2024-2025高二化学人教版三精讲精练3.22醇酚(第2课

第二节醇酚
课时2
酚
一、单选题
1．（2024·江苏·南京师大附中高三阶段练习）有机物X和Y在一定条件下可制得环氧树脂粘合剂Z，其结构分别如下：
X：Y：Z：
下列说法正确的是
A．X分子中所有碳原子共平面B．Z中仅含有一种含氧官能团
C．Z易溶于水D．X与Y均能与NaOH溶液反应
【答案】D
【解析】
【详解】
A．X分子中与苯环相连的C原子形成4根单键，属于甲烷型结构，则不可能所有碳原子共平面，故A错误；
B．Z中含有醚键和羟基，故B错误；
C．Z虽然含有羟基，但是烃基部分较大，故不易溶于水，故C错误；
D．X含有酚羟基，能与NaOH发生中和反应，Y含有卤素原子，能在NaOH溶液中发生水解反应，故D正确；
故选D。

2．（2024·江西·安福县第二中学高二阶段练习）有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。

下列各项事实不能说明上述观点的是A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应
C．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要三溴化铁作催化剂
D．苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能与NaOH溶液反应
【答案】B
【解析】
【详解】
A ．甲苯中的苯环活化了甲基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，环己烷基不会活化甲基，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能说明题给观点，A 不符合题意；
B ．乙烯能与溴水发生加成反应，是乙烯中碳碳双键的性质，而乙烷不存在碳碳双键，二者官能团不同导致性质不同，不能说明题给观点，B 符合题意；
C ．苯酚与溴水可直接反应，酚羟基活化了苯环上邻对位上的氢原子，使其易被取代，而苯上的氢原子没被活化，与溴水不反应，与液溴反应则需要三溴化铁作催化剂，能说明题给观点，C 不符合题意；
D ．苯酚能与NaOH 溶液反应，是由于苯环活化了羟基中的氢原子，而乙醇中的羟基未被活化，不能与NaOH 溶液反应，能说明题给观点，D 不符合题意； 故选B 。

3．（2024·辽宁·辽师大附中高二阶段练习）在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是 A ．实验室制备的硝基苯常呈现黄色，可加入NaOH 溶液，过滤 B ．乙烷中混有乙烯，在一定条件下通入氢气，使乙烯转化为乙烷 C ．除去苯中的少量苯酚，可加入浓溴水，过滤
D ．将溴乙烷与NaOH 的乙醇溶液共热产生的气体通入到溴水中，溴水褪色，说明有乙烯生成 【答案】D 【解析】 【详解】
A ．硝基苯中溶解了NO 2或硝酸而使硝基苯呈黄色，酸、NO 2都能和NaOH 溶液反应，但硝基苯和NaOH 溶液不反应，可加入NaOH 溶液除杂，出现有机层和无机层，用分液操作分离，故A 错误；
B ．乙烷中易引入新杂质氢气，应选溴水、洗气，故B 错误；
C ．浓溴水和苯酚反应生成的三溴苯酚溶于苯，所以不能用浓溴水除去苯中的苯酚，应该用NaOH 溶液，然后分液，故C 错误；
D ．溴乙烷发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴水发生加成反应，则产生的气体通入溴水中，溴水褪色，说明原反应有乙烯生成，故D 正确； 故选：D 。

