最新高中化学精讲苯酚
高中化学《苯酚》说课课件
汇报人：
汇报时间：202X-01-02
目录
• 课程介绍 • 苯酚的化学性质 • 苯酚的物理性质 • 苯酚的应用 • 教学方法与手段 • 教学评价与反馈
01
课程介绍
课程背景
01
02
苯酚是高中化学中的重要有机化合物，具有广泛的应用和实际意义。
在日常生活中，苯酚常见于消毒剂、防腐剂、药物等，因此了解苯酚 的性质和用途对于学生的生活和未来职业发展具有重要意义。
教学策略
采用实验探究法，通过实 验观察苯酚的性质，让学 生自己发现并总结苯酚的 性质，加深理解和记忆。
教师角色
教师作为引导者和组织者 ，引导学生进行实验探究 ，解答学生在学习过程中 的疑惑。
教学手段
多媒体辅助
利用PPT展示苯酚的结构 、性质和用途，使抽象知 识形象化，便于学生理解 。
实验操作
通过实验操作，让学生亲 身体验苯酚的性质，增强 感性认识，提高学习兴趣 。
在生活中的其他应用
香料制造
苯酚可用于制造香料，如香草醛、肉桂酸酯等，这些香料广泛应用于食品、化妆品和洗 涤用品中。
高分子材料
苯酚可以与其他化合物反应生成高分子材料，如酚醛树脂、环氧树脂等，这些高分子材 料在建筑、汽车、电子等领域有广泛应用。
05
教学方法与手段
教学方法
01
02
03
激活学生的前知
通过回顾学生已知的醇和 酚的化学性质，引导学生 预测苯酚可能的化学性质 ，为新课学习奠定基础。
06
教学评价与反馈
评价方法
课堂观察
通过观察学生在课堂上的表现，评估学 生对苯酚知识的掌握程度和应用能力。
作业和测验
布置相关作业和测验，以检测学生对苯 酚相关概念、原理和计算的掌握情况。
高二化学苯酚课件
OH
CH3
第四节
苯酚
直接 酚：羟基和苯环直接相连的化合物． 下列化合物哪些属于酚？
苯酚的分子式： Ｃ６Ｈ６Ｏ
结构简式：
—OH
无色晶体，有特殊气味． 常温下在水中溶解度不大，但易溶于酒精、 乙醚等有机溶剂． 苯酚有毒．
若不慎将苯酚沾到皮肤上，该如何处理？
结构决定性质。 苯环和羟基相互影响 （１）苯环对羟基的影响
—ONa + CO2 + H2O— → —OH + NaHCO3
由于苯环对羟基的影响，使得羟基上的 氢原子变得更活泼，从而可以少量电离 出来，使溶液呈弱酸性。
（２）－ＯＨ对苯环的影响
现象：往苯酚的澄清溶液中加入溴水，立即出 现了白色沉淀。
（引入的Ｂr在－ＯＨ邻、对位）
比较苯和苯酚在溴代时的条件：
４．丁香油酚：
从它的结构简式可推测它不可能有的化学 性质是 （ Ｂ） A．既可燃烧，又可使酸性KMnO4溶液褪色 B．可跟NaHCO3溶液反应放出CO2气体 C．可与三氯化铁溶液发生显色反应 D．可与浓溴水发生取代反应
作业：校本教材
祝同学们学习进步！
再 见
;
算卦
现象：浑浊的苯酚溶液变得澄清了。
现象：苯酚浑浊的水溶液变得澄清了。 —OH + NaOH— → —ONa + H2O
苯酚钠易溶
.苯酚的弱酸性
注：苯酚具有弱酸性，故又叫石炭酸。在书写 电离方程式时打可逆符号。离子方程式的书写 中，苯酚用结构式表示。
现象： 澄清的溶液又变得浑浊了。 结论：碳酸能制得苯酚。说明苯酚的酸性比 碳酸弱。 苯酚溶液不能使指示剂变色。
有机物 加入试剂 反应条件
高中化学解读苯酚化学性质
高中化学解读苯酚化学性质苯酚是一种重要的化工原料，学习苯酚应从其化学性质入手。
下面本文就来解读一下苯酚的四种化学性质。
一、苯酚的还原性苯酚为无色晶体，但会因长时间露置在空气中，被氧气所氧化而显粉红色。
思考1：其他露置在空气中或久置易变质（发生氧化还原反应）的物质还有哪些? （提示：NO 、Na 2O 2、FeSO 4、Fe （OH ）2等）二、苯酚的弱酸性苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色，因而不能用指示剂来检验苯酚的存在，但可借助如图所示装置进行判断：A 为稀盐酸；B 为Na 2CO 3；C 为溶液。
反应的现象是：C 溶液变浑浊。
反应的化学方程式为：+→+O H CO 22—OH+3NaHCO 。
