卓越医师有机及生物化学教学大纲

基础医学院

《卓越医师有机及生物化学》教学大纲课程中文名称：有机及生物化学部分

课程英文名称：Organic and biological Chemistry

学时：理论88 实验48

适用对象：卓越医师

一、课程的地位、教学目标和基本要求

有机及生物化学是一门从医学基础学科逐渐向专业课程渗透的、过渡性的专业基础课程。本课程是既包含了有机化学和生物化学的基本内容，又解决了两门课程中的重叠问题，把传统的两门学科有机的结合在一起，更好的将有机化学基本原理融会于对生物化学的理解中。本课程探讨生命体的化学组成，首先是含碳化合物及其衍生物的结构、名称、性质及其反应原理，在此基础上研究生物大分子的结构和功能以及上述生命物质在生命体中的变化变化规律。本课程理论与实验并重，在教学过程中要注意培养学生的学习能力，理论联系实际分析问题和解决问题的能力。

通过有机及生物化学课程的学习，力求使学生建立起生命有机体化学本质的基本概念和原理，并初步具备用有机及生物化学知识分析解决实际问题的能力，为学生学习后续课程奠定必要的基础。具体目标包括：

1.熟悉各类有机化合物的分类、命名，掌握各类化合物的典型反应，理解有机物的结构与性质的关系，理解有机化学反应的机理；

2.理解并掌握生物体的化学组成、结构及功能(包括蛋白质、核酸、酶、多糖、蛋白聚糖、脂类)；

3.理解并掌握生命体新陈代谢及其调控规律，包括营养物质代谢、非营养物质代谢，和伴随产生的能量代谢；

4.遗传信息的贮存、传递与表达；细胞间信息传递；基因调控与基因工程。

二、教学内容与要求

第一章有机化学基础

【教学目的】通过本章学习，掌握现代共价键理论基本点和杂化轨道理论，正确判别sp3、sp2、sp杂化；熟悉分子轨道理论基本要点，共价键参数的意义及与有机结构的关系，共价键的断裂和有机反应类，有机化合物的分类；了解有机化合物及有机化学的概念，研究有机物的一般方法。

【教学内容】

一、有机化合物和有机化学

二、有机化合物分子中的化学键

（一）共价键的类型

（二）共价键理论

（三）碳原子的杂化轨道

三、有化学反应的基本类型

（一）自由基反应

（二）离子型反应

（三）协同反应

四、有机化学中的酸碱概念

（一）质子理论

（二）电子理论

五、有机化合物的分类

（一）按基本骨架分类

（二）按官能团分类

【重点难点】本章重点是碳原子杂化轨道理论基本要点，共价键参数与有机结构的关系，共价键的断裂和有机反应类；难点是有机化合分子中的化学键。

第二章烷烃、烯烃、炔烃、环烃

【教学目的】

通过本章学习，掌握烷烃、烯烃、炔烃、环烃的结构、命名、重要化学性质，碳链异构、顺反异构等同分异构现象，碳链异构、顺反异构、Z/E异构和官能团异构现象，诱导效应，碳正离子的种类及稳定性顺序，亲电加成反应机制；熟悉不饱和烃的分类和物理性质。掌握芳香烃的分类、命名，苯环的结构、苯及苯的同系物性质——亲电取代反应、定位效应及其解释；熟悉稠环芳烃的结构、命名，

萘的亲电取代反应，苯环侧链的自由基取代反应和氧化反应。熟悉环己烷和取代环己烷的优势构象、自由基反应机制。

【教学内容】

一、烷烃

（一）烷烃的结构和异构现象

（二）烷烃的命名

（三）烷烃的化学性质

二、烯烃、炔烃、二烯烃

（一）烯烃、炔烃、二烯烃的分类和命名

（二、烯烃、炔烃的化学性质

（三）共轭二烯烃及共轭效应

三、环烃

（一）环烃的分类、命名

（二）环烃的张力

（三）环烃的性质

四、芳香烃

（一）芳香烃的结构分类、命名

（二）苯及其同系物的物理性质

（三）苯及其同系物的化学性质

（四）取代苯亲电取代反应的定位效应

五、稠环芳香烃

（一）萘

（二）蒽和菲

【重点难点】

本章重点是烷烃、烯烃、炔烃的结构、命名、重要化学性质、顺反异构、Z/E异构、亲电加成反应及其机理，共轭体系，末端炔三键碳上的氢原子的弱酸性；环烃的系统命名法，环烃结构、命名、重要化学性质，环张力学说，芳香烃的定义、分类和命名。苯的结构特点（环状闭合共轭体系）。苯及苯的同系物的化学性质：苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、烷基化）及亲电取代反应机制，苯环上取代基的定位效应，两类定位基的特点；苯环侧链的反应：自由

基取代反应及氧化反应。稠环芳烃萘、蒽、菲的结构，萘的亲电取代反应，氧化反应。环戊烷并氢化菲的结构；难点是亲电加成反应机理，利用电子效应判断碳正粒子的稳定性，苯环上的亲电取代反应机制，苯环上取代基的定位效应，两类定位基的特点。

第三章醇酚醚

【教学目的】通过本章学习，掌握醇、酚的结构特点和命名，醇的化学性质：氧化与脱氢反应、脱水成烯反应、与无机酸的反应、与Lucas试剂的反应，多元醇的特殊反应，酚的重要化学反应：弱酸性与成盐、与FeCl3的反应、氧化反应、芳环上的取代反应；熟悉醚的结构、简单醚的命名，典型化学性质：烊盐的形成、过氧化物的形成；了解硫醇、硫醚的基本结构。

【教学内容】

一、醇

（一）醇的分类和命名

（二）醇的结构

（三）醇的物理性质

（四）醇的化学性质

二、酚

（一）酚的分类和命名

（二）酚的结构

（三）酚的物理性质

（四）酚的化学性质

三、醚

（一）醚的分类和命名

（二）醚的结构

（三）醚的物理性质

（四）醚的化学性质

【重点难点】醇、酚的结构、化学性质，影响化学反应活性的主要因素及机理分析，不同醇的鉴别：与Lucas试剂的反应，醇的脱消除反应机理，多元醇的