有机化学专题复习讲义
有机化学总复习(上课)
CHO CHO 2 COOH 有多种同分异构体,写出符 OH OH OH HO OH 合下列性质的同分异构体的结构简式。 O 已知 HO H C O
① 与FeCl3溶液作用显紫色 ② 与新制的Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀 ③ 苯环上的一卤代物只有2种
制乙烯
2、乙炔
化学药品 电石、水(或饱和食盐水) 仪器装置 教材P32 反应方程式 CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2↑
注意点及杂质净化
不能用启普发生器原因:反应速度太快、反应大量放 热及生成浆状物。如何控制反应速度:水要慢慢滴加, 可用饱和食盐水以减缓反应速率;杂质:气体中常混 有磷化氢、硫化氢,可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除 去;收集:常用排水法收集。
制乙炔
3、溴苯
化学药品
苯、液溴(纯溴)、还原铁粉
反应方程式 C6H6+Br2(液) Fe C6H5Br+HBr↑ 注意点及杂质净化
加药品次序:苯、液溴、铁粉;
催化剂:实为FeBr3;
长导管作用:冷凝、回流
除杂:制得的溴苯常溶有溴而呈褐色,可用稀 NaOH洗涤,然后分液得纯溴苯。
制溴苯
1 2
4、制硝基苯
14 15 19
C H 3C H O
20
16 21
C H 3C O O H
有机化学复习教案
大姚县实验中学教师课堂教学课时教案
授课教师:杨利华
④对二甲苯⑤间甲基苯乙炔
结合有机物的命名规则,
(3)写出对苯乙烯的结构简式,分子中最多有
(4)某烯烃的错误命名是2-甲基-4-乙基-2-戊烯,那么它的正确命名应是
下列各组物质中,互为同分异构体的是
(一)引导学生审题,根据知识结构,自主组织答案
有机化学---李景宁主编复习资料
一、烯烃的系统命名
1、选择主链选择含有双键做主链,
以主链的碳原子的数目叫做“某烯烃”;
2E-3,5-二甲基-2-己烯
2、给主链进行标号,把主链的碳原
子进行标号;
3、标明双键的位次;将双键的位置
放在最小的位次,放在烯烃的名称前面;
4、其它烯烃的命名与烷烃的相同;
5、顺式与反式的命名
对于顺式和反式只适用于有两个基团相同的情况
顺式--结合在双键碳原子上的两个基团在同侧的情况。反式--结合在双键碳原子上的两个相同的基团在异侧。
CH3
Cl
H
C
H3
(1E)-1-chloro-2-methylbut-1-ene
对于复杂的烯烃的命名。常用Z/E 命名法
规则:A>B,C>D--Z型结构A<B,C>D--E型结构
21C 5
4
A 6
3
21
A
6
4
C
5 3
Z型结构 E型结构
C
H3
C
H3CH3 H
(2Z)-3-methylpent-2-ene
C
H3
CH3
3
CH3
(3E)-2,3-dimethylhex-3-ene
二、烯烃的化学性质
(一)亲电加成反应
1与酸的反应:马氏规则
(1)与卤化氢的反应:卤化氢和烯烃的加成,可得到一卤代物。
反应在CS2、石油醚或冰醋酸,浓的氢溴酸和氢碘酸也能和烯烃的反应,浓盐酸反应需要加入催化剂(AlCl3)才可以发生反应。卤化氢的酸性强度为:HI>HBr>HCl。
马氏规则:凡是不对称的烯烃和酸
的加成,酸中的氢离子加到含氢多
的碳原子上,其他的卤素原子加到
含氢原子少的碳原子上。
CH2
H3+Br H C H3CH3
C
but-1-ene
2-bromobutane
有机化学专题复习
羟基的分类和性质:与苯环相连称为酚羟基,与一般烃基相连称 为醇羟基,双键碳上连羟基不稳定,两个羟基连在同一个碳上不
稳定,脱水变成醛或者酮。
醇羟基的性质:①氧化反应,可以燃烧,可以被酸性高锰酸钾、重 铬酸钾氧化成酮或者酸,可以在铜或者银在催化剂加热的条件下催 化氧化成醛或者酮,羟基相连碳上有2个氢被氧化成醛,一个氢氧 化成酮,没有氢不能被催化氧化。②酯化反应,酸脱羟基醇脱氢, 酯化反应条件浓硫酸加热可逆反应,浓硫酸的作用催化剂脱水剂。 ③消去反应,在浓硫酸加热170度分子内脱水生成碳碳双键,要求 羟基相连碳的邻碳有氢,(加热140度分加脱水生成醚,属于取代 的反应).④与金属Na发生置换反应,⑤在酸性条件下和卤化氢HX 发生取代反应生成卤代烃。
不可以查重查漏,例如联苯的二氯代物有几种?对于二元代物 还可以列举在同一个碳上、不同碳上(邻,间)的方法,对于有 两种官能团的还可以采用定一位置后查等效氢的方法。
同分异构体的数目
• 列举法:对于酯类同分异构体,如五个碳原子的饱和一元酯有几种? 列举有甲酸丁酯(4),乙酸丙酯(2),丙酸乙酯(1),丁酸甲酯 (2)等共9种。
2024届高考化学一轮复习专题有机化学基础课件
注意:CH2
CH—OH不稳定,转化为乙醛。
3)加聚反应
nCH2 CH2
CH2—CH2
4)二烯烃的加成反应
5)脂肪烃的氧化反应
CxHy+(x+ y )O2
4
xCO2+ y H2O
2
注意:烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,烯烃、炔烃可以。
4.乙烯和乙炔的实验室制法
1)反应原理
CH3CH2OH
CaC2+2H2O
量,从而确定其实验式。
