脂类化学
第二章脂类化学
极性端
非极性端
脂类－－磷脂
脂类－－复脂
鞘脂类
由1分子脂肪酸，1分子鞘氨醇或其衍生物，以及1 分子极性头基团组成。 是构成双层脂膜的结构物质。
主要分布在细胞膜外侧的单分子层中。
糖脂和硫酯
单半乳糖基二酰甘油
双半乳糖基二酰甘油
6-亚硫酸-6-脱氧--葡萄糖甘油二酯(硫酯)
胆碱、磷脂酰乙醇胺等）
按非脂成 分的不同
磷脂 糖脂
鞘氨醇磷脂（鞘磷脂） 鞘糖脂（如脑苷脂、神经节 苷脂等） 甘油糖脂（半乳糖基二酰基 甘油）
非脂成分是糖
醇成分 不同
鞘氨醇磷脂和鞘糖脂合称为鞘脂类(sphingolipid)
③ 衍生脂类(derived lipid
由单纯脂类或复合脂类衍生而来或与 它们关系密切。
9
6,9 3,6,9 6,9,12 6,9,12,15 3,6,9,12,1 5 3,6,9,12,1 5 3,6,9,12,1 5,18
ω-9
ω-6 ω-3 ω-6 ω-6 ω-3
广泛
植物油 植物油 植物油 植物油 鱼油
clupanodonic
22：5
ω-3
鱼油，脑
cervonic
22：6
ω-3
鱼油
类脂 糖酯、胆 固醇及其 酯、磷脂 (组织脂）
5﹪ 动物所有细 1. 维持生物膜的结构和功能 （含量 胞的生物膜、2. 胆固醇可转变成类固醇激 素、 相当稳 神经、血浆 维生素、胆汁酸等 定） 3. 构成血浆脂蛋白
三 脂类的生物学功能
贮存脂类——脂肪 1g脂肪氧化— 38 kJ 1g糖或蛋白质—17 kJ
----乙酰化
脂类—三酰甘油
化学性质
由酯键产生的性质----水解和皂化(saponification)
脂类化学
② 由不饱和脂酸产生的性质
A 氢化
B 卤化
碘价：100克脂肪所能吸收的碘的克数 推测不饱和程度
C 氧化
温和氧化
剧烈氧化
D 酸败
水解性 氧化性
酸 醛 酮 酸
酸价：中和1克脂类的游离脂酸所需KOH的毫克数
③ 由羟基脂酸产生的性质
羟基脂酸乙酸酐Fra bibliotek乙酰化脂肪
乙酰价：中和1克乙酰脂经皂化释出的乙酸所需的 KOH的毫克数
二 单脂
(一) 脂肪(真脂、三酰甘油、甘油三酯、中性脂)
1 脂肪的组成和结构
酯键
R相同的称简单三酰甘油（甘油三单酯） R不同称混合三酰甘油（甘油三杂酯） 三杂酯中，脂酰基在右边为D-型
2 脂酸
(1) 特点
C4-C34 大多数直链，偶数碳 有饱和与不饱和，不饱和双键多为顺式
(2) 常见的脂酸
生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸 增加膜流动性 降低膜相变温度，抗寒冷 PUFA能降低血脂
(3) 脂酸常用的简写法
碳原子数：双键数（双键位置） 油酸 18：1(9) 或 18：1Δ9 反油酸 18 ：1(9) trans 顺式 Cis 反式 Trans
(4) 脂酸的空间构象
饱和 完全伸展 不饱和 Trans 近似饱和 Cis 弯曲
脂肪酸的结构特点：线形不分支
饱和脂肪酸： 软脂酸（棕榈酸），十六酸，16:0 硬脂酸， 十八酸，18:0 花生酸， 二十酸，20:0
不饱和脂肪酸：1-6个双键 油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c，
亚油酸（ω-6）：
顺，顺-十八碳-9，12-二稀酸，18：2△9c，12c
α-亚麻酸（ ω-3） ： 全顺-十八碳-9，12，15-三稀酸，18：3△9c，12c，15c
第二章脂类化学
4、双磷脂酰甘油（心磷脂）： （1）结构：
心磷脂是由 2 分子磷脂酸与一分子甘油结合 而成的磷脂。是脂质中唯一具有抗原性的。
磷脂酸分子
甘油骨架
磷脂酸分子
• 5、缩醛磷脂：长碳烯醇以醚键与甘 油羟基相连
• 存在于细胞膜，特别是肌肉和神经 细胞的膜中。
pH7时，几种常见的甘油醇磷脂的净电荷
磷脂 磷脂酰胆碱 磷脂酰乙醇胺 磷脂酰丝氨酸 磷脂酰肌醇
乙醚、氯份等。 • 甘油是许多化合物的良好溶剂，广泛地用
于化妆品和医药工业。 • 甘油能保持水分，可以作为润湿剂。
第三节
磷脂类
磷脂是分子中含磷的单脂衍生物。 甘油 甘油磷脂类 鞘氨醇 鞘氨醇磷脂类
一、甘油磷脂
（一）通式
组成?
