有机化学专题复习讲义
有机化学讲义
可加用括号表示基团的连H接H，以H 使H其进一步简化。
（4）骨H 架H式H—H—H省略凯库H勒–式C–中C的–CH–C–H
H–C–C–C–C–C–H HHHHH
H HH H–C–H
H CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 C–C–C–C
CH3(CH2)ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱCH3 C–C–C–C–C
CH3
弯曲键没有实现最大重叠，弯曲程度越大，稳定性 越差。弯曲键的结合力小于σ键大于π键。
600 109.50
1040
对环烷烃稳定性的解释——拜尔张力学说(1885年)
① 以正四面体角109.50成键，是最稳定的结构。 ②假设成环C原子共平面。那么，环的几何角和 109.50相差越大，则环越不稳定。 ③由于这种角度差而产生的复原力称作——角张力
一、杂化轨道理论
原子轨道：s
p
d
f
杂化——在成键过程中，能量相近的几个不同类型的
原子轨道重新组合成新轨道的过程。 ①杂化轨道的
s轨道 p轨道
sp杂化轨道 形状不同于原
1 +3
杂化 4 sp3
轨道
1 +2 1 +1
杂化 3 sp2 杂化 2 sp
②杂化轨道的 数量和原轨道 总数相等
2s
2p
杂化
sps杂ps2p杂化3杂化化2p2p
①协加均同成裂反：A应·：C·＝XB+C A–BAH· –+HBX·自－由AC基－BC－ X–A活+泼B ②异裂 A ·H· BX A+ + B-正过离渡子态、负离子 中间体
分由消步自除反由：－应基C：引－①发C的X－反+ 应A––—HBX—自由CX基＝+反CA应+ B+ HX
有机化学专题复习讲义
有机化学专题复习讲义专题一有机物的概念、有机物的命名、同系物和同分异构体一、有机物的概念1、含碳元素的化合物叫做有机物（除碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、硫氰化物外）。
2、有机物的性质（1）大多数有机物难溶于水，易溶于苯、汽油、四氯化碳等有机溶剂。
（2）大多数有机物是非电解质，不易导电。
（3）大多数有机物是分子晶体，熔沸点较低。
（4）大多数有机物易燃，受热易分解。
二、有机物的命名1、烃基烃基：烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的呈电中性的部分，一般用“R—”表示。
例如，甲烷分子CH4失去一个氢原子后剩余的部分—CH3叫做甲基。
△“根”与“基”的区别电性化学性质根带电荷稳定，能独立存在基不带电荷，显电中性活泼，不能单独存在[例1]写出羟基和氢氧根的电子式。
[例2]碳正离子［例如CH3+、CH5+、(CH3)3C+］是有机反应的重要中间体。
欧拉（G·Olah）因在此领域中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。
碳正离子CH5+可以通达CH4在“超强酸”中再获得一个H+而得到，而CH5+失去H2可以得CH3+。
（1）CH3+是反应性很强的正离子，是缺电子的，其电子式是。
（2）CH3+中4个原子是共平面的，3个C-H键之间的夹角（键角）相等，则C-H键之间的夹角是。
（3）(CH3)2CH+在NaOH的水溶液中反应将得到电中性的有机分子，其结构简式为。
（4）(CH3)3C+去掉H+后将生成电中性的有机分子，其结构简式为。
[答案]（1）（2）120°（3）(CH3)2CHOH （4）(CH3)2CH=CH2 2、习惯命名法(普通命名法)习惯命名法在命名简单有机化合物时比较方便。
如对烷烃的命名，其中碳原子数在10以内时，用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；大于10时，则用中文数字十一、十六等来表示。
同时为了区别同分异构体，在名称前面加“正、异、新”等冠词。
例如C 5H 12的3种同分异构体命名：3、系统命名法 （1）烷烃的系统命名法 ①长——选最长碳链为主链。
有机化学要点复习讲义
有机化学总复习要点一、碳原子的成键原则1、饱和碳原子与手性碳原子；2、不饱和碳原子；3、苯环上的碳原子。
[应用]：①利用“氢1，氧2，氮3，碳4”原则分析有机物的键线式或球棍模型；②利用其卤代产物可能的种类或“手性碳原子”的特点分析有机物结构并书写有机物结构简式。
