有机化学课件：烯烃

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有机化学课件-6烯烃

三、烯烃的命名（CCS系统命名法）：（一）命名原则：
1. 主链选择：含碳碳双键（官能团）在内的最长碳链作为主链；
如：CH3CH2CH2CH2C=CH2 （√） CH2CH2CH（3 没有把碳碳双键都包含在内）
2－丙基－1－己烯或2－丙基己烯（官能团处于1位时可省略去位次）
2. 主链编号：使碳碳双键处于尽量小的编号；
2×7 +2 - 8
，C7H8 ，Ω＝
＝4；三个C=C和一个环
2
CH3CH2OH ，C2H6O ，Ω＝
O
CH3C NH2，C2H5ON ，Ω＝
2×2 +2 - 6
＝0
2 2×2 +2 - 5 +1
＝1
2
二、烯烃的同分异构：（一）构造异构：
如分子式为 C4H8 的烯烃的构造异构体有： CH3 CH3CH2CH=CH2 ，CH3CH=CHCH3 ，CH3C=CH2
CH3 CH
CH3
CH2CH3
C H
（E）－2,3－二甲基－3－己烯
和顺反命名法相比较，顺式的可能是Z构型的，也可能是E构型；
§2 烯烃的相对稳定性
一、燃烧热：
燃烧热kJ/mol
稳定性
例： CH3CH2CH=CH2
2718
H3C
CH3
CC
2711
HH
H3C
H
CC
2708
H
CH3
高
烯烃中碳碳双键上的烷基越多，稳定性越高；
6 CH3 如：CH3CH2CH=CHCH2CHCHCH3
1 2 3 4 5 CH37 8
6,7－二甲基－3－辛烯
3. 标明双键的位次；只写双键两个碳原子中位次较小的一个，放

《有机化学之烯烃》课件

生物有机化学中的烯烃
如生物脂质中的不饱和脂肪酸和植物类胡萝卜素等。
同分异构体和立体化学
烯烃存在同分异构体，其中不同的同分异构体具有相同的分子式但不同的结构式，具有不同的性质和用途。烯烃分子中双键的立体构型也会影响其化学性质和应用领域。
π-电子的共振现象
烯烃分子中的π电子可以发生共振现象，形成多重键而强化分子的稳定性和化学性质。共振对烯烃的光学、电学和磁学性质起着重要的作用，如合成染料、光伏材料等领域。
烃类脱氢
利用催化剂促进烃类脱去氢，形成双键结构的烯烃。
烷基汞试剂法
烷基汞试剂能和烯烃反应形成稳定的 Hg化合物，再通过还原去除Hg，得到烯烃。
烯烃的特性和性质
分子结构
烯烃分子中有一个含有双键的可以引起分子的极性，使烯烃表现出亲水性。
碳水化合物
烯烃的应用领域和未来发展趋势
烯烃广泛应用于工业、医药、化妆品和生物领域，如生产橡胶、塑料、医药中间体、清洁工业等。未来研究将继续扩展其应用领域，提高生产技术，并探索更加环保和可持续的烯烃生产方式。
烯烃的工业生产和环境影响
烯烃是许多工业化学制品的基础原料，如塑料和橡胶。然而，烯烃的生产和使用也会带来环境问题，如大气污染、废水处理、垃圾处理等。工业和社会需要更加环保和可持续的生产方法和使用方式。
有机化学之烯烃
烯烃是有机物质中一种重要的类别，其分子中有C=C双键。烯烃被广泛应用于生物、工业和其他领域。本课件将介绍烯烃的定义、结构和性质，以及相关的反应和应用。
烯烃的制备与分类
1
烃类卤代反应
2
通过卤素与烃类反应形成卤代烃，再发生消除反应去掉卤素即可得到烯烃。
3
加成反应与大环反应