由此说明酸性强弱顺序为>>32CO H HCl —OH思考2：将CO 2通入—ONa 溶液中，是否能得到32CO Na ？（提示：无论CO 2过量与否，都只能生成3NaHCO ）思考3：向溶液中通入CO 2后会产生浑浊现象的还有哪些？（提示：饱和32CO Na 溶液、2)OH (Ca 溶液、32SiO Na 溶液等）注意：与量有关的反应很多，量不同，反应情况不同，如CO 2与石灰水的反应等；但并不是所有的反应都受量的影响，如2)OH (Ba 与42SO H 的反应就与量无关。
三、苯酚的取代反应苯酚与溴水很容易发生取代反应，现象明显，可用于苯酚的检验，也可用于定量检测生活废水中的酚含量。
思考4：为什么苯酚与溴水可发生取代反应，而苯却不能?（提示：由于羟基对苯环的影响，使得苯酚苯环上发生取代反应要比苯容易得多） 注意：苯酚与卤素、硝酸发生取代反应的产物形式相同，都是2，4，6—三取代物，类似的反应可能在信息题中出现，以考查学生对基础知识的掌握和迁移能力。
四、苯酚的显色反应向苯酚溶液中滴加少量FeCl 3溶液，溶液的颜色呈紫色。
该反应可用于检验苯酚的存在，但不能用于苯酚的分离或提纯。
思考5：中学无机反应中的显色反应有哪些?（提示：碘水与淀粉、Fe 3+与SCN －等）。
高中化学精讲苯酚
⾼中化学精讲苯酚考点49．苯酚1．复习重点1．苯酚的结构特点及与醇结构的区别；2．苯酚的物理性质、化学性质、检验⽅法及⽤途。
2．难点聚焦⼀、⼄苯酚分⼦结构与物理性质：注意强调羟基与苯环直接相连物理性质：⽆⾊晶体（因被部分氧化⽽呈粉红⾊）、有特殊⽓味、常温下在⽔中溶解度⼩，⾼于650C时与⽔混溶。
但易溶于有机溶剂。
苯酚的官能团是羟基—OH，且与苯环直接相连，⼆者相互影响，因此苯酚的性质⽐⼄醇活泼。
⼆、化学性质：苯酚的官能团是羟基—OH，与苯环直接相连【6-3】【6-4】1·弱酸性——⽐H2CO3弱，不能使指⽰剂变⾊，⼜名⽯炭酸。
C6H5OH C6H5O—+H+C6H5OH +NaOH →C6H5ONa +H2OC6H5ONa+CO2+H2O →C6H5OH+NaHCO3（强调不能⽣成Na2CO3）苯酚和⼄醇均为烃的衍⽣物，为什么性质却不同？分析：对⽐苯酚与⼄醇的结构，了解不同烃基对同⼀官能团的不同影响。
【6-5】【6-6】2·取代反应—常于苯酚的定性检验和定量测定※3·显⾊反应——苯酚溶液遇FeCl3显紫⾊三、苯酚的⽤途：阅读课本P169⼩字。
1·苯酚苯环对羟基的影响：—OH更活泼，与活泼⾦属、碱等反应的性质羟基对苯环的影响：苯环易与溴发⽣取代反应2·苯酚的鉴别⽅法。
⼀、苯酚分⼦结构与物理性质：注意强调羟基与苯环直接相连物理性质：⽆⾊晶体（因被部分氧化⽽呈粉红⾊）、有特殊⽓味、常温下在⽔中溶解度⼩，⾼于650C时与⽔混溶。
但易溶于有机溶剂。
⼆、化学性质：苯酚的官能团是羟基—OH，与苯环直接相连1·弱酸性——⽐H2CO3弱2·取代反应3·显⾊反应——苯酚溶液遇FeCl3显紫⾊四．苯环上的取代定位规则⼤量实验事实表明，当⼀些基团处于苯环上时，苯环的亲电取代反应会变得容易进⾏，同时使再进⼊的基团将连接在它的邻位或对位。
例如，当苯环上已存在⼀个甲基时(即甲苯)，它的卤化、硝化和磺化等反应，反应温度均远低于苯，且新基团的导⼊均进⼊苯环上甲基的邻或对位：甲基的这种作⽤称为定位效应。
高中化学《苯酚》说课PPT课件
NaOH
HCl
澄清
浑浊
说明苯酚的酸 性比盐酸弱
苯酚 浊液
NaOH
CO2
澄清
浑浊
说明苯酚的酸 性比碳酸弱
2020/12/4
汇报交流 评价反思 得出结论
2020/12/4
问题二 ：哪些酸可将苯酚钠转化为苯酚？
ONa+ H2O + CO2 ONa+ H2O + CO2
OH+ Na2CO3 OH+ NaHCO3
300ºC,28MPa
催化剂
Cl + NaOH 高温高压
ONa H+
OH
OH + NaCl
OH + NaOH
ONa + H2O
2020/12/4
认知冲突
◆ Cu
ONa H+
OH
300ºC,28MPa
苯酚和NaOH反应的原理是什么？
哪些酸可将苯酚钠 转化为苯酚？
高中化学
酚的性质
2020/12/4
说课内容
1. 2. 3. 4.