1 2 3
（二）性质 1、两亲分子：亲油、亲水 2、氧化（双键过氧化） 3、水解
• 总结：磷脂类从结构上讲其共性是都含有 磷酸基团，都含有极性的基团。
• 其结构骨架是醇(甘油醇，鞘氨醇)，脂肪酸、 磷酸基团。
第四节 糖脂
• 是含有糖成分的结合脂，主要包括鞘糖脂和甘 油糖脂两类。
（一）鞘氨醇糖脂（神经酰胺糖脂）
组成：鞘氨醇、脂酸、糖
根据糖基的不同，可分为两大类：
1、脑苷脂（脑糖脂）（cerebroside） ： 神经鞘中最为丰富，糖基为中性糖（多数为半 乳糖，少数为葡萄糖）
磷酸基团 -
X基团 + +
+，0
净电荷 0 0 -1 -1
二、鞘磷脂
1、鞘氨醇 有60多种，动物中常见 D—鞘氨醇，植物 中二氢鞘氨醇 和 4—羟二氢鞘氨醇常见。
2、神经酰胺
脂肪酸通过酰胺键与鞘氨醇的-NH2相连， 形成神经酰胺。
第二章 脂类化学
H2 C C H2
H2 C C H2
H2 C C H2
H2 C CH3
甘油（丙三醇）
HO
C O
C H2
H2C OH HC OH C OH H2
H2O
脂肪酸1
H2 C C O C H2 C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 Байду номын сангаас2 C CH3
非必需脂肪酸
三、脂肪（三酰甘油）
动植物油脂的化学本质是酰基甘油，其中以三
酰甘油或称甘油三酯为主。
三酰甘油脂又称油脂，常温下为液态的油 脂称为油，为固态的称为脂或脂肪。植物 性三酰甘油脂多为油，动物多为脂。
生物体内含量最为丰富的脂类物质
H2 C
H2 C C H2 C H2
H2 C C H2
H2 C C H2
P
-
X
X= CH2 CH NH2 磷脂酰丝氨酸 COOH
X
极性，易溶于水 称极性头
非极性，不易溶于水 称非极性尾
磷脂酰甘油绝大多数存在于生物膜中
卵磷脂具有增强记忆、防止老年痴呆等健脑作用，原 因何在？
主要为卵磷脂可以增加神经传导物、促进脑细胞活化
卵磷脂可乳化胆固醇、油脂，为什么？
两性（亲油、亲水），乳化剂
第二章 脂类化学
脂类的分类
I
按化学组成分类 II 单纯脂类 • •
按能否被碱水解分类 可皂化脂类 不可皂化脂类
复合脂类 衍生脂
第一节 简单脂
一、脂质（脂类）的定义：脂类（lipid）是一 类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。 其化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生 物。
第二章 脂类化学
Ⅱ磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸（脑磷脂）
Ⅲ磷脂酰肌醇
Ⅳ心磷脂（双磷脂酰甘油）
• 二、鞘氨醇磷脂 组成：鞘氨醇、脂酸、磷酸与氮碱组成 的脂质。同甘油醇磷脂的组分差异主要是 醇，前者是甘油醇，后者是鞘氨醇且脂酸 与氨基相连。
• 磷脂的特性 1.溶解性：表面活性剂，双亲化合物（亲 油亲水）
氯仿+甲醇是提取磷脂的有效溶剂 2.解离：两性电解质，解离后磷酸基团带 负电，X基团带正电（见X的结构） 3.水解反应：碱解（皂化）、酶解
• 2.3.1、磷脂
复合脂中最重要的一族，磷脂为含磷的单脂衍 生物，分甘油醇磷脂及鞘氨醇磷脂两类。前者 为甘油醇酯衍生物，后者为鞘氨醇酯的衍生物 组成基团：脂肪酸、醇（甘油、鞘氨醇等）、 磷酸、其他基团
一.甘油醇磷脂（磷脂 酰甘油）
1.结构通式
命名：磷脂酰X X为其他基团，通过 磷酸二酯键与甘油连 接。 天然磷脂均为L型构 型。
3.电与热的绝缘体 电绝缘：神经细胞的鞘细胞
热绝缘：冬天保暖，企鹅、北极熊
4.信号传递：类固醇类激素 5.酶的激活剂：卵磷脂激活β-羟丁酸脱氢酶 6.糖基载体：合成糖蛋白时，磷酸多萜醇作为羰甘油脂