二、官能团的重要性质1、C=C ：①加成（H2、X 2或HX 、H 2O ）；②加聚（单聚、混聚）；③氧化2、C ≡C ：①加成（H 2、X 2或HX 、H 2O ）；②氧化3：①取代（卤代，硝化，磺化）；②加成（H 2） [延伸]①引入羟基：先引入OH ONa X -−−→−-−−→−-酸化水解 ②引入烃基： R RCl AlCl -−−→−+3 ③引入羧基：先引入烃基COOH R KMnO-−−−→−-4酸性 4、R —X ：OH NaX CH CH R NaOH X CH CH R NaX OH R NaOH X R O H 22/22/;2++=-−−→−+--+-−−→−+-醇溶液5、醇羟基： O H CH CH R OH CH CH R OH ONO R ONO H OH R OH OR CO R COOH R OH R COOHR CHO R OH CH R O H X R HX OH R H ONa R Na OH R O O 22222222//,22222;222+=-−−−→−--+-−−−→−-+-+--−−−→−-+--−−−→−-−−−→−-+-−→−+-↑+-−→−+-∆∆∆∆浓硫酸，浓硫酸，浓硫酸，催化剂，催化剂6、酚羟基：①与Na ，NaOH ，Na 2CO 3反应2 —OH+2Na →2 —ONa +H 2↑—OH +NaOH → ─ONa +H 2O─OH +Na 2CO 3→ ─ONa +NaHCO 3[注意]酚与NaHCO 3不反应。
─ONa −−−−−−→−+H SO H CO H 或或3232 ─OH +NaHCO 3（NaHSO 3，Na +） ②苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：邻位或对位。
高中有机化学知识必备讲义
中学有机化学“断键”全解一．取代反应1．卤代反应：C—H键断裂①烷烃的卤代：CH4 + Cl2CH3Cl + HCl反应条件：光照、纯卤素②苯的卤代：反应条件：液溴、催化剂(FeBr3) ③苯的同系物的卤代：反应条件：液溴、催化剂(FeBr3)④酚的卤代：反应条件：浓溴水⑤醇的卤代：C2H5O H + HBr C2H5Br + H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热2．硝化反应：C—H键断裂①苯的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，水浴加热55—60℃②苯的同系物的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热③酚的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂3．酯化反应：羧酸中的C—O键、醇中的O—H键断裂CH3C OO H + C2H5OH CH3C OO CH2CH3 + H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热4．水解反应①卤代烃的水解：C—X断裂C2H5Br + H2O C2H5OH + HBr反应条件：强碱NaOH的水溶液，加热②酯的水解：C—Ｏ键断裂反应条件：稀硫酸作催化剂，水浴加热70—80℃③蛋白质的水解：酰氨键中C—N键断裂5．醇与醇分子间脱水：醇分子中的的C—O键与另一醇分子中与羟基相连碳原子上的C—H键发生断裂2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热140℃6．置换反应：①醇的置换反应：O—H键断裂2 CH3CH2OH + 2 Na →2CH3CH2ONa + H2↑反应条件：活泼金属(K、Ca、Na、Mg、Al、Li等)②酚的置换反应：O—H键断裂反应条件：活泼金属(K、Ca、Na、Mg、Al、Li等)，熔化的苯酚③羧酸的置换反应：O—H键断裂2CH3COOH + Zn →(CH3COO)2Zn + H2↑反应条件：氢以前的活泼金属7．羧酸盐的脱羧反应：C—C键断裂CH3C OO Na + Na O H CH4↑+ Na2CO3反应条件：羧酸盐无水，加热8．复分解反应：C—H键断裂①中和反应：R COOH + NaOH → R COONa + H2O②羧基的检验：R COOH + NaHCO3→ R COONa + H2O + CO2↑1．烯烃的加成反应：断裂中的一个键①与水的加成：CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH②与卤素的加成：CH2=CH2 + Br2 →CH2BrCH2Br③与卤代烃的加成：CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl④与氢气的加成：CH2=CH2 + H2CH3CH32．炔烃：断裂中的一个键或二个键①与水的加成：②与卤素的加成：③与卤代烃的加成：④与氢气的加成：3．苯及苯的同系物的加成：断裂苯环上的特殊化学键4．醛的加成：断裂碳氧双键中的一个键三．消去反应：1．醇的消去反应：羟基与碳相连的C—O键及与羟基所在碳原子相邻的碳上的C—H键断裂CH3CH2OH CH2==CH2↑+ H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热170℃2．卤代烃的消去反应：卤代烃C—X键及与卤素原子所在碳原子相邻的碳上的C—H键断裂CH3CH2Cl + NaOH CH2==CH2↑+ NaCl + H2O反应条件：强碱NaOH的醇溶液，加热1．