4．（2024·浙江·慈溪中学高二阶段练习）下列过程中的化学反应所对应的离子方程式正确的是：
A ．苯酚钠溶液中通入少量2CO ：265226532C H O CO H O 2C H OH CO --++=+
B ．将水垢中的4CaSO 浸泡在饱和碳酸钠溶液中：223
3CO Ca CaCO -
++=↓ C ．向酸性高锰酸钾溶液中滴加少量双氧水褪色：
2224227H O 2MnO 6H 2Mn
6O 10H O -++
++=+↑+ D ．Fe 与稀硝酸反应，当()()3n Fe :n HNO =1:2时：
2323Fe 2NO 8H 3Fe 2NO 4H O -++++=+↑+
【答案】D 【解析】 【详解】
A ．由于酸性：H 2CO 3>C 6H 5OH>-
3HCO ，根据以强制弱的原理，苯酚钠溶液中通入少量
CO 2的离子方程式为：--6522653C H O +CO +H O=C H OH+HCO ，故A 项错误；
B ．CaSO 4溶解度大于碳酸钙，所以将水垢中的CaSO 4浸泡在饱和碳酸钠溶液中，发生
沉淀转换，发生的离子方程式为2-2-3434CO (aq)+CaSO (s)
CaCO (s)+SO (aq)，故B 项
错误；
C ．向酸性高锰酸钾溶液中滴加少量双氧水，发生氧化还原反应，溶液褪色，离子方程
式为2224225H O 2MnO 6H 2Mn 5O 8H O -++
++=+↑+，故C 项错误；
D ．Fe 与稀硝酸反应，当n(Fe):n(HNO 3)=1:2时，硝酸不足反应生成硝酸亚铁，离子方
程式为2323Fe 2NO 8H 3Fe 2NO 4H O -++
++=+↑+，故D 项正确；
答案选D 。

5．（2024·山西·临县第一中学高二阶段练习）2023年诺贝尔医学奖获得者戴维·朱利叶斯利用辣椒素(结构简式如图)来识别皮肤神经末梢中对热有反应的传感器。

有关辣椒素的叙述正确的是
A ．辣椒素的分子式为18273H C NO
B ．该分子含有5种官能团
C ．所有碳原子有可能在同一平面
D ．1mol 该物质和溴水反应时，最多可消
耗24molBr 【答案】A
【解析】 【详解】
A ．先确定分子中含有18个碳原子，结合不饱和度为6，杂原子N 原子1个，确定H 原子27个，辣椒素的分子式为18273C H NO ，A 正确；
B ．由结构简式可知，该有机物只含有羟基，醚键，酰胺基，碳碳双键，4种官能团，B 错误；
C ． 图中标识“*”的四个碳原子不可能在同
一平面，C 错误；
D ．1mol 该物质和溴水反应时，酚羟基的取代反应消耗1mol 2Br ，碳碳双键的加成反应消耗21molBr ，最多可消耗22molBr ，D 错误； 故选A 。

6．（2024·山西·临县第一中学高二阶段练习）下列实验能达成相应目的的是
A ．①制备银镜
B ．①比较羟基的活泼性
C ．①除去苯中少量的苯酚
D ．①制备乙二酸
【答案】B 【解析】 【详解】
A ．银氨溶液的正确配制方法是向少量的稀3AgNO 溶液中滴入稀氨水，边滴边振荡，当滴入的氨水使生成的沉淀刚好溶解时，停止滴入氨水，考虑到银镜的生成应该是银能附着在洁净的试管内壁，银镜反应的温度不超过100℃，所以银镜反应的加热方式应选择水浴加热，而不能用酒精灯直接加热，A 错误
B ．钠和水反应剧烈，钠和乙醇反应缓慢，可以比较羟基的活泼性，B 正确；
C ．苯酚较少，则生成的三溴苯酚溶于苯引入新的杂质，C 错误；
D．乙二醇滴加到酸性高锰酸钾溶液中，酸性高锰酸钾溶液过量会直接将其氧化成二氧化碳，D错误；
故选B。

7．（2024·山西·太原市外国语学校高二阶段练习）下列图示(夹持装置已略去)与对应的叙述相符的是
A．A B．B C．C D．D
【答案】C
【解析】
【详解】
A．银氨溶液是向硝酸银溶液中加入氨水至沉淀恰好溶解为止，A错误；
B．铁片应连接电源的负极，铜连接电源的正极，B错误；
C．醋酸和碳酸钙反应生成二氧化碳，证明醋酸酸性比碳酸强，用饱和碳酸氢钠溶液除去醋酸，二氧化碳和苯酚钠反应生成苯酚，苯酚不溶于水，该反应说明碳酸比苯酚强，C正确；
D．氢氧化钠溶液应使用碱式滴定管，D错误；
故选C。

