十五种天然药物复习过程
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天然药物化学复习资料1、天然药物化学：是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
2、天然药物的来源包括：植物、动物、矿物和微生物，并以植物为主，种类繁多。
3、从药材中提取天然活性成分的方法有：溶剂提取法、水蒸气蒸憎法及升华法等。
4、溶解提取法原理：是根据“想是想容原理”通过选择适当溶剂将化学成分从原料屮提取出來。
一般来说，两种基本母核相同的成分，其分子屮官能团的极性越大或极性官能团数目越多，则整个分子的极性就越大，亲水性就越强；若非极性部分越大或碳链越长，则极性越小，亲脂性越强。
5、常见溶剂的极性强弱顺序：石油瞇v二硫化碳v四氯化碳v三氯乙烯v苯＜二氯甲烷v乙醯v三氯甲烷v乙酸乙酯v丙酮v乙醇v甲醇v乙膳v水v毗噪v乙酸.6、超临界流体萃取技术特点：①不残留有机溶剂、萃取速度快、收率高、工艺流程简单、操作方便；⑥无传统溶剂法提取的易燃易爆的危险，减少环境污染，无公害；⑤萃取温度低，适用于对热不稳定物质的提取；④萃取介质的溶解性容易改变，在一定温度下只需改变其压力；⑥还可加入夹带剂，改变萃取介质的极性來提取极性物质；⑥适用于对极性较大和分子量较大物质的萃取；⑦萃取介质可循环利用，成本低；⑥可与其他色谱技术联用及IR、MS联用，可高效快速地分析中药及其制剂中有效成分。
7、天然药物有效成分的分离：㈠、根据物质溶解度差别进行分离；㈡、根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离；㈢、根据物质吸附性差别进行分离；㈣、根据物质分子大小差别进行分离；㈤、根据物质离解程度不同进行分离。
8、物理吸附基本规律一相似者易于吸附；吸附过程三要素：吸附剂、溶质、溶剂；硅胶、氧化铝因均为极性吸附剂，故有以下特点：⑴对极性物质具有较强的亲和力，极性强的溶质将被优先吸附；⑵溶剂极性越弱，则吸附剂对溶质将表现岀较强的吸附能力。
反乙较弱。
⑶溶质即使被硅胶、氧化铝吸附，但一旦加入极性较强的溶剂时，又可被后者置换洗脱下來。
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天然药物化学1.天然药物化学：是运用现代科学理论与方法，研究天然药物中化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的一门学科。
2.生物合成途径：醋酸－丙二酸途径(AA-MA)代谢产物：脂肪酸类、酚类、蒽醌类。
甲戊二羟酸途径(MVA)代谢产物：萜类、甾体类化合物、胡萝卜素类。
桂皮酸途径及莽草酸途径代谢产物：苯丙素类、黄酮类苯丙烯、苯丙酸、香豆素、木质素、木脂体。
氨基酸途径代谢产物：生物碱类。
3.溶剂极性顺序：乙酸≥吡啶≥水≥乙腈≥甲醇≥乙醇≥丙酮≥正丁醇≥乙酸乙酯≥乙醚≥二氯甲烷≥氯仿≥苯≥三氯乙烷≥四氯化碳≥二硫化碳≥石油醚。
4.分离因子β：表示分离的难易，A、B两种溶质在同一溶剂系统中分配系数的比值β≥100——仅作一次简单萃取就可实现基本分离100>β≥10——需萃取10－12次β≤2——作100次以上萃取才能实现基本分离。
5.液－滴逆流色谱（DCCC）：可使流动相呈液滴形式垂直上升或下降，通过固定相的液柱，实现物质的逆流色谱分离，分配用的两相溶剂不必震荡，故不易乳化或产生泡沫，特别适用于皂苷类的分离。
上行：流动相密度大。
6.分离提纯：硅胶、氧化铝：极性吸附（硅胶：酸性，氧化铝：碱性），活性炭：非极性吸附在水中对溶质表现出较强的吸附能力。
聚酰胺：氢键吸附（＋分配原理）极性非极性均适用，适合分离酚类、醌类、黄酮类（羟基、羰基多的、分子小的、芳香核共轭双键多的易被吸附，分子内氢键不易吸附），用不断提高浓度的含水醇洗脱。
离子交换树脂：酸，阴离子交换树脂，碱洗脱；碱，阳离子交换树脂，酸洗脱。
7.苷键的裂解：酸催化水解反应：水或稀醇溶液中，与稀酸共热催化水解，酸水解易难程度为：N-苷>O-苷>S-苷>C-苷、呋喃糖苷>吡喃糖苷、酮糖>醛糖、去氧糖>羟基糖>氨基糖、芳香苷>脂肪苷、苷元小基团苷键横键>苷键竖键、苷元大基团苷键竖键>苷键横键、N-处于酰胺时，N-苷也难水解，水解后生成糖和苷元。
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1.按从低到高的极性顺序依次排列常用的有机溶剂石油醚，苯，无水乙醚，氯仿，乙酸乙酯，正丁醇，丙酮，乙醇，甲醇，水（亲脂性：大————小，亲水性：小————大）2.什么是超临界流体？用超临界流体萃取法提取挥发油有何优缺点。
超临界流体：物质处于其临界温度和临界压力以上状态时，形成一种既非液体也非气体的特殊相态。
优点：①可在低温下提取，热敏性成分尤其适用②缺无溶剂残留、能耗低、安全性高、无污③兼有萃取和分离的作用④产品纯度高，萃取速度快。
缺点：①对极性大或相对分子质量大的成分萃取较难，需加入与溶质亲和力较强的夹带剂以提高溶解度，或需在很高的压力下进行②所用设备属高压设备，投资较大，运行成本高，给工业化和普及带来一定的难度和限制。