剧烈氧化(有机物的燃烧)：断裂分子中所有化学键CH3CH2OH + 3O22CO2 +3 H2O2．控制氧化①醇的催化氧化：醇羟基上的C—H键及与羟基所在碳原子相邻的碳上的C —H键断裂2 CH3CH2OH + O22CH3CHO + H2O②醛的催化氧化：断裂醛基上的C—H键2R—CHO + O2RCOO H③醛的银镜反应：断裂醛基上的C—H键)2OH RCOONH4 + 3NH3 +2Ag↓+H2OR—CHO + 2Ag(NH反应条件：现配的银氨溶液，水浴加热④醛与新制的Cu(O H)2反应：断裂醛基上的C—H键R—CHO +2Cu(O H)2 RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O反应条件：新配的Cu(O H)2悬浊液，加热⑤苯的同系物与酸性KMn O4反应：断裂苯环侧链上的C—H、C—C键⑥烯烃的催化氧化：断裂中的一个键断裂CH2=CH2 +O2CH3CHO⑦丁烷的催化氧化：C—C断裂CH3CH2 CH2CH3 + 5O2 4 CH3COOH + 2 H2O五、聚合反应：1．加聚反应：断裂中的一个键断裂①烯烃的加聚：②卤烯烃的加聚：③不饱和羧酸的加聚：①酚醛缩聚：酚羟基上的C—H与醛基上的C==O键断裂②氨基酸缩聚：羧基中C—O键与氨基中N—H键断裂③脂化缩聚：醇羟基上的O—H与羧基上的C—O键断裂六、分解与裂化、裂解1．分解反应①甲烷的分解：断裂C—H键反应条件：隔绝空气，加热到1000—1500℃②烯烃的臭氧分解：中的二个键全断裂③炔烃的臭氧分解：中的三个键全断裂2．裂化与裂解：C—C键断裂CH3CH2 CH2CH3 C2H4 + C2H6七、颜色反应酚遇Fe3+显蓝色：酚羟基上的O—H键断裂有机化学反应类型归纳及复习2014.8.14一、取代反应1．概念：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
有机化学基础知识讲义资料
据统计： 到目前为止，有机物已经超过了三
千万种，而无机物只有十几万种，每 年新合成的化合物中90﹪以上是有机 物。
有机物的种类为什么如此繁多呢？
2020/4/21
二.有机物的结构 ----------种类繁多，其主要原因是：
• 1、碳原子含有4个价电子，可以跟其它原子形成4个共价键 ；（碳原子结构）
把原子间通过共用电子对形成的化 学键称为共价键，用短线“—”表 示。
2020/4/21
(1) 电子式: 用共用电子的点来表示共价键的结
构式
“×”表示氢原子的一个电子“·”表示碳原子的
最外层电子。
(2) 结构式: 用一根短线代表一个共价键.
把共用电子对改成短线即可。
• •C• + 4H•
•பைடு நூலகம்
H
Hו
C•×•×H ו
及其衍生物。 • 含“碳”是有机物组成特点之一 • 绝大多数除了含碳之外，还含有氢元素
。
2020/4/21
1 、有机物 — 碳氢化合物及其衍生物。 ( 但CO、CO2 、碳酸、碳酸盐、金属碳 化物 、CN-、SCN-、等看作无机物。)
组成元素：碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等
2 、有机化学 — 研究碳氢化合物及其衍 生物的化学科学.
生。
2020/4/21
有机物的以上性质特点
与其
密切相关。
2020/4/21
第二节 有机化合物的分类
一.按碳链分类
开链化合物 闭链化合物
(1) 开链化合物(脂肪族化合物):
碳环化合物 杂环化合物
HHH
HH
HHH
H C C C H H C C C H H C C C OH
有机化学复习重点课件
-I 效应 -I -I -I pKa 3.45 3.83 4.08 4.09 4.20
卤代烃的醇解反应，反应产物为醚。
比较：
*
伯卤代烃的碱性水解反应，当β- C上有支链，反应过渡到按SN1历程进行，得到以重排产物为主的醇。
苯的烷基化反应；当烷基化试剂的碳原子数≥3时易发生重排。
这是α，β- 不饱和醛（或酮）的交错缩合反应；“γ-H ”受共轭效应的影响而显示出一定的“酸性”。
*
肟在酸催化下的Beckmann重排反应；产物为N-取代酰胺，其规律是：处于肟羟基反式的基团重排到酰胺N原子上。
A的反应构象中有两个β-H处于Br的反式共平面，既是稳定的构象也是消除的有利构象，β-消除速率较快而且产物有两个，以生成取代较多的烯烃为主产物。
*
五、鉴别、分离及纯化有机物
鉴别有机化合物的依据是化合物的特征反应。
►不饱和化合物：溴水，KMnO4；末端炔用Ag(NH3)2+等 注意：环丙烷可使溴水褪色，但不与KMnO4反应。
（一）有关物理性质的问题（略）
1. 沸点与分子结构的关系 2. 熔点与分子结构的关系 3. 溶解度与分子结构
*
（二）酸碱性的强弱问题
化合物酸碱性的强弱主要受其结构的电子效应、杂化、氢键、空间效应和溶剂的影响。
1. 羧酸的酸性
(1) 脂肪族羧酸
连有-I效应的原子或基团，使酸性增强；连有+I效应的原子或基团，使酸性减弱。
*
