人教版高中化学选修有机合成公开课-PPT
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第四节 有机合成
一 .有机合成
1. 定义: 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具 有特定结构和功能的有机化合物的过程。
2. 可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足;
可以对天然有机物进行局部的结构改造和修
意 饰,使其性能更加完美
义
可以合成具有特定性质的、自然界并不存在 的有机物,以满足人类的特殊需要
石油裂解气
CH2 CH2
+Cl2
2
H2C— Cl H2C— Cl
人 教 版 高 中 化学选 修5第4 节有机 合成(共 19张P PT)
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思考与交流3
1.以乙烯为主要原料（无机试剂任选）合成乙酸 乙酯，分析有几种合成路线？ 2.若上述每步反应的中反应物的转化率均为 80％，各合成路线的总产率分别是多少？
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CH3CHCHCH3+2NaCl OH OH
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5) 1,3-丁二烯
CH3CH=CHCH3+Cl2
CH3CHCHCH3+2NaOH 醇 Cl Cl
CH3CHCHCH3 Cl Cl
引入卤原子三法：烷基卤代、C=C加卤、－OH卤代
引入的-OH四法：卤醛原 基子 加水 氢解 、、 酯基C=水C解加水、
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引入的-ＣHＯ的方法有： 醇的氧化和C=C 的氧化
氧化
酯化
CH3-COOCH3
CH3-COOH
b.官能团数目变化：
消去
CH3CH2-Br
CH2=CH2 加Br2
CH2Br－CH2Br
c.官能团位置变化：
消去
加HBr
CH3CH2CH2-Br CH3CH=CH2 CH3CH-CH3
Br
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有机合成的思维结构
审题
合成目标 新旧知识
分析
突破
设计合成路线 确定方法 推断过程和方向
思维求异，解法求优
准确表达
结构简式 反应类型 化学方程式
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1.已知下列两个有机反应 RCl +NaCN →RCN +NaCl RCN +2H2O +HCl →RCOOH +NH4Cl 现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可 任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯 （CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正 确的合成路线，写出相应的化学方程式。
2)2-丁醇
催化剂
CH3CH=CHCH3+H2O
3)2,3-二氯丁烷 CH3CH=CHCH3+Cl2 4)2,3-丁二醇 CH3CH=CHCH3+Cl2
CH3CHCH2CH3 Cl
CH3CHCH2CH3 OH
CH3CHCHCH3 Cl Cl
CH3CHCHCH3 Cl Cl
CH3CHCHCH3+2NaOH 水 Cl Cl
引入-ＣＯＯＨ的方法有：醛的氧化和酯的 水解
有机物成环的方法有：加成法、酯化法和 “消去”法
课本P67习题1
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催化剂
1)2-氯丁烷 CH3CH=CHCH3+HCl
思考与交流1
1.以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二 醇，写出有关的化学方程式。
2.上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合 成过程中分别起什么作用？
二.有机合成的过程 1.正合成分析法
基础原料
副产物 中间体
副产物 中间体
目标化合物
辅助原料
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
辅助原料
辅助原料
思考与交流2
1、有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的 分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。你能利用 所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法 吗？
CH2=CHCH=CH2+2NaCl
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<2>官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变 人教版高中化学选修5第4节有机合成(共19张PPT)
化等。
a.官能团种类变化：
CH3CH2-Br 水解
氧化
CH3CH2-OH
CH3-CHO
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二、逆合成分析法（科里）
目标化 合物
中间体
中间体
基础原 料
例如：乙二酸(草酸) O
二乙酯的合成
C— OH
O
C— OH
[O]
4 H2C— OH
H2C— OH
C— OC2H5
O +CH3CH2OH
水
3 1
C— OC2H5
O
解
+H2O
3.在选择合成路线时除了要考虑产率的高低外， 还要考虑原料的来源、反应步骤、反应条件和环 保等问题。
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3、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染 2）步骤最少的合成路线 3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 4）满足“绿色化学”的要求。
1)引入的C=C的方法有哪些？
2)引入卤原子的方法有哪些？
3)引入的-OH的方法有哪些？ 4)引入的-ＣHＯ的方法有哪些？ 5)引入的-ＣＯＯＨ的方法有哪些？ 6)有机物成环的方法有哪些？
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2.官能团的引入和转化
<1>官能团的引入 引入的C=C三法：卤 部原 分子 加消 氢去、－OH消去、 CC
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思路
关键
