水0.56（25℃）、3.5（80℃）、18（100℃）；乙醇36.9（20℃），甲醇69.5 （20℃），氯仿3.6（20℃），微溶于冷水，溶于热水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯 等，不溶于石油醚。
活性炭、有色 杂质
液相
七、实验装置
温度计
布氏漏斗
韦氏分馏柱
量筒
抽滤瓶
圆底烧瓶
制备装置
减压过滤装置
八、实验步骤
1、制备过程 • 在100ml圆底烧瓶里加入7.5ml苯胺、 11.1ml冰醋酸、0.15gZn粉； • 小火加热至沸腾 • 105℃保温40—60min，至温度下降时停 止加热（为反应停止的信号） • 反应终点，停止加热
序号
试剂
状态 密度 熔点 沸点 试剂剂 量 （室温 （g/c （m.p. (b.p.) m3) ) 下） 184℃ 7.5ml 无色油 1.02 － 状液体 （20/4 6.3℃ ℃ 液态 1.05 16.6 117.9 11.5ml
1
苯胺
2
冰醋酸
3
Zn粉 蓝白色 金属 活性炭 固体
7.14
419.5 ℃
3、熔点测定 •将得到的精品乙酰苯胺固体放入烘箱里 除去结晶水 •取适量乙酰苯胺固体装入毛细管中 •毛细管装入熔点测定仪，测定熔点 •记录相应时间的融化现象
九、主要操作&注意事项
1. 实验前圆底烧瓶必须干燥
2. 苯胺有毒，有强致癌作用
3. 加Zn粉是为了苯胺反应过程中被 氧化，但是不能加的过多（被氧 化的Zn生成氢氧化锌是絮状物质 会吸收产品） 4. 开始加热时不能强烈加热 5. 减压过滤时，过滤装置要事先预 热
0.15g
4
1.5g
六、实验流程图
馏出液
苯胺、冰醋酸、 锌粉
酰化
分流装置
水、乙 酸
乙酰苯胺、苯胺、乙酸、 杂质
抽滤装置 液相
苯胺、பைடு நூலகம்酸、水
加水搅拌 析出结晶 过滤 固相
乙酰苯胺粗 品 活性炭脱 保温过滤 色热过滤
液相
固相
乙酰苯胺、水、水溶性杂 质 抽滤装置 冷却结 晶过滤 固相 水、水溶性 杂质 乙酰苯 胺
135 X
四、计算过程&结果
•由资料得知：5ml的苯胺需要加入 7.4ml的冰醋酸， 5ml/7.5ml=7.4ml/所需冰醋酸的体积 计算得：所需冰醋酸的体积=11.1ml （可以稍微过量） •5ml苯胺的实验中需要加入0.1gZn 粉，同理可以推知本实验中所需的 Zn粉量=0.15g
五、仪器&试剂
3、本反应停止的信号？ 答、温度下降，上方看 到雾状蒸汽 4、合成乙酰苯胺时，为什么选用分馏装置？ 温度计温度如何控制？ 答、为了防止醋酸挥发，使反应进行的更充 分；控制在105℃以下，开始时不能强烈加 热 5、重结晶过程中，几种不同的杂质分别 在哪一步被除去？ 答、实验步骤中注明
6、重结晶操作中，溶剂如何选择，溶剂用量多少 如何确定？活性炭起什么作用？为什么不能在溶液 沸腾时加入？ 答、100g水在80℃时能溶解3.5g乙酰苯胺，所以 7.5g乙酰苯胺需要214g溶剂； 活性炭作为吸附剂用来脱色的； 因为活性炭比表面积大，沸腾的时候加活性炭，等 于增加了很多沸腾中心，就会引起暴沸，冲料
一、项目计划安排
序号
1 2 3 4 5 6
时间
步骤
备注
8：10-9： 查资料 10 9：10- 做方案 11：16
二、任务&要求
1、 用冰醋酸和苯胺制备乙酰 苯胺 2、使用7.5g苯胺 3、熟悉相应仪器的使用
三、反应原理
93 7.5g 计算过程： 设X为乙酰苯胺的理论产量 93/7.5g=135/X 得X=10.88g
• 将反应物趁热以细流状倒入盛有100ml 水的烧杯里，并搅拌、冷却（除去未反 应完的冰醋酸和苯胺）
• 得到粗乙酰苯胺固体
2、纯化过程 • 将得到的粗乙酰苯胺固体放入214ml热水 当中，加热至沸腾， • 至油珠全部溶解（若仍有油珠未溶解，则 补加热水） • 稍冷后加入1.5g活性炭，煮沸5min，趁 热减压过滤（除油状物质） • 得到滤液冷却、析出晶体（除固体杂质） • 再次减压过滤，得到无色片状乙酰苯胺晶 体
十、思考题
1、从苯胺制备乙酰苯胺时可采用哪些化合物 作酰化剂？各有什么优缺点？ 答：乙酸酐和乙酰氯，但是都不如乙酸好控制
2、合成乙酰苯胺时，锌粉起什么作用？ 加多少合适？
答：做还原剂。 因为苯胺是一种强还原剂，很容易被空气中的 氧气所氧化，造成产物中混杂有苯胺的氧化物， 因此需要有锌粉在酸的存在下防止苯胺被氧化 的作用。我们组加入1.5g