定义：高级脂肪酸与甘油，其中甘油三脂就是油脂。 一.脂肪酸： 1.性质 偶数、双键的位置 顺式 • 熔点与结构的关系：链长（长-高），饱不饱和 （饱-高）
三、分类：
脂
糖脂
单脂 油 复脂
蜡
磷脂
单脂：是脂肪酸和醇（包括甘油醇、高级一元醇）脱水缩 合所组成的酯类。
蜡：高级脂肪酸与高级一元醇，幼植物体表覆盖物，
叶面，动物体表覆盖物，蜂蜡。 甘油脂：高级脂肪酸与甘油，最多的脂类，分为油和脂。
复脂：是脂肪酸和醇（包括甘油醇、鞘氨醇）所组成的酯 类及其衍生物的总称。即单纯脂加上磷酸等基团产生的 衍生物。
3第三章脂类化学全文
3、塑性
塑性：在外力的作用下，可改变形状的性质 塑性脂肪
在较小力的作用下不流动，较大力下可流动 （如奶油）。
在强力下可成型，小力下不成型（如巧克力）。
起酥油(Shortening)
4、熔点
1、定义： 固体脂变成液体油时的温度。 油脂是混合甘油酯的混合物，所以没有
确切的熔点，而只是一个大致的范围。
三酰甘油个空间结构：
（一）脂肪酸：
1、目前已发现100余种脂肪酸，它们主要在链的 长度和饱和度方面有差异。 2、在自然界中游离的脂肪酸较为少见，绝大部 分脂肪酸是以结合形式存在的。按照其饱和程度 脂肪酸可分成：
饱和脂肪酸；
不饱和脂肪酸。
2、结构特点：
（1）碳原子数为偶数 （2）碳链为直链 （3）碳链长度在C14～C20之间 （4）不饱和双键主要以顺式构型为主。
油脂中不饱和脂肪酸暴露在空气中，易发 生自动氧化过程，生成过氧化物。过氧化 物连续分解，产生低级醛酮类化合物和羧 酸。这些物质使油脂产生很强的刺激性臭 味，尤其是醛类气味更为突出。氧化后的 油脂，感官性质甚至理化性质都会发生改 变。这种反应称为油脂的氧化型酸败。
油脂的熔点与人体消化吸收率之间的关系：
（1）熔点低于37℃，消化吸收率为97～ 98％，原因是易乳化。
（2）熔点在40～50℃，消化吸收率为90 ％。
（3）熔点高于50℃，很难消化吸收。 由于熔点较高的油脂特别是熔点高于体
温的油脂较难消化吸收，如果不趁热食 用，就会降低其营养价值。
5、发烟点 （一）发烟点：
油脂水解后产生的饱和脂肪酸，在一系列酶的催
化下发生氧化，最终生成具有特殊刺激性臭味的
酮酸和甲基酮，所以称为酮酸酸败，也叫生物氧
化酸败。
生物化学 第02章 脂类化学
n 皂化价：完全皂化1克脂肪（油或脂）所消耗的氢氧化钾的 毫克数。
n 皂化价可用于计算该油脂的平均相对分子量。
分子量=1/[(皂化价/1000)/56/3]
单位为克的皂化价
消耗的氢氧化钾的摩尔数 （脂肪酸的摩尔数） 甘油三酯的摩尔数
分子量 = 3 × 56× 1000 皂化值
n250毫克油脂完全皂化时需要47.5毫克KOH， 计算该油脂的平均相对分子量。
规定：
1,3的位置不能交换
n 磷脂酰胆碱（X基团为胆碱） ——卵磷脂
O
O CH2-O-C-R1 R2-C-O-CH O
CH2-O-P-O-CH 2-CH2-N+（CH ）3 3 OH
卵磷脂
如果磷酰胆碱基连接在甘油基的3位碳，则为-型，2位则为-型。
自然界：L--磷脂酰胆碱
n★基本介绍 n“卵磷脂”这个词本身由希腊文“Lekiths” 派生出来，意指“蛋黄”。卵磷脂最初是在蛋 黄中发现，一只鲜蛋黄中约含10％卵磷脂。近 年来卵磷脂被誉为与蛋白质、维生素并列的" 三大营养素"。
液酸
神经酰胺
中性糖 N-乙酰半乳糖胺
神经酰胺
半乳糖 唾液酸
葡萄糖
n 甘油醇糖脂（glycosyl glycerides）—植物糖脂
存在于绿色植物中，称植物糖脂。
n答案：884
2）不饱和双键产生的性质
①氢化（Hydrogenation）（反式脂肪酸） n 油脂中的不饱和键可以在金属镍催化下发生氢化作用。 n 氢化作用通常用于使液体油变成半固体或固体脂肪。