3.植物资源有效成分的提取方法有哪些？常用的提取方法: 溶剂提取法（浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法、连续回流提取法超声提取法）、水蒸气蒸馏法、升华法、超临界流体萃取法。
浸渍法：是将药材用适当的溶剂在常温或温热的条件下浸泡一定时间，浸出有效成分的方法渗漉法：是将药材粗粉置渗漉装置中，连续添加溶剂使渗过药粉，自下而上流动，浸出有效成分的一种动态浸提方法。
煎煮法：是将药材加水加热煮沸，滤过去渣后取煎煮夜的一种传统提取方法回流法：使用低沸点有机溶剂如乙醇、氯仿等加热提取天然药物中有效成分时，为减少溶剂的挥发损失，保持溶剂与药材持久的接触，通过加热浸出液，使溶剂受热蒸发，经冷凝后变为液体流回浸出器，如此反复至浸出完全的一种热提取方法。
连续回流法：是在回流提取的基础上改进的，能用少量溶剂进行连续循环回流提取，充分将有效成分浸出完全的方法。
超声提取法：是一种利用超声波浸提有效成分的方法，其基本原理是利用超声波的空化作用，破坏植物药材的细胞，使溶剂易于渗入细胞内，同时超声波的强烈震动能传递巨大能量给浸提的药材和溶剂，使它们做高速运动，加强了胞内物质的释放、扩散和溶解，加速有效成分的浸出，极大地提高提取效率。
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天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
其研究内容包括各类天然药物的化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。
一.中草药有效成分的提取从药材中提取天然活性成分的方法有溶剂法、水蒸气蒸馏法及升华法等。
(一) 常用提取方法（二）溶剂提取法●溶剂提取法的原理：溶剂提取法是根据“相似相容”原理进行的，通过选择适当溶剂将中药中的化学成分从药材中提取出来的一种方法。
（考试时请这样回答哦！）＊常用溶剂极性有弱到强排列：石油醚＜环己烷＜苯＜乙醚＜氯仿＜醋酸乙酯＜正丁醇＜丙酮＜乙醇＜甲醇＜水（丙酮，乙醇，甲醇能够和水任意比例混合。
）＊常用溶剂的性质：亲脂性有机溶剂、亲水性有机溶剂、水＊一般情况下，分子较小，结构中极性基团较多的物质亲水性较强。
而分子较大，结构上极性基团少的物质则亲脂性较强。
●天然药物中各类成分的极性·多糖、氨基酸等成分极性较大，易溶于水及含水醇中；·鞣质是多羟基衍生物，列为亲水性化合物；·苷类的分子中结合有糖分子，羟基数目多，能表现强亲水性；·生物碱盐，能够离子化，加大了极性，就变成了亲水性化合物；·萜类、甾体等脂环类及芳香类化合物因为极性较小，易溶于氯仿、乙醚等亲脂性溶剂中；·油脂、挥发油、蜡、脂溶性色素都是强亲脂性成分，易溶于石油醚等强亲脂性溶剂中总之，天然化合物在溶剂中的溶解遵循“相似相溶”规律。
即极性化合物易溶于极性溶剂，非极性化合物易溶于非极性溶剂，分子量太大的化合物往往不溶于任何溶剂。
溶剂提取法的关键是选择适宜的溶剂(选择溶剂依据:根据溶剂的极性和被提取成分及其共存杂质的性质，决定选择何种溶剂)(各溶剂法分类见《天然药物化学辅导教材》P5)（三）水蒸气蒸馏法只适用于具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而不被破坏，与水不发生反应，且难溶或不溶于水的成分的提取。
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名词解释1.天然产物化学：运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
2.一次代谢：一次代谢过程是对维持植物生命活动不可缺少的过程，几乎所有绿色植物中都存在。
一代产物：葡萄糖、蛋白质、脂质、核酸二次代谢：二次代谢过程是指并非在所有植物中都能发生，对维持植物生命活动来说又不起重要作用的过程。
二代产物：生物碱、萜类化合物3.正相分配色谱：分离水溶性或极性较大的成分如生物碱、苷类、糖类、有机酸等化合物时，固定相多采用强极性溶剂如水、缓冲液等，流动相则用氯仿、乙酸乙酯、丁醇等弱性有机溶剂反相分配色谱:：当分离脂溶性化合物如高级脂肪酸、油脂、游离甾体等时，两相可以颠倒，固定相可用液体石蜡，而流动相则用水或甲醇等极性溶剂4、苷化位移：糖与苷元成苷后，苷元的α-C、β-C和糖的端基碳的化学位移值均发生了改变，这种改变称为苷化位移5、苷类：亦称苷或配糖体，是由糖或糖的衍生物，如氨基酸、糖醛酸等于另一非糖物质通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的一类化合物6、低聚糖：由2-9个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖7、香豆素：邻羟基桂皮酸内酯类成分的总称，具有苯骈α-吡喃酮母核的基本骨架简单香豆素：指仅仅在它的苯环上有取代，且7位羟基与其6位或8位没有形成呋喃环或者吡喃环的香豆素类呋喃香豆素：其母核的7位羟基与6位或8位取代异戊烯基缩合形成呋喃环的一系列化合物吡喃香豆素：其母核的7位羟基与6位碳或8位碳上取代的异戊烯基缩合形成吡喃环的一系列化合物及双吡喃香豆素类8、黄酮类化合物：指基本母核为2-苯基色原酮类化合物，现泛指两个具有酚羟基的苯环（A-与B-环）通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物9、萜类化合物：是一类结构多变,数量很大,生物活性广泛的一大类重要的天然药物化学成份。