8．（2024·山西·太原市外国语学校高二阶段练习）下列化学方程式书写正确的是
A．2+2NaHCO3→2+CO2↑+2H2O
B．CH3CONH2+H2O+HClΔ
−−→CH3COOH+NH4Cl
C ．
+3HNO 3(浓)Δ
−−−→浓硫酸
+3H 2O
D ．CH 3CHO+2Ag(NH 3)2OH Δ
−−→CH 3COOH+4NH 3+2Ag↓+H 2O
【答案】B 【解析】 【详解】
A ．苯酚的酸性弱于碳酸，所以不能与NaHCO 3反应生成CO 2和H 2O ，A 项错误；
B ．酰胺可在酸性条件下水解，B 项正确；
C ．甲苯与HNO 3(浓)发生取代反应时，硝基应取代甲基的邻对位，C 项错误；
D ．醛基与银氨溶液反应为碱性条件，该反应不能生成羧酸，应该生成CH 3COONH 4，D 项错误； 故答案选B 。

9．（2024·北京市第一六一中学三模）下列实验操作、现象和结论均正确的是
A ．A
B ．B
C ．C
D ．D
【答案】A 【解析】
【详解】
A ．氯化铵和氢氧化钙在加热条件下生成氯化钙、氨气、水，氨气是碱性气体，能使湿润的红色石蕊试纸变蓝，故A 正确；
B ．检验2+Fe ，应该先加KSCN 溶液不变红，再加氯水溶液变红， 说明含有2+Fe ，故B 错误；
C ．32CH CH X 是非电解质，不能电离出X -，检验32CH CH X 中X 原子种类，应该先加氢氧化钠溶液，使32CH CH X 发生水解，再向水解液中加硝酸中和氢氧化钠，最后加硝酸银，若试管中产生浅黄色沉淀，说明含有有Br ，故C 错误；
D ．碳酸钠和盐酸反应得到的二氧化碳气体中含有氯化氢，二氧化碳、氯化氢都能与苯酚钠反应生成苯酚沉淀，所以不能证明酸性：碳酸>苯酚，故D 错误； 选A 。

10．（2024·北京市第一六一中学三模）合成高分子金属离子整合剂的反应：
下列说法不正确的是
A ．能与溴发生取代反应、加成反应
B ．聚合物应避免与碱性物质(如23Na CO )长期接触
C ．聚合物的合成反应为缩聚反应
D ．单体邻苯二胺中的核磁共振氢谱有三组峰 【答案】A 【解析】 【详解】
A ．由结构简式可知，分子中羟基邻碳上的氢原子能与溴水发
生取代反应，但分子中不含有碳碳双键，不能与溴水发生加成反应，故A 错误； B ．由结构简式可知，聚合物分子中含有的酚羟基能与碳酸钠溶液反应，所以聚合物应避免与碱性物质长期接触，故B 正确；
C ．由方程式可知，聚合物的合成反应为一定条件下与
发生缩聚反应生成聚合物和水，故C 正确；
D ．由结构简式可知，邻苯二胺中分子中含有3类氢原子，核磁共振氢谱有三组峰，故D 正确； 故选A 。

11．（2024·浙江大学附属中学高三阶段练习）阿比朵尔是李兰娟团队公布治疗新型冠状肺炎的最新研究成果，可有效抑制病毒，结构如图所示。

下列有关阿比朵尔的说法中正确的是
A ．1mol 该分子最多能与8mol 氢气发生加成反应
B ．可用溴水检验分子中存在酚羟基
C ．其酸性水解产物之一能与3NaHCO 反应
D ．阿比朵尔易溶于水，临床上可制成溶液使用 【答案】C 【解析】 【详解】
A ．该分子中含有两个苯环和一个碳碳双键，最多能与7mol 氢气发生加成反应，A 项错误；
B ．酚羟基邻对位均已有原子或原子团，故不能和溴水发生反应，不可用溴水检验分子中存在酚羟基，B 项错误；
C ．该分子含有酯基，酸性水解产物之一存在羧基，能与NaHCO 3反应，C 项正确；
D ．该分子中憎水基对物质的溶解性影响远远大于亲水基对物质溶解性的影响，所以该物质不易溶于水，D 项错误； 答案选C 。