有机化学课件第三章烯烃3

应经历溴离子、反式加成。 • 反应经历溴鎓离子、反式加成。
Br H C C CH3 H H3C H C Br
+
H3C C C
H
H C
Br2
CH3
H Br
-
CH3 H CH3 C
Br
CH3
Br C H CH3
CH3 Br H (R) H Br (R) CH3 dl-
CH3 H Br (S) Br H (S) CH3
CH3 CH3 C CH=CH2 CH3 CH3 CH3 C CH CH3 + CH3 H3C Cl CH3 C CH CH3 Cl CH3 83%
HCl
17%
反应经历碳正离子中间体。反应经历碳正离子中间体。 1,2-甲基迁移、1,2-负氢迁移。重排为更稳定的碳正离子。 1,2-甲基迁移、1,2-负氢迁移。重排为更稳定的碳正离子。
试比较下列分子或离子的超共轭效应大小。 [讨论] (1) 试比较下列分子或离子的超共轭效应大小。讨论]
1) CH3CH=CH2 CH3CH2CH=CH2 (CH3)2CHCH=CH2 A B C 2) (CH3)3C (CH3)2CH CH3CH2 CH3 A B C D
+ + + +
(2) 试静态分析烯烃双键碳原子上电子云密度的大小。试静态分析烯烃双键碳原子上电子云密度的大小。
碳正离子稳定性次序：碳正离子稳定性次序： 3o C+ > 2o C+ > 1oC+ >CH3+
G
C
+
G
C
+
给电子基，使正电荷分散，碳正离子稳定：给电子基，使正电荷分散，碳正离子稳定：吸电子基，使正电荷更集中碳正离子不稳定碳正离子不稳定；吸电子基，使正电荷更集中,碳正离子不稳定；

有机化学第三章烯烃全

KOH
Br
C2H5OH
+ HBr
17
3-4 烯烃的物理性质
物质状态 C2~C4 气体，C5~C18液体，C19~固体
沸点、熔点和相对密度均随相对分子量的增加而上升；直链烯烃的沸点略高于支链烯烃；末端烯烃(α-烯烃)的沸点略低于双键位于碳链中间的异构体。
溶解性不溶于水，易溶于有机溶剂。
HCl CF3CH2CH2 Cl
Cl
CF3CH2CH2
（主）
HCl CF3CHCH3
Cl
Cl
CF3CHCH3
35
烯烃的亲电加成反应
HX反应活性 HI > HBr > HCl > HF
H2C CH2
HBr HAc
CH2 Br
CH2 H
HCl H2C CH2 AlCl3
H2C CH3 Cl
36
与硫酸的加成 ——间接水合
H3C C
H
CH3 C
H
H C
H3C
CH3 C
H
顺式
反式
7
3-2 烯烃的异构和命名
系统命名法
选主链：选择含双键的最长碳链作主链, 称 “某烯”, 若碳原子数大于10, 则称为“某碳烯”；
编号：从靠近双键的一端开始编号，确定双键（两双键碳原子中编号小的数字）及其它取代基的位次;
其它同烷烃的命名。
18
顺反异构体的差异
极性较大， b.p. 较高极性较小， b.p. 较低
对称性较差，m.p. 较低
对称性较好，m.p. 较高19
3-5 烯烃的化学性质（重点）
• 反应：加成、氧化、卤代
α HCCC