其骨架一般以五个碳为基本单位,可以看作是异戊二烯的聚合物及其含氧衍生物。
但从生源的观点看，甲戊二羟酸（mevalonic acid， MVA）才是萜类化合物真正的基本单元。
广东药学院-天然药物化学复习大纲
第一章总论掌握常用的提取、分离方法。
有效成分、有效部位；一次代谢、二次代谢的概念；主要的生物合成途径。
熟悉天然药物化学的研究范围;课程的学习重点；各类化合物的生物合成途径。
有效成分：是指天然药物中具有一定的生物活性、能起到防治疾病作用的单体化合物。
有效部位：为具有一定生物活性的多种单体化合物的混合物。
如人参总皂苷、银杏总黄酮、灵芝多糖等。
二、生物合成一次代谢：植物体（绿色植物）以二氧化碳及水为原料，通过光合作用和三羧循环、固氮反应等一系列物质代谢与生物合成途径，生成糖、蛋白质、脂质、核酸等植物体生命活动必须物质的过程。
二次代谢：植物体在特定的条件下，以一些重要的一次代谢产物如乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸及一些氨基酸等原料和前体，经历不同的代谢途径，生成生物碱、萜类等化合物的过程。
主要的生物合成途径：1.醋酸-丙二酸途径(AA－MA途径）C2单位，合成脂肪酸类、酚类、蒽醌、蒽酮类2.甲戊二羟酸途径C5单位，主要生成萜类、甾体类化合物3.莽草酸途径和桂皮酸途径C6单位，形成具C6-C3骨架的化合物，如苯丙素、香豆素、木脂素等。
4.氨基酸途径（Amino Acid Pathway）合成生物碱5.复合途径(1) 醋酸- 丙二酸- 莽草酸途径(2) 醋酸- 丙二酸- 甲戊二羟酸途径(3) 氨基酸-甲戊二羟酸途径(4) 氨基酸- 醋酸- 丙二酸途径(5) 氨基酸-莽草酸途径四、提取分离方法提取、分离方法：溶剂提取法、水蒸气蒸馏法、升华法、压榨法1.溶剂提取法：原理：相似相溶过程：渗透--扩散--溶解理想溶剂（ideal solvents ）“三原则”：（1）对有效成分溶解度大；无效成分溶解度小；（2）与有效成分不起化学反应；（3）安全，成本低，易得。
常用溶剂的亲水性强弱顺序：石油醚＞苯＞氯仿＞乙酸乙酯＞正丁醇＞丙酮＞乙醇＞甲醇＞水亲脂性增←———————→亲水性增强溶剂法分类：冷提：适用于受热不稳定的成分。
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第一章总论1.极性由小到大：石油醚<二硫化碳<四氯化碳<三氯乙烯<苯<二氯甲烷<乙醚<三氯甲烷<乙酸乙酯<丙酮<乙醇<甲醇<乙腈<水<吡啶<乙酸a.石油醚：油脂、蜡、叶绿素、挥发油、游离甾体及三萜化合物b.三氯甲烷或乙酸乙酯：游离生物碱、有机酸及黄酮、香豆素的苷元等中极性物质c.丙酮或乙醇、甲醇：苷类、生物碱盐及鞣质等极性物质d.水：氨基酸、糖类、无机盐等水溶性成分2.从药材中提取天然活性成分的方法有：溶剂提取法、水蒸气蒸馏法及升华法等。
3.溶解提取法原理：是根据“相似者相溶原理”通过选择适当溶剂将化学成分从原料中提取出来。
一般来说，两种基本母核相同的成分，其分子中官能团的极性越大或极性官能团数目越多，则整个分子的极性就越大，亲水性就越强；若非极性部分越大或碳链越长，则极性越小，亲脂性越强。
4.溶剂提取法：超临界流体萃取技术特点:①不残留有机溶剂、萃取速度快、收率高、工艺流程简单、操作方便；②无传统溶剂法提取的易燃易爆的危险，减少环境污染，无公害；③萃取温度低，适用于对热不稳定物质的提取；④萃取介质的溶解性容易改变，在一定温度下只需改变其压力；⑤还可加入夹带剂，改变萃取介质的极性来提取极性物质；⑥适用于对极性较大和分子量较大物质的萃取；⑦萃取介质可循环利用，成本低；⑧可与其他色谱技术联用及IR、MS联用，可高效快速地分析中药及其制剂中有效成分。
5.天然药物有效成分的分离：a.根据物质溶解度差别进行分离；改变温度：结晶及重结晶；酸性或碱性化合物加沉淀剂；调节PH：生物碱（酸/碱）、黄酮/蒽醌类酚酸性成分（碱/酸）改变混合溶剂极性：水提醇沉法：除去多糖、蛋白质水溶性杂质醇提水沉法：除去树脂、叶绿素水不溶性杂质b.根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离；β/100 基本分离100∃β/10 萃取10-12次β[2 萃取100次CCD法：逆流分溶法（PC纸层析）50∃βDCCC法：滴液逆流色谱 HSCCC:高速逆流色谱c.根据物质吸附性差别进行分离；物理吸附：无选择性、可逆、快速，硅胶、氧化铝、活性炭化学吸附：选择性，不可逆，共价键半化学吸附：聚酰胺对黄酮、醌类，氢键吸附物理吸附基本规律—相似者易于吸附；吸附过程三要素：吸附剂、溶质、溶剂；硅胶、氧化铝因均为极性吸附剂，故有以下特点：（溶剂极性小的，洗脱液极性增大）（1）极性物质具有较强的亲和力，极性强的溶质将被优先吸附；（2）溶剂极性越弱，则吸附剂对溶质将表现出较强的吸附能力。