2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量。
3)确定分子式。
3.分子结构的确定——波谱分析
1)红外光谱:利用红外光谱来确定有机物分子中的官能团或化学键的种类。
2)核磁共振氢谱:利用核磁共振氢谱确定有机物分子中氢原子的种类和
数目,其中吸收峰的个数=氢原子种类,吸收峰面积之比=氢原子数目之比。
1
氰基
2
碳氧双键
1
脂环
1
碳碳三键
2
苯环
4
二、有机物的命名
1.烷烃的系统命名
1)选主链:选最长的碳链(包括官能团在内)为主链,称某烷(或根据官能团
确定类别名称)。
2)编号数:从距离支链(或官能团)最近的一端编号,确定支链(或官能团)的
位置。
有机化学知识点复习归纳(同系物、同分异构体)
练习1
下列各组物质互为同系物的是( ) —CH OH CH CH — OH A.
2 2 3
—OH
B. 葡萄糖和核糖[CH2OH(CHOH)3CHO] C. 乙酸甲酯和油酸乙酯 D. α—氨基乙酸和β—氨基丁酸
二、同分异构体:
化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异 构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
练习4
已知化合物 的一种同分异构体符合 下列条件:(1)苯环上有两个取代基且苯环 上只有两种不同化学环境的氢;(2)能与 FeCl3溶液作用呈紫色。 请写出它与过量NaOH溶液共热,发生反 应的化学方程式:
练习5
化合物 有一种链状的同分异构体, 能发生银镜反应,核磁共振氢谱有2个峰,该 同分异构体的结构简式为:
⑴ 碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状 结构而造成的异构。 如:C5H12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和 新戊烷。 请画出这三种同分异构体结构简式。 ⑵ 位置异构:指官能团或取代基在碳链上的位置不同 而造成的异构。 如:1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲 苯与间二甲苯及对二甲苯。画出结构简式。 ⑶ 官能团异构:指官能团不同而造成的异构,叫官能 团异构。 如:1—丁炔与1,3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇 与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与 果糖、蔗糖与麦芽糖等。画出结构简式。
徐寿昌《有机化学》【复习笔记+考研真题及详解】(有机化合物的结构)
第1章有机化合物的结构和性质
1.1 复习笔记
一、有机化合物和有机化学
1.有机化合物
有机化合物的主要特征是它们都含有碳原子。
2.有机化学
(1)有机化学就是研究碳化合物的化学。
(2)有机化学就是碳氢化合物及其衍生物的化学。
二、有机化合物的特点
绝大多数有机化合物只是由碳、氢、氧、氮、卤素、硫、磷等少数元素组成,而且一个有机化合物分子中只含其中少数元素。有机化合物的数量却非常庞大。
1.有机化合物结构上的主要特点——同分异构现象
(1)分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同化合物,称为同分异构体,这种现象称作同分异构现象。如:
(2)碳化合物含有的碳原子数和原子种类愈多,分子中原子间的可能排列方式也愈多,它的同分异构体也愈多。
(3)有机化学中,化合物的结构(structure)是指分子中原子间的排列次序、原子相互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的分布状态等各项内容在内的总称。
2.有机化合物性质上的特点
(1)大多数有机化合物都可以燃烧,有些有机化合物如汽油等很容易燃烧。
(2)一般有机化合物的热稳定性较差,易受热分解。
(3)许多有机化合物在常温下是气体、液体。常温下为固体的有机化合物,它们的熔点一般也很低。
(4)一般有机化合物难溶或不溶于水,但一些极性较强的有机化合物易溶于水。不溶于水的有机化合物往往可溶于某些有机溶剂。
(5)有机化合物的化学反应,多数是分子间的反应。大多数有机反应需要一定时间才能完成反应。往往需要以加热、加催化剂或光照等手段来增加分子动能、降低活化能或改变反应历程来缩短反应时间。
一轮复习课件:有机化学基础
的有机物一定是同分异构体
(×)
3.邻羟基苯甲酸的结构简式为
(×)
4.某有机物燃烧后产物只有H2O和CO2,则该有机物一定是烃 (×)
1.牢记 5 种重要官能团:
碳碳双键:
;羟基:—OH
羧基:
;醛基:
;酯基:
2.掌握同分异构体书写的 3 个顺序:
(1)烷烃:成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边移,不到端;
【特别提醒】 (1)书写同分异构体时,为防止重复书写,写出 结构简式后,要用系统命名法命名,排除同种物质。
(2)有些高分子化合物的结构简式书写形式相同,但由于聚合度 不同,它们不属于同分异构体,如淀粉和纤维素的分子式虽然都为 (C6H10O5)n,但由于 n 的取值不同,它们不是同分异构体。