②卤化和碘值 n 卤化作用（Halogenation）：油脂中不饱和键可与卤素 发生加成作用，生成卤代脂。 n碘值（价）：100克油脂所能吸收的碘的克数。 n用碘值表示油脂的不饱和度。
第4章 脂类化学
三、影响油脂产品安全贮存的因素 （一）油脂自身条件的影响 通常条件下，油脂的氧化首先发生在不饱和脂肪双键上。 非甘油三酯、酯酶和离子会加速油脂的酸败。 抗氧化剂的抗氧化作用。 （二）空气 （三）光线 （四）温度 （五）微量金属 （六）水分 （七）抗氧化剂
按照来源固醇可分为：动物固醇、植物固醇和菌固醇。 胆固醇是脊椎动物细胞的主要组成部分，神经组织中含量
特别丰富。
胆固醇易溶于乙醚、氯仿、苯及热乙醇中，不能皂化。
胆固醇上的羟基易与高级脂肪酸形成胆固醇酯。
五、蜡酯
蜡是高级脂酸与高级一元醇所生成的酯。不溶于水，熔 点较脂肪高，一般为固体，不易水解。在动物体内多存在于 分泌物中，主要起保护作用。蜂巢、昆虫卵壳、羊毛、鲸油 皆含有蜡。 蜂蜡为许多高级一元醇酯的混合物，但主要成分是三十 醇的棕榈酸酯（C15H31COOC30H61），C25～C35的链烷也在蜂 蜡中发现。 中国虫蜡是一种昆虫（ Coccus ceriferus Fabr．）的分泌 物。其主要成分为二十六醇的二十六及二十八酸酯。
二、油脂在贮藏过程中的变化 油脂的稳定性包括热稳定性、氧化稳定性、风味稳定性以 及色泽稳定性等。 （一）气味劣变 油脂及其制品在制作初期并无异味，但如贮存不当或时间 过长，则会产生各种不同气味，通常被称作“回味臭 回味臭”和 “酸败味 酸败味”。 1.回味：鱼油等海产动物油及多烯酸类的高度不饱和植物 油产生。 2.酸败：在空气和水分的作用下，稳定性差的油脂发生氧 化和水解反应，产生低分子油脂降解物。 可分为：氧化酸败和水解酸败 3.回色：生育酚在空气、光、热、微量金属元素作用氧化 成醌类色素引起。
（6）皂化值 完全皂化1g油脂（甘油酯与游离酸）所需的氢氧化
钾毫克数称为皂化值。
有机化学第十三章脂类
O
CH2
OC O
R
CH O C R ' O
C H 2 O C R ''
R=R’=R’’：单甘油三酯； R≠R’≠R’’：混甘油三酯。 实际上，天然油脂是多种混甘油三 酯的混合物。
（二）油脂的结构特点
组成油脂的脂肪酸绝大多数是含偶数个 碳原子的一元羧酸；
二．分布最广、存在最多的脂肪酸是含16、18个碳原子的羧
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第十三章 脂类
2023
PART ONE
脂类是广泛存在于动植物体内的一大类有机化合物 它们在化学组成和结构上的差异很大，无严格确切 定义。脂类的物理性质的共同特点是不溶于水；易 于苯、乙醚和氯仿等有机溶剂。
第一节 油脂
一．油脂的组成、结构和命名
二．油脂的组成
油脂是油和脂肪的总称。习惯 上将常温下是液态的称为油， 呈凝固态的称为脂肪。油脂实 际上是一种混合物，其主要成 分是三脂酰甘油—甘油三酯：
13
17
16 母核的编号:
2
10 9 8 14
15
3
5
7
4
6
二、甾族化合物的立体结构
H
H
H
H
复习：十氢化萘的顺反异构
顺-十氢化萘
反-十氢化萘
甾族化合物的顺反异 构
A/B反式（α-构型） 5α-胆甾烷系
A/B顺式（β-构型） 5β-胆甾烷系
R H3C H3C C D AB H
R H3C H3C C D AB H
本章学习要点：
油脂的化学性质： 皂化、加成、酸败；
04
甘油磷脂的结构特点, L-磷脂酸； α-卵磷
05
脂和α-脑磷脂的结构及性质.
第2章脂类的化学
3.脂质在水中和水界面上的行为不同 3.脂质在水中和水界面上的行为不同
极性 非极性
三、脂质的功能
1.
