北京高考化学一轮复习第32讲卤代烃作业

第32讲卤代烃
A组基础题组
1.1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应( )
①产物相同②产物不同③碳氢键断裂的位置相同④碳氢键断裂的位置不同
A.①②
B.①③
C.②③
D.①④
2.下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是( )
①C6H5Cl ②(CH3)2CHCH2Cl ③(CH3)3CCH2Cl
④CHCl2—CHBr2⑤⑥CH2Cl2
A.①③⑥
B.②③⑤
C.全部
D.②④
3.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是( )
CH3Cl
甲乙
丙丁
A.四种物质中分别加入氯水,均有红棕色液体生成
B.四种物质中分别加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成
C.四种物质中分别加入NaOH醇溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成
D.乙发生消去反应得到两种烯烃
4.卤代烃的制备有多种方法,下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是( )
A. B.
C. D.
5.实验室制备1,2-二溴乙烷的反应原理如下:
CH3CH2OH CH2CH2↑+H2O
CH2CH2+Br2BrCH2CH2Br
可能存在的主要副反应有:乙醇在浓硫酸存在下在140 ℃脱水生成乙醚。

用少量溴和足量的乙醇制备1,2-二溴乙烷的装置如图所示:
有关数据列表如下:
回答下列问题:
(1)在此制备实验中,要尽可能迅速地把反应温度提高到170 ℃左右,其最主要的目的是。

a.引发反应
b.加快反应速率
c.防止乙醇挥发
d.减少副产物乙醚生成
(2)在装置C中应加入,其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体。

a.水
b.浓硫酸
c.氢氧化钠溶液
d.饱和碳酸氢钠溶液
(3)判断该制备反应已经结束的最简单方法是。

(4)将1,2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物应在层(填“上”或“下”)。

(5)若产物中有少量未反应的Br2,最好用洗涤除去。

a.水
b.氢氧化钠溶液
c.碘化钠溶液
d.乙醇
(6)若产物中有少量副产物乙醚,可用的方法除去。

(7)反应过程中应用冷水冷却装置D,其主要目的是;但又不能过度冷却(如用冰水),其原因是。

B组提升题组
6.下列各组中的反应,属于同一反应类型的是( )
A.由溴丙烷水解制丙醇,由丙烯与水反应制丙醇
B.由甲苯硝化制对硝基甲苯,由甲苯氧化制苯甲酸
C.由乙醛制乙醇,由乙醛制乙酸
D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯,由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇
7.下图表示4-溴环己烯在不同条件下所发生的4个不同反应。

其中,产物只含有一种官能团的反应是( )
W
Z X
Y
A.①②
B.②③
C.③④
D.①④
8.下图是一些常见有机物的转化关系,下列说法正确的是( )
A.反应①是加成反应,反应⑧是消去反应,其他所标明的反应都是取代反应
B.上述物质中能与NaOH溶液反应的只有乙酸
C.1,2-二溴乙烷、乙烯、乙醇烃基上的氢被氯取代,其一氯取代产物都是一种
D.等物质的量的乙烯和乙醇与足量氧气反应时耗氧量相同
9.(2017北京西城期末,22)高聚物的合成与结构修饰是制备具有特殊功能材料的重要过程。

下图是合成具有特殊功能的高分子材料W()的流程:
已知:Ⅰ.R—CH2OH
Ⅱ.(R、R1、R2代表烃基)
(1)①的反应类型是。

(2)②是取代反应,其化学方程式是。

(3)D的核磁共振氢谱中有两组峰且面积之比是1∶3,不存在顺反异构。

D的结构简式
是。

(4)⑤的化学方程式是。

(5)G的结构简式是。

(6)⑥的化学方程式是。

(7)工业上也可用合成E。

从上述①~④的合成路线中获取信息,完成下列合成路线(箭头上注明试剂和反应条件,不易发生取代反应)。

…… E
10.OPA是一种重要的医药中间体,有关它的转化如下:
已知:Cannizzaro反应是无α-H(醛基相邻碳上的氢)的醛的歧化反应(如甲醛、苯甲醛
等:2HCHO+KOH CH3OH+HCOOK)。

(1)A是摩尔质量为106 g/mol的烃,则A的分子式是。

(2)A→B和A→C的反应类型都属于反应;其中“条件①”是。

(3)OPA分子中含有2个相同的官能团,则OPA的结构简式是。

(4)D中含2个不同的官能团,E的化学式为HO C8H6O2H。

D→E的化学方程式是
(不必注反应条件)。

(5)F是D的同分异构体,其苯环上的一氯代物只有1种,除苯环外不含其他环状结构,F的结构简式可能是(写1种即可)。

答案精解精析
A组基础题组
1.D 两种卤代烃在此条件下都发生消去反应,最终都生成丙烯,即产物相同。

两种卤代烃分别为
、,发生消去反应时,分别是2号位上碳氢键断裂和1号位上碳氢键断裂,所以碳氢键断裂的位置不同。

2.A 与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子的卤代烃才可能发生消去反应,①③⑥不符合消去反应的条件;②④⑤符合消去反应的条件。