(3)同分异构体可以是同类物质也可以是不同类物质。如羧酸和 含有相同碳原子数的酯互为同分异构体。
一、有机物的结构特点 1.碳原子的成键特点
2.碳原子的成键方式
3.有机物结构的表示方法
结构式
结构简式
CH3—CH===CH2 或 CH3CH===CH2
CH3—CH2—OH 或 CH3CH2OH
键线式
或 CH3—COOH 或 CH3COOH
4.有机化合物的同分异构现象
(1)同分异构现象:分子式相同而结构不同的现象。
(2)根据烷烃的通式,结合相对分子质量为 128 可以确定烷烃的 分子式为 C9H20。
《有机化合物 章末复习》示范课教学课件【高中化学必修】
核心素养提升
③等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,判断等效氢原子的三条原则是:
原则
举例
同一碳原子上的氢原子是等效的
CH4中的4个氢原子等效
同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的
C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效
处于对称位置上的氢原子是等效的
CH3CH3中的6个氢原子等效、乙烯分子中的4个氢原子等效、苯分子中的6个氢原子等效、(CH3)3CC(CH3)3上的18个氢原子等效
章末复习
第七章 有机化合物
一、重要的烃
知识体系构建
二、烃的衍生物
烃的衍生物
知识体系构建
知识体系构建
三、有机高分子材料
知识体系构建
一、依据官能团预测有机物的性质建立结构决定性质的观点,依据常见官能团的性质,结合常见有机反应类型预测常见有机物能够发生的化学反应。多官能团有机物性质确定的思路:第一步,找出有机物所含的官能团,如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、羧基、酯基等;第二步,联想每种官能团的典型性质;第三步,结合选项分析对有机物性质描述的正误。
√பைடு நூலகம்
核心素养提升
解析 1~5对应的结构中一氯取代物只有1种的有1和4,是2个,故A项错误;1、4对应的物质不能与溴的四氯化碳溶液发生反应,故B项错误;只有1对应的结构中所有原子均处于同一平面,故C项正确;2、3、5对应的物质均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D项错误。
有机化学专题复习
有机复习专题
一、命名
1、习惯
2、的系统命名----含有官能团的有机化合物的系统命名
以烷烃命名为基础,但要注意一些规则的变化:①主链是包含官能团的最长碳链——而不一定是最长碳链;②编号应从离官能团最近的一端开始——而不是从离支链最近的一端开始;③名称要注明官能团的位置;
二、有机物的同分异构体----同分异构体的种类
1.碳链异构 2.位置异构 3.官能团异构类别异构详写下表
组成通式可能的类别典型实例
C n H2n烯烃、环烷烃
CH2=CHCH3与
C n H2n-2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2
C n H2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3
C n H2n O醛、酮、烯醇、环醚、环醇
CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与
C n H2n O2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO
C n H2n-6O酚、芳香醇、芳香醚
与
C n H2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH
C n H2O m单糖或二糖葡萄糖与果糖C6H12O6、蔗糖与麦芽糖C12H22O11
三、同分异构体的书写规律
1.主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对;
2.按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写;
3.若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的;
高三一轮复习讲义有机化学
第一章认识有机化合物
第一节 有机化合物的分类
❖ 知识要点
一、有机物的分类
(一)按碳的骨架分类:
有机化合物
链状化合物
脂肪
环状化合物 脂环化合物 化合物
芳香化合物
1.链状化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。(因其最初是在脂肪中发现的,所以又叫脂肪族化合物。)如:
正丁烷 正丁醇
2.环状化合物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类: (1)脂环化合物:是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如:
环戊烷 环己醇
(2)芳香化合物:是分子中含有苯环的化合物。如:
苯 萘
(二)按官能团分类:
官能团:是指决定化合物化学特性的原子或原子团.