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一、有效成分：指天然药物中具有一定生物活性，能代表天然药物临床疗效的单一化合物有效部位：指一味或复方中药中提取出的一类或几类有效的成分，如：人参总皂苷二、生物合成：基本结构单元：C1、C2、C5、C6C3、C6C2N 、吲哚C2N 、C5N合成途径：1、乙酸-丙二酸途径→脂肪酸类、聚酮类、酚及芳聚酮类2、甲戊二羟酸途径和脱氧木酮糖磷酸酯途径（MV A、DXP）→萜类、甾类化合物3、莽草酸途径→木脂素类、苯丙素类、香豆素类；芳香氨基酸和简单苯甲酸类；醌类化合物4、氨基酸途径→生物碱5、复合途径三、提取分离：（三要素：1、提取对象2、有效成分的提取3、分离与精制）溶剂提取法：（原理：相似相容）常用溶剂按极性排列：石油醚<二硫化碳<四氯化碳<三氯乙烯<笨<二氯甲烷<乙醚<三氯甲烷<乙酸乙酯<丙酮<乙醇<甲醇<水<乙酸分类：1、浸渍法2、渗漉法3、煎煮法4、回流提取法5、连续回流提取法6、超临界萃取法7、超声波提取法8、微波提取法水蒸汽蒸馏法：实用于具有挥发性、能被水蒸汽蒸馏而不被破坏、且难溶于水的成分升华法：用于提取游离蒽醌等，如：樟脑、咖啡因等压榨法：药材需新鲜，一般用于提取含量高的植物油三、有效成分的分离和精制（原理-方法）A：据溶解度差异分离：1、利用温度对溶解度的影响（结晶、重结晶等）2、酸碱性对有效成分的有效（碱提酸沉、酸提碱沉、pH梯度萃取等）3、不同溶剂的影响（醇醚法、水提醇沉、醇提水沉等）4、对酸碱成分加入酸碱试剂（沉淀法）B：据两相溶剂中分配比不同分离：液液萃取、纸色谱、逆流分溶法、液滴逆流色谱法、高速逆流色谱法、气液分配色谱法、液液分配柱色谱法C：据物质吸附差异分离：1、物理吸附（活性炭吸附）2、极性强弱吸附3、吸附柱色谱分离4、聚酰胺吸附色谱法（氢键多、芳化程度高的吸附性强，反之减弱；聚酰胺洗脱能力：水<甲醇<丙酮<NaOH<甲酰胺<二甲基酰胺<尿素）5、大孔吸附树脂法（影响因素：a大孔树脂吸附剂表面性质，比表面积等b被吸附化合物的结构影响c洗脱剂的影响d酸碱度pH的影响e温度的影响f其他因素影响，如流速）D：据物质分子大小差异分离：1、凝胶过滤法（葡萄糖凝胶）2、膜分离技术（渗透）E：据物质解离程度差异分离：离子交换法F：分子蒸馏技术四、单糖立体构型：D型（Fischer投影式中离羰基最远的手型碳上的羟基在右侧；Haworth投影式中C4的羟基在下面）；L型与上述D型相反；α型是Fischer投影式中新形成的羟基与离羰基最远的手型碳上的羟基为同侧，异侧为β型。
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第一章有效成分：从天然动植物或矿物中提取的能用分子式表示，有一定物理常数，化学上常为单体，临床上有效的成分天然药物化学研究内容：运用现代科学理论和方法研究天然药物中化学成分的一门学科，主要研究天然药物中有效成分的结构特点、物化性质、提取分离方法及主要类型化学成分的结构鉴定二次代谢产物：特定条件下，一次代谢产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，这一过程并非所有植物中都发生，对维持植物生命活动不起重要作用，称为二次代谢，生成的萜类、生物碱等化合物称为二次代谢产物有效成分提取方法：1.溶剂提取法：选择适当溶剂将中草药中的化学成分从药材中提取出来，包括冷提法（浸渍法、渗漉法）和热提法（煎煮法、回流提取法、连续提取法）溶剂的脂溶性顺序：石油醚>苯>氯仿>乙醚>乙酸乙酯>丙酮>乙醇>甲醇>水溶剂沸点高低顺序：正戊醇＞乙酸＞正丁醇＞吡啶＞甲苯＞苯＞乙酸乙酯＞甲醇＞氯仿＞丙酮＞二氯甲烷＞乙醚2.水蒸气蒸馏法：将含挥发性成分药材的粗粉或碎片，浸泡湿润后，直火加热蒸馏或通入水蒸汽蒸馏，药材中的挥发性成分随水蒸气蒸馏而带出，经冷凝后收集馏出液的分离方法，只适用于具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而不被破坏，与水不发生反应，且难溶或不溶于水的成分的提取3.升华法分离方法：㈠根据物质溶解度差别进行分离1、利用温度不同引起溶解度的改变2、改变混合溶剂的极性：水/醇法：在药材浓缩水提取液中加入数倍量高浓度乙醇，以沉淀除去多糖、蛋白质等水溶性杂质醇/水法：在浓缩乙醇提取液中加入数倍量水稀释，放置以沉淀除去树脂、叶绿素等水不溶性杂质3、调节溶液的pH值，改变分子的存在状态酸/碱法：一般不溶于水的生物碱遇酸生成生物碱盐后溶于水中，过滤除去不溶性杂质后，向水溶液中加碱碱化后，又重新生成游离生物碱的方法碱/酸法：内酯类化合物（香豆素）不溶于水，但遇碱开环生成羧酸盐溶于水，再加酸酸化，又重新形成内酯环从溶液中析出，从而与其它杂质分离4、沉淀法：铅盐沉淀法、试剂沉淀法5、盐析法：在中草药的水提液中、加入无机盐至一定浓度，或达到饱和状态，可使某些成分在水中的溶解度降低沉淀析出，而与水溶性大的杂质分离㈡根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离分配系数K：两种相互不能任意混溶的溶剂在分液漏斗中充分振摇，放置后即可分成两相。