2020/12/4
教材分析 教法学法 教学流程 教学反思
◆教材分析:一、教学内容的地位和作用
酚和醇都是重要的烃的含氧衍 生物，教材将酚和醇安排在同 一节，旨在通过各自的代表物 苯酚和乙醇，在结构和性质上 的对比，从而使学生更加深刻 的理解：结构决定性质，性质 反映结构。
猜想
苯酚具有 酸性吗？
核心
2020/12/4
认知冲突 提出问题 设计方案 交流方案 实施方案 汇报交流 评价反思
2020/12/4
问题一 ：具有酸性吗？
提供试剂： 石蕊试液、pH试纸、苯酚饱和溶液
《酚》人教版高中选修五化学PPT精品课件
加NaOH溶液 加稀HCl
苯 苯酚钠 苯酚
NaCl
分液 过滤
下层：苯酚钠 苯酚
五、关于苯酚的除杂提纯
3. 乙醇（苯酚） 加NaOH溶液
2.苯酚（乙醇） 加NaOH溶液
加稀HCl
乙醇 苯酚钠
乙醇 苯酚钠 苯酚 NaCl
蒸馏
乙醇
从乙醇中回收苯酚
蒸馏
苯酚钠
过滤
苯酚
课堂练习
1、下列物质中： （A）
CH 2 OH
)
> HCO3— ，则下列化学方程式
三、苯酚的化学性质
2.苯酚的取代反应
向苯酚的稀溶液中逐滴加入饱和溴水
OH
OH
+ 3Br2
Br—
—Br
现象：白色沉淀
Br 2,4,6-三溴苯酚
---羟基活化了苯环，且活化了羟基的邻对位
---此反应可用于定性、定量检验苯酚（酚类）
但不能用该反应来分离苯和苯酚。
+ 3HBr
① 无 色，特有殊
气味的熔晶点体43；℃；
②溶解性：微溶于冷水，易溶于65℃以上热水，易溶于酒精等有机溶剂
注意： ①苯酚易被空气中的氧气氧化(久置呈粉红色) ，严格密封保存
②苯酚有毒，
皮肤上沾有苯酚，应立即用 酒精
清洗试管内壁附有苯酚时的清洗方
法：用酒精洗
；
用高于65 ℃的热水洗
。
科学史话
十九世纪，医学还很落后，手术后的病人存活率低。 英国爱丁堡医院的外科医生约瑟夫·李斯特发现病人 手术后死因多数是伤口化脓感染。他偶然之下用苯酚 稀溶液清洗手术器械及双手，发现病人的感染情况显 著减少，死亡率大大下降。约瑟夫·李斯特也因此被 称为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。
化学苯酚的知识点总结
化学苯酚的知识点总结
1. 化学性质：
苯酚是一种易氧化的有机化合物，当暴露在空气中时会逐渐氧化成苯醛和苯甲酸。
它在酸性溶液中可以被氧化成喹啉醌，这也是制备染料和颜料的重要步骤之一。
2. 物理性质：
苯酚是一种无色至白色的结晶性固体，有特殊的酚味。
它在水中微溶，在乙醇、乙醚等有机溶剂中溶解度较大。
苯酚可以形成由氢键连接的分子聚合体，这使得它在溶液中有着较高的凝聚性。
3. 合成方法：
苯酚可以从苯乙烯或苯的氧化反应中得到。
一种常用的合成方法是将苯烯与过氧化氢一起在氧化铜催化剂的条件下反应，得到苯酚。
苯酚也可以通过碳酸盐的加成反应得到，这是一种重要的工业合成方法。
4. 应用：
苯酚在医药和化工行业有着广泛的应用。
它是一种重要的消毒剂，能够杀灭细菌和真菌。
苯酚也被用作防腐剂，能够延长一些产品的保质期。
在有机合成中，苯酚也是一种重要的中间体，可以用于合成染料和香料等化合物。
总的来说，苯酚作为一种重要的有机化合物，在工业和科学研究领域有着广泛的应用。
它的独特性质使得它成为一种不可或缺的化工原料，对于推动化学工业的发展起着重要的作用。
高二化学烃的衍生物 酚知识精讲 苏教版
高二化学烃的衍生物酚知识精讲苏教版一. 本周教学内容：烃的衍生物——酚二. 教学目标1. 了解苯酚的结构特点，苯酚的物理性质2. 掌握苯酚的化学性质3. 了解苯酚的一般通用性用途三. 教学重点、难点重点：苯酚的化学性质难点：酚羟基和醇羟基的区别四. 知识分析（一）苯酚的结构特点，苯酚的物理性质苯酚的分子式为：C6H6O，有特殊的气味，常温下苯酚在水中的溶解度不大，但在温度高于65℃时能与水以任意比互溶，易溶于乙醇、汽油等有机溶剂，有剧毒，对皮肤有强烈的腐蚀性。
说明：（1）羟基与脂肪烃基相连所形成的衍生物称为醇，而羟基与苯环直接相连所形成的化合物称为酚。
如：苯甲醇与甲基苯酚（2）苯酚分子里有12个原子共面，即苯环上的6个碳原子及与它直接相连的5个氢原子和1个氧原子，共计12个原子共面，但与氧原子相连的氢原子却与它们不在同一平面上（3）将较多的苯酚晶体溶于水中，搅拌或振荡，形成浑浊的液体，将其加热到65℃以上时，液体变澄清，将该液体再冷却至室温时又变浑浊，将该浑浊液体静置，液体分层，上层为水层（苯酚的饱和水溶液），下层为无色液体（水的饱和苯酚溶液）（4）苯酚有剧毒，有强烈的腐蚀性，如果不慎沾到皮肤或衣服上，应立即用酒精洗涤（二）苯酚的化学性质苯酚的分子结构中既有苯环，又有羟基官能团，它们相互影响。
苯酚具有酸性，能与溴水、浓硝酸等发生取代反应，也能与氢气发生加成反应，苯酚还能与FeCl3溶液发生显色反应，遇FeCl3溶液显紫色。
说明：H＋：－O－＋H＋可见苯酚具有酸性，但是苯酚的酸性极弱，它不能使酸碱指示剂发生颜色变化，它与碳酸的电离程度的大小为：H2CO3－HCO3－>因此，苯酚在与碳酸钠溶液反应时，只能生成碳酸氢钠和苯酚钠，而不能生成水和CO2。
（2）苯环和羟基的相互影响，长期露置在空气中的苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色，同时苯酚也能燃烧，还能被酸性高锰酸钾溶液所氧化。
（3）羟基对苯环影响的结果是：使苯环上与羟基处在邻位和对位上的氢原子活性增强，容易被取代。
人教版高中化学选修五课件苯酚
R ---OH 结构决定性质
能与钠等反应
能发生取代，加成等反应
…………
思考：乙醇不显酸性而苯酚显酸性，说明了什么？
酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼
苯环的影响
问题：
苯环对羟基有影响，那么羟基对苯环有影响吗？ 如果有影响，什么反应的难易可以说明？ 2、苯酚取代反应
OH
OH
+ 3Br2
Br
Br
+ 3HBr
练习： 1、用一种试剂，可以把苯酚、乙 醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别 开来？ 现象分别如何？
FeCl3溶液
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
现象
紫色溶 无现 红褐色 象 沉淀 液
红色溶 液
2、利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚 和苯的混合物？
加足量NaOH溶液→分液得到苯 →苯酚钠溶液中加酸或通入足量 CO2→分液得到苯酚
在苯酚溶液中滴加几滴 FeCl3溶液,观察现象
3、 显色反应
苯酚遇FeCl3溶液显紫色, 可用于检验酚类物质或Fe3+的存在。
4、苯酚的用途
防腐剂
合成纤维
染料
合成香料
农药
消毒剂
苯酚软膏使用说明书
[药品名称]苯酚软膏 [性状]本品为黄色软膏；有苯酚特臭味。 [药理作用]本品为消毒防腐剂，作用机制是使细菌的蛋白质 发生凝固和变性。 [适应症]用于皮肤轻度感染和瘙痒。 [注意事项] 1.对本品过敏者或6个月以下婴儿禁用。 2.避免接触眼睛和黏膜。 3.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是 色泽变红后。 4.涂布部位如有灼烧感、瘙痒、红肿等，应停止用药，洗净。 必要时向医师咨询。 [药物相互作用] 1.不能与碱性药物并用。 2.如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师或药师。 [不良反应] 偶见皮肤刺激性。 [贮藏条件]密闭在30℃以下保存。 用后应拧紧瓶盖，注意避光
3.2.2苯酚公开课课件高二下学期化学人教版选择性必修3
2、下列物质羟基上氢原子的活泼性由弱到强的顺序正确的是
(C )
①水 ②乙醇 ③碳酸 ④苯酚 ⑤醋酸
A、①②③④⑤
B、①②③⑤④
C、②①④③⑤
D、①②④③⑤
C
4、有机物分子中原子间或原子团间的相互影响会导致物质化学
性质不同。下列各项事实不能说明该观点的是：（ B ）
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 而苯不能 B.乙烯能发生加成反应 而乙烷不行 C.苯酚能与氢氧化钠溶液反应 而乙醇不行 D.苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤素原子取代
OH ＋NaHCO3
？ ONa Na2CO3
＋NaHCO3
【结论】向苯酚钠溶液中通入 CO2 气体，不论CO2是否过量，均生成 NaHCO3而不生成Na2CO3 。
苯酚酸性强弱探究
结论：酸性：HCl > H2CO3 > 苯酚 > HCO3苯酚又称为石炭酸，虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸 碱指示剂变色。
第三章第二节第二课时 苯酚酸性探究
授课老师：孟肖
授课时间：20240509
01
学 习 目 标 02
03
能够辨识苯酚的官能团，认识苯酚的 组成和结构特点。
通过实验探究，掌握苯酚物理性质与 酸性。 通过对比分析，掌握苯环对羟基的影 响。
认识生活中的酚类
选题背景
输入您的内容，请简要说明，言简意赅 即可输入您的内容，请简要说明，言简 意赅即可输入您的内容，请简要说明， 言简意赅即可输入您的内容，请简要说 明，言简意赅即可
思考交流
【思考与交流1】如何分离苯和苯酚的混合溶液？
混合液 NaOH溶液 分液
苯
ONa
过量CO2 分液
NaHCO3溶液 OH
3.2.2苯酚课件高二下学期化学人教版选择性必修3
B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应
D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
【解析】选B。甲苯中苯环对－CH3的影响，使－CH3可被KMnO4（H+）氧化为－COOH，从而使KMnO4（H+）溶液褪 色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴水发生加成反 应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。A、C、D项均能说明 原子（原子团）之间的相互影响导致化学性质的不同，B项是分子中官能团的不同导致的化学性质的不同，而不是原子 （原子团）之间的相互影响的结果。
生多取代反应
3、取代反应
① 溴代反应：溴水
2,4,6-三溴苯酚
（2）侧链（羟基）对苯环的影响使酚羟基邻对位被活化，导致苯环上易发
生多取代反应
4、取代反应
②硝化反应
OH
O2N
＋3HNO3浓硫△酸
OH NO2
＋3H2O
当堂练习3：1mol的
（三硝基苯酚NO又2称苦味酸）
—CH3
——
HO
CH3
—CH3 —OH
③苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心。如不慎沾到皮肤上， 应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
当堂练习1.
