卓越医师有机及生物化学教学大纲

基础医学院《卓越医师有机及生物化学》教学大纲课程中文名称：有机及生物化学部分课程英文名称：Organic and biological Chemistry学时：理论88 实验48适用对象：卓越医师一、课程的地位、教学目标和基本要求有机及生物化学是一门从医学基础学科逐渐向专业课程渗透的、过渡性的专业基础课程。

本课程是既包含了有机化学和生物化学的基本内容，又解决了两门课程中的重叠问题，把传统的两门学科有机的结合在一起，更好的将有机化学基本原理融会于对生物化学的理解中。

本课程探讨生命体的化学组成，首先是含碳化合物及其衍生物的结构、名称、性质及其反应原理，在此基础上研究生物大分子的结构和功能以及上述生命物质在生命体中的变化变化规律。

本课程理论与实验并重，在教学过程中要注意培养学生的学习能力，理论联系实际分析问题和解决问题的能力。

通过有机及生物化学课程的学习，力求使学生建立起生命有机体化学本质的基本概念和原理，并初步具备用有机及生物化学知识分析解决实际问题的能力，为学生学习后续课程奠定必要的基础。

具体目标包括：1.熟悉各类有机化合物的分类、命名，掌握各类化合物的典型反应，理解有机物的结构与性质的关系，理解有机化学反应的机理；2.理解并掌握生物体的化学组成、结构及功能(包括蛋白质、核酸、酶、多糖、蛋白聚糖、脂类)；3.理解并掌握生命体新陈代谢及其调控规律，包括营养物质代谢、非营养物质代谢，和伴随产生的能量代谢；4.遗传信息的贮存、传递与表达；细胞间信息传递；基因调控与基因工程。

二、教学内容与要求第一章有机化学基础【教学目的】通过本章学习，掌握现代共价键理论基本点和杂化轨道理论，正确判别sp3、sp2、sp杂化；熟悉分子轨道理论基本要点，共价键参数的意义及与有机结构的关系，共价键的断裂和有机反应类，有机化合物的分类；了解有机化合物及有机化学的概念，研究有机物的一般方法。

【教学内容】一、有机化合物和有机化学二、有机化合物分子中的化学键（一）共价键的类型（二）共价键理论（三）碳原子的杂化轨道三、有化学反应的基本类型（一）自由基反应（二）离子型反应（三）协同反应四、有机化学中的酸碱概念（一）质子理论（二）电子理论五、有机化合物的分类（一）按基本骨架分类（二）按官能团分类【重点难点】本章重点是碳原子杂化轨道理论基本要点，共价键参数与有机结构的关系，共价键的断裂和有机反应类；难点是有机化合分子中的化学键。

第二章烷烃、烯烃、炔烃、环烃【教学目的】通过本章学习，掌握烷烃、烯烃、炔烃、环烃的结构、命名、重要化学性质，碳链异构、顺反异构等同分异构现象，碳链异构、顺反异构、Z/E异构和官能团异构现象，诱导效应，碳正离子的种类及稳定性顺序，亲电加成反应机制；熟悉不饱和烃的分类和物理性质。

掌握芳香烃的分类、命名，苯环的结构、苯及苯的同系物性质——亲电取代反应、定位效应及其解释；熟悉稠环芳烃的结构、命名，萘的亲电取代反应，苯环侧链的自由基取代反应和氧化反应。

熟悉环己烷和取代环己烷的优势构象、自由基反应机制。

【教学内容】一、烷烃（一）烷烃的结构和异构现象（二）烷烃的命名（三）烷烃的化学性质二、烯烃、炔烃、二烯烃（一）烯烃、炔烃、二烯烃的分类和命名（二、烯烃、炔烃的化学性质（三）共轭二烯烃及共轭效应三、环烃（一）环烃的分类、命名（二）环烃的张力（三）环烃的性质四、芳香烃（一）芳香烃的结构分类、命名（二）苯及其同系物的物理性质（三）苯及其同系物的化学性质（四）取代苯亲电取代反应的定位效应五、稠环芳香烃（一）萘（二）蒽和菲【重点难点】本章重点是烷烃、烯烃、炔烃的结构、命名、重要化学性质、顺反异构、Z/E异构、亲电加成反应及其机理，共轭体系，末端炔三键碳上的氢原子的弱酸性；环烃的系统命名法，环烃结构、命名、重要化学性质，环张力学说，芳香烃的定义、分类和命名。