12．（2024·浙江大学附属中学高三阶段练习）下列物质对应的化学式正确的是 A ．工业盐：3NaNO
B ．生石膏：42CaSO 2H O
C ．石炭酸：
D ．芒硝：32NaNO 10H O
【答案】B 【解析】 【详解】
A ．工业盐是NaNO 2的俗名，A 错误；
B ．生石膏是CaSO 4⋅2H 2O 的俗名，B 正确；
C ．石炭酸是
的俗名，C 错误；
D ．芒硝是Na 2SO 4·10H 2O 的俗名，D 错误； 故选B 。

13．（2024·北京·人大附中三模）从中草药中提取的calebinA(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。

下列关于calebinA 的说法正确的是
A ．3sp 杂化的碳原子个数为2个
B ．碱性条件下水解产物只有1种
C ．1mol 该分子最多与210mol H 发生加成反应
D ．1mol 该分子最多与含24mol Br 的溴水发生反应 【答案】D 【解析】 【详解】
A ． 碳原子形成4个σ键，即饱和碳原子采取3sp 杂化，由分子的结构图可知采取3sp 杂
化的碳原子个数为3个，故A 错误；
B ． 该物质在碱性条件下，酯基发生水解，水解产物有2种，故B 错误；
C ． 该分子中的苯环、碳碳双键、羰基可与氢气发生加成反应，故1mol 该分子最多与29mol H 发生加成反应，故C 错误；
D ．该分子中含有酚羟基、碳碳双键，酚羟基邻、对位上的氢原子与溴发生取代反应，则1mol 该分子共与2mol Br 2发生取代反应，碳碳双键与溴发生加成，1mol 该分子共与
2mol Br2发生了加成反应，所以1mol该分子共消耗了4mol Br2，故D正确；
答案选D。

14．（2024·湖南·高二阶段练习）下列实验操作、现象和结论都正确的是
A．A B．B C．C D．D
【答案】C
【解析】
【详解】
A．苯酚水溶液与溴水反应生成三溴苯酚，产生白色沉淀，故A错误；
B．氢氧化锌溶于氨水生成四氨合锌离子，而氢氧化镁不溶于氨水，与碱性强弱无关，故B错误；
Cu O粉末，产生蓝色溶液和红色固体，说明+1价铜既升C．在稀硫酸中加入少量的红色2
Cu O在该反应中既体现氧化性，又体现还原性，故C正确；
高又降低，则2
SO-的浓度不确定，不能判断其溶度积大小，故D错误。

D．起始溶液中2S-和2
3
综上所述，答案为C。

15．（2024·广东广州·三模）我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。

下列关于黄芩素的说法正确的是
C H O B．分子中含有4种官能团
A．分子式为
15125
C．能发生加成反应，不能发生取代反应D．分子中所有原子一定共平面
【答案】B
【解析】
【详解】
C H O，故A错误；
A．由结构简式可知，黄芩素的分子式为
15105
B．由结构简式可知，黄芩素分子的官能团为酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共有4种，故B正确；
C．由结构简式可知，黄芩素分子中含有的酚羟基邻位上的氢原子能与浓溴水发生取代反应，含有的碳碳双键、羰基能发生加成反应，故C错误；
D．苯环、碳碳双键、羰基上的碳原子和与其相连的原子共平面，由于单键可以旋转，所以分子中所有原子可能共平面，故D错误；
故选B。

