选修5有机化学基础第二章第一节脂肪烃

结构式 H—C≡C—H
结构简式 CH≡CH 或 HC≡CH
2 乙炔的实验室制法：
俗称：电石气
反应原理：
CaC2+2H2O→HC≡CH↑+Ca(OH)2
反应实质：水解反应，剧烈放热
3 化学性质
思考：
请你根据乙炔的分子结构推测乙炔可能有哪些化学 性质？你是如何思考的？
写出乙炔通入溴水中的化学方程式
小结
（2）CH2==CH2+Br2
CH2BrCH2Br
加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原
子或原子团直接结合生成别的物质的反应。
（3）CH2==CH2+H2O
催化剂 加压、加热
CH3CH2OH 加成反应
（4） nCH2==CH2 催化剂
[ CH2 CH2 ] n
加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的
实验室制法。 【教学难点】烯烃的顺反异构。
你知道吗？ 本节学习烷烃烯烃炔烃的性质
第29届奥林匹克运动会于2008年 8月8日在北京举行，所用火炬祥 云选用某气体为燃料，燃烧后只 产生CO2和H2O，不会对环境造 成污染，更主要的是它可以适应 比较宽的温度范围，在零下40摄 氏度时仍能产生1个以上饱和蒸汽 压，高于外界大气压，形成燃烧； 而且它产生的火焰呈亮黄色，火 炬手跑动时，动态飘动的火焰在 不同背景下都比较醒目。
a' C
b' a’ b’，a b ，且 a = a’、
b = b’ 至少有一个存在。
a
C b
（3）异构的分类
顺式结构：两个相同的原子或原子团排 列在双键的同一侧。
反式结构：两个相同的原子或原子团排 列在双键的两侧。
2-丁烯有两个顺反异构体：
H3C
CH3
C=C
H
H
顺-2-丁烯
H3C
H
C=C
H
AB 例2
下列哪些物质存在顺反异构？
(A)１，２－二氯丙烯 (B) 2-丁烯
(C) 丙烯
(D) 1-丁烯
例3：写出丁烯的同分异构体。
（1）丁烯的碳链和位置异构：
CH2=CH-CH2-CH3 CH3 CH=CHCH3
1-丁烯
2-丁烯
（1）
（2）
（1），（2）是双键位置异构。
（4）顺反异构体的性质
顺式结构和反式结构的两种烯烃化
此气体为—丙烷
【复习1】
1、黑色的金子、工业的血液是什么？它的主要 组成元素是什么？ 烃的主要来源——石油
2、什么是烃？烃如何分类？
【复习2】 按碳的骨架给烃分类？
链状烃 链烃 CH3CH2CH3 脂
烃分子中碳和碳之间的连接呈链状，包
烃 括烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃等。
肪 烃
脂环烃
环状烃 分子中含有碳环的烃 脂肪烃？ 芳香烃
构是否相同？为什么？
三、烯烃的顺反异构现象
H
CH3
C=C
CH3
H
反式异构
H C=C
CH3
H CH3
顺式异构
（1）异构现象的产生： 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或
原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现 象，称为顺反异构。
（2）产生顺反异构体的条件：
双键两端的同一个碳原子上 不能连有相同基团。只有这 样才会产生顺反异构体。即
分子中含有一个或多个苯 环的一类碳氢化合物
【复习3】 什么是脂肪烃？
分子中碳原子间连结成链状的碳架，两端张开 而不成环的烃，叫做开链烃，简称链烃。因为 脂肪具有这种结构，所以也叫做脂链烃。
有些环烃在性质上不同于芳香烃，而十分类似 脂链烃，这类环烃叫脂环烃。这样，脂肪烃便 成为除芳香烃以外的所有烃的总称。脂链烃和 它的衍生物总称为脂肪族化合物，脂环烃及它 的衍生物总称脂环族化合物。
选修5《有机化学基础》
第二章 烃和卤代烃
【教学目标】
【知识与技能】 了解烷烃、烯烃和炔烃的物理性质的规律性变化 了解烷烃、烯烃、炔烃的结构特点 【过程与方法】注意不同类型脂肪烃的结构和性质的对比。 根据有机物的结构和性质，体会学习有机物的基本方法“结
构决定性质、性质反映结构”的思想 【教学重点】烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质；乙炔的
CH3
反-2-丁烯
【例题】下列物质中没有顺反异构的是：
A．1，2-二氯乙烯√ B．1，2-二氯丙烯√ C．2-甲基-2-丁烯× D．2-氯-2-丁烯√
【思考】2-丁炔有顺反异构吗？
不存在顺反异构现 象，线形分子不 具备构成的条件。
形成顺反异构的条件： 1.具有碳碳双键 2.组成双键的每个碳原子必须连接 两个不同的原子或原子团.