苯的结构特点（环状闭合共轭体系）。

苯及苯的同系物的化学性质：苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、烷基化）及亲电取代反应机制，苯环上取代基的定位效应，两类定位基的特点；苯环侧链的反应：自由基取代反应及氧化反应。

稠环芳烃萘、蒽、菲的结构，萘的亲电取代反应，氧化反应。

环戊烷并氢化菲的结构；难点是亲电加成反应机理，利用电子效应判断碳正粒子的稳定性，苯环上的亲电取代反应机制，苯环上取代基的定位效应，两类定位基的特点。

第三章醇酚醚【教学目的】通过本章学习，掌握醇、酚的结构特点和命名，醇的化学性质：氧化与脱氢反应、脱水成烯反应、与无机酸的反应、与Lucas试剂的反应，多元醇的特殊反应，酚的重要化学反应：弱酸性与成盐、与FeCl3的反应、氧化反应、芳环上的取代反应；熟悉醚的结构、简单醚的命名，典型化学性质：烊盐的形成、过氧化物的形成；了解硫醇、硫醚的基本结构。

【教学内容】一、醇（一）醇的分类和命名（二）醇的结构（三）醇的物理性质（四）醇的化学性质二、酚（一）酚的分类和命名（二）酚的结构（三）酚的物理性质（四）酚的化学性质三、醚（一）醚的分类和命名（二）醚的结构（三）醚的物理性质（四）醚的化学性质【重点难点】醇、酚的结构、化学性质，影响化学反应活性的主要因素及机理分析，不同醇的鉴别：与Lucas试剂的反应，醇的脱消除反应机理，多元醇的特殊反应，酚与FeCl3的反应，芳环上的取代反应；教学难点包括醇、酚的结构分析及对其化学性质的影响，醇脱水反应机理。

第四章醛酮醌【教学目的】通过本章学习，掌握醛、酮的结构特点和命名，醛、酮的化学性质：亲核加成反应、α-活泼氢的反应、碘仿反应、羟醛缩合反应、与Schiff试剂的反应、氧化还原反应及醛的特殊反应，亲核加成反应的机制及影响反应难易的主要因素；了解醌的分类和命名。

【教学内容】一、醛、酮（一）醛、酮的分类和命名（二）醛、酮的结构（三）醛、酮醇的物理性质（四）醛、酮的化学性质二、醌（一）醌的分类和命名（二）醌的化学性质【重点难点】羰基的亲核加成反应（与HCN、NaHSO3、醇、水氨的衍生物）；亲核加成反应机制及活性。

α-碳原子上活泼氢的反应：（羟醛缩合反应、卤仿反应）、还原反应（催化氢化、金属氢化物还原、Clemmensen反应）、醛的氧化反应、歧化反应、与Schiff试剂的反应。

第五章羧酸及取代羧酸、羧酸衍生物【教学目的】通过本章学习，掌握羧酸及取代羧酸、羧酸衍生物的结构、命名、主要化学性质和化学反应机制；熟悉羧酸及取代羧酸、羧酸衍生物还原反应、酯缩合反应，碳酸衍生物的重要化学性质；了解重要脂肪酸的生物学意义。

【教学内容】一、酸（一）羧酸的分类和命名（二）羧酸的物理性质（三）羧酸的结构和化学性质二、取代羧酸、羧酸衍生物，（一）取代羧酸、羧酸衍生物的命名（二）取代羧酸、羧酸衍生物的物理性质（三）取代羧酸、羧酸衍生物的化学性质（四）重要的碳酸衍生物【重点难点】羧酸的结构和命名，化学性质：酸性、羧酸衍生物的生成；脱羧反应；二元羧酸的热分解反应；脂肪酸的生物意义。