有机化学第4章烯烃

4.1.3 烯烃的异构和Z/E标记法
•构造异构由于双键的位置不同引起同分异构现象。构造异构由于双键的位置不同引起同分异构现象。构造异构由于双键的位置不同引起同分异构现象例1:丁烯有三个同分异构体丁烯有三个同分异构体 (1) CH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯丁烯 (2) CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯丁烯 (3) CH3-C=CH2 2-甲基丙烯异丁烯甲基丙烯(异丁烯甲基丙烯异丁烯) CH3
HX=HCl,HBr,HI 烯烃卤烷
加成反应历程 + 第一步: -C=C- + H X → -C-C- + X第一步 •生成碳正离子 H 生成碳正离子第二步:碳正离子迅速与结合生成卤烷. 第二步碳正离子迅速与 X- 结合生成卤烷 -C-C- + X- → -C-C+ H HX
σ+ → σ-
4.2 烯烃的物理性质
自
学！！
4.3 烯烃的化学性质 •碳碳双键碳碳双键 •断裂乙烷断裂乙烷C-C σ 单键需要单键需要347kJ/mol 断裂乙烷 •断裂双键需要断裂双键需要611kJ/mol; 断裂双键需要 •说明碳碳 π 键断裂需要说明碳碳键断裂需要264kJ/mol •双键使烯烃有较大的活性双键使烯烃有较大的活性. 双键使烯烃有较大的活性 • 烯烃的加成反应 --- 烯烃在起化学反应时往往随着π 键的断裂又生成两个新的 σ 键,即在双键即在双键碳上各加一个原子或基团. 碳上各加一个原子或基团 >C=C< + Y-Z → -C-C(σ sp2) σ
4.1.1 烯烃的命名命名规则(系统命名命名规则系统命名): 系统命名 • • • • (1)选择含碳碳双键的最长碳链为主链母体选择含碳碳双键的最长碳链为主链(母体选择含碳碳双键的最长碳链为主链母体); (2)碳链编号时应从靠近双键的一端开始碳链编号时,应从靠近双键的一端开始碳链编号时应从靠近双键的一端开始; (3)烯前要冠以官能团位置的数字编号最小烯前要冠以官能团位置的数字(编号最小烯前要冠以官能团位置的数字编号最小); (4)其它同烷烃的命名规则其它同烷烃的命名规则. 其它同烷烃的命名规则 CH2﹦ –CH2CH3 C ︱ CH2CH2CH3

大学有机化学第三章烯烃ppt课件

c
(E)-构型
Entgegen（相反）
3.3.2 次序规则（1）将双键碳原子所连接的原子或基团按其原子序数的大
小排列，把大的排在前面，小的排在后面，同位素则按原子量大小次序排列。
I， Br, Cl,, S, P, O, N, C, D, H
13
（2）如果与双键碳原子连接的基团第一个原子相同而无法确定次序时，则应看基团的第二个原子的原子序数，依次类推。按照次序规则（Sequence rule）先后排列。
例如：-CH(CH3)3 ＞ -CH2CH3 ＞ -CH3 又例如：
Cl
O
C H> C O
Cl
C O>
Cl CC
H
C
H
C
14
（3）含有双键和叁健基团，可认为连有二个或三个相同原子
HC CH2
HH 12
C C (C)
(C) H
C1(C,C,H) C2(C,H,H)
H 12
C CH3
CH3
C1(C,C,H) C2(H,H,H)
32
CH2=CH2
98% H2SO4
H2O
C H3C H2O H
CH3CH=CH2
80 % H2SO4
H2O
OH
65 %
H2O
H2SO4
OH
33
（3）与水的的加成: 在酸催化下，烯烃与水作用得醇，副产物多, 实验室无制备价值。工业上乙烯水解制备乙醇（p54）
（4）与卤素的加成： a)卤素的活泼性：F2>Cl2>Br2>I2 b)Br2/CCl4溶液可鉴定烯烃（黄棕色退为无色） e)反应历程也为亲电加成＊
+ HBr

课件有机化学第3章烯烃

第三章烯烃Alkenes12烯烃的结构烯烃的顺反异构烯烃的命名烯烃的物理性质CONTENT1234烯烃的化学性质烯烃的制备56SP杂化轨道C C C C7乙烯键长和键角乙烷键长和键角134 pm 烯烃的键长和键角烯烃的结构特征•sp2杂化•π-键•C=C键长比C-C短•π键电子云流动性较大•存在顺反异构——相同基团在双键同侧为顺式，不同侧为反式83.3 烯烃的命名•主链应含双键称“某碳烯”•C10•主官能团的位号尽可能小•如烯烃存在位置异构，母体名称前要加官能团位号•取代基的位置、数目、名称按“次序规则”顺序写在母体前面•Z或E加圆括号，写在化合物名称最前面123.5 烯烃的化学性质1. 烯烃的亲电加成2. 烯烃的自由基加成3. 硼氢化反应4. 催化氢化5. 烯烃的氧化6. 烯烃的α−卤化7. 聚合反应21烯烃亲电加成的原则当不对称烯烃与极性试剂加成时：试剂中的正离子（或带有部分正电荷的部分）加到带有部分负电荷的双键碳原子上试剂中的负离子（或带有部分负电荷的部分）加到带有部分正电荷的双键碳原子上24可能发生重排反应重排反应( rearrangement)——在化学键的断裂和形成过程中，组成分子的原子配置方式发生了改变，从而形成组成相同，结构不同的新分子。

