2025届山东省普通高中化学高二第二学期期末学业质量监测模拟试题含解析

2025届山东省普通高中化学高二第二学期期末学业质量监测模拟试题
考生请注意：
1．答题前请将考场、试室号、座位号、考生号、姓名写在试卷密封线内，不得在试卷上作任何标记。

2．第一部分选择题每小题选出答案后，需将答案写在试卷指定的括号内，第二部分非选择题答案写在试卷题目指定的位置上。

3．考生必须保证答题卡的整洁。

考试结束后，请将本试卷和答题卡一并交回。

一、选择题（每题只有一个选项符合题意）
1、对某一可逆反应来说，使用催化剂的作用是（）
A．提高反应物的平衡转化率
B．同等程度改变正逆反应速率
C．增大正反应速率，减小逆反应速率
D．改变平衡混合物的组成
2、从植物花中可提取一种简写为HIn的有机物，在水溶液中因存在以下电离平衡，故可用作酸碱指示剂。

HIn(aq，红色)H+＋In-(aq，黄色)，在浓度为0.02 mol·L-1的下列各溶液(1)HCl、(2)Na2O2、 (3)NaCl(aq)、(4)NaHSO4(aq)、(5)NaHCO3(aq)、(6)氨水中，加入该指示剂，其中能使指示剂显黄色的是
A．(1)(4)(5)B．(2)(6)C．(1)(3)(4)D．(5)(6)
3、下列分子或离子中，含有孤对电子的是( ）
A．H2O B．CH4C．SiH4D．NH4+
4、臭氧是理想的烟气脱硝试剂，其脱硝反应为2NO2(g)＋O3(g)N2O5(g)＋O2(g)，若反应在恒容密闭容器中进行，下列由该反应相关图像作出的判断正确的是()
A．升高温度，平衡常数减小
B．0-3s内，反应速率v(NO2)=0.2 mol•L-1
C． t1时仅加入催化剂，平衡正向移动
D．达到平衡时，仅改变X，则X为c(O2)
5、下列说法不正确的是
A．皂化反应是指油脂在稀硫酸的作用下水解得到高级脂肪酸和甘油
B．淀粉纤维素、麦芽糖在一定条件下可和水作用转化为葡萄糖
C．氨基酸既能与强酸反应，也能与强碱反应
D．“春蚕到死丝方尽,蜡炬成灰泪始干”中的“丝”和“泪”分别是蛋白质和烃
6、在如图所示的蓝色石蕊试纸上X、Y、Z三处分别滴加30%的盐酸、98.3%的硫酸和新制的氯水，三处最后呈现的颜色分别是（）
A．红、红、白B．红、黑、红C．红、红、红D．红、黑、白
7、由溴乙烷制取乙二醇(HOCH2CH2OH)，依次发生的反应类型是（）
A．取代加成水解B．消去加成水解
C．水解消去加成D．消去水解取代
8、下列各组物质相互混合进行反应，既有气体最终又有沉淀生成的是()
①金属钠投入FeCl2溶液中②过量的NaOH溶液和明矾溶液反应
③少量CaO投入到过量的NaHCO3溶液中④Na2O2投入到CuSO4溶液中
A．①③B．③④C．②③D．①④
9、已知：（1）Zn（s）+1/2O2（g）=ZnO（s）；ΔH=－348.3kJ/mol，（2）2Ag（s）+1/2 O2（g）= Ag2O（s）；ΔH=－31.0kJ/mol，则Zn（s）+ Ag2O（s）== ZnO（s）+ 2Ag（s）的ΔH等于( )
A．－317.3kJ/mol B．－379.3kJ/mol C．－332.8 kJ/mol D．+317.3 kJ/mol
10、下列有关分子空间构型说法中正确的是
A．HClO、BF3、NCl3分子中所有原子的最外层电子都满足了8电子稳定结构
B ．P 4和CH 4都是正四面体形分子且键角都为109°28′
C ．分子中键角的大小：BeCl 2> SnCl 2> SO 3> NH 3> CCl 4
D ．BeF 2分子中，中心原子Be 的价层电子对数等于2，其空间排布为直线，成键电子对数等于2，没有孤对电子
11、下列有关金属及其化合物的不合理．．．
的是（ ） A ．将废铁屑加入2FeCl 溶液中，可用于除去工业废气中的2Cl
B ．铝中添加适量钾，制得低密度、高强度的铝合金，可用于航空工业
C ．盐碱地（含较多23Na CO 等）不利于作物生长，可施加熟石灰进行改良
D ．无水2CoCl 呈蓝色，吸水会变为粉红色，可用于判断变色硅胶是否吸水
12、左氧氟沙星是一种广谱抗菌药物，其结构简式如图，则对左氧氟沙星说法正确的是
A ．分子式为C 18H 18FN 3O 4
B ．1 mol 左氧氟沙星和足量Na 反应生成11.2LH 2
C ．左氧氟沙星含有3种含氧官能团
D ．该有机物能使KMnO 4溶液、溴水褪色，原理相同
13、298K 时，N 2与H 2反应的能量变化曲线如图，下列叙述正确的是
A ．形成6 mol N —H 键，吸收600 kJ 能量
B ．b 曲线是加入催化剂时的能量变化曲线
C ．该反应的ΔH ＝－92 kJ•mol -1
D ．加入催化剂，能提高N 2的转化率
14、下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是
A．甲烷与氯气混和后光照反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液的褪色
B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
C．苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应生成油状液体；乙烯与水生成乙醇的反应
D．乙烯与溴水反应；乙酸与乙醇的酯化反应
15、以下关于原子结构及性质的说法中不正确的是
A．同一原子的能层越高，s电子云半径越大
B．每一能层的能级总是从s能级开始，且能级数等于该能层序数
C．电子从激发态跃迁到基态时将释放能量，光是电子释放能量的重要形式之一
D．同主族元素的第一电离能随核电荷数的递增依次增大
16、下列物质溶于水后溶液显酸性的是
A．Na2O2B．CaCl2C．FeCl3D．CH3COONa
二、非选择题（本题包括5小题）
17、有机物F(C9H10O2)是一种有茉莉花香味的酯。