下列关于苯酚的说法不正确的是( C ) A．苯酚易溶于乙醇 B．苯酚分子中的所有原子可能处于同一平面上 C．苯酚分子的核磁共振氢谱中有6组峰 D．浑浊的苯酚溶液加热后变澄清
常温下在水中溶解度不大（乳浊液，密度大于水） ，65℃以上时能跟 水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
高中化学选修5之知识讲解_酚_基础-
酚【学习目标】1、了解酚类的结构特点、一般特性和用途；2、掌握苯酚的化学性质。
【要点梳理】要点一、苯酚的结构和物理性质【酚#苯酚的结构和物理性质】分子中羟基与苯环（或其他芳香环）上的碳原子直接相连的有机化合物称为酚。
最简单的酚是苯酚。
1．苯酚的结构。
苯酚的分子式为C6H6O，结构简式为、或C6H5OH。
苯酚中至少有12个原子处于同一平面上，是极性分子。
2．苯酚的物理性质。
纯净的苯酚是无色晶体，暴露在空气中会因部分氧化而呈粉红色。
苯酚具有特殊气味，熔点43℃。
苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。
常温下，苯酚在水中的溶解度不大（9.3 g），当温度高于65℃时，能与水混溶。
苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。
要点二、酚的化学性质及用途【酚#苯酚的性质】1．苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸，能与NaOH溶液发生中和反应。
注意：苯酚、H2CO3、HCO3－的酸性强弱顺序为：H2CO3＞＞HCO3－因此苯酚能与Na2CO3发生反应，且苯酚钠与CO2、H2O反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCO3，而不会生成Na2CO3。
2．苯酚与金属钠的反应。
苯酚与钠反应比醇与钠反应要容易，表明苯环对酚羟基上氢原子的影响大于乙基对醇羟基上氢原子的影响，使酚羟基上氢原子比醇羟基上的氢原子更活泼。
3．取代反应。
苯酚可与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应。
苯酚能与浓溴水反应生成不溶于水的白色沉淀（2,4,6-三溴苯酚），此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
4．显色反应。
苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液时立即变成紫色。
本反应也可用于鉴定酚的存在。
5．缩聚反应。
酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛地用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品。
6．苯酚的用途。
苯酚是重要的化工原料。
广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等，也可用于制备食品防腐剂和消毒剂。
第13讲酚(学生版)-2024年高中化学同步精品讲义(选择性必修三)
第13课酚1．认识酚的组成和结构特点；2．掌握苯酚的性质；3．了解酚在生产、生活中的重要应用。
一、苯酚的组成、结构与物理性质1、酚的概念：羟基与苯环碳原子而形成的化合物叫做酚，如：(苯酚)、(邻甲基苯酚)、(萘酚)，官能团为。
【名师拓展】歇后语：苯环上挂羟基装“醇”。
2、苯酚的分子组成和结构分子式俗称结构式结构简式球棍模型空间充填模型官能团3、物理性质(1)颜色状态：纯净的苯酚是色晶体，有气味，熔点43℃，苯酚晶体会因为而略显红色。
(2)溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度较小(S=9.3g)，会与水形成浊液(乳浊液——苯酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是，下层是)；当温度高于时，苯酚能与水以任意比例互溶。
苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂。
【实验3-4p64】苯酚的溶解度与温度的关系较多的苯酚溶于水形成液，加热至65℃以上时变，再冷却又变(3)毒性：苯酚毒，其浓溶液对皮肤有强的腐蚀性，如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用洗涤，再用冲洗。
少量苯酚，加水浑浊加热，变澄清冷却后，又变浑浊【名师拓展】苯酚虽然有毒，但苯酚的稀溶液却可以作剂。
(4)苯酚的分离：苯酚的浑浊液静置后会分层，但下层不是苯酚的固体沉淀，而是苯酚的液体，因此要将析出的苯酚分离，不是法，而是的方法。
(5)苯酚易被空气中的氧化，应保存。
二、苯酚的化学性质1、酸性——性，俗称酸，但酸性很弱，比碳酸的酸，使石蕊试液变红。
试管①中：得到液体试管②中：液体变试管③④中：液体变反应：(与乙醇反应都要) (2)与Na2CO3的反应：。
【易错提醒】①向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为，不会生成。
②制备苯酚，可以利用强酸制弱酸的原理，向苯酚钠溶液中加入或者通入。
2、取代反应——羟基对苯环的影响(1)【实验3-5p65】苯酚与浓溴水反应+3Br2↓+3HBr实验现象(2,4,6—②现象：饱和溴水且生成沉淀。
③反应条件：溴水(不加催化剂)，苯酚的溶液。