31结论•反应是亲电加成反应•反应是分步进行的•立体化学上表现为反式加成38反应特点•Br2, Cl2对烯烃的加成主要为环正离子过渡态的反式加成•碘加成一般不发生，但ICl, IBr可与烯键发生定量加成反应，用来监测油脂中双键的含量40。

有机化学课件第三章烯烃1

X H3C
CH3 X
溴光离子
注意：氯光离子不易形成
3.4.2.2 烯烃与 HX的加成反应 (体系不加水，会使产物复杂化）
反应活性： HI HBr HCl HF 活性怎样？ HI > HBr > HCl > HF
键能小，正碳易形成，快
如：
H2 C = C H2 + H I CH3 CH2I
H3C
CH CH2 I H
+ H3C CH3
Br Br
δ+ δ−
Br + H3C CH3 Br
即应
Br
CH3 Br
+
Br
Br CH3
并存
H3C
H3C
实际：
存在
不存在
若形成正碳离子应形成两种产物：顺式与反式，但事实只有反式产物
实际上
Br - 背面进攻
Br
Br
C
Br
C
C
CБайду номын сангаас
C Br
C
Br
反式加成解释了（3）
解释
Br H3C CH3 + Br
怎样命名以下化合物
CH3 C CH3CH2 C
CH2CH2CH3 CHCH3 CH3
顺式还是反式？顺式还是反式？
E-Z命名法
E-Z 命名法：命名法：
顺序规则
（1）取代基的游离架所在的原子按原子序数排列，大的排在前，排列，大的排在前，小的在后 -I, -Br, -Cl, -S, -P, -O, -N, -C, -D, -H, （2）如果游离架所在的原子都是碳原子，先如果游离架所在的原子都是碳原子，比较第一个碳原子所连接的原子序数的大小，再比较第二个碳….. 大小，再比较第二个碳…..

烯烃ppt课件

碳碳单键和双键电子云分布的比较
C-C s键
电子云不易与外界接近
C-C 键
电子云暴露在外.易接近亲电试剂
a：s键电子云集中在两核之间,不易与外界试剂接近 b：双键是由四个电子组成,相对单键来说,电子云密度更大;且构成键的电子云暴露在乙烯分子所在的平面的上方和下方,易受亲电试剂(s+)攻击,所以双键有亲核性 (s-).
r－ B r + B C H H 2 C 2
第一步
C C
CH2Br CH2Br _
+ + B r－ B r
C Br： + Br C
Br
：：
C
C
Br + Br-
：：
溴鎓离子
第二步
C
Br- C
Br
C C Br
反式加成
加成反应首先是亲电子试剂(缺电子的溴正离子)的进攻引起的，称为亲电加成反应。如果双键的电子云密度越大，反应越容易进行，反之亦然。
5.顺反异构体命名
a.双键两个碳原子上连接的两相同的基团在同侧为顺式，在异侧为反式。名称前附以顺或反，用短线连接。
CH3 H C C CH2CH3 H H C C CH3
b.双键两个碳原子所连接的4个基团不相同时，采用Z、E命名法。Z：“同一侧”，E：“相 a d 反”。 a c 基团优先次序： C C C C b a>b, c>d c b d
第一节烯烃的结构
不饱和：即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较，氢原子的数目少于开链烷烃的氢原子数。
实验表明乙烯的结构为： ① 所有原子在同一平面，每个碳原子只和三个原子相连，键角120°。 ② 键能：C = C 610 kJ/mol(C—C 345.6 kJ/mol)，双键的键能≠两个单键键能之和：345.6 * 2 = 691.2 kJ/mol ③ 键长： C = C 0.133nm(C—C 0.153nm)，不是单键的1/2。 H