用下图所示的方法可以合成F。

其中A 是相对分子质量为28的烃，其产量常作为衡量石油化工发展水平的标志。

E是只含碳、氢、氧的芳香族化合物，且苯环上只有一个侧链。

回答下列问题：
(1)A的分子式是____________；
(2)B的结构简式是________________________；
(3)为检验C中的官能团，可选用的试剂是____________；
(4)反应④的化学方程式是____________________________________。

18、已知：A是石油裂解气的主要成份且A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平；D是常用作厨房中调味品。

请回答下列问题：
（1）写出C的结构简式________________________。

（2）写出下列反应的反应类型：①________________，④________________。

（3）写出下列反应的化学方程式：
②______________________________________________________________。

⑤______________________________________________________________。

19、实验室制备溴苯可用如图所示装置。

填空：
（1）关闭G夹，打开C夹，向装有少量苯的三颈烧瓶的A口加适量溴，再加入少量铁屑，塞住A口，三颈烧瓶中发生反应的有机反应方程式为___。

（2）E试管内出现的现象为___。

（3）F装置的作用是___。

（4）待三颈烧瓶中的反应进行到仍有气泡冒出时松开G夹，关闭C夹，可以看到的现象是___。

（5）反应结束后，拆开装置，从A口加入适量的NaOH溶液，然后将液体倒入__中（填仪器名称），振荡静置，从该仪器__口将纯净溴苯放出（填“上”或“下”）。

20、实验室需要0.1 mol·L－1 NaOH溶液450 mL和0.3 mol·L－1硫酸溶液480 mL。

根据这两种溶液的配制情况回答下列问题：
（1）如图是已提供仪器，配制上述溶液均需用到的玻璃仪器是________（填选项）。

（2）下列操作会使配制的NaOH溶液浓度偏低的是__________。

A 称量NaOH所用砝码生锈
B 选用的容量瓶内有少量蒸馏水
C 定容摇匀后，液面下降，又加水至刻度线
D 定容时俯视刻度线
（3）根据计算用托盘天平称取NaOH的质量为________g。