(2) “优先基团后列出”——当主碳链上有多个取代基， 在命名时这些基团的列出顺序遵循“较优基团后列出”的原则，较优基团的确定依据是“次序规则”。
(3) 分子中同时含双、叁键化合物:母体称“某烯炔”；
高中化学《有机化学》总复习课件
CH3CH3 + H2 CH2＝CH2 + H2 CH≡CH
水解
C2H5Br
HBr
消 去
H2O
CH3CH2OH
O2
O2 加H2
H2O CH3CHO
CH3COOC2H5
C2H5OH 水解
O2
CH3COOH
Na C2H5ONa
分子间脱水
C2H5—O—C2H5
延伸转化关系举例
CH H2 CH2 Br2 CH2Br 水解 CH2OH 脱H2 CHO O2 COOH
类 别 结构特点
烷烃 单键（C－C）
双键（C＝C） 烯烃 二烯烃
（－C＝C－C＝C－)
主要性质
1.稳定：通常情况下不与强酸、 强碱、强氧化剂反应 2.取代反应（卤代） 3.氧化反应（燃烧） 4.加热分解 1.加成反应；与H2、X2、H X、H2O 2.氧化反应（燃烧；被KMnO4[H+] 氧化） 3.加聚反应 (加成时有1,4加成和1,2加成)
有机物：含碳元素的化合物 （除CO、CO2、碳酸盐、氰化物及金
属碳化物等）。
烃:仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢 化合物.
烷烃:碳原子之间都以碳碳单键结合成链状 烃叫烷烃,也叫做饱和烃 ．
烯烃 分子中含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃．
炔烃 分子里含有碳碳三键的一类链烃叫做炔烃．
芳香烃 分子里含有苯环的一类烃叫做芳香烃．
△
CH3CHO+2Cu(OH)2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
醛
羧酸
有机反应类型——还原反应
还原反应：有机物分子里“加氢”或“去氧”的
反应其中加氢反应又属加成反应
高考有机化学知识点讲义
高考有机化学知识点讲义导言有机化学是高中化学课程的重要内容之一，也是高考中常见的考点。
掌握有机化学的知识点对于考生来说至关重要。
本文将以有机化学的常见知识点为主线，深入讲解这些知识点的概念、性质、反应和应用。
希望通过本文的阅读，能够帮助考生更好地理解与掌握有机化学。
一、有机化学的基本概念1. 有机化合物的定义及特点：有机化合物是由碳组成的化合物，具有碳氢键，同时也可以包含氧、氮、硫等元素。
有机化合物性质多样，可以存在于固、液、气等不同的物态。
2. 有机化合物的命名方法：有机化合物的命名方法主要包括命名法则、官能团和取代基的命名。
命名法则包括类别前缀、基本名和后缀。
官能团是有机化合物中的带有特定功能的官能基团，如羟基、醛基等。
取代基是指存在于碳链上的不同官能基团。
二、碳的化学性质1. 碳的四价：由于碳原子外层电子数为四，因此碳以共价键方式与其他原子连接，并可以形成多种结构。
共价键的类型包括单键、双键和三键。
2. 碳的杂化轨道：碳原子的杂化轨道是碳化学性质的基础，常见的杂化轨道包括sp³杂化轨道和sp²杂化轨道。
sp³杂化轨道形成的分子的键角均为109.5°，而sp²杂化轨道形成的分子中有π键存在。
三、官能团和官能化合物1. 羟基：羟基是有机化合物中常见的官能团，是由氧原子与碳原子通过共价键连接而成。
羟基在化合物中可以发生酸碱反应、氧化还原反应等。
2. 醛基：醛基是有机化合物中的官能团，由碳原子与氧原子通过双键连接形成。
醛基的化合物可以发生还原反应、氧化反应等。
3. 羰基：羰基是由碳原子与氧原子通过双键连接而成的官能团，常见的羰基化合物包括醛、酮等。
羰基化合物具有一系列的反应和性质，如加成反应、酸碱反应等。
四、有机化合物的反应1. 加成反应：加成反应是指有机化合物中的官能团与其他物质发生反应，生成新的化合物。
常见的加成反应包括醇与醛酮之间的反应、烷烃与卤素之间的反应等。
《认识有机化学》 讲义
《认识有机化学》讲义一、什么是有机化学有机化学，简单来说，就是研究有机化合物的结构、性质、合成以及它们之间相互转化规律的一门科学。
那什么是有机化合物呢？有机化合物通常是指含碳的化合物，但一些简单的含碳化合物，如一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等，由于它们的性质和结构与其他有机化合物有很大的不同，所以通常不被归为有机化合物。
有机化合物在我们的生活中无处不在。
从我们吃的食物，如蛋白质、碳水化合物、脂肪，到我们穿的衣服，如棉花、聚酯纤维，再到我们使用的药物、塑料制品、燃料等等，都与有机化学密切相关。
二、有机化合物的结构有机化合物的结构是理解其性质和反应的关键。
碳原子具有独特的成键特性，它可以形成四个共价键。
这使得碳原子能够与其他原子，如氢、氧、氮、硫等，以多种方式连接，从而形成各种各样的有机化合物。
有机化合物的结构可以用结构式、结构简式、键线式等方式来表示。