天然药物化学期末复习指导
天然药物化学一，填空1.天然药物的来源包括植物动物矿物微生物，以植物为主种类繁多2.生物合成途径乙酸-丙二酸途径，家务二羟基酸途径，莽草酸途径，氨基酸途径3.苷键断裂方式：酸催化水解，乙酰解反应，碱催化水解，B-消除反应，酶催化水解，过碘酸裂解，糖醛酸苷的选择性水解4.芸香糖由a-L-鼠李糖-（1-6）-D-葡萄糖连接而成5.-20（S）-原人参三醇衍生的皂苷有溶血作用20（s）-原人参二醇衍生的皂苷则具有对抗溶血作用，人参皂苷Rg1有轻度中枢神经兴奋和抗疲劳作用，人参皂苷Rb1对中枢神经抑制和安定作用，人参皂苷Rc抑制核糖核酸聚合酶的活性6.黄酮化合物的立体化学研究方法：1化学法2X-射线单晶衍射法3核磁共振法4圆二色光谱法二、名词解释1、天然药物化学：是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门科学。
其研究内容包括各类天然药物的化学成分的结构特点，物理化学性质，提取分离方法及主要类型化学成分的鉴定。
2、有效成分：天然药物中具有一定生物活性，能代表天然药物临床疗效的单一化合物。
3、生物活性成分：经过药效实验或生物活性实验，证明对机体有一定生理活性的成分。
4、糖类：亦称为碳水化合物，是光合作用的初生产物，同时也是绝大多数天然产物生合成的初始原料。
5苷类：亦称为苷或配糖体，是由糖或糖的衍生物与另一类非糖物质通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与甘元脱水形成的一类化合物。
6、醌类：指分子内具有不饱和环二酮结构或容易转变成这样结构的天然有机化合物。
7、泛醌类：能参与细胞基本生化反应，主要作用于氧化磷酰反应中的电子传导，是生物氧化反应中的一种辅酶Q类。
8、辅酶Q类：能参与生物体内的氧化还原过程的泛醌类。
9、香豆素类：指邻羟基桂皮酸内酯类成分的总称。
10、木脂素类：指定义为具有苯丙烷骨架的两个结构通过其中的β，β·或8,8·-碳相连而成的一类天然产物。
11、黄酮类化合物：泛指两个具有酚羟基的苯环通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物。
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天然药物化学复习资料液一液萃取法：又称溶剂萃取或抽提。
用溶剂分离和提取液体混合物中的组分的过程。
先导化合物：指通过生物测定，从众多的候选化合物中发现和选定的具有某种药物活性的新化合物，-•般具有新颖的化学结构，并有衍生化和改变结构发展潜力，可用作研究模型，经过结构优化，开发出受专利保护的新药品种。
有效成分：天然药物中具有一定生物活性，能代表天然药物临床疗效的单一化合。
无效成分（相对性）：即药材中没有功效的化学成分如蛋白、多糖等糅质：又称单宁，是存在于植物体内的一类结构比较复杂的多元酚类化合物。
隐性酚羟基：酚羟基其实是一个烯醇式结构，它也可以与酮式结构发生互变异构。
含有六元碳环并且有-CH2-C0-CH二的结构就可以发生互变异构生成酚羟基。
昔类：甘是由糖及其衍生物的半缩醛或半缩酮羟基与非糖物质（苜元）脱水形成的一类化合物。
黄酮类化合物：以前主要是指基本母核2-苯基色原酮类化合物，现在则是泛指两个苯环（A- 与B-环）通过中央三碳链相互联结而成的一系列化合物。
香豆素：具有苯骈毗喃酮母核的一类化合物的总称，在结构上可看作顺式邻羟基桂皮酸失水而成的内酯。
生物碱：是指来源于生物界（主要是植物界）的一类含氮有机化合物。
次生代谢产物：由次生代谢产生的一类细胞生命活动或植物生长发育正常运行的非必需的小分子有机物浴血指数：是指在一定条件下，能使血液中红细胞完全溶解的最低浓度。
第一章绪论中药有效成分常用的提取和分离方法及其特点和应用提取法：溶剂提取法：相似相溶原理1）浸渍法：适用于有效成分遇热不稳定的或含大量淀粉、树胶、果胶、粘液质的药材；2）渗漉法3）煎煮法：适用于不含挥发性成分或对热稳定的药材；4）回流提取：对热稳定的成分；5）连续回流提取即索氏提取：受热易分解的成分不适宜；6）超临界流体萃取极性大小：石油醍（小）一环己烷一四氯化碳一三氯乙烯一苯一甲苯一二氯甲烷一氯仿一乙暇一乙酸乙酯一乙酸甲酯一丙酮一正丙醇一甲醇一毗嚏一乙酸（大）水蒸气蒸馅法：适合具有挥发性、能随水蒸气蒸馅而不被破坏、难溶或不溶于水的成分提取。
天然药物化学总复习
天然药物化学总复习第⼀章总论第⼀节绪论天然药物化学是运⽤现代科学理论与⽅法研究天然药物中化学成分的⼀门学科。
天然药物包含了中药，但并不等于是中药。
相关术语1单体：即化合物。
指具有⼀定分⼦量、分⼦式、理化常数和确定的化学结构式的化学物质。
2有效成分：具有⽣物活性、能起防病治病作⽤的化学成分。
3⽆效成分：没有⽣物活性和防病治病作⽤的化学成分。