16．（2024·黑龙江·铁人中学高二期中）化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y 的说法正确的是
A．X 分子中所有原子一定在同一平面上
B．Y与Br2的加成产物分子中含有2个手性碳原子
C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．X→Y的反应为取代反应
【答案】D
【解析】
【详解】
A．X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O和苯环碳原子一定在同一平面上，由于单键可以旋转，X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上，A错误；
B．Y与Br2的加成产物为，
中“*”碳为手性碳原子，故只有1个手性碳原子，B错误；
C．X中含酚羟基，X能与酸性KMnO4溶液反应，Y中含碳碳双键，Y能使酸性KMnO4溶液褪色，C错误；
D．对比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，X+2－甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反应类型为取代反应，D正确；
答案选D。

第II卷（非选择题）
请点击修改第II卷的文字说明
二、填空题
17．（2024·辽宁·建平县实验中学高二期中）请在①栏中根据①栏中的有机化合物和要求填空：
【答案】 元素分析仪 2 3 消去反应 加成反应 取代反应
【解析】 【详解】 在元素分析仪中
的所有同分异构体显示的信号完全相同；1mol 中
中含1mol 酚羟基和1mol 双键，1mol 酚羟基的邻位可以消耗
1molBr 2，1mol 双键可以消耗1molBr 2，故1mol 该物质与溴水反应，最多消耗22mol Br ；
的不饱和度为4，苯环的不饱和度为4，个除苯环外不含其他不饱和键，
与其互为同分异构体且不能与金属钠反应的芳香族化合物的结构简式 ；
中只含有1种不同化学环境的氢原子，其二氯代物可采用定一动一的方法
寻找，在任意一个顶点固定1个氯原子的位置，另一个氯原子的位置：与第一个氯原子的距离为立方烷的边长的3个顶点、与第一个氯原子的距离为立方烷的面对角线的3个
顶点、与第一个氯原子的距离为立方烷的体对角线的1个顶点，如图所示：
（数字代表另一个Cl 原子的位置），共3种；若由322CH CH CH Br 制备
32CH CH(OH)CH OH ，322CH CH CH Br 先发生消去反应生成32CH CH=CH ，32
CH CH=CH 再发生加成反应生成32CH CHBrCH Br ，32CH CHBrCH Br 再发生取代（水解）反应得到
CH CH(OH)CH OH，故依次发生的反应类型顺序为：消去反应、加成反应、取代反应。

32
18．（2024·北京市八一中学高二期中）咖啡酸是某种抗氧化剂的成分之一，其结构简式如下：,请回答：
(1)咖啡酸的分子中含氧官能团名称___________。

(2)咖啡酸可以发生的反应是___________(填写序号)。

①氧化反应①加成反应①酯化反应①加聚反应①消去反应
(3)1mol咖啡酸最多消耗___________mol NaOH
(4)写出咖啡酸在一定条件下通过加聚反应生成高聚物的结构简式___________。

C H O可以用咖啡酸和一种醇通过酯化反
(5)蜂胶的主要活性成分为CPAE，分子式为17164
应合成该物质，该醇为芳香醇，且分子结构中无甲基，则咖啡酸和该醇反应生成CPAE 的化学方程式___________。

【答案】(1)(酚)羟基、羧基
(2)①①①①
(3)3
(4)
(5)+
浓硫酸
＋H2O
【解析】
(1)
根据咖啡酸的结构简式，含氧官能团是(酚)羟基、羧基；故答案为是(酚)羟基、羧基；
(2)
咖啡酸中含有碳碳双键，能发生氧化反应、加成反应、加聚反应，含有羧基，能与醇发生酯化反应，因此咖啡酸能发生的反应为①①①①；故答案为①①①①；
(3)
咖啡酸中能与NaOH反应官能团是酚羟基和羧基，1mol咖啡酸最多消耗3molNaOH；
故但为3；
(4)
咖啡酸中含有碳碳双键，能发生加聚反应，其高分子化合物为；故答案为；
(5)
C17H16O4是由咖啡酸和一种醇通过酯化反应得到，根据咖啡酸结构简式，咖啡酸分子式为C9H8O4＋芳香醇→C17H16O4＋H2O，推出芳香醇的分子式为C8H10O，芳香醇无甲基，芳香醇结构简式为，咖啡酸与芳香醇反应的方程式为
+
浓硫酸
＋H2O；
+
浓硫酸
＋H2O。