例如，甲烷（CH₄）的结构式是一个碳原子与四个氢原子通过共价键相连；而乙醇（C₂H₅OH）的结构简式可以写为 CH₃CH₂OH。
分子的空间结构也非常重要。
比如，碳原子可以形成双键或三键，还可以形成环状结构。
这些不同的结构会影响分子的物理性质和化学性质。
三、有机化合物的性质有机化合物具有各种各样的性质，包括物理性质和化学性质。
物理性质方面，有机化合物的沸点、熔点、密度、溶解性等都有很大的差异。
一般来说，分子量越大，沸点和熔点越高。
例如，甲烷是气体，而十六烷是固体。
溶解性方面，“相似相溶”原理是常见的规律，即极性分子易溶于极性溶剂，非极性分子易溶于非极性溶剂。
化学性质方面，有机化合物可以发生氧化反应、还原反应、取代反应、加成反应、消去反应等。
例如，乙醇可以被氧化为乙醛，乙烯可以和氢气发生加成反应生成乙烷。
四、有机化合物的分类为了更好地研究和理解有机化合物，我们对它们进行分类。
常见的分类方式有按照官能团分类和按照碳链结构分类。
按照官能团分类，有机化合物可以分为烃类（如烷烃、烯烃、炔烃、芳烃）、醇类、醛类、羧酸类、酯类、胺类等等。
有机化学复习讲义汇总
有机化学辅导提纲目录专题一、有机化合物的命名系统命名法、烃基、官能团、化合物的类名专题二、共价键理论和分子几何1、经典价键理论2、杂化轨道理论与分子几何3、分子轨道理论4、共振论5、同分异构构造异构、构型异构、构象异构专题三、有机化学反应1、反应过渡态理论2、反应机理3、影响物种内能和反应途径的因素电子效应：诱导效应、共轭效应、超共轭效应空间效应专题四、重要的有机化合物各类化合物的结构、性质和用途：烷、烯、二烯、炔、芳烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛酮、羧酸及其衍生物、含N化合物、天然化合物专题五、有机合成1、重要的有机合成反应Wittig、Williamson、Grignard、EM和EAA合成法、卤代烃的制备2、有机合成路线设计—合成子法单官能团：α-切断、β-切断、γ-切断双官能团:1,3-双官能团化合物的切断1,5-双官能团化合物的切断1,6-双官能团化合物的重接参考书：高等学校教材，有机化学-1-有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。
有机化学：研究有机化合物的结构、性质和应用，以及相关的理论、方法和技术。
专题一有机化合物的命名一、IUPAC命名法(系统命名法)基本原则：结构与名称一一对应有机化合物的构造名称：取代基的位次-取代基的名称+母体名称COOCH32,4,6-三甲基-2-庚烯酸甲酯原则：(1)最长：母体名称对应的主链(2)最小：“首位最小”、“位次之和最小”(3)“-”与“,”等符号的正确使用！(4)取代基在母体名称之前的排列次序：按“次序规则”从小到大排列！COOHCl NO2CH34-甲基-3-硝基-5-氯苯甲酸二、次序规则1、原子的次序：原子的次序以原子序数为序，同位素以质量为序：I > Br > Cl > F > O > N > C > D > H > : > ∙2、饱和原子团的次序:首先以一级原子为序，然后以二级原子为序，再以三级原子为序，…直到比出大小次序为止。
有机化学精讲资料(复习攻略)
第一部分命名一、通用规则1.选取含官能团在内的最长碳链作为主链。
若存在两条或两条以上等长的最长碳链，选择取代基数目最多的一条作主链。
2.用天干（甲乙丙丁戊己庚辛壬癸）代表主链碳原子数，写在母体名称之前，如甲烷，乙烯，丙炔，丁醇，戊酸等3.从距离官能团最近的一端开始，对主链进行编号（卤烃除外，X视为取代基）。
若有两种或两种以上编号方法，以及对于不含有官能团的烷烃，以取代基所在位次之和最小为原则，进行编号。
4.将各取代基的位次和名称写在母体名称之前。
以阿拉伯数字标明取代基位次，并以“-”与基名相连，如2-甲基；相同的取代基合并写出，位次按由小到大次序列出，并以“，”隔开，同时在基名前以汉字标明该取代基总数，如2,2,4-三甲基；不同取代基按“次序规则”（见附录）进行排列，较优基团后列出；不同取代基之间以“-”连接，最后一个基名与母体名称间无“-”，如2-甲基-3-乙基辛烷5.对于存在官能团位次异构的化合物，需要在取代基与主体名称之间以“-取代基位次-”的形式标明取代基位置，其中取代基位次以阿拉伯数字写出，双键、三键位次以成键C原子中较小位次为准，如2-甲基-3-戊醇，2-甲基-2-丁烯6.含有多个同种官能团时，按由小到大的次序依次列出官能团位次，并以“，”隔开，同时在母体名称前以汉字表明官能团总数，如1,3-丁二烯，2,4-庚二酮，对苯二酚，乙二酸，丙三醇*7.多官能团化合物命名时，按下式所列的优先级次序，以优先级较高的官能团作母体，优先级较低的官能团作取代基（—X和—NO2只能作取代基）—COOH>—COOR>—CN>—CHO>—C=O>—OH(醇)>—OH(酚)>—NH2>醚)>—R碳链编号时以母体官能团位次最低为原则，如3-戊烯-1-炔，4-戊酮醛二、特殊化合物命名及位次规则1.螺环化合物根据组成环的碳原子总数命名为“某烷”，加上词头“螺”。