课堂小结
碳架 官能团
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一 .有机合成
1. 定义: 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具 有特定结构和功能的有机化合物的过程。
2. 可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足;
可以对天然有机物进行局部的结构改造和修
意 饰,使其性能更加完美
义
可以合成具有特定性质的、自然界并不存在 的有机物,以满足人类的特殊需要
石油裂解气
CH2 CH2
+Cl2
2
H2C— Cl H2C— Cl
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思考与交流3
1.以乙烯为主要原料（无机试剂任选）合成乙酸 乙酯，分析有几种合成路线？ 2.若上述每步反应的中反应物的转化率均为 80％，各合成路线的总产率分别是多少？
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CH3CHCHCH3+2NaCl OH OH
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5) 1,3-丁二烯
CH3CH=CHCH3+Cl2
CH3CHCHCH3+2NaOH 醇 Cl Cl
CH3CHCHCH3 Cl Cl
引入卤原子三法：烷基卤代、C=C加卤、－OH卤代
引入的-OH四法：卤醛原 基子 加水 氢解 、、 酯基C=水C解加水、
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引入的-ＣHＯ的方法有： 醇的氧化和C=C 的氧化
氧化
酯化
CH3-COOCH3
CH3-COOH
b.官能团数目变化：
消去
CH3CH2-Br
CH2=CH2 加Br2
CH2Br－CH2Br
c.官能团位置变化：
消去
加HBr
CH3CH2CH2-Br CH3CH=CH2 CH3CH-CH3
Br
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有机合成的思维结构
审题
合成目标 新旧知识
分析
突破
设计合成路线 确定方法 推断过程和方向
思维求异，解法求优
准确表达
结构简式 反应类型 化学方程式
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1.已知下列两个有机反应 RCl +NaCN →RCN +NaCl RCN +2H2O +HCl →RCOOH +NH4Cl 现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可 任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯 （CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正 确的合成路线，写出相应的化学方程式。
2)2-丁醇
催化剂
CH3CH=CHCH3+H2O
3)2,3-二氯丁烷 CH3CH=CHCH3+Cl2 4)2,3-丁二醇 CH3CH=CHCH3+Cl2
CH3CHCH2CH3 Cl
CH3CHCH2CH3 OH
CH3CHCHCH3 Cl Cl
CH3CHCHCH3 Cl Cl
CH3CHCHCH3+2NaOH 水 Cl Cl
引入-ＣＯＯＨ的方法有：醛的氧化和酯的 水解
有机物成环的方法有：加成法、酯化法和 “消去”法
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催化剂
1)2-氯丁烷 CH3CH=CHCH3+HCl
思考与交流1
1.以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二 醇，写出有关的化学方程式。
2.上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合 成过程中分别起什么作用？
二.有机合成的过程 1.正合成分析法
基础原料
副产物 中间体
副产物 中间体
目标化合物
辅助原料
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辅助原料
辅助原料
思考与交流2
1、有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的 分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。你能利用 所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法 吗？
CH2=CHCH=CH2+2NaCl
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<2>官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变 人教版高中化学选修5第4节有机合成(共19张PPT)
化等。
a.官能团种类变化：
CH3CH2-Br 水解
氧化
CH3CH2-OH
CH3-CHO
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二、逆合成分析法（科里）
目标化 合物
中间体
中间体
基础原 料
例如：乙二酸(草酸) O
二乙酯的合成
C— OH
O
C— OH
[O]
4 H2C— OH
H2C— OH
C— OC2H5
O +CH3CH2OH
水
3 1
C— OC2H5
O
解
+H2O
3.在选择合成路线时除了要考虑产率的高低外， 还要考虑原料的来源、反应步骤、反应条件和环 保等问题。
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3、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染 2）步骤最少的合成路线 3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 4）满足“绿色化学”的要求。
1)引入的C=C的方法有哪些？
2)引入卤原子的方法有哪些？
3)引入的-OH的方法有哪些？ 4)引入的-ＣHＯ的方法有哪些？ 5)引入的-ＣＯＯＨ的方法有哪些？ 6)有机物成环的方法有哪些？
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2.官能团的引入和转化
<1>官能团的引入 引入的C=C三法：卤 部原 分子 加消 氢去、－OH消去、 CC
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思路
关键
课堂小结
碳架 官能团
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