4有效部位：常将含有⼀种主要有效成分或⼀组结构相近的有效成分的提取分离部分，称为有效部位。
如⼈参总皂苷、苦参总⽣物碱、银杏叶总黄酮等。
5有效部位群：含有两类或两类以上有效部位的中药提取或分离部分。
6⼀次代谢产物：也叫营养成分。
指存在于⽣物体中的主要起营养作⽤的成分类型；如糖类、蛋⽩质、脂肪等。
7⼆次代谢产物：也叫次⽣成分。
指由⼀次代谢产物代谢所⽣成的物质，次⽣代谢是植物特有的代谢⽅式，次⽣成分是植物来源天然药物的主要有效成分。
8⽣物活性成分：经过药效实验或⽣物活性实验，证明对机体有⼀定⽣理活性的成分。
注意：天然药物中，真正搞清楚有效成分的品种是不多的，更多的是⼀些有⽣理活性的成分。
有效与⽆效不能机械地理解。
⽣理活性成分并不⼀定真正代表有效成分。
有效成分与⽆效成分的划分是相对的、发展的。
A. 不同类型成分，在不同天然药物中作⽤不同。
B. 原来视为⽆效成分，可能成为有效成分（天花粉等）。
C. 过去视为有效成分，被修正、完善。
麝⾹抗炎成分麝⾹酮——多肽丹参扩冠丹参醌——丹参酚酸D. 加⼯、代谢等过程，可转化⾮活性成分为活性成分。
第⼆节⽣物合成⽣物合成：⽣物体各种物质合成过程的统称。
主要的⽣物合成途径：1. 醋酸-丙⼆酸途径：脂肪酸、酚、蒽酮类2. 甲戊⼆羟酸途径：萜、甾体类3. 桂⽪酸途径：苯丙素、⾹⾖素、⽊质素、⽊脂素、黄酮类4. 氨基酸途径：⽣物碱5. 复合途径：醋酸-丙⼆酸—莽草酸径醋酸-丙⼆酸—甲戊⼆羟酸途径氨基酸—甲戊⼆羟酸途径氨基酸-醋酸-丙⼆酸途径氨基酸—莽草酸径第三节提取分离⽅法⼀、天然药物化学成分的特点1、天然药物化学成分的复杂性多种类型成分共存\每⼀类型可能有⼏-⼏⼗种化学成分2、⽣源途径的关系，⼀种天然药物中往往存在母核相同、取代基不同的同⼀类型成分，如⼈参：皂苷、黄酮、挥发油3、含量低如长春碱、美登碱⼆、提取（⼀）定义是以天然药物为原料，根据提取的⽬的要求，采⽤物理化学⽅法，定向获取和浓集天然药物中的某⼀种或多种有效成分，⽽不改变其有效成分结构的过程。
天然药物化学总复
《天然药物化学》总复习
三、填空题 1. 按皂苷元的化学结构不同，皂苷可分为两大类， 即 和 。 2. 按极性大小的顺序，可将溶剂分 为 、 、 。 3. 常用的亲水性的有机溶剂 有： 、 、 。 4. 苷类是指糖或糖的衍生物端基碳原子上的羟基与非 糖 物质脱水缩合而形成的一类化合物，其中非糖物质 为 ，连接两者的化学键为 。 5. 苷类的结构按照苷键原子的不同可以分 为 、 、 、 四类。
12. 薄层色谱的主要用途（ ） A. 分离化合物 B. 鉴定化合物 C. 制备化合物 D. 提取化合物 E. 分离和鉴定化合物 13. 硅胶薄层板活化最适宜温度和时间是（ A. 100℃/ 60min B. 100～150℃/ 60min C. 100～110℃/ 30min D. 120～150℃/ 30min E. 100～150℃/ 30min 14. 下列极性最弱的官能团是（ ） A. 羧基 B. 胺基 C. 烷基 D. 醚基 E. 酚羟基 ）
《天然药物化学》总复习
16. 天然药物成分在溶剂中的溶解度直接与溶剂的种类 有关，溶剂可分为 、 和 三种。 17. 溶剂提取法提取天然药物化学成分的操作方法 有： 、 、 、 、 和超 声提取法等。 18. 萜类的主要分类法是根据分子中包含 单位数目 进行分类。二萜由 个碳原子组成。 19. 黄酮类化合物在200-400nm紫外区域有两个主要吸收 带，带Ⅰ在 区间，由B环桂皮酰基系统所引起； 带Ⅱ在 之间，起因于A环苯甲酰基系统引起的吸 收。 20. 羟基蒽醌在UV吸收光谱中主要有 个吸收峰。
《天然药物化学》总复习
21.（ ）有效单体是指存在于生物体内的具有生理活性或疗效的化合物。 22.（ ）有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。 23.（ ）硅胶含水量越高，则其活性越大，吸附能力越强。 24.（ ）某结晶物质经硅胶薄层色谱，用一种展开剂展开，呈单一斑点， 所以该晶体为一单体。 25.（ ）羟基蒽醌衍生物遇性溶液显红色，是检识中药中羟基蒽醌成分存 在的最常用的方法之一。 26.（ ）所有的蒽醌类化合物都能和0.5%乙酸镁甲醇溶液发生显色反应。 27.（ ）蒽醌类化合物的酸性强弱与酚羟基的数目、位置有关。 28.（ ）化合物的极性常与介电常数有关，介电常数越大,极性越大；介 电常数越小，极性越小。 29.（ ）黄类化合物的甲醇溶液在200～400nm的区域内存在三个主要的吸 收带。 30.（ ）皂苷按照苷元的化学结构不同，可分为三萜皂苷和甾体皂苷两类。 31.（ ）天然药物化学是应用现代理论和方法研究天然药物中化学成分的 一门科学。 32.（ ）皂苷是一类结构比较复杂的苷类化合物，它的水溶液经振摇后能 产生大量持久性、似肥皂样的泡沫。 33.（ ）香豆素为反式邻羟基桂皮酸的内酯，具有苯骈α-吡喃酮基本结 构的化合物。
天然药物的复习提要
