苯及苯的同系物
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决定
有机化合物
烷烃：CH4 烯烃：C2H4
结构
单键 双键
性质
取代、氧化（燃烧） 氧化、加成、加聚
炔烃：C2H2
叁键
氧化、加成、加聚
介于单键与 双键之间
1．知识与技能 （1）掌握苯及同系物的化学性质 （2）能举例说明苯及同系物与卤素单质、浓硫酸、酸性高锰 酸钾溶液的反应。
2．过程与方法 通过苯及同系物化学性质的学习，初步了解基团间的相互影 响与有机化合物性质之间的关系 3．情感态度与价值观 使学生树立“客观事物本来是相互联系和具有内部规律的” 辩证唯物主义观点。
苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
2mL苯
3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
未褪色
2mL甲苯
3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
褪色
实验 结论
苯不能被KMnO4酸性溶液氧化， 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧 化，该反应可简单表示为：
CH3 KMnO4、H+ COOH
（苯甲酸） 这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃 基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃 性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响 的结果。
（2）卤代反应---苯跟溴的反应
+ Br2
Fe
Br
+ HBr↑
①反应条件：液溴，Fe或FeBr3作催化剂，
不加热。
②溴苯是密度比水大的无色液体，实验中制
备的溴苯因溶解了Br2，呈褐色。
苯在三卤化铁催化下可与Cl2发 生取代反应，试写出反应方程 式。
+ Cl2
FeCl3
— Cl + HCl
（2）磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代 的反应） －SO3H
2.通式：CnH2n-6
CH3 | CH2CH3 | CH3 | H3C H3C CH3 | CH3 CH3 | CH3
六甲基苯(C12H18)
| CH3
甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10)
对二甲苯(C8H10)
下列属于苯的同系物的是（
）
3.苯的同系物的化学性质
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似 TN ①取代反应 CH3 CH3 T |
O
3、苯分子中的6个碳原子之间的键完 全相同，是一种介于单键和双键之间 的独特的键。因此常用 来表示苯 分子。苯的结构使苯的性质比烯烃稳 定。
二 苯的化学性质 1、氧化----在空气中燃烧
2C6H6 + 15O2
点燃
12CO2 + 6H2O
苯燃烧时发生明亮的火焰并有浓烟。
1mLKMnO4酸性溶液 紫红色不褪去 2mL苯 振荡
+ HO－SO3H
70℃~80℃
+ H2O
（苯磺酸）
3、加成反应
+ 3 H2
催化剂
△
环己烷
练一练 试写出苯与Cl2的催化加成反 应方程式。 小结：易取代、可加成、难氧化 Cl
+ 3 Cl2
hν
Cl Cl
Cl Cl
Cl 六六粉的主要成分
三 苯的同系物
1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得 到的芳烃。 只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。
②加成反应 浓硫酸
+ 3HO-NO2 30oC ③氧化反应
O2N
|
NO2
+ 3H2O
NO2
试写出甲苯与液溴、H2SO4的取代反 应方程式。
②加成反应
CH3 + 3H2
催化剂
△
CH3
③氧化反应
燃烧反应 点燃 2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2 2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
苯的同系物的氧化反应
| —C—H |
反应机理：
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
烷烃基上与苯环直接相连的碳上有氢原子
H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C
×
思考：产物是什么？
CH3 CH3 | | CH3 HOOC CH3 — C — CH | 3 KMnO /H+ | | 4 | CH3—CH— —C—CH3 CH 3 | | HOOC — CH2—R CH3 | COOH
苯与酸性高化反应
+ HO—NO2
浓硫酸
50—600C
—NO2
+ H 2O
注意：①浓H2SO4的作用：催化剂、吸水剂 ②纯硝基苯为无色、具有苦杏仁味的 油状液体，其密度大于水。实验中 制备的硝基苯因溶解了NO2呈黄色。 ③为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用 蒸馏水和NaOH溶液洗涤。
本节教学重、难点：掌握苯及同系物的化学性质。
一 苯的物理性质
有毒
颜 色： 无色透明 气 味： 特殊气味 状 态：液体 密 度：比水小 溶解性： 不溶于水 挥发性： 易挥发 熔沸点： 熔点5.5℃，沸点80.1 ℃
苯分子具有平面正六边形结构。 1、6个碳原子、6个氢原子均在同一平 面上。 2、各个键角都是120 。
可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的 同系物和苯、苯的同系物和烷烃。
小结
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
①氧化反应
②取代反应 ③加成反应 (2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易 被取代 ②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