高中化学有机课件：烯烃

3．β-月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( C )
A．2种 C．4种
B．3种 D．6种
【解析】因分子存在三种不同的碳碳双键，如图所示
；1分子该物质与2
分子Br2加成时，可以在①②的位置上发生加成，也可以在①③位置上发生加成或在②③位置上发生加成，还可以1分子Br2在①②发生1,4-加成反应，另1分子 Br2在③上加成，故所得产物共有4种。
3．苯丙烯(C9H10)具有A、B两种直链位置异构体，其中A具有顺式C和反式D两种异构体，请写出它们的结构简式。
A______________；B________________； C_____________；D_____________。
当堂检测
1．既可以用来鉴别乙烯和甲烷，又可用来除去甲烷中混有的乙烯的方法是( A ) A．通入足量溴水中 B．与足量的液溴反应 C．通入酸性高锰酸钾溶液中 D．一定条件下与H2反应
4．烷烃存在顺反异构现象吗？试总结产生顺反异构现象的条件是什么？提示：烷烃不存在顺反异构现象；产生顺反异构现象的条件是分子中存在碳碳双键，且碳碳双键的同一碳原子上连有不同的原子或原子团。
归纳总结二、烯烃的立体异构
1．顺反异构的概念通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 (1)顺式结构：相同的原子或原子团位于双键同一侧的顺式结构，如顺-2-丁烯：
3．已知
的键线式可写作，某有机化合物的键线式为
，
其正确名称是( D ) A．5-乙基-2-己烯 C．3-甲基-5-庚烯
B．2-甲基庚烯 D．5-甲基-2-庚烯
【解析】有机化合物的键线式是将碳原子和氢原子省略，用线段的端点和拐点

高中化学课件：烯烃

试写出丙烯(CH2==CHCH3)、苯乙烯( 聚反应。
CH=CH2 )、四氟乙烯(CF2==CF2)的加
3．氧化反应 (1)燃烧
链状单烯烃的燃烧通式：CnH2n＋32nO2 点燃 nCO2 ＋ nH2O
乙烯燃烧的现象：火焰明亮，并伴有黑烟（可用燃烧法鉴别甲烷与乙烯）
(2)乙烯气体通入酸性高锰酸钾溶液现象：溶液紫色褪去 CH2＝CH2 KMnO4 CO2＋H2O 反应化学方程式 ?
-138.9 3.7 0.621
-105.5 0.9
0.604
化学性质相同，物理性质有差异
五、二烯烃的结构
1．概念：分子中含有两个碳碳双键的烃 2．链状二烯烃的通式： CnH2n-2(n≥3) 3．二烯烃的分类：
累积二烯烃 CH2==C==CH2 共轭二烯烃 CH2==CH—CH==CH2 （1,3-丁二烯）孤立二烯烃 CH2==CH—CH2—CH==CH2（1,4-戊二烯）
CH2==CH2 ＋H2
催化剂加热
CH3—CH3
CH3—CH==CH2＋H2
催化剂加热
CH3—CH2—CH3
工业上将植物油催化氢化得到人造黄油。
(3)与氢卤酸发生加成反应
CH2==CH2＋HCl
催化剂加热
CH3—CH2Cl
CH3CH==CH2＋HCl
催化剂加热
—
CH3—CH —CH2 Cl H
乙烯CH2==CH2的加聚反应过程？
CH2==CH2＋CH2==CH2＋CH2==CH2＋......
n CH2==CH2 单体
催化剂
[ CH2—CH2 ]n
（聚乙烯）链节
聚合度
加聚反应的特点： (1)反应物特征——含有不饱和键。 (2)生成物特征——与反应物具有相同的组成。 (3)反应特征——没有小分子化合物生成。