19．（2024·辽宁·高二期中）①．现有以下几种有机物：
①①①①
①①①
①
请利用上述给出的物质按要求回答下列问题：
(1)①命名为_______。

①一氯代物的同分异构体_______种。

(2)①中最多_______个原子共平面，最多_______个原子共直线。

(3)①中含氧官能团的名称为_______；1mol①与足量的NaOH 溶液反应，最多消耗NaOH_______mol 。

(4)下列说法不正确的是_______。

A ．①系统命名：3，3，5-三甲基己烷
B ．1mol①与足量的3NaHCO 溶液充分反应，最多消耗2mol 3NaHCO
C ．①、①互为同系物
D ．①、①既能与酸反应又能与碱反应
①．肉桂醛(98C H O )是一种常用香精在食品、医药化工等方面都有应用。

(5)肉桂醛是苯的一取代物，红外光谱显示有碳碳双键，核磁共振氢谱显示有6组峰，则肉桂醛的结构简式是_______。

(6)肉桂醛可以由以下途径合成： ，其中A 为
一氯代物，结构简式为_______。

(7)肉桂醛与氢气1：1比例加成后的产物，与氰化氢反应的化学方程式_______。

肉桂醛发生银镜反应方程式为_______。

(8)检验肉桂醛中无氧官能团的方法_______。

【答案】(1) 邻氯甲苯或2-氯甲苯 4 (2) 27 8
(3) 酯基、酰胺基 5mol (4)ABC (5)
(6)
(7) 、
、
()653654322C H CH CHCHO 2Ag NH OH 2Ag C H CH CHCOONH 3NH H O ∆
⎡⎤=+−−
→↓+=++⎣⎦
(8)取少量样品溶液，加入足量的银氨溶液，调节至酸性后加入溴水(或酸性高锰酸钾)，溴水褪色(或取少量样品于试管中加入溴的四氯化碳溶液，溶液颜色变浅或褪色) 【解析】 (1)
①属于芳香烃的一氯代物，命名为邻氯甲苯或2-氯甲苯；
的氢原子有4种， ，一氯代物的同分异构体有4种；故答案为：邻
氯甲苯或2-氯甲苯；4； (2)
中两个苯环各有12个原子共平面，去掉两个苯环相
连的两个原子，三个甲基上最多有一个氢原子与苯环共面，乙炔四原子共直线，两个苯环之间的单键可以旋转，所以最多共面的原子有12+12-2+3+2=27，乙炔四原子共直线，
苯环对位上原子共线，所以共线的原子有8个， ，故答
案为：27；8； (3)
中含氧官能团是酯基和酰胺基，1mol①
含有2mol 酯基和1mol 酰胺基，2mol 酯基与
足量的NaOH 溶液反应会消耗4molNaOH 生成羧酸钠和酚钠，1mol 酰胺基会消耗1molNaOH 生成羧钠，最多消耗NaOH 的物质的量为5mol ，故答案为：酯基、酰胺基；5mol ； (4)
A. ①根据位次和最小的原则， 系统命名：2，4，4-三甲基己烷，故A 错
误；
B. 羧基可以和3NaHCO 溶液反应，而酚羟基不能反应，故1mol①与足
量的3NaHCO 溶液充分反应，最多消耗mol 3NaHCO ，故B 错误；
C. ①属于氨基酸含有氨基和羧基，①
含有酯基和氨基，故①、①不互为同系物，故C 错误；
D. ①含有羧基和氨基既能与酸反应又能与碱反应，①
含有酯基能与碱反应，氨基可以和酸反应，故D 正确；
故答案为：ABC (5)
肉桂醛的分子式为98C H O ，是苯的一取代物，红外光谱显示有碳碳双键，核磁共振氢谱
显示有6组峰，则肉桂醛的结构简式是 ，故答案为：
；
(6) 由肉桂醛
逆推B 为
，再根
据反应条件逆推A 为 ，故答案为：
；
(7)
肉桂醛与氢气1：1比例加成后的产物为
、
，与氰化氢反应的化学方程式为
、
、
，肉桂醛发生银镜反应方程式为
()653654322C H CH CHCHO 2Ag NH OH 2Ag C H CH CHCOONH 3NH H O ∆
⎡⎤=+−−
→↓+=++⎣⎦，故答案为：
、
、
；
()653654322C H CH CHCHO 2Ag NH OH 2Ag C H CH CHCOONH 3NH H O ∆⎡⎤=+−−
→↓+=++⎣⎦ ； (8)
肉桂醛的结构简式为
，其中的官能团为含氧官能团醛基和
无氧官能团碳碳双键，醛基和碳碳双键都有还原性，醛基的存在会影响碳碳双键的检验，应该先氧化醛基，再检验碳碳双键，所以检验无氧官能团的方法取少量样品溶液，加入
足量的银氨溶液，调节至酸性后加入溴水(或酸性高锰酸钾)，溴水褪色(或取少量样品于试管中加入溴的四氯化碳溶液，溶液颜色变浅或褪色)，故答案为：取少量样品溶液，加入足量的银氨溶液，调节至酸性后加入溴水(或酸性高锰酸钾)，溴水褪色(或取少量样品于试管中加入溴的四氯化碳溶液，溶液颜色变浅或褪色)。