人教版高中化学选择性必修第3册 同步精品讲义 第14讲 酚(学生版)
一、酚的定义、官能团1.定义：羟基跟苯环碳原子直接相连的化合物。
如、。
2. 官能团：（酚）羟基（—OH ）。
二、苯酚的结构与物理性质1. 苯酚是一元酚，是酚类化合物中最简单的。
2．苯酚的结构分子式 结构简式分子结构模型C 6H 6O或C 6H 5OH知识精讲知识导航第14讲 酚3．苯酚的物理性质（1）苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。
如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精冲洗，再用水冲洗。
（2）放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是部分苯酚被空气中的氧气氧化所致。
因此，苯酚应密封保存。
三、苯酚的化学性质1. 酸性由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。
酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸性，故苯酚俗称石炭酸。
（其水溶液不能使酸碱指示剂变色）（1）与NaOH溶液反应：____________________________________________；（2）向苯酚钠溶液中滴加少量稀盐酸：________________________________；（3）向苯酚钠溶液中通入CO2：______________________________________。
（酸性：碳酸_____苯酚）思考与交流：如何设计实验探究盐酸、碳酸、苯酚的酸性强弱？2. 取代反应苯酚分子中，羟基和苯环间相互影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代。
思考与交流：苯中含有苯酚，能否通过加饱和溴水的方法鉴别？注意3. 显色反应（1）苯酚与________溶液作用显_____色，利用这一反应也可以检验苯酚的存在。
（2）酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。
4. 氧化反应（1）苯酚晶体在常温下易被空气中的氧气氧化生成粉红色物质（对苯醌）；（2）苯酚可以被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化，使高锰酸钾溶液褪色。
5. 加成反应苯酚中含有苯环，可以与氢气发生加成：四、苯酚的用途与危害1. 用途①苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
新课标高中化学人教版选择性必修123册知识解析〖酚〗
酚1．酚的定义2．苯酚的组成与结构3．苯酚的物理性质及毒性名师提醒（1）苯酚在空气中易被氧化，故需要密封保存。
（2）常温下，苯酚在水中的溶解能力较小，易溶于乙醇，若皮肤上沾到苯酚，应用酒精清洗，而不能用水清洗。
4．苯酚的化学性质（1）酚羟基上的反应苯酚中—OH 的性质在某些方面与醇羟基的相似，但因受苯环影响，又有不同于醇羟基之处。
例如苯酚分子中的O—H 键更易断裂（如酸性、显色反应等）；而C—O 键更牢固（如不能与HX 发生取代反应）。
①弱酸性苯酚的电离方程式：C 6H 5OHC 6H 5O －＋H ＋，酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等指示剂变色。
其酸性仅表现在与强碱的反应上。
苯酚的浑浊液NaOH −−−−−−→加入溶液溶液变澄清2CO −−−−→通入溶液又变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为而综上，可证明酸性：。
说明苯酚能与Na 2CO 3发生反应，所以苯酚钠与CO 2、H 2O 反应时，无论CO 2是否过量，均生成NaHCO 3，而不生成Na 2CO 3。
②与活泼金属反应与Na 反应的化学方程式：2C 6H 5OH ＋2Na →2C 6H 5ONa ＋H 2↑。
③苯酚的显色反应向苯酚溶液中滴加FeC 3溶液时，溶液显紫色。
这一反应现象很明显，通常可用于检验苯酚的存在。
反过来，也可利用苯酚检验溶液中Fe3＋的存在。
名师提醒高中阶段常见的显色反应及其应用1．苯酚遇FeC3溶液显紫色。
反应的化学方程式可表示为6C6H5OH＋Fe3＋→[Fe（C6H5O）6]3－＋6H＋，该反应常用于苯酚的检验与鉴别。
2．Fe3＋遇KSCN溶液显红色，该反应通常用于Fe3＋的检验与鉴别。
3．淀粉遇碘单质显蓝色。
这是淀粉的特征反应，常用于淀粉与碘单质的相互检验。
（2）苯环上的反应苯酚的结构中，苯环因受羟基的影响，羟基邻、对位上的氢原子变得活泼，易被其他原子或原子团取代。
①取代反应a．实验探究教材o该物质与溴水反应，最多消耗1 mo Br2D．1 mo该物质与足量钠反应，放出2 mo H2解析◆根据题给有机物的结构简式可知其分子式为C16H12O5，A项错误；该物质中含有酚羟基，遇FeC3溶液显色，B项正确；该物质中含有酚羟基，苯环上羟基邻、对位上的氢原子易被取代，故可与浓溴水发生取代反应，该物质中含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，故1 mo该物质与溴水反应时，最多消耗2 mo Br2，C项错误；1 mo该物质分子中含有2 mo酚羟基，与足量钠反应，放出1 mo H2，D项错误。