高三(有机化学)专题复习
2,3,3,7,7－五甲基辛烷
原则5：小-----支链编号之和最小。
总结:烷烃系统命名法原则：
① 长-----选最长碳链为主链。
② 多-----遇等长碳链时,支链最多为主链。 ③ 近-----离支链最近一端编号。
④ 简-----两取代基距离主链两端等距离时， 从简单取代基开始编号。
⑤ 小-----支链编号之和最小。
答案：B
【解题方法漫谈三】
③新课标下可能出现的新题型
■现代光谱技术的应用
10．下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱 谱图,则该有机物的结构简式可能为： 。
三、有机物的命名
内容:烷、烯、炔、苯的同系物、 烃的衍生物的命名
有机物的命名
（一）、普通命名法（适用于简单化合物） 1~10个碳: 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸； 10个碳以上:十一、十二等。
碳架异构体:正、异、新。
CH3CH2CH2CH3
正丁烷
CH3CHCH3 CH3
异丁烷
（二）系统命名法（IUPAC命名法）
1、烷烃 步骤：
选主链 例 CH3 支链编号 CH3
书写名称
CH2 CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3 CH3 2，6，6 — 三 甲基 —5 —乙基 辛烷
★同分异构体的书写 分子式→官能团异构→碳链异构 →位置异构→立体异构
例1：写出分子式为C8H10O含有一个苯环的 所有物质的结构简式
C8H8O
例2：写出分子式为C4H8链状的有机物的结构简式 （考虑立体异构） 顺反异构判断：双键一侧的碳上连有不同的基团，
对映异构判断：手性分子 乳酸、葡萄糖等 （手性碳原子-----一个碳原子连接四个不同的基团） 例3：写出分子式为C4H8O2酯类有机物的结构简式 C5H10O2 分碳法 只须 R1—COOH中烃基 写 对应酸 酯 的同分异构体 写出
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
有机化学专题复习讲义专题一有机物的概念、有机物的命名、同系物和同分异构体一、有机物的概念1、含碳元素的化合物叫做有机物（除碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、硫氰化物外）。
2、有机物的性质（1）大多数有机物难溶于水，易溶于苯、汽油、四氯化碳等有机溶剂。
（2）大多数有机物是非电解质，不易导电。
（3）大多数有机物是分子晶体，熔沸点较低。
（4）大多数有机物易燃，受热易分解。
二、有机物的命名1、烃基烃基：烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的呈电中性的部分，一般用“R—”表示。
例如，甲烷分子CH4失去一个氢原子后剩余的部分—CH3叫做甲基。
△“根”与“基”的区别电性化学性质根带电荷稳定，能独立存在基不带电荷，显电中性活泼，不能单独存在[例1]写出羟基和氢氧根的电子式。
[例2]碳正离子［例如CH3+、CH5+、(CH3)3C+］是有机反应的重要中间体。
欧拉（G·Olah）因在此领域中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。
碳正离子CH5+可以通达CH4在“超强酸”中再获得一个H+而得到，而CH5+失去H2可以得CH3+。
（1）CH3+是反应性很强的正离子，是缺电子的，其电子式是。
（2）CH3+中4个原子是共平面的，3个C-H键之间的夹角（键角）相等，则C-H键之间的夹角是。
（3）(CH3)2CH+在NaOH的水溶液中反应将得到电中性的有机分子，其结构简式为。
（4）(CH3)3C+去掉H+后将生成电中性的有机分子，其结构简式为。
[答案]（1）（2）120°（3）(CH3)2CHOH （4）(CH3)2CH=CH2 2、习惯命名法(普通命名法)习惯命名法在命名简单有机化合物时比较方便。
如对烷烃的命名，其中碳原子数在10以内时，用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；大于10时，则用中文数字十一、十六等来表示。
同时为了区别同分异构体，在名称前面加“正、异、新”等冠词。
例如C 5H 12的3种同分异构体命名：3、系统命名法 （1）烷烃的系统命名法 ①长——选最长碳链为主链。
错误名称：2-乙基丁烷 正确名称：3-甲基戊烷②多——遇等长碳链时，支链最多为主链。
看下面结构简式，从第3号碳往右或往下查，均可查出含5个碳原子的主链，但按图示编号时，主链上的支链最多，故是正确编号。
正确名称：2,4-二甲基-3-乙基戊烷③近——离支链最近一端编号。
由距离支链最近的一端开始，将主链上的碳原子用1，2，3 …，等数字依次编号，以确定支链的位置。
错误名称：3-甲基丁烷正确名称：2-甲基丁烷④小——支链编号之和最小。