贮藏物质/能量物质, 贮存脂质———贮藏物质/能量物质,脂肪是机体内能量的 贮存形式， 贮存形式，它在体内氧化可释放大量能量以供机体利用 38.9KJ/g)。 （38.9KJ/g)。
2.结构脂质 2.结构脂质
甘油磷脂和鞘磷脂的分子组成
相同组成成分 磷酸 甘油磷脂 1 1 脂肪酸 2 1
不同或不尽相同的组成 成分
醇类
其他成分
甘油 胆碱、乙醇胺、 胆碱、乙醇胺、丝 （酯键） 氨酸、肌醇 酯键） 氨酸、 鞘氨醇 酰胺键） （酰胺键）
鞘磷脂
胆碱
（三）磷脂在体内的重要生理功能
1.磷脂是构成生物膜的重要成分。 1.磷脂是构成生物膜的重要成分。 磷脂是构成生物膜的重要成分
二、脂类的分类
1.按化学组成分类
• 单纯脂类 • 复合脂类 • 衍生脂类
①单纯脂质
由脂肪酸和醇类所形成的酯
脂酰甘油酯 最丰富的为甘油三酯<三酰甘油>) （最丰富的为甘油三酯<三酰甘油>) 蜡 14-36C个碳原子的饱和或不饱和脂肪 （含14-36C个碳原子的饱和或不饱和脂肪 酸与含16 30C个碳原子的一元醇所形成的 16酸与含16-30C个碳原子的一元醇所形成的 酯）
ω
9 9 ∆
CH3（ CH2）7 CH
常 见 的 不 饱 和 脂 酸
习惯名 软油酸 油酸 亚油酸 α-亚麻酸 γ-亚麻酸 花生四烯酸 timnodonic clupanodonic cervonic 系统名 十六碳一烯酸 十八碳一烯酸 十八碳二烯酸 十八碳三烯酸 十八碳三烯酸 廿碳四烯酸 廿碳五烯酸 EPA） （EPA） 廿二碳五烯酸 DPA） （DPA） 廿二碳六烯酸 DHA） （DHA） 碳原子 及双键 数 16： 16：1 18： 18：1 18： 18：2 18：3 18： 18：3 18： 20： 20：4 20：5 20： 22： 22：5 22： 22：6 双键位置 △系 9 9 9,12 9,12,15 6,9,12 5,8,11,14 5,8,11,14 ,17 7,10,13,1 6,19 4,7,10,13 ,16,19 n系 7 9 6,9 3,6,9 6,9,12 6,9,12,1 5 3,6,9,12 ,15 3,6,9,12 ,15 3,6,9,12 ,15,18 ω-7 ω-9 广泛 广泛 族 分布
第2章脂类化学
第四章脂类和生物膜第一节脂类的概念、分类和生物学功能第二节三酰甘油和蜡第三节甘油磷脂第四节鞘脂第五节简单脂类第六节脂蛋白第七节脂质的提取、分离与分析第八节生物膜第一节脂类的概念、分类和生物学功能一、脂类的概念●脂类是一类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。
对大多数脂质而言，其化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。
●其脂肪酸多是4碳以上的长链一元酸，醇成分包括甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇。
●生物体含有的脂类主要有脂肪、磷脂、糖脂、固醇等。
●脂类的元素组成主要是碳、氢、氧，有些尚有氮、磷及硫。
二、脂类的分类按化学组成可分为三大类：1.单纯脂类(simple lipid)是由脂肪酸和甘油形成的酯。
又分为：（1）三酰甘油由3分子脂肪酸和1分子甘油组成。
（2）蜡主要由长链脂肪酸和长链醇或固醇组成。
2.复合脂类(compound lipid)除含脂肪酸和醇外,尚有非脂成分,按非脂成分可分为: (1)磷脂非脂成分是磷酸和含氮碱(胆碱,乙醇胺)。
根据醇成分的不同,又分为甘油磷脂和鞘磷脂。
(2)糖脂非脂成分是糖(单己糖、二己糖等),并因醇成分不同,又分为甘油糖脂和鞘糖脂。
鞘磷脂和鞘糖脂合称为鞘脂类（sphingolipid）。
（3）衍生脂类（derived lipid）是由单纯脂质和复合脂质衍生而来或与之关系密切，但也具有脂质一般性质的物质。
如：（1）取代烃主要是脂肪酸及其碱性盐和高级醇，少量脂肪醛、脂肪胺和烃。
（2）固醇类包括固醇、胆酸、性激素等。
（3）萜包括许多天然色素、香精、橡胶等。
（4）其他脂质如维生素A、D、E,类十二碳烷等。
按脂类的皂化性质分：●可皂化脂类：能被碱水解生成皂。
一、脂肪：甘油一脂，甘油三脂等。
二、磷脂类：甘油磷脂和鞘磷脂。
三、蜡：长链脂肪酸与长链醇形成的脂。
●非皂化脂类：不能被碱水解生成皂。
一、萜类（异戊二烯的衍生物）二、类固醇类（环戊烷多氢菲的衍生物）三、前列腺素（20碳不饱和脂肪酸的衍生物）按极性可分为非极性脂质和4类极性脂质●非极性脂质：水不溶，不能形成单分子层。
第三章 脂类化学
ω-7类
棕榈油酸CH3（CH2）5CH=CH（CH2）7COOH
ω-9类 油酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH ω-6类 亚油酸CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH ω-3类 α亚麻酸 CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH
甘油糖脂glyceroglycolipid
单半乳糖甘油二脂
鞘糖脂glycosphingolipid
三、类固醇 （一）胆固醇和胆固醇酯 （二）胆汁酸 （三）类固醇激素 1、肾上腺皮质激素 2、性激素 （1）雄激素 （2）雌激素 （3）孕激素
（一）胆固醇及和胆固醇酯
（2）磷脂酰乙醇胺 （phosphatidylethanolamine,PE）
又名脑磷脂，在脑和神经组织中含量较多。
2、鞘磷脂
由鞘氨醇、脂肪酸、磷酸胆碱构成，在脑、神经 组织中含量较多。
二、神 经髓鞘中的含量最多。包括甘油糖脂和鞘 糖脂。
O O CH2O-C-R1 R2-C-O-CH O
CH2O-C-R3 甘油三酯
CH2-OH HO-CH
CH2-OH 甘油
R-COOH 脂肪酸
化学性质
1、水解和皂化
皂化值：水解1克脂肪所消耗KOH的毫克数。
加热
+ NaOH --------> 3R-COONa +
2、氢化和碘化 碘值：100克脂肪发生加成反应所消耗I2的
3、多不饱和脂肪酸的重要衍生物——类花 生酸
（1）前列腺素 （2）血栓素 （3）白三烯
（1）前列腺素（PG） 基本结构
前列腺烷酸
05 第五章 脂类化学.