3.B A项,这四种有机物均不能与氯水反应;B项正确;C项,甲、丙和丁均不能发生消去反应,加入AgNO3溶液后无沉淀生成;D项,乙发生消去反应只有一种产物。

4.C A项,可由环己烷发生取代反应制得;B项,可由2,2-二甲基丙烷发生取代反应制得;C项,可由与HCl发生取代反应制得,而不适合用发生取代
反应制得;D项,可由2,2,3,3-四甲基丁烷发生取代反应制得。

5.答案(1)d
(2)c
(3)溴的颜色完全褪去
(4)下
(5)b
(6)蒸馏
(7)避免溴大量挥发1,2-二溴乙烷的熔点低,过度冷却会凝固而堵塞导管
解析(2)应选用碱溶液来吸收酸性气体;
(3)制备反应是溴与乙烯的反应,明显的现象是溴的颜色褪去;
(4)1,2-二溴乙烷的密度大于水,因而在下层;
(5)溴在水中溶解度小,不用水洗涤;碘化钠与溴反应生成的碘会溶解在1,2-二溴乙烷中,不用碘化钠溶液除溴;乙醇与1,2-二溴乙烷混溶;
(6)根据表中数据,乙醚沸点低,可通过蒸馏除去;
(7)溴易挥发,冷却可减少挥发,但如果用冰水冷却会使产品凝固而堵塞导管。

B组提升题组
6.D A项,由溴丙烷水解制丙醇发生的是取代反应,由丙烯与水反应制丙醇发生的是加成反应;B项,由甲苯硝化制对硝基甲苯发生的是取代反应,由甲苯氧化制苯甲酸发生的是氧化反应;C项,由乙醛制乙醇发
生的是还原反应,由乙醛制乙酸发生的是氧化反应;D项,由乙酸和乙醇制乙酸乙酯发生的是取代反应,由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇发生的也是取代反应。

7.C 反应①中双键断裂形成羧基,所得产物中含有两种官能团;反应②为卤代烃的水解反应,溴原子被
羟基取代,所得产物中含有两种官能团;反应③为卤代烃的消去反应,生成小分子HBr和双键,产物中只有一种官能团;反应④为加成反应,产物中只有一种官能团。

8.D A项,反应①是乙烯与溴的加成反应,反应②是乙烯与水的加成反应,反应③是乙醇的催化氧化,反
应⑧是乙醇的消去反应,其他所标明的反应都是取代反应;B项,图中物质中能与NaOH溶液反应的有乙酸、乙酸乙酯和1,2-二溴乙烷;C项,1,2-二溴乙烷、乙烯的一氯取代产物都是一种,但乙醇的一氯取代产物有2种;D项,乙醇可看作C2H4·H2O,所以等物质的量的乙烯和乙醇与足量氧气反应时耗氧量相同。

9.答案(1)加成反应
(2)BrCH 2CH2Br +2NaCN NCCH2CH2CN+2NaBr
(3)(CH 3)2C CH2
(4)CH 2 C(CH3)COOH+HOCH3
CH 2 C(CH3)COOCH3+H2O
(5)
(6)+n
(7) HOCH 2CH(CN)CH3 HOCH2CH(CH3)COOH CH2 C(CH3)COOH
解析(1)反应①是烯烃的加成反应;
(2)反应②是取代反应,化学方程式为BrCH 2CH2Br +2NaCN NCCH2CH2CN + 2NaBr;
(3)根据D的结构特点及分子式可知,D为(CH 3)2C CH2;
(7)用合成E,可先使其与HBr反应生成,然后在氰化钠存在时发生取代反应生成HOCH2CH(CN)CH3,HOCH2CH(CN)CH3水解生成HOCH2CH(CH3)COOH,最后HOCH2CH(CH3)COOH在浓硫酸、加热条件下发生消去反应即得目标产物。

10.答案(1)C 8H10
(2)取代光照
(3)
(4)n+(n-1)H
2O
(5)(或、、)
解析A的分子式为C
8H10;结合C的结构简式可知A为,OPA为。

由图中转化关系及已知信息可推知D为。

(4)D→E的化学方程式为n+(n-1)H
2O;
(5)苯环上的一氯代物只有1种,说明苯环上只有1种氢原子,其结构简式为或
或或。