20．（2024·广东茂名·高二阶段练习）请按下列要求填空：
(1)系统命名为：_______；
(2)羟基的电子式：_______；
(3)写出溴乙烷在NaOH 水溶液中的反应方程式：_______，反应类型_______。

(4)写出溴乙烷在NaOH 乙醇溶液中的反应方程式_______，反应类型_______。

(5)现有下列3种重要的有机物：
a.32CH CH CHO
b.
c.
①与新制氢氧化铜反应的方程式_______。

①能与浓硝酸反应生成TNT 的方程式是_______。

①滴浓溴水产生白色沉淀的方程式是：_______。

【答案】(1)3，3，5，5-四甲基庚烷 (2)
(3) 2H O
3232CH CH Br NaOH CH CH OH NaBr ∆
+−−−→+ 水解反应或取代反应 (4) 乙醇
32222Δ
CH CH Br+NaOH CH =CH ↑+NaBr+H O −−−−→ 消去反应 (5) 3223222CH CH CHO 2Cu(OH)CH CH COOH Cu O 2H O ∆
−−
+↓+→+ +3HNO 3浓硫酸
Δ
−−−−−→+3H 2O +3Br 2→↓+3HBr
【解析】
(1)
由结构简式可知，最长碳链有7个碳，从离取代基近的一端开始编号，3号碳上有2个甲基，5号碳上有2个甲基，因此名称为：3，3，5，5-四甲基庚烷；
(2)
羟基为OH -，其电子式为：··
··O :H ⋅； (3)
溴乙烷在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成乙醇和溴化钠，反应的化学方程式为：
2H O 3232CH CH Br NaOH CH CH OH NaBr ∆
+−−−→+； (4)
溴乙烷在氢氧化钠乙醇溶液中发生消去反应生成乙烯、溴化钠和水，反应的化学方程式
为：32222CH CH Br NaOH CH CH NaBr H O ∆
+−−−→=↑++乙醇； (5)
①醛类物质a 能与新制氢氧化铜悬浊液反应，反应的化学方程式为：
3223222CH CH CHO 2Cu(OH)CH CH COOH Cu O 2H O ∆−−+↓+→+；
①TNT 为三硝基甲苯，c 甲苯能与浓硝酸在浓硫酸作催化剂并加热的条件下发生取代反应生成TNT ，反应的化学方程式为：+3HNO 3浓硫酸Δ
−−−−−→+3H 2O ；
①b 苯酚能与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀2，4，6-三溴苯酚和溴化氢，反应的化学方程式为：+3Br 2→↓+3HBr 。