2.复合脂质(compound lipid)
复合脂质按非脂成分的不同可分为
： (1) 磷脂 它们的非脂成分是磷酸和含氮碱 (如胆碱，乙醇胺)。 磷脂根据醇成分的不同，又可分为甘 油磷脂和鞘氨醇磷脂(简称鞘磷脂)；
(2) 糖脂 其非脂成分是糖(单己糖、二己 糖等)， 并因醇成分不同，又分为鞘糖脂(如 脑苷脂，神经节苷脂)和甘油糖脂。
O O CH2 O C R1 O CH2 O C R3 R2 C O CH
二、脂质的分类 （一）按化学组成脂质大体上可分为两大类：
1.单纯脂质：是由脂肪酸和醇形成的酯。 2.复合脂质：除含脂肪酸和醇外，尚有其他非脂 分子的成分。
1.单纯脂质(simple lipid) 单纯脂质是由脂肪酸和醇形成的酯。它 又可分为： (1)甘油三酯：由3分子脂肪酸和1分子甘油 组成； (2) 蜡：主要由长链脂肪酸和长链醇或固醇 组成。
三、脂肪酸的物理性质
2.熔点：脂肪酸和含脂肪酸化合物的熔点也 受烃链长度和不饱和程度的影响。（在室温 下，12-24C饱和脂肪酸为蜡状固体，同样 链长的不饱和脂肪酸为油状液体） 。
不饱和脂肪酸熔点比相同链长的饱和脂肪酸 低，并且对相同链长的不饱和脂肪酸，双键 愈多熔点愈低。（与分子间相互作用有关）
二、天然脂肪酸的结构特点
2. 在大多数单不饱和脂肪酸中双键的位 置在C9和C10之间。
3. 天然脂肪酸中的双键多为顺式构型， 少数是反式构型
4.饱和与不饱和脂肪酸有着十分不同的构 象
饱和脂肪酸中烃链碳骨架中每个单键可以 自由旋转。完全伸展的烃链相邻原子的位 阻最小，能量最低，是饱和脂肪酸最可能 的构象。
第五章 脂 类 化 学
(1ipid)
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第三章脂类化学一、单项选择题1．彻底水解混合甘油酯最少可以得到几种产物？A. 2B. 3C. 4D. 5E. 62．彻底水解混合甘油酯最多可以得到几种产物？A．2 B. 3C. 4D. 5E. 63. 花生四烯酸有几个双键？A．1 B. 2C. 3D. 4E. 54. 花生四烯酸有几个顺式双键？A. 1B. 2C. 3D. 4E. 55. 关于脂肪的皂化反应A. 脂肪在碱性条件下水解B. 脂肪在酶的作用下水解C. 脂肪在酸性条件下水解D. 皂化值越大表示脂肪中脂肪酸的不饱和程度越高E. 皂化值越大表示脂肪中脂肪酸的平均分子质量越大6. 并非所有的磷脂都含有A. CB. HC. ND. OE. P7. 磷酸甘油酯是A. 磷脂酸B. 磷脂酰胆碱C. 磷脂酰肌醇D. 磷脂酰丝氨酸E. 磷脂酰乙醇胺8. 俗称卵磷脂的是A. 磷脂酰胆碱B. 磷脂酰甘油C. 磷脂酰肌醇D. 磷脂酰丝氨酸E. 磷脂酰乙醇胺9. 常用以防治脂肪肝的物质是A. 磷脂酰胆碱B. 磷脂酰甘油C. 磷脂酰肌醇D. 磷脂酰丝氨酸E. 磷脂酰乙醇胺10. 俗称脑磷脂的是A. 磷脂酰胆碱B. 磷脂酰甘油C. 磷脂酰肌醇D. 磷脂酰丝氨酸E. 磷脂酰乙醇胺11. 1个游离型胆汁酸分子中最多有几个氧原子？A. 2B. 3C. 4D. 5E. 612. 糖皮质激素是A. 雌二醇B. 睾酮C. 皮质醇D. 醛固酮E. 孕酮13. 盐皮质激素是A. 雌二醇B. 睾酮C. 皮质醇D. 醛固酮E. 孕酮二、多项选择题1. 以下哪种分子含有手性碳原子？A. 单纯甘油酯B. 胆固醇C. 甘油-3-磷酸D. 卵磷脂E. 脂肪酸2. 以下哪些是不饱和脂肪酸A. 花生酸B. 软油酸C. 软脂酸D. 亚麻酸E. 亚油酸3. 以下哪些是多不饱和脂肪酸A. 花生酸B. 软油酸C. 软脂酸D. 亚麻酸E. 亚油酸4. 在碘化反应中，1分子脂肪可能加几个碘原子？A. 1B. 2C. 3D. 4E. 55. 酸败作用属于化学反应，以下叙述正确的是A. 包括水解反应B. 包括氧化反应C. 生成产物有醛 C. 生成产物有醛酸D. 生成产物有羧酸6. 所有的鞘脂都含有A. CB. HC. ND. OE. P7. 类固醇是胆固醇及其衍生物，体内重要的类固醇包括A. 胆固醇酯B. 二羟丙酮C. 牛磺酸D. 醛固酮E. 维生素D28. 那些是类固醇激素？A. 雌二醇B. 睾酮C. 皮质醇D. 醛固酮E. 孕酮9. 肾上腺皮质可以合成A. 雌二醇B. 睾酮C. 皮质醇D. 醛固酮E. 肾上腺素10. 对动物第二性征(如声音、体型等)的发生和成熟有重要调节作用的是A. 雌二醇B. 睾酮C. 皮质醇D. 醛固酮E. 孕酮三、填空题1.脂肪是由甘油与脂肪酸形成的三酰甘油。