（4）根据计算得知，所需质量分数为98%、密度为1.84 g/cm3的浓硫酸的体积为__________mL（计算保留一位小数）。

21、盐酸氨柔比星是临床主要用于治疗癌症的药物。

F是合成盐酸氨柔比星的三种中间体之一，其合成路线如下：
⑴化合物D的分子式为C12H14O2，请写出D的结构简式：______。

⑵写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：_____。

Ⅰ．能发生银镜反应，且能与FeCl3溶液发生显色反应；
Ⅱ．分子中含有4种不同化学环境的氢。

⑶请写出以为原料制备的合成路线（无机试剂任选）。

合成路线流程例见本题题干。

____________________
参考答案
一、选择题（每题只有一个选项符合题意）
1、B
【解题分析】
A. 催化剂改变速率，不改变化学平衡，反应物的转化率不变，故A错误；
B. 催化剂同等程度影响正逆反应速率，故B正确；
C. 催化剂同等程度影响正逆反应速率，故C错误；
D. 催化剂改变速率，不改变化学平衡，不改变平衡混合物的组成，故D错误；
故选B。

2、D
【解题分析】分析：能使指示剂显黄色，应使c(HIn)＜c(In-)，所加入物质应使平衡向正反应方向移动，所加入溶液应呈碱性，以此解答该题。

详解：能使指示剂显黄色，应使c(HIn)＜c(In-)，所加入物质应使平衡向正反应方向移动，所加入溶液应呈碱性，①④为酸性溶液，可使平衡向逆反应方向移动，而②⑤⑥溶液呈碱性，可使平衡向正反应方向移动，③为中性溶液，平衡不移动，但②中过氧化钠具有强氧化性，溶液可能褪色，故选D。

点睛：本题考查化学平衡的影响因素，解答本题的关键是根据颜色的变化判断平衡移动的移动方向，再结合外界条件对平衡移动的影响分析。

3、A
【解题分析】
A. O原子有6个价电子，故H2O分子中有2个孤电子对；
B. C原子有4个价电子，故CH4分子中无孤对电子；
C. Si原子有4个价电子，故SiH4分子中无孤对电子；
D. N原子有5个价电子，故NH4+分子中无孤对电子。

故选A。

4、A
【解题分析】
A、由图可知，反应物总能量高于生成物总能量，正反应为放热反应，升高温度平衡向逆反应方向移动，平衡常数减小，A正确；
B、由图可知，0-3s内，二氧化氮的浓度变化量=1mol/L-0.4mol/L=0.6mol/L，故v(NO2)=0.6mol/L÷3s=0.2mol/（L•s），单位错误，B错误；
C、t1时刻，改变条件，反应速率加快，平衡不移动。

该反应前后气体的物质的量减小，不可能是增大压强，只能是使用催化剂，但催化剂不影响平衡的移动，C错误；
D、达平衡时，仅增大c(O2)，平衡向逆反应方向移动，二氧化氮转化率降低，由图可知，二氧化氮的转化率随x增大而增大，x可以代表O3浓度、压强，D错误。

答案选A。

5、A
【解题分析】分析：本题考查的是糖类油脂蛋白质的结构和性质，注意皂化反应的原理。

详解：A. 皂化反应是指油脂在碱溶液作用下水解得到高级脂肪酸盐和甘油，故错误；B. 淀粉纤维素、麦芽糖都属于糖类，在一定条件下可和水作用转化为葡萄糖，故正确；C. 氨基酸含有氨基和羧基，既能与强酸反应，也能与强碱反
应，故正确；D. “春蚕到死丝方尽,蜡炬成灰泪始干”中的“丝”和“泪”分别是蛋白质和烃，故正确。

故选A。

6、D
【解题分析】
30%的盐酸具有酸性，滴加到蓝色石蕊试纸上，试纸变红；98.3%的硫酸为浓硫酸，具有酸性和脱水性，能使蓝色石蕊试纸先变红然后变为黑色；氯水中含有盐酸和次氯酸，HClO具有漂白性，则在试纸上滴加氯水，先变红后褪色，最后为白色；三处最后呈现的颜色分别红、黑、白，故D正确；
答案：D
7、B
【解题分析】
溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生CH2=CH2，CH2=CH2与溴水发生加成反应产生CH2Br-CH2Br，CH2Br-CH2Br与NaOH的水溶液发生水解反应产生HOCH2CH2OH，故合理选项是B。

8、D
【解题分析】
有题意可知①钠和水反应生成氢氧化钠和氢气，氢氧化钠和FeCl2反应生成沉淀，故①正确。

②过量NaOH溶液和明矾溶液反应中明矾中的铝离子和过量氢氧化钠反应生成偏铝酸钠，无沉淀生成，无气体生成，故②错误。

③CaO与NaHCO3溶液反应生成CaCO3沉淀，故③最终只有沉淀生成而没有气体生成，故③错误。

④Na2O2投入CuSO4溶液发生反应，首先2Na2O2+2H2O=4NaOH+O2↑，生成的氢氧化钠与硫酸铜反应生成蓝色Cu （OH）2沉淀，既有气体又有沉淀，故④正确。