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考点49．苯酚1．复习重点1．苯酚的结构特点及与醇结构的区别；2．苯酚的物理性质、化学性质、检验方法及用途。
2．难点聚焦一、乙苯酚分子结构与物理性质：注意强调羟基与苯环直接相连物理性质：无色晶体（因被部分氧化而呈粉红色）、有特殊气味、常温下在水中溶解度小，高于650C时与水混溶。
但易溶于有机溶剂。
苯酚的官能团是羟基—OH，且与苯环直接相连，二者相互影响，因此苯酚的性质比乙醇活泼。
二、化学性质：苯酚的官能团是羟基—OH，与苯环直接相连【6-3】【6-4】1·弱酸性——比H2CO3弱，不能使指示剂变色，又名石炭酸。
C6H5OH C6H5O—+H+C6H5OH +NaOH →C6H5ONa +H2OC6H5ONa+CO2+H2O →C6H5OH+NaHCO3（强调不能生成Na2CO3）苯酚和乙醇均为烃的衍生物，为什么性质却不同？分析：对比苯酚与乙醇的结构，了解不同烃基对同一官能团的不同影响。
【6-5】【6-6】2·取代反应—常于苯酚的定性检验和定量测定※3·显色反应——苯酚溶液遇FeCl3显紫色三、苯酚的用途：阅读课本P169小字。
1·苯酚苯环对羟基的影响：—OH更活泼，与活泼金属、碱等反应的性质羟基对苯环的影响：苯环易与溴发生取代反应2·苯酚的鉴别方法。
一、苯酚分子结构与物理性质：注意强调羟基与苯环直接相连物理性质：无色晶体（因被部分氧化而呈粉红色）、有特殊气味、常温下在水中溶解度小，高于650C时与水混溶。
但易溶于有机溶剂。
二、化学性质：苯酚的官能团是羟基—OH，与苯环直接相连1·弱酸性——比H2CO3弱2·取代反应3·显色反应——苯酚溶液遇FeCl3显紫色四．苯环上的取代定位规则大量实验事实表明，当一些基团处于苯环上时，苯环的亲电取代反应会变得容易进行，同时使再进入的基团将连接在它的邻位或对位。
例如，当苯环上已存在一个甲基时(即甲苯)，它的卤化、硝化和磺化等反应，反应温度均远低于苯，且新基团的导入均进入苯环上甲基的邻或对位：甲基的这种作用称为定位效应。
在这里甲基是一个邻、对位指向基，具有活化苯环的作用，称为活化基。
类似的活化基团还有许多，它们也被称为第一类取代基，并按活化能力由大到小的顺序排列如下：-NH2，-NHR，-NR2，-OH>-NHCOR，-OR ，>-R，-Ph>-X处于这一顺序最末的卤素是个特例。
它一方面是邻、对位指向基，另一方面又是使苯环致钝的基团，这是由于卤素的电负性远大于碳，因此其吸电子效应已超过了本身的供电子能力，这就使环上的电子云密度比卤素进入前有所降低，因而使亲电试剂的进攻显得不力。
此称为钝化作用。
还有许多比卤素致钝力更强，而且使再进基团进入间位的取代基，它们被称为间位指示基或第二类取代基，按其致钝能力由大到小的顺序排列如下：-NR3+，-NO2，-CF3，-CCl3>-CN，-SO3H，-CH＝O，-COR，-COOH，-COOR常见的取代基的定位作用见表由于取代基的指向和活化或钝化作用，在合成一个指定化合物时，采取哪种路线就必须事先作全面考虑。
如：欲合成下列化合物时，显然b-路线是合理的。
如果以苯为原料，欲合成对-硝基苯甲酸(此物质在后面章节将学到)时，则应该先对苯进行甲基化后再进行硝化，最后将甲基氧化：3．例题精讲例1、A 、B 、C 三种物质分子式为C 7H 8O ，若滴入FeCl 3溶液，只有C 呈紫色；若投入金属钠，只有B 没有变化。
在A 、B 中分别加入溴水，溴水不褪色。
(1)写出A 、B 、C 的结构简式：A_________，B_________，C_________(2)C 的另外两种同分异构体的结构简式是：①_________，②_________解析：利用性质推断有机物结构式。
从分子式C 7H 8O 看，应属含一个苯环的化合物，可能为酚，芳香醇或芳香醚。
滴入FeCl 3溶液，C 呈紫色，C 应为甲基苯酚；投入金属钠，B 没有变化，C 应为苯甲醚；在A 、B 中加入溴水，溴水不褪色，说明A 为苯甲醇。
例2、怎样除去苯中混有的苯酚?解析：在溶液中加入溴水，再过滤除去生成的三溴苯酚即可。
事实上，三溴苯酚为白色不溶于水的沉淀，却溶于有机物苯中，根本不能过滤出来。
正确的解法：在溶液中加NaOH 溶液，再分液。
例3、摄影胶卷上涂布的感光材料主要是AgBr 。
在照相时按动快门一瞬间，进入相机的光使AgBr 发生了分解反应2AgBr 光2Ag+Br 2。
由于进光量极少，分解出的Ag 极少，所以必须通过化学方法进行显影才能看到底片上的影像。
对苯二酚是一种常用的显影剂，在显影时发生了如下变化：(1)曝光时所产生的微量Ag 在显影过程中_________。
(A)是氧化剂 (B)是还原剂(C)起催化剂的作用 (D)不起什么作用(2)显影液中如果只溶有对苯二酚，显影速度则非常缓慢。
为提高显影速度，可加入_________。
(A)Na 2SO 4 (B)Na 2SO 3 (C)Na 2CO 3 (D)Na 2S 2O 3(3)溶于显影液中的氧气能与对苯二酚反应，最终生成棕褐色的污斑，影响底片的质量。
为避免形成污斑，可向显影液中加入_________。
(A)Na 2SO 4 (B)Na 2SO 3 (C)Na 2CO 3 (D)Na 2S 2O 3解析 ：(1)Ag 不是反应物，它不可能是氧化剂或还原剂。
如果微量Ag 不起作用，显影后的底片就会漆黑一片。
曝光时产生的微量Ag 能催化反应③，因底片各处的曝光程度不同，分解出的Ag 的量也不同，催化作用就有强弱之别，这样才能使底片上出现黑白有致的影像。
(2)由苯酚的弱酸性可联想到对苯二酚也是弱酸，加碱(Na 2CO 3)可促其电离，增大 的浓度，提高显影速度。