看下面结构简式，从右端或左端看，均符合“近——离支链最近一端编号”的原则，但按图示编号时，支链编号之和最小，故是正确编号。
⑤简——两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。
如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。
如：CH 3 —CH 2—CH 2—CH 2 —CH 3CH 3—C CH 3CH 3—CH 3—CH 2 CH 3 —CH CH 3—CH 3（2）含有官能团的化合物的命名①定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。
如含碳碳双键、醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以烯、醇、醛、酸为母体。
②定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。
③命名：官能团编号最小化。
其他规则与烷烃相似。
如： 2,3-二甲基-2-丁醇2,3-二甲基-2-乙基丁醛（3）苯的同系物的命名①苯环上的氢被烷基取代后，以苯作为母体进行命名。
如：甲苯乙苯②有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置，编号时从位次小的取代基开始，并沿使取代基位次之和较小的方向进行。
如：邻二甲苯或1,2-二甲苯 间二甲苯或1,3-二甲苯 对二甲苯或1,4-二甲苯 ③当苯环上连有其他较高级别的官能团时，以苯基作为取代基。
如：苯（基）乙烯 苯（基）甲酸 苯（基）甲醛[例2]萘环上的碳原子的编号如Ⅰ式，根据系统命名法，Ⅱ可称为2-硝基萘，则化合物Ⅲ的名称应是（ ）CH 3 CH 3—C —CH —CH 3 CH 3OH CH 3CH 3—CH —C —CHO CH 3—CH 2CH 3 CH 3CH 3—CH CH 3CH 33 = CH 2 CH—C —OHO C —HOA.2,6-二甲基萘B.1,4-二甲基萘C.4,7-二甲基萘D.1,6-二甲基萘[答案]D[例3]请写出以下物质的结构简式：（1）二乙酸二乙酯；（2）乙二酸二乙酯；（3）二乙酸乙二酯；（4）乙二酸乙二酯。
三、同系物同系物：结构相似．．．．，在分子组成上相差一个或若干个原子团的物质物质。
同系物的判断要点：1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。
2、结构相似指具有相同的官能团类别和数目。
3、同分异构体之间不是同系物。
△同系物通式的推算[例4]下面是苯和一组稠环芳香烃的结构简式：（1）写出化合物②～⑤的分子式：①C6H6②③④⑤（2）这组化合物的分子式通式是CH（请以含m的表示式填在横线上，m=1,2,3,4,5…）。
[答案]（1）②C10H8③C14H10④C18H12⑤C22H14（2）4m+22m+4四、同分异构体同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。
具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
问：互为同分异构体的物质一定是有机物吗？（否）1、同分异构体的种类（1）碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。
如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。
（2）位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。
如1-丁烯与2-丁烯、1-丙醇与2-丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。
（3）类别异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。
如1-丁炔与1,3-丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。
（4）其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，虽然在高中阶段不要求掌握，但在信息题中屡有涉及。
[例5]已知与互为同分异构体（称为“顺反异构”），则化学式为C3H5Cl的链状的同分异构体有（）A.3种B.4种C.5种D.6种[答案]B2、类别异构归纳：（1）C n H2n+2：烷烃。
（2）C n H2n：单烯烃、环烷烃。
（3）C n H2n-2：炔烃、二烯烃。
（4）C n H2n-6：芳香烃（苯及其同系物）。
（5）C n H2n+2O：饱和脂肪醇、醚。
（6）C n H2n O：醛、酮、环醚、环醇、烯醇。
（7）C n H2n O2：羧酸、酯、羟基醛、羟基酮。
（8）C n H2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。