天然药物的复习提要1、SFDA认证可以上市的天然药物有：2006年10月获得上市绿茶提取物Veregen 软膏，专治尖锐湿疣；Fulvzaq2、青蒿素——2015年中国诺贝尔生理学和医学奖3、荧光反应黄酮类化合物分子中若存在有3-或5-OH，可用2%的二氯氧化锆（ZrOCl₂）甲醇溶液，会有呈黄绿色荧光产生；5-羟基黄酮、2’-羟基黄酮在草酸存在的情况下显黄色并有绿色荧光；甾体类4、碱性的大小比较。
黄酮类其酚羟基的酸性的强弱：5、挥发油、单萜、倍半萜、二萜的代表药。
6、强心苷7、甾体表12-18、香豆素的基本的母核9、皂苷的泡沫反应甾体皂苷是一类由螺甾烷类化合物和糖结合的寡糖苷，其水溶液经振摇后多能产生大量肥皂水溶液样的泡沫。
第八章醌类的基本结构：不饱和环二酮醌类代表药物：丹参、大黄丹参---有丹参醌为主结构---药理活性—活血化瘀、消炎抗肿大黄—大黄素结构药理活性---泻下攻积，清热泻火，凉血解毒，逐瘀通经，利湿退黄。
第九章黄酮类的基本结构：2-苯基色原酮黄酮类代表药物：青花素、鞣质(儿茶素)第十章萜类的前体物为：甲戊二羟酸（MVA）萜类的代表药物是—青蒿素、紫杉醇、薄荷醇单萜—薄荷醇倍半萜---青蒿素二萜---紫杉醇第十一章三萜的代表药物：灵芝、人参（四环三萜）、柴胡、甘草（五环三萜）灵芝：四环环三萜（羊毛脂烷型）药理活性：补中益气、扶正固本、淄博强壮人参：四环三萜（达玛烷型）---人参皂苷药理活性：补气安神。
柴胡：五环三萜（齐墩果烷型）----柴胡皂苷元药理活性：和解退热、疏肝解郁、升举阳气甘草：五环三萜（齐墩果烷型）--次甘草酸药理活性：抗炎、免疫调节、保肝、抗病毒第十二章甾体母核---环戊烷骈多氢菲甾体类代表药物：紫河车、鹿茸、牛黄。
天然甾类成分C17位侧链的构成及其甾核的稠合方式强心苷类的有：夹竹桃科强心苷的生理活性有：苷元甾核需有一定立体结构，A/B环顺式或反式，C/D必须是顺式稠合，否则无强心作用。
天然药物 重点完
天然药物：来源于植物，动物和矿物，并以植物来源为主的药物。
天然药物化学：应用现代科学理论与技术研究天然药物中化学成分的学科。
实用天然药物化学：主要是介绍天然药物化学成分的提取分离技术以及各类化学成分的结构，性质，提取分离等。
渗漉技术：将天然药物粗粉湿润膨胀后装入渗漉器内，顶部用纱布覆盖，压紧，浸提溶剂连续的从渗漉器的上部加入，溶剂渗过药粉层往下流动过程中将有效成分浸出的一种技术。
超临界流体萃取技术：利用超临界流体作为萃取剂，从固体或液体中萃取出某些有效组分，并进行分离的一种技术。
水蒸气蒸馏技术：用来分离和提纯液态或固态有机化合物的一种技术。
其过程是将水或水蒸气通入不溶或难溶于热水但有一定挥发性的物质中加热，使其沸腾，然后冷却水蒸气使有机物和水同时被蒸馏出来。
液滴逆流分配技术（DCCC）：又称液滴逆流层析技术。
利用流动相形成液滴，通过固定相的液柱而达到分离纯化目的的技术。
分配系数K0：在一定温度时，一种物质溶解在相互接触但不混溶两相溶剂中，溶解平衡后，两溶剂中溶质浓度的比值。
（萃取相的浓度除以萃取相浓度）相差越大，浓度越大，越易萃取，分离效率越高。
两相溶剂萃取技术：利用天然药物中各成分在两种互不相溶的溶剂中分配系数的不同而分离的技术，以分配定律为基础。
高效液相色谱：又称高压液相色谱或高速液相色谱，利用高压的手段加快液体流动相流速，采用高效能固定相及高灵敏度检测器发展起来的现代液相色谱技术。
原理：吸附分配分子筛过滤离子交换。
吸附技术：利用吸附剂对液体或气体中某一组分具有选择性吸附能力，使其富集在吸附剂表面，然后用适宜的洗脱剂将被吸附的组分洗脱下来，从而实现分离的过程。
物理.. 化学.. 交换吸附。
选择溶剂的依据：1对目标成分溶解度大，对共存杂质溶解度小。
2不与目标成分发生反应。
3经济易得，回收方便，并且安全无毒。
提取溶剂的选择依据：溶剂的极性，被提取目标成分，及其共存杂质的极性大小。
结晶：利用天然药物混合物中各成分对溶剂溶解度的差别使单一成分以结晶状态析出，从而达到分离目的。
天然药物总复习
天然药物总复习绪论1、左旋麻黄碱（麻黄）：解热、平喘、解痉；2、罂粟：镇痛止咳、麻醉；3、吗啡（镇痛止咳）治便秘用于止泻；吗啡被称为天然药物化学的开端4、近几年中药称为新药开发的重要方向，银杏叶提取物被德国公司注册上市，绿茶中的（儿茶素）治疗外生殖器和肛周疣（尖锐湿疣）第二章生物合成1、一次代谢：也称初级代谢，是维持生命活动必不可少的过程，几乎存在所有的绿色植物中（糖、蛋白质、脂质、核酸为原料）；2、二次代谢：也称次级代谢，一些重要的一极代谢产物进一步代谢产生新的代谢产物（产生脂肪酸类、黄酮类、萜类、生物碱类，具生理活性，为天然药化主要研究对象）；第三章天然药物的提取分离方法1、紫三醇：天然抗癌药物，但来源红豆杉属植物资源匮乏，含量低且不稳定；2、结晶法：指固体物质以晶体状态从蒸汽、溶液或熔融物中析出的过程。
晶体是内部结构的质点元（原子、离子、分子）做三维有序规则排列的固态物质，形成有规则的多面体外型，称为结晶多面体，溶质从溶液中结晶的推动力是过饱和度（一种浓度差）。
结晶过程分两个步骤：首先产生围观晶粒作为结晶的核心，即晶柱，该过程称为成核；然后晶核逐步长大称为宏观的晶体，该过程称为晶体生长。