21．（2024·广东实验中学高二期中）填空。

(1)有机物的名称为_______。

(2)甲苯的二氯代物有_______种。

(3)比较碱性强弱：32CH NH _______32CH CONH (填“>”或“<”)。

(4)工业上常用水杨醛()与乙酸酐()在催化剂存在下加热反应制得香豆素()。

该反应涉及的反应类型有加成反应、
_______、_______。

(5)写出在铜催化作用下被氧气氧化的化学方程式：_______。

(6)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：
反应①的化学方程式为：_______。

(7)利用如图装置用正丁醇合成正丁醛。

已知：①正丁醇沸点：117.2①，正丁醛沸点：75.7①；
①227Na Cr O
32223229095CH CH CH CH OH CH CH CH CHO ℃-−−−−→； 下列说法不正确的是_______。

A ．为防止产物进一步氧化，应将正丁醇逐滴加入272Na Cr O 酸性溶液中
B ．将产物正丁醛蒸馏出来，有利提高产率
C ．向分馏出的馏出物中加入少量金属钠，可检验其中是否含有正丁醇
D ．向分离所得的粗正丁醛中，加入2CaCl 固体，过滤，蒸馏，可提纯正丁醛
【答案】(1)3，5-二甲基-4-氯苯酚
(2)10
(3)>
(4) 消去反应 取代反应
(5)2 +O 2Cu Δ−−→2 +2H 2O
(6)
+NaOH 醇Δ−−−−→ +NaCl+H 2O
(7)AC
【解析】
(1) 该有机物母体是苯酚，以连接酚羟基的碳编号为1，取代基甲基在3,5号碳上，氯原子在4号碳上，名称为3，5-二甲基-4-氯苯酚；
(2)
甲苯的二氯代物有、、、
、共10种；
(3)
CH 3-是斥电子基，CH 3CO -是吸电子基，若连在N 原子上是斥电子基团，N 原子上的孤对电子越容易给出，碱性越强，则碱性：32CH NH >32CH CONH ；
(4)
该反应分两步进行，首先是水杨醛与乙酸酐形成和CH 3COOH ，反应类型有加成反应、取代反应，然后再脱去一分子水，同时形成环状物质，即可制得香豆素，反应类型是消去反应；
(5)
连接羟基的碳上有H 原子才能发生催化氧化反应，该物质中只有-CH 2OH 结构在铜催化作用下被氧气氧化为醛-CHO ，反应的化学方程式：2 +O 2Cu
Δ−−→2
+2H2O；
(6)
反应①先取代一个Cl原子，反应①发生卤代烃的消去反应得到碳碳双键，反应①用碳碳双键和Br2发生加成反应得到二溴代物，反应①是二溴代物发生消去反应得到两个碳碳
−−−−→+NaCl+H2O；
双键；反应①的化学方程式为：+NaOH醇
Δ
(7)
A．醛基具有还原性，易被氧化剂氧化成酸，Na2Cr2O7中+7价的铬具有氧化性，在酸性条件下能氧化正丁醛，实验过程中，所需正丁醇的量大于酸化的Na2Cr2O7的量，防止产物进一步氧化，正丁醇也能被酸化的Na2Cr2O7氧化，加入药品时，应将酸化的Na2Cr2O7溶液逐滴加入正丁醇中，故A错误；
B．将产物正丁醛蒸馏出来，可减少生成物浓度，促进反应正向进行，有利提高产率，故B正确；
C．Na2Cr2O7氧化正丁醇的同时有水生成，加入钠，不能检验是否含有正丁醇，故C错误；
D．氯化钙可吸水，过滤后可用蒸馏的方法得到正丁醛，故D正确；
故选：AC。