（9）C n(H2O)m：糖类。
[例6]请写出分子式为C7H8O的含苯环的所有同分异构体的结构简式。
[答案]2、同分异构体的书写规律：（1）烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。
（2）具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。
一般情况是碳链异构→官能团位置异构→类别异构。
（3）芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。
3、判断同分异构体的常见方法：（1）基团连接法：将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。
如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种，戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成）也分别有四种。
[例7]某有机物A 的分子式为C 6H 12O 2。
已知A 有如下转化，其中D 不与Na 2CO 3溶液反应，C 、E 都能发生银镜反应，那么A 的结构可能有（ ）A.2种B.3 种C.4 种D.5种 [答案]C（2）等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。
如：乙烷分子中共有6个H 原子，若有一个H 原子被Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl 原子转换为H 原子，而H 原子转换为Cl 原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。
同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构。
（用组合数性质m n m n n C C -=帮助理解）（3）等效氢法（对称法）：等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。
等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。
其判断方法有： ①同一碳原子上连接的氢原子等效。
②同一碳原子上连接的—CH 3中氢原子等效。
如：新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上，故新戊烷分子中的12个氢原子等效。
③同一分子中处于镜面对称（或轴对称）位置的氢原子等效。
如： 分子中的18个氢原子等效。
[例8]菲的结构简式为，若它与硝酸反应，可能生成的一硝基取代物有（ ）A.4种B.5种C.6种D.10种 [答案]BCH 3 CH 3—C —C —CH 3 CH 3 CH 3CH 3△同位素、同素异形体、同分异构体和同系物的辨别概念同系物同分异构体同素异形体同位素分子式不同相同不同/结构相似不同不同/研究对象化合物化合物单质原子[例9]下列对每组中物质间关系的叙述不正确的是（）A.11H和21H互为同位素 B.和属于同系物C.S2和S8互为同素异形体D.丙酸和乙酸甲酯属于同分异构体[答案]B专题二烃的结构与性质、烃的燃烧规律1、烃的物理性质①比较同类烃的沸点：碳原子数多沸点高；碳原子数相同，支链多沸点低；常温常压下，碳原子数1－4的烃、新戊烷为气体。
②难溶于水，密度随分子量的增大而增大，但比水小。
[例10]下列五种烷烃：①2-甲基丁烷②2,2-二甲基丙烷③戊烷④丙烷⑤丁烷，按它们的沸点由高到低的顺序排列正确的是（）A.①②③④⑤B. ②③⑤④①C. ③①②⑤④D.④⑤②①③[答案]C2、烃的结构与化学性质归纳类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质烷烃C n H2n+2(n≥1)/ CH4①正四面体②有3个原子共面1、光照下的卤代2、裂化3、不使酸性KMnO4溶液褪色4、可燃烯烃C n H2n(n≥2)CH2=CH2分子的所有原子在同一个平面上1、加成：X2、H2、HX、HCN2、聚合3、易氧化：与O2（条件：催化剂加压加热）反应生成CH3CHO4、使Br2水（加成）、酸性KMnO4（氧化）褪色5、燃烧现象：明亮火焰，伴有黑．烟炔烃C n H2n-2(n≥2)—C≡C—HC≡CH分子成直线型1、加成：X2、H2、HX、HCN2、聚合3、易氧化：与H2O （条件：催化剂加压加热）反应生成CH3CHO4、使Br2水（加成）、酸性KMnO4（氧化）褪色5、燃烧现象：明亮火焰，浓．烈黑．．烟苯及其同系物C n H2n-6(n≥6)/平面结构，12个原子共面1、易取代：与液溴在Fe做催化剂下生成溴苯、硝化和磺化2、难加成：与H2（Ni作催化剂）环己烷△有机物分子结构基本方法：碳碳单键可以旋转，碳碳双键和碳碳三键不能旋转。