①解度随温度变化较大适于冷却结晶，②溶解度随温度变化较小适于蒸发结晶，③还可以通过加入降低溶质溶解度的溶剂进行盐析结晶，④混合溶剂法；原则，目标化合物具有适当的溶解度，过大过小都不行3、常见的杂质：①鞣质，容易糊化，可用明胶、生物碱沉淀法；②叶绿素，溶于有机溶剂，较难溶于水，所以水提液中的叶绿素可用苯、石油醚和乙醚萃取除去；③油脂、蜡和树脂；第四章天然药物的结构研究1、核磁共振、质谱、红外光谱和紫外光谱；2、淀粉属于多聚糖范畴，由73%的直连胶淀粉和27%直连糖淀粉组成；3、单糖：D-木糖、L-鼠李糖、D-葡萄糖、D-果糖；4、苷类：又称糖杂体，是指糖与非糖物质的化合物，一般是指糖与苷元组成的苷；第五章脂肪酸与聚酮1、脂肪酸：羧基和脂肪酸连接，除含有CH2重复单元外，另一端还含有一个羧基，使其具有亲水亲油两个基团2、聚酮化合物：含有一个或多个酮基的结构和功能最多样化的天然产物之一；3、脂肪酸按结构分：饱和、不饱和和特殊脂肪酸；4、红花：亚油酸之王，具活血化瘀的作用；2个双键5、藏红花：藏红花酸，7个双键6、聚酮：是一类庞大的结构多样的生物活性天然化合物，由细菌、真菌、植物与动物将低级羧酸通过连续的缩合反应，经聚酮合酶催化而产生的二级代谢产物。
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十五种天然药物
十五种天然药物
许多人身体只要有点不舒服，就想要吃药压抑症状，药物固然可以帮我们舒缓不适，但俗话说“药有三分毒”，吃多了总对身体有害无益。
天然食材比药健康。
1、蜂蜜：天然消炎药美国科学家曾证实，天然的蜂蜜具有攻击病菌的特性，未来蜂蜜也将取代抗菌药物的处方，用来预防抗生素的滥用。
2、香蕉：天然安眠药香蕉实际上就是包著果皮的“安眠药”，除了能平稳血清素和褪黑素外，还含有使肌肉放松起安眠作用的镁离子。
因为卡路里低，所以吃香蕉不会发胖，加上香蕉含有丰富的纤维，可以促进排便。
另外，香蕉能增加大脑中使人愉悦的5-羟色胺物质，赶走悲观、烦躁的情绪，让人保持快乐的心情。
3、甘菊：天然皮肤药甘菊有“植物的医师”的美誉，其最主要的特点就是温和清凉，有抗过敏的作用。
在欧洲，洋甘菊和金盏花被誉为“天然激素”，特别是对过敏，湿疹，皮炎和干燥泛红的皮肤，有着绝佳的疗效。
4、柠檬：天然感冒药柠檬富含丰富的维他命C，是天然感冒药。
柠檬富含丰富的维他命C，把新鲜的柠檬切片，再放些盐巴，冲入热开水泡来喝，就是一杯能够化痰、消除疲劳的天然感冒药。
5、银耳：天然润肺药银耳有强精补肾、滋阴润肺、生津止咳、清润益胃、润肠通便、补气和血、强心壮身、补脑提神、嫩肤美容、延年
益寿、抗癌之功效，适用于治肺热咳嗽、肺燥干咳、妇女月经不调、胃炎、大便秘结等症。
此外，银耳能提高肝脏的解毒能力，有保护肝脏的作用。
对老年慢性支气管炎、心脏病也有一定疗效。
6、山药：天然补肾药天然补肾药。
山药的保健功效是很多药材都没法代替的，向来有“白人参”之称，具有补肺、健脾作用，能益肾填精，被中医誉为“上品之药”。
7、芹菜：天然降压药芹菜有降压的药用功效，从芹菜分离出一种碱性成分，还具有镇静作用，对治疗高血压、降低胆固醇疗效颇佳。
8、山楂：天然降脂药山楂里头含有三萜类和黄酮类成分，能降低血清胆固醇，而山楂的维生素C，具有减肥降脂的作用。
所以山楂是高脂血症患者食用的佳品，对抑制血清胆固醇和甘油三酯增高都有好的疗效。
9、肉桂：天然降糖药肉桂本身具有类似胰岛素的活性，在防治糖尿病方面具有应用价值。
糖尿病人常吃肉桂食品，能起到暖身和降糖的双重作用，因为肉桂本身具有类似胰岛素的活性，在防治糖尿病方面具有应用价值。
10、葡萄：天然抗衰老药葡萄皮和葡萄子比葡萄肉更有营养，红葡萄酒之所以比白葡萄酒拥有更好的保健功效，就是因为它连皮一起酿造；葡萄子中含量丰富的增强免疫、延缓衰老物质，进入人体后有85%被吸收利用。
11、火龙果：天然重金属解毒药含有一般植物少有的植物性白蛋白、具黏性、胶质，对重金属中毒具有解毒的功效。
火龙
果营养丰富，功用独特，对人体健康有绝佳的功效。
它含有一般植物少有的植物性白蛋白、花青素、丰富的维生素和水溶性膳食纤维，其中白蛋白具黏性、胶质，对重金属中毒具有解毒的功效。
12、白萝蔔：天然美白药中医认为白萝蔔可“利五脏、令人白净肌肉”。
白萝蔔之所以具有这种功能，是由于含有丰富的维生素C，维生素C为抗氧化剂，能抑制黑色素合成，阻止脂肪氧化，防止脂褐质沉积。
因此，常食白萝蔔可使皮肤白净细腻。
13、大蒜：天然抗癌药大蒜里有种含硫成分，能够消除致癌物亚硝胺，尤对防止胃癌更有功效，而大蒜含有蒜素、大蒜辣素等，对乳腺癌、卵巢癌等肿瘤有很好抑制和预防作用。
14、凤梨：天然助消化药凤梨含有丰富的蛋白质分解酵素，有助人体的消化吸收。
凤梨含有丰富的蛋白质分解酵素，能够帮助分解蛋白质，所以有助人体的消化吸收。
对于喜欢食用肉类与高蛋白食物的人来说，凤梨是种很好的助消化水果。
15、柳橙汁：天然抗疲劳药柳橙汁中丰富的维生素C 可抗击自由基产生的氧化压力，为人体提供能量。
每天喝一杯柳橙汁可快速消除疲劳，这与果汁中的果糖发挥着关键作用。
多项研究表明，柳橙汁中丰富的维生素C 可抗击自由基产生的氧化压力，为人体提供能量，且维生素C在代谢铁的过程中还发挥关键作用，因而更有效地增
加血流携氧量。
上述的这些都是我们生活中常见的食物，没想到它们有这么多天然的疗效吧！。