1. 烃同系物物理性质递变规律
【思考与交流1】依据表2-1和表2-2绘制碳原子数与 沸点或相对密度变化曲线图，你能得到那些信息？
丙烷 沸点 -42.2℃ 相对密度 0.582
部分烯烃的沸点和相对密度 表2-2
请根据表中数据绘制曲线图（横坐标、纵坐标）
思考与交流(1) P28
沸 点
400
300
碳原子数与沸点曲线图
反应（加成聚合反应）。
2. 烷烃和烯烃化学性质比较
【无机反应与有机反应类型的对比】
有机反应大多是分子反应，大多数无机反应为离子反应。
【复习】基本有机反应类型——分子组成与结构
(1) 取代反应：有机物分子里的某些原子或原 子团被其他原子或原子团所取代的反应。如烃 的卤代反应。
(2) 加成反应：有机物分子中双键（叁键）两 端的碳原子与其他原子或原子团所直接结合生 成新的化合物的反应。如不饱和碳原子与H2、 X2、H2O的加成。
【结论】烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳 原子数的递增，呈规律性的变化。 同系物的沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大， 常温下的存在状态也由气态逐渐过渡到液态、 固态。
【说明】
① 所有烷烃均难溶于水，密度均小于1。 ② 常温下烷烃的状态：
当C1~C4 时 呈气态；C5~C16时一般呈液态； C17以 上时为固态。 ③ 分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低。 ④ 所有的烃都是无色物质，不溶于水而易溶于苯、乙 醚等有机溶剂。
❖脂肪烃一般都是石油和天然气的重要成分。 C1～C5低碳脂肪烃是石油化工的基本原料， 尤其是乙烯、丙烯和C4、C5烯烃，在石油化 工中应用最多、最广。
❖分类方法。 ① 饱和脂肪烃 分子中无不饱和的 键，碳原子间以碳碳单键相连。
② 不饱和脂肪烃 分子中有不饱和键存在。
一、 烷烃、烯烃
思考：
1 烷烃、烯烃、炔烃的分子结构各有哪些特点？
2 烷烃、烯烃、的分子通式如何？分别写 出来你是如何根据烷烃的通式推导烯烃和 炔烃的通式的？
一、 烷烃、烯烃
【概念】 烷烃：仅含C—C键和C—H键的饱和链烃，又叫烷烃。
通式：CnH2n+2 (n≥1) （若C—C连成环状，称为环烷烃。） 烯烃：分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫做烯
烃（也叫 单烯烃。通式：CnH2n (n≥2) (分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃)
学性质基本相同，物理性质有一定
差异。
碳链异构
烯烃的同分 位置异构
异构现象 官能团异构
顺反异构 ——空间异构
【思考】烷烃是否也有顺反异构现象？
烷烃分子中的碳碳单键可以旋转，所以不会产生有顺反异构现象。
CH3 C=CH2 CH3
异丁烯
（3） （2）2-丁烯又有两个顺反异构体：
H3C
CH3
C=C
H
H
顺-2-丁烯
1 哪些脂肪烃可以被酸性高锰酸钾氧化？ 它们的分子机构有什么特点？
2 哪些脂肪烃可以使溴水褪色？发生什么 反应？
3 哪些脂肪烃容易和卤素发生取代反应？ 结构有何特点？
完
【思考】
1 2-丁烯 CH3CH=CHCH3 中，哪些原子一定
处于同一平面？
2 试画出2-丁烯的平面结构，你能画出几种？这几种结
思考与交流P29
1我们对无机反应有哪些分类方法？ 2 回忆烷烃和烯烃的化学性质，写出下列方程式，指出反
应类型，并说出原子或者基团是如何重新组合的？
（1）CH3CH3+Cl2 光
（2）CH2==CH2+Br2
（3）CH2==CH2+H2O
催化剂 加压、加热
（4） nCH2==CH2 催化剂
[
]
（1）CH3CH3+Cl2 光 CH3CH2Cl+HCl 取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它 原子或原子团所代替的反应。
(3) 聚合反应：由相对分子质量小的化合物分 子结合成相对分子质量较大的高分子有何不同？列表 小结。各自有哪些典型的反应？P30
烷烃典型——取代；烯烃典型反应——加成、氧化、加聚
烃的类别 分子结构 代表物质 主要化学
特点
性质
烷烃 全部单键、 CH4 燃烧、取代、
饱和
热分解
烯烃 有碳碳双键、CH2=CH2 燃烧、与强
不饱和
氧化剂反应、
加成、加聚
二、炔烃
炔烃：分子里含有一个碳碳叁键的不饱和链 烃叫做炔烃（也叫 单炔烃。通式：CnH2n-2 (n≥2) (分子里含有两个叁键的炔烃叫做二炔烃)
最简单的炔烃是乙炔
1、乙炔的分子结构：
电子式 H ：C ...... C ：H
200
100
烷烃 烯烃
0
1 3 5 7 9 11 13 15 17 -100
-200
碳原子数与沸点变化曲线图
碳原子数与相对密度变化曲线图
相 0.9 对 0.8 密 0.7
度 0.6
0.5
烷烃
0.4
烯烃
0.3
0.2
0.1
0