故答案为①④，故答案选D。

9、A
【解题分析】
根据已知反应可知（1）－（2）即得到Zn（s）+ Ag2O(s) ="=" ZnO(s) + 2Ag(s) ，所以ΔH＝－348.3kJ/mol＋31.0kJ/mol ＝－317.3kJ/mol ，答案选A。

10、D
【解题分析】
A. HClO中的H和BF3中的B都未达到8电子结构，A错误；
B. P4和CH4都是正四面体结构，但是P4的P-P是该四面体的边，所以键角为60°；CH4的C-H键在正四面体的内部，键角为109°28′，B错误；
C. BeCl2的空间结构为直线形，键角为180°；SnCl2呈V型，分子中含有一对孤对电子，由于该孤对电子的存在，键角小于120°；SO3的空间结构为平面正三角形，键角为120°；NH3的空间结构为三角锥形，键角为107°；CCl4的空间
结构为正四面体，键角为109°28′；故分子中键角的大小：BeCl2 > SO3> SnCl2> NH3> CCl4，C错误；
D. BeF2分子中，中心原子Be的价层电子对数等于2，即成键电子对数等于2，由于没有孤对电子，故其空间排布为直线，D正确；
故合理选项为D。

11、C
【解题分析】
A、氯气能将铁和亚铁氧化；
B、根据合金的性质判断；
C、Na2CO3＋Ca(OH)2=CaCO3↓＋2NaOH，产物仍然呈碱性；
D、利用无水氯化钴和氯化钴晶体的颜色不同。

【题目详解】
A、铁和亚铁能将氯气还原为氯离子，从而除去工业废气中的氯气，故A不选；
B、根据铝合金的性质，铝合金具有密度低、强度高，故可应用于航空航天等工业，故B不选；
C、Na2CO3＋Ca(OH)2=CaCO3↓＋2NaOH，产物仍然呈碱性，不能改变土壤的碱性，反而使土壤更板结，故C选；
D、利用无水氯化钴和氯化钴晶体的颜色不同，故可根据颜色判断硅胶中是否能吸水，故D不选。

故选C。

【题目点拨】
本题考查金属元素及其化合物的应用，易错点C，除杂不只是将反应物反应掉，还要考虑产物在应用中是否符合要求，生成的NaOH仍然呈碱性，达不到降低碱度的目的。

12、C
【解题分析】
A．由结构简式可知分子式为C18H20FN3O4，故A错误；
B．气体存在的条件未知，不能确定体积大小，故B错误；
C．含有官能团为羧基、羰基、醚键，故C正确；
D．含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，与酸性高锰酸钾发生氧化反应，故D错误。

故选C。

13、B
【解题分析】
A.形成化学键释放能量，故A错误；
B.加入催化剂降低活化能，不改变反应热，故a曲线是加入催化剂，故B错误；
C. ΔH=旧键断裂吸收的总能量-新键形成释放的总能量=508-600=92kJ•mol-1，故C正确；
D.催化剂只改变反应速率，不影响平衡移动，不能提高N2的转化率，故D错误。

14、C
【解题分析】试题分析：A．甲烷和氯气混合光照一段时间后，甲烷中的氢原子被氯原子所代替生成氯代物，所以属于取代反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，是高锰酸钾和乙烯发生了氧化反应的结果，A错误；B．乙烯中的双键断裂，每个碳原子上结合一个溴原子生成1，2-二溴乙烯，所以属于加成反应；苯和氢气在一定条件下反应生成环己烷也是加成反应，B错误；C．在浓硫酸和加热条件下，苯环上的氢原子被硝基取代生成硝基苯，所以属于取代反应；在一定条件下，乙烯中的双键断裂，一个碳原子上结合一个氢原子，另一个碳原子上结合羟基，生成乙醇，该反应属于加成反应故C正确；D．乙烯与溴水反应是加成反应；乙酸与乙醇的酯化反应是取代反应，D错误；答案选C。