(3)可加入还原性比对苯二酚更强的物质，以消耗显影液中的O 2。
Na 2SO 3和Na 2S 2O 3虽都有还原性，但后者能与AgBr 发生配合反应(是定影剂)，应选(B)。
例4、下列物质久置于空气中，颜色发生变化的是 ( )A.32SO NaB.苯酚C.2NaOD.CaO解析：这四种物质在空气中都易变质。
4223222SO Na O SO Na =+22)(OH Ca O H CaO =+O H CaCO CO OH Ca 2322)(+↓=+↑+=+2222)(42)(2O NaOH O H O Na 白色黄色2322222O NaCO CO NaO +=+(黄) （白）苯酚在空气中被氧化成粉红色物质。
答案：B 、C例5、A 和B 两种物质的分子式都是C 7H 8O ，它们都能跟金属钠反应放出H 2。
A 不与NaOH 溶液反应，而B 能与NaOH 溶液反应。
B 能使适量的溴水褪色，并产生白色沉淀，A 不能。
B 的一溴化物(C 7H 7BrO)，有两种结构。
试推断A 和B 的结构。
并说明它们各属于哪一类有机物。
解析：本题重点考查酚和醇的结构及性质的区别。
由题意：①由于A 、B 都能与金属钠反应放出H 2，且这两种物质分子中都只含有一个氧原子，所以它们的结构中有羟基，即它们是酚或醇。
②A 不与NaOH 溶液反应，说明A 为醇，分子式可写为C 7H 7OH 。
B 能与NaOH 溶液反应，说明B 为酚，分子中必含有苯环，分子式可写为：(CH 3)C 6H 4(OH)。
③从A 的分子组成看，具有极大饱和性但A 不能使溴水褪色，说明分子中不含有不饱和链烃基，应该含有苯环，即A 是芳香醇分子式写为：C 6H 5CH 2OH 苯甲醇。
B 能使溴水褪色并生成白色沉淀，这是酚具有的特性，证明它是酚类，是甲基苯酚。
④甲苯酚有邻、间、对三种同分异构体。
但只有对—甲苯酚的一溴代物含有两种结构：答案：A 是苯甲醇，结构简式为： (醇类)B 是对—甲苯酚，结构简式为： 例6、A 、B 、C 三种物质的分子式都是O H C 87。
若滴入3FeCl 溶液，只有C 呈现紫色；若投入金属钠，只有B 无变化。
(1)写出A 、B 、C 的结构简式。
(2)C 有多种同分异构体，若其一溴代物最多有两种，C 的这种同分异构体的结构简式为：_________。
解析：C 能遇3FeCl 水溶液变紫色，说明属于分类，应为：C 与Na 能反应，A 与Na 也反应，说明A 中也有羟基且羟基不能与苯环直接相连，则为醇类： 。
B 中无羟基，但与醇A 、酚C 又是同分异构体，可以属于醚类：答案(A)． B. (2)例7、漆酚是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂中。
生漆涂在物体表面，能在空气中干燥转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为( )A.可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO 2和H 2OB.与FeCl 3溶液发生显色反应C.能发生取代反应和加成反应D.不能被酸性KMnO 4溶液氧化解析：结构决定性质。
从漆酚的结构式看，它具有苯酚和二烯烃或炔烃(—C 15H 27)的性质。
作为含氧衍生物，可以燃烧生成CO 2和H 2O ；作为酚，与FeCl 3溶液发生显色反应；作为苯酚和不饱和烃，能发生加成和取代反应，也能被酸性KMnO 4溶液氧化，只有D 不对。
答案：D例8、丁香油酚的结构简式是： 该物质不具有的化学性质是 ( )①可以燃烧 ②可以跟溴加成 ③可以被酸性4KMnO 溶液氧化 ④可以与3NaHCO 溶液反应 ⑤可以跟NaOH 溶液反应 ⑥可以在碱性条件下水解A ．①③B ．③⑥C ．④⑤D ．④⑥解析：丁香油酚是一种含多种官能团的复杂有机物。
分子中含有C 、H 元素，可以燃烧；含碳碳双键，可以发生与溴的加成反应，也可以被酸性4KMnO 溶液氧化；苯环碳上连有羟基，属酚类，显极弱酸性，可与NaOH 溶液反应，但不能与3NaHCO 溶液反应；分子中不存在“-X 为Cl 、Br 、I ”等能发生水解的官能团，故不能水解。
答案：D4．实战演练 一、选择题1.在实验室要从煤焦油中提取少量苯酚需要用到的试剂合适的是A.浓溴水、NaOH 溶液B.CO 2气体、NaOH 溶液C.酒精D.NaOH 溶液、稀HCl2.下列物质久置于空气中发生颜色改变的是①绿矾②氢氧化亚铁③碘化钾④苯酚⑤过氧化钠A.①③B.③④C.①②⑤D.①②③④⑤3.下列有关苯酚的叙述中，错误的是A.纯净的苯酚是粉红色的晶体，70℃以上时，能与水互溶B.苯酚是生产电木的单体之一，与甲醛发生缩聚反应C.苯酚比苯更容易发生苯环上的取代反应D.苯酚有毒，不能配制洗涤剂和软药膏4.下列化学方程式中不正确的是A.CH 3CH 2CH 2OH ＋HBr −→−∆CH 3CH 2CH 2Br ＋H 2O5.下列叙述正确的是A.苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成三溴苯酚，再过滤除去B.将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50℃形成悬浊液C.苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与碳酸氢钠反应放出CO2D.苯酚也可以和硝酸进行硝化反应6.漆酚是生漆的主要成分，黄色能溶于有机溶剂，涂在物体表面能在空气中干燥为黑色漆膜。