有机化合物
烷烃：CH4 烯烃：C2H4
结构
单键 双键
性质
取代、氧化（燃烧） 氧化、加成、加聚
炔烃：C2H2
叁键
氧化、加成、加聚
介于单键与 双键之间
1．知识与技能 （1）掌握苯及同系物的化学性质 （2）能举例说明苯及同系物与卤素单质、浓硫酸、酸性高锰 酸钾溶液的反应。
2．过程与方法 通过苯及同系物化学性质的学习，初步了解基团间的相互影 响与有机化合物性质之间的关系 3．情感态度与价值观 使学生树立“客观事物本来是相互联系和具有内部规律的” 辩证唯物主义观点。
苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
2mL苯
3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
未褪色
2mL甲苯
3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
褪色
实验 结论
苯不能被KMnO4酸性溶液氧化， 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧 化，该反应可简单表示为：
CH3 KMnO4、H+ COOH
（苯甲酸） 这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃 基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃 性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响 的结果。
（2）卤代反应---苯跟溴的反应
+ Br2
Fe
Br
+ HBr↑
①反应条件：液溴，Fe或FeBr3作催化剂，
不加热。
②溴苯是密度比水大的无色液体，实验中制
备的溴苯因溶解了Br2，呈褐色。
苯在三卤化铁催化下可与Cl2发 生取代反应，试写出反应方程 式。
+ Cl2
FeCl3
— Cl + HCl
（2）磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代 的反应） －SO3H
2.通式：CnH2n-6
CH3 | CH2CH3 | CH3 | H3C H3C CH3 | CH3 CH3 | CH3
六甲基苯(C12H18)
| CH3
甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10)
对二甲苯(C8H10)
下列属于苯的同系物的是（
）
3.苯的同系物的化学性质
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似 TN ①取代反应 CH3 CH3 T |
O
3、苯分子中的6个碳原子之间的键完 全相同，是一种介于单键和双键之间 的独特的键。因此常用 来表示苯 分子。苯的结构使苯的性质比烯烃稳 定。
二 苯的化学性质 1、氧化----在空气中燃烧
2C6H6 + 15O2
点燃
12CO2 + 6H2O
苯燃烧时发生明亮的火焰并有浓烟。
1mLKMnO4酸性溶液 紫红色不褪去 2mL苯 振荡
+ HO－SO3H
70℃~80℃
+ H2O
（苯磺酸）
3、加成反应
+ 3 H2
催化剂
△
环己烷
练一练 试写出苯与Cl2的催化加成反 应方程式。 小结：易取代、可加成、难氧化 Cl
+ 3 Cl2
hν
Cl Cl
Cl Cl
Cl 六六粉的主要成分
三 苯的同系物
1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得 到的芳烃。 只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。
②加成反应 浓硫酸
+ 3HO-NO2 30oC ③氧化反应
O2N
|
NO2
+ 3H2O
NO2
试写出甲苯与液溴、H2SO4的取代反 应方程式。
②加成反应
CH3 + 3H2
催化剂
△
CH3
③氧化反应
燃烧反应 点燃 2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2 2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
苯的同系物的氧化反应
| —C—H |
反应机理：
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
烷烃基上与苯环直接相连的碳上有氢原子
H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C
×
思考：产物是什么？
CH3 CH3 | | CH3 HOOC CH3 — C — CH | 3 KMnO /H+ | | 4 | CH3—CH— —C—CH3 CH 3 | | HOOC — CH2—R CH3 | COOH
苯与酸性高化反应
+ HO—NO2
浓硫酸
50—600C
—NO2
+ H 2O
注意：①浓H2SO4的作用：催化剂、吸水剂 ②纯硝基苯为无色、具有苦杏仁味的 油状液体，其密度大于水。实验中 制备的硝基苯因溶解了NO2呈黄色。 ③为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用 蒸馏水和NaOH溶液洗涤。
本节教学重、难点：掌握苯及同系物的化学性质。
一 苯的物理性质
有毒
颜 色： 无色透明 气 味： 特殊气味 状 态：液体 密 度：比水小 溶解性： 不溶于水 挥发性： 易挥发 熔沸点： 熔点5.5℃，沸点80.1 ℃
苯分子具有平面正六边形结构。 1、6个碳原子、6个氢原子均在同一平 面上。 2、各个键角都是120 。
可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的 同系物和苯、苯的同系物和烷烃。
小结
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
①氧化反应
②取代反应 ③加成反应 (2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易 被取代 ②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化