考点：考查取代反应和加成反应的判断
15、D
【解题分析】
A．同一原子的能层越高，离原子核的距离越远，所以s电子云半径越大，A正确；
B．每一能层的能级总是从能量低的s能级开始，并且能层序数等于该能层所具有的能级数，如第三能层，具有3s、3p、3d能级，B正确；
C．电子从激发态跃迁到基态时，常将能量以光的形式释放出来，C正确；
D．同主族元素的第一电离能随核电荷数的递增依次减小，D不正确；
故选D。

16、C
【解题分析】
分析：考查电解质溶液的酸碱性，溶液显酸性的应该是酸溶液或强酸弱碱盐溶液。

详解：Na2O2与水反应生成氢氧化钠，溶液呈碱性，A错误；CaCl2为强酸强碱盐，不水解，溶液呈中性，B错误；FeCl3为强酸弱碱盐，溶于水后铁离子水解产生H+，溶液呈酸性，C正确；CH3COONa为强碱弱酸盐，溶于水后醋酸根离子水解产生OH-，溶液呈碱性，D错误；正确选项C。

二、非选择题（本题包括5小题）
17、C2H4CH3CH2OH 银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液
浓硫酸
CH3COOH+
+H2O
【解题分析】
（1）A是相对分子质量为28的烃，且其产量作为衡量石油化工发展水平的标志，则A为乙烯，A的结构简式为
CH2=CH2，分子式为C2H4；
（2）F的分子式为C9H10O2，F属于酯，F是由一元醇和一元酸通过酯化反应生成的，根据转化关系，A→B→C→D
应为C 2H 4→CH 3CH 2OH→CH 3CHO→CH 3COOH ，因此B 的结构简式为CH 3CH 2OH ，C 的结构简式为CH 3CHO ，D 的结构简式为CH 3COOH ；
（3）C 为乙醛，检验醛基选用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液；
（4）E 是只含碳、氢、氧的芳香族化合物，且苯环上只有一个侧链，根据F 的分子式和D 的结构简式，结合原子守恒，则E 的结构简式为，反应④的化学反应方程式为：
CH 3COOH+
浓硫酸∆+H 2O 。

18、CH 3CHO 加成反应取代反应或酯化反应
2CH 3CH 2OH+O 2
2CH 3CHO+2H 2OCH 3COOCH 2CH 3+NaOH ∆−−→CH 3COONa+CH 3CH 2OH 【解题分析】
已知A 是石油裂解气的主要成份且A 的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平，因此A 是乙烯，与水发生加成反应生成B 是乙醇，乙醇发生催化氧化生成C 是乙醛，乙醛氧化生成D 是乙酸，乙酸常用作厨房中调味品。

乙酸和乙醇发生酯化反应生成E 是乙酸乙酯，乙酸乙酯在碱性溶液中水解生成乙酸钠和乙醇，F 酸化转化为乙酸，则F 是乙酸钠，据此解答。

【题目详解】
（1）根据以上分析可知C 是乙醛，结构简式为CH 3CHO ；
（2）反应①是乙烯与水的加成反应；反应④是酯化反应，也是取代反应；
（3）反应②是乙醇的催化氧化，反应的方程式为2CH 3CH 2OH+O 2Cu
∆
→2CH 3CHO+2H 2O ；反应⑤是乙酸乙酯在碱性溶液中水解，方程式为CH 3COOCH 2CH 3+NaOH ∆−−→CH 3COONa+CH 3CH 2OH 。

19、＋Br 23FeBr −−−→+HBr 出现淡黄色沉淀 吸收排出的HBr 气体，防止污染空气且能防止倒吸 广口瓶中的水沿导管进入A 中、A 瓶中液体出现分层 分液漏斗 下
【解题分析】
(1)苯和溴反应生成溴苯和溴化氢；
(2) E 中溴化氢和硝酸银反应生成溴化银淡黄色沉淀；
(3)氢氧化钠可以吸收排出的HBr 气体，防止污染空气且能防止倒吸；
(4)溴化氢极易溶于水；
(5)反应后还有剩余的溴单质，氢氧化钠可以将多余的Br 2反应掉，溴苯的密度比水大。