形成脂肪的三个脂酰基可以相同或不同。
相同的为____，不同的为____。
2.动物、植物和微生物体内存在100多种脂肪酸，它们大多数是含偶数碳原子的直链一元酸，碳原子数目一般在4～26之间，尤以____和____为最多。
3.脂肪在碱性条件下水解生成甘油和____的反应称为皂化反应，水解１g脂肪所消耗____的毫克数称为皂化值。
4.脂肪中不饱和脂肪酸的____在催化剂存在下可与氢或卤素发生____反应。
5.久置于潮湿、闷热的空气中，脂肪分子中的碳碳双键、____等可以发生氧化、____等反应，生成低级的醛、醛酸和羧酸等物质。
6.类脂是生物体内除____以外的所有____，包括磷脂、糖脂和类固醇。
7.磷脂由醇(包括甘油或____)、脂肪酸、磷酸及____组成。
8.在甘油磷脂所含的两个脂酰基长链中，位于C-1位的常为____，位于C-2位的多为____。
9.磷脂酰乙醇胺俗称____，广泛存在于动物的各种组织器官中，尤以脑和____组织中含量较高。
10.类固醇是胆固醇及其衍生物。
体内重要的类固醇包括胆固醇、胆固醇酯、____、胆汁酸和____等。
11.胆汁酸有游离型胆汁酸和结合型胆汁酸两种形式，游离型胆汁酸与____或____结合形成结合型胆汁酸。
12.性激素分为雄激素、雌激素和孕激素，它们分别由____分泌。
但在青春期之前，主要由____分泌。
四、名词解释1.脂类2.脂肪3.类脂4.饱和脂肪酸5.不饱和脂肪酸6.必需脂肪酸7.类花生酸8.皂化值9.酸败作用10.类固醇五、问答题1. 简述脂肪的组成与种类。
2. 简述脂肪酸的结构与分类。
3. 简述脂肪的主要化学性质。
4. 简述磷脂的组成与分类。
5. 简述胆汁酸的种类及功能。
6. 简述类固醇激素种类及功能。
参考答案一、单项选择题1.B2.C3.E4.D5.A6.C7.A8.A9.A 10.E11.D 12.C 13.D二、多项选择题1.B、C、D2.B、D、E3.D、E4.B、D5. A、B、C、D、E6. A、B、C、D7.A、D、E8. A、B、C、D、E9. A、B、C、D 10.A、B、E三、填空题1.单纯甘油酯、混合甘油酯2.C16、 C183.脂肪酸盐、氢氧化钾4.碳碳双键、加成5.酯键、水解6.脂肪、脂类7.鞘氨醇、含氮有机化合物8.饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸9.脑磷脂、神经10.维生素D、类固醇激素11.甘氨酸、牛磺酸12.睾丸和卵巢、肾上腺皮质网状带四、名词解释1.是脂肪和类脂的总称。
2.是由甘油与脂肪酸形成的三酰甘油(TAG)，又称甘油三酯。
3.是指在结构或理化性质上类似于脂肪的物质，包括磷脂、糖脂和类固醇等。
4.不含有碳碳双键的脂肪酸。
5.含有碳碳双键的脂肪酸。
6.在多不饱和脂肪酸中，亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸是维持人和动物正常生命活动所必需的，但哺乳动物体内不能合成或合成量不足，需由食物提供，称为必需脂肪酸。
7.是花生四烯酸的衍生物，包括前列腺素、血栓素和白三烯。
它们在体内含量虽少，但分布广泛，并有着重要的生理作用。
8.在碱性条件下水解１g脂肪所消耗氢氧化钾的毫克数称为皂化值，皂化值越大表示脂肪中脂肪酸的平均分子质量越小。
9.酸败作用久置于潮湿、闷热的空气中，脂肪分子中的碳碳双键、酯键等可以发生氧化、水解等反应，生成低级的醛、醛酸和羧酸等物质而产生臭味，这个过程称为酸败作用。