有机化学第三章烯烃

沸点： 3.7℃ 熔点： -138.9℃
0.88℃ -105.6℃
顺、反异构体之间差别最大的物理性质是偶极矩，反式异构体的偶极矩较顺式小，或等于零，由于反式异构体中两个基团和双键碳相结合的键，方向相反可以抵消，而顺式中则不能。
在顺、反异构体中，顺式异构体因为极性较大，沸点通常较反式高。它们的对称性较低，较难填入晶格，故熔点较低。
I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > D > H
Cl C
H
CH3 C
Br
对于左式，因为Cl>H, Br>C, 两个“较优”基团（Cl和Br）位于双键的异侧，所以为E式。
次序规则
（2）如果与双键碳原子直接相连的原子的原子序数相同，则用外推法看与该原子相连的其它原子的原子序数，比较时，按原子序数由大到小排列，先比较最大的，如相同，再顺序比较居中的、最小的。如仍相同，再依次外推，直至比较出较优基团为止。
上简称烯烃，其为通式：CnH2n ，双键是烯烃的官能团。
CH2 CH2 乙烯
CH3 CH CH2 丙烯
CH3 CH2 CH CH2 CH3 C CH2 CH3 CH CH CH3
CH3
1-丁烯
异丁烯
2-丁烯
末端烯烃或α—烯烃
命名
烯基：从烯烃分子中去掉一个氢原子之后所剩下的基团。如：CH2 CH
丙烯：CH3 CH CH
第四节烯烃的制法
烯烃中最重要的是乙烯，其次是丙烯，它们都是有机化学工业基础原料。
一、从裂解气、炼厂气中分离—工业上制备烯烃的方法
石油裂解气：乙烯、丙烯、丁烯、1,3-丁二烯等烯烃和二烯烃炼厂气：乙烯、丙烯、丁烯从裂解气、炼厂气中分离乙烯、丙烯等是工业上大规模生产乙烯、丙烯的方法。

有机化学【烯烃】全面.ppt

;.;
15
例:
反-3-甲基-6-乙基-4-辛烯
;.;
16
（2）Z，E-命名法：
采用Z，E-命名法时，根据次序规则比较出两个双键碳原子上所连接的两个原子或基团的优先次序。当两个双键碳原子上的“较优”原子或基团都处于双键的同侧时，称为Z式（Z是德文 Zusammen的字首，同一侧之意）；如果两个双键碳原子上的“较优”原子或基团处于双键两侧，则称为E式（E是德文Entgegen的字首，相反之意）。然后将Z或E加括号放在烯烃名称之前，同时用半字线与烯烃名称相连。
;.;
11
CH2 ＝ CH2 CH3CH＝CH2
乙烯 ethylene 丙烯 propene
CH3CH2CH＝CH2 (CH3) 2C＝CH2
丁烯 butene 异丁烯 iso-butene
;.;
12
例：
H3C H
C＝C
CH2CH3 H
顺-2-戊烯或（Z）-2-戊烯
H C＝C CH2CH3
H3C
当烯烃主链的碳原子数多于十个时，命名时汉字数字与烯字之间应加一个“碳”字（烷烃不加碳字），称为“某碳烯”，例如：
CH3(CH2)3CH＝CH(CH2)4CH3 5-十一碳烯
;.;
14
烯烃顺反异构体的命名
烯烃顺反异构体的命名可采用两种方法 ——顺反命名法和Z，E－命名法（1）顺反命名法：
两个双键碳原子中的两个相同原子或基团处于双键同一侧的，称为顺式 (cis-)，反之称为反式(trans-)。书写时分别冠以顺、反，并用半字线与化合物名称相连。
H
反-2-戊烯或（E）-2-戊烯
H3C C＝C CH2CH3
H
CH3

有机化学课件： 烯烃