羧酸衍生物的定义、分类、结构、命名、化学性质：水解、醇解、氨解及其反应机制；还原反应，酯缩合反应。

碳酸衍生物的重要化学性质。

难点主要是羧酸及其衍生物的结构与化学性质间的关系和反应机理。

第六章胺和生物碱【教学目的】通过本章学习，掌握胺的结构、命名、主要化学性质和化学反应机制；熟悉胺的碱性，胺与亚硝酸的反应，了解生源胺的生物学意义。

【教学内容】一、胺（一）胺的分类和命名（二）胺的物理性质（三）胺的结构和化学性质（四）重要的胺【重点难点】胺的结构、命名、主要化学性质和化学反应机制；熟悉胺的碱性，胺与亚硝酸的反应。

难点主要是胺的结构与化学性质间的关系和反应机理。

第二篇第七章手性及生物分子【教学目的】通过本章学习，掌握对映异构体、手性分子、手性碳原子、手性结构等概念及相互关系，分子的手性与分子对称因素的关系，Fischer投影式的正确书写方法，手性分子的D/L和R/S命名法，非对映异构体的概念、产生原因，旋光异构体数目与分子中手性碳原子数目之间的关系；熟悉手性分子的重要物理性质——旋光性，旋光度的概念，比旋光度的计算，内消旋体和外消旋体的概念及判断方法；了解手性分子的形成及前手性原子和前手性化合物，对映异构体的生物学意义。

【教学内容】一、对映异构现象（一）对映异构现象和手性（二）分子的手性和对称性二、对映异构体的旋光性（一）平面偏振光（二）旋光性和旋光度（三）旋光仪和比旋光度三、对映异构体的标记（一）对应异构体的表示方法（二）对应异构体构型的标记四、手性碳原子与对应异构体（一）含一个手性碳原子的化合物（二）含两个手性碳原子的化合物（三）不含手性碳原子的化合物五、外消旋体及外消旋体的拆分（一）外消旋体（二）外消旋体的拆分六、对应异构体的生物学意义【重点难点】本章重点是立体异构、对映异构现象、手性碳、手性分子的概念；手性分子与分子对称因素（对称中心、对称面）的关系。

对映异构体的光学活性、旋光度、比旋光度。

对映异构体的表示方法——费歇尔投影式，构型标记方法（D、L及R、S标记法），含两个及两个以上手性碳原子分子的旋光异构——对映异构、非对映异构（含内消旋体），手性碳原子与对映异构体数目的关系。

难点是通过分析分子的对称因素判断手性分子，对映异构体的表示方法及含两个及两个以上手性碳原子分子的旋光异构。

第八章脂类【教学目的】通过本章学习，掌握脂类的概念和分类、命名，脂类的化学性质：皂化反应、加成反应、酸败；熟悉脂的皂化值、碘值、酸值；了解个别重要的脂类组成、结构特点和重要的生物学意义。

【教学内容】一、脂类的结构和命名二、脂类的化学性质三、重要的脂类【重点难点】脂类的概念和分类、命名，脂类的化学性质：皂化反应、加成反应、酸败；熟悉脂的皂化值、碘值、酸值；了解个别重要的脂类组成、结构特点和重要的生物学意义。

难点主要包括脂类的概念和分类、命名，脂类的化学性质：皂化反应、加成反应、酸败。

第九章碳水化合物【教学目的】通过本章学习，掌握糖的概念和分类，单糖的链状和环状结构及其表示方法，链—环结构互变平衡，单糖的化学性质：差向异构、氧化反应、成酯反应、成脎反应、成苷反应，二糖的结构特点，苷键的概念、类型、作用、化学性质；熟悉单糖的变旋光现象，多糖的结构特点、分类；了解个别重要的二糖、多糖组成、结构特点和重要的生物学意义。

【教学内容】一、单糖（一）单糖的开链结构和构型（二）单糖的环装结构（三）单糖的物理性质（四）单糖的化学性质（五）重要的单糖及其衍生物二、低聚糖（一）重要的二糖（二）血型物质三、多糖（一）淀粉（二）糖原（三）纤维素（四）右旋糖苷（五）蛋白多糖【重点难点】糖的概念和分类。

单糖的分类（按官能团和碳原子数）。

单糖的链状和环状结构及其表示方法，链—环结构互变平衡，单糖的化学性质。

二糖的结构特点（糖苷键）、还原糖和非还原糖的特点。