【题目详解】
(1)苯和溴反应生成溴苯和溴化氢，方程式为：
＋Br 23FeBr −−−→+HBr ，故答案为：＋Br 23FeBr −−−→+HBr ；
(2) E 中溴化氢和硝酸银反应生成溴化银淡黄色沉淀，故答案为：出现淡黄色沉淀；
(3)氢氧化钠可以吸收排出的HBr 气体，防止污染空气且能防止倒吸，故答案为：吸收排出的HBr 气体，防止污染空气且能防止倒吸；
(4)溴化氢极易溶于水，所以看到广口瓶中的水倒吸到A 中，在A 瓶中液体为水和有机物，出现分层，故答案为：广口瓶中的水沿导管进入A 中、A 瓶中液体出现分层；
(5)反应后还有剩余的溴单质，氢氧化钠可以将多余的Br 2反应掉，然后将液体倒入分液漏斗中，溴苯的密度比水大，在下层，从下口放出，故答案为：分液漏斗；下。

20、BDEC2.08.2
【解题分析】
（1）根据配制一定物质的量浓度溶液用到仪器选择；
（2）分析不当操作对溶质的物质的量和溶液体积的影响，依据C=n V
进行误差分析，凡是能够使n 增大，或者使V 减小的操作，都会使C 偏大；凡是能够使n 减小，V 增大的操作都会使C 偏小；凡是不当操作导致实验失败且无法补救的，需要重新配制；
（3）依据n=cv 计算需要的氢氧化钠的物质的量，m=nM 计算氢氧化钠的质量；
（4）根据c=1000ρωM
计算浓硫酸的浓度，再根据浓硫酸稀释前后溶质的物质的量不变计算，计算浓硫酸的体积。

【题目详解】
(1)配制一定物质的量浓度溶液用到仪器：托盘天平、量筒、500mL 容量瓶、烧杯、玻璃棒、胶头滴管、药匙等； 故答案为：BDE ；
(2) A 称量NaOH 所用砝码生锈，称取的氢氧化钠的质量增多，n 偏大，则浓度偏高，故A 不选；
B. 选用的容量瓶内有少量蒸馏水，对溶液的体积不会产生影响，所配溶液准确，故B 不选；
C. 定容摇匀后，液面下降，又加水至刻度线，相当于多加了水，溶液的体积偏大，浓度偏小，故C 选；
D. 定容时俯视刻度线，使溶液的体积偏小，浓度偏大，故D 不选；
故选：C 。

(3) 0.1mol/LNaOH 溶液450mL ，需选择500ml 的容量瓶，0.1mol/LNaOH 溶液500mL 中含有的氢氧化钠的物质的量
为：0.1mol/L×
0.5L=0.05mol ，需要氢氧化钠的质量为：40g/mol×0.05mol=2.0g ， 故答案为：2.0；
(4) 质量分数为98%、密度为1.84g/cm3的浓硫酸的浓度为：c=1000ρω
M
1000×1.84×98%÷98=18.4mol/L，浓硫酸稀
释前后溶质的物质的量不变，设浓硫酸的体积为V，所以18.4mol/L×V=0.3mol/L×0.5L，得V=0.0082L=8.2ml，
故答案为：8.2。

【题目点拨】
一定物质的量浓度溶液的配制需要使用容量瓶，实验室中容量瓶的规格一般有50ml，100ml，250ml，500ml，1000ml，所配溶液的体积应该选用相应规格的容量瓶。

21、或
或
【解题分析】
A在HF作用下发生取代反应生成B，B用NaBH4还原成C，C中含有醇羟基在浓硫酸作用下发生消去反应，生成D，D为，D在OsO4作用下氧化成E，引入两个羟基，最后在HCl作用下，转化为F。

【题目详解】
（1）C中含有醇羟基在浓硫酸作用下发生消去反应，生成D，化合物D的分子式为C12H14O2，D的结构简式：。

（2）B的不饱和度为6，同时满足下列条件的B的同分异构体：Ⅰ．能发生银镜反应，含有醛基，且能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；Ⅱ．分子中含有4种不同化学环境的氢，说明分子对称，同分异构体可能为：
或；
（3）为一个六元环和七元环，产物为两个六元环，要将酯基拆开，利用题干中A转化成B 的信息，构建两个六元环，再将苯环及双键还原，再消去羟基得产品。

合成路线流程
或。

【题目点拨】
难点：（3）合成路线的设计，为一个六元环和七元环，产物为两个六元环，要将酯基拆开，利用题干中A转化成B的信息，构建两个六元环，这个难点突破后，问题迎刃而解。