10.是胆固醇及其衍生物。
体内重要的类固醇包括胆固醇、胆固醇酯、维生素D、胆汁酸和类固醇激素等。
五、问答题1．脂肪是由甘油与脂肪酸形成的三酰甘油，又称甘油三酯。
形成脂肪的三个脂酰基可以相同或不同。
相同的为单纯甘油酯，不同的为混合甘油酯。
绝大多数天然脂肪是混合甘油酯。
2．动物、植物和微生物体内存在100多种脂肪酸，它们大多数是含偶数碳原子的直链一元酸，碳原子数目一般在4～26之间，尤以C16和C18为最多。
脂肪酸可以根据碳原子数目分为短链(C2～C4)脂肪酸、中链(C6～C10)脂肪酸和长链(C12～C26)脂肪酸，或根据其是否含有碳碳双键分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。
天然不饱和脂肪酸都是顺式结构。
在不饱和脂肪酸中，只含有一个碳碳双键的称为单不饱和脂肪酸，含有多个碳碳双键的称为多不饱和脂肪酸。
在多不饱和脂肪酸中，亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸是维持人和动物正常生命活动所必需的，但哺乳动物体内不能合成或合成量不足，需由食物提供，称为必需脂肪酸。
3．⑴水解与皂化：脂肪在酸或酶的作用下水解生成甘油和脂肪酸。
脂肪在碱性条件下水解生成甘油和脂肪酸盐(即肥皂)的反应称为皂化反应。
水解１g脂肪所消耗氢氧化钾的毫克数称为皂化值。
皂化值越大表示脂肪中脂肪酸的平均分子质量越小。
⑵氢化和碘化：脂肪中不饱和脂肪酸的碳碳双键在催化剂存在下可与氢或卤素发生加成反应，其中与碘的加成反应可用以分析脂肪酸的不饱和程度。
通常将100g脂肪通过加成反应所消耗碘的克数称为碘值(或碘价)。
碘值越大，脂肪酸的不饱和程度越高。
⑶酸败作用：久置于潮湿、闷热的空气中，脂肪分子中的碳碳双键、酯键等可以发生氧化、水解等反应，生成低级的醛、醛酸和羧酸等物质而产生臭味，这个过程称为酸败作用。
4．磷脂是生物膜的重要组成成分。
磷脂种类繁多，组成复杂，广泛分布于动植物体内，特别是动物的脑、骨髓和神经组织及心、肝、肾等器官。
磷脂由醇(甘油或鞘氨醇)、脂肪酸、磷酸及含氮有机化合物组成，并可根据所含醇的不同分为甘油磷脂和神经鞘磷脂。
甘油磷脂磷酸甘油酯及其衍生物。
磷酸甘油酯又称磷脂酸。
磷脂酸通过磷酸基与不同基团(X 基团)连接，得到不同种类的甘油磷脂，天然存在的均为L-构型。
重要的有磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸和磷脂酰肌醇等神经鞘磷脂简称鞘磷脂，在脑和神经组织中含量很高，是包围某些神经细胞髓鞘的主要成分。
鞘磷脂含有鞘氨醇。
鞘氨醇以酰胺键与脂肪酸结合成N-脂酰鞘氨醇，即神经酰胺。
后者进一步通过酯键与磷酰胆碱结合，构成鞘磷脂。
5．胆汁酸是胆固醇的转化产物，人和动物胆汁的主要成分。
胆汁酸有游离型胆汁酸和结合型胆汁酸两种形式，游离型胆汁酸包括胆酸、鹅脱氧胆酸、脱氧胆酸及石胆酸等。
游离型胆汁酸与甘氨酸或牛磺酸结合形成甘氨胆酸或牛磺鹅脱氧胆酸等各种结合型胆汁酸。
胆汁酸在碱性胆汁中以钠盐或钾盐形式存在，称为胆汁酸盐，简称胆盐。
由于胆汁酸分子中既含极性基团(如羟基、羧基)，又含疏水基团(如甲基)，这两类性质不同的基团在空间位置上完全分布在骨架环的两侧，使分子具有亲水和疏水两个侧面，故为很强的乳化剂。
在胆汁中，胆汁酸有利于其中的胆固醇保持溶解状态；胆汁酸分泌进入肠道后，又能帮助脂肪的消化吸收。
6．类固醇激素包括肾上腺皮质激素和性激素。
肾上腺皮质激素是由肾上腺皮质分泌的一类激素，如醛固酮、皮质醇(又称氢化可的松)和皮质酮等。
其中皮质醇和皮质酮具有很强的调节糖代谢的作用，故称为糖皮质激素；而醛固酮对盐和水的平衡具有较强的调节作用，被称为盐皮质激素。
性激素分为雄激素、雌激素和孕激素，它们分别由睾丸和卵巢分泌。
但在青春期之前，主要由肾上腺皮质网状带分泌。
性激素对人及动物的生长、发育、第二性征(如声音、体型等)的发生和成熟都有着重要调节作用。