烃的衍生物:是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。可以分为以下12种类型:
❖ 例题精讲
1.下列有机物中属于芳香化合物的是( )
2.〖归纳〗芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系:
〖变形练习〗下列有机物中(1)属于芳香化合物的是_______________,(2)属于芳香烃的是________,(3)属于苯的同系物的是______________。
CH 3
CH 2
CH 2
CH 3
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
OH
NO 2
CH 3
CH 2 —CH 3
3.按官能团的不同对下列有机物进行分类:
4.按下列要求举例:(所有物质均要求写结构简式)
(1)写出两种脂肪烃,一种饱和,一种不饱和:_________________________
、_______________________;(2)写出属于芳香烃但不属于苯的同系物的物质两种:_______________________、__________________
2024届高考化学一轮复习课件(人教版)第十一单元 有机化学 第5讲
目分多元羧酸
核心素养
微专题
高考真题演练
课时作业
3.羧酸的化学性质 羧酸的化学性质主要取决于羧基,反应时的主要断键位置如图:
(1)酸的通性(以乙酸为例):乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸 01 __强__,
在水溶液里的电离方程式为 02 __C__H_3_C_O_O__H____C__H_3_C_O__O_-_+__H__+___。可以
错因:C_H__3C__O_1_8_O_C_2_H_5_水__解__应__断__裂___________中__的__碳__氧__单__键__,__故__应__ __生__成___C_H_3_C_O__O_H__和___C_2_H_15_8O__H_。__
核心素养
微专题
高考真题演练
课时作业
(6)可以用 NaOH 溶液除去乙酸乙酯中的乙酸。 错因:_乙__酸__乙__酯__在__N__a_O_H__溶__液__中__会__发__生__水__解__反__应__。_____________
核心素养
微专题
高考真题演练
课时作业
(4)用银氨溶液可以区分甲酸甲酯与乙醛。 错因:H__C_O__O_C_H__3与__C__H_3_C_H__O_分__子__结__构__中__都__含__有__—__C__H_O__,__均__可__发__ 生__银__镜__反__应__。
2024届高考化学二轮复习讲义 有机化合物
有机化合物—2024届高考化学二轮复习
一有机物组成、结构
1.C、H、O、N、X(X=F、Cl、Br、I)等常见原子成键特点
(1)碳原子成键特点
C最外层4个电子,差4个达到8电子稳定结构,所以C形成4个共价键;具体类型有①四个单键:(烷烃与环烷烃均为此结构),②两个单键+一个双键:(烯烃为此种结构),③一个单键+一个三键:(炔烃为这种结构),④两个双键:C(CO2为此结构、有机物中这种结构一般不稳定),⑤三个单键+1
大π键:(芳香烃及其衍
6
生物为此结构)。
(2)氢原子及卤素原子(X)成键特点:H差1个电子达2电子稳定结构,X是第ⅦA族,差1个电子达8电子稳定结构,所以H、X一般只能形成单键,也就是—H和—X,所以H、X只能处在分子的“端位”一般不能成环。
(3)O原子成键特点:O是第ⅥA族,最外层6个电子,差 2个电子达8电子稳定结构,所以一般可以形成2个共价键,也就是O或—O—。
(4)N原子成键特点
N是第ⅤA族,最外层5个电子,差3个电子达8电子稳定结构,所以N一般可以形成3个共价键,也就是①一个三键:≡N(N2或氰基就是此结构),②一个单键+一个双键:—N(嘧啶、嘌呤含有此结构),③三个单键:(氨气、氨基有此结构),注意铵根结构较特殊:[]+存在一个“配位键”所以形成4个共价键。
(5)C、N、O均可成环,也可以成链,但H、X不能成环。
2.有机物原子共线、共面问题
(1)数学背景知识
①某条直线与某个平面有两个公共点,则该直线属于该平面。
②两个平面若存在三个不共线的公共点,则两个平面是同一个平面。
一轮复习有机化学教案
一、有机物基础知识
1、有机物:含碳元素的化合物,简称有机物;
CO 、CO 2、H 2CO 3、Na 2CO 3、CaC 2、HCN 等属无机物,无机物和有机物之间没有截然的界限; ⑴有机物的种类繁多:
①碳原子有4个价电子,可以形成4个共价键;②碳链长度可以不同,碳碳之间可以有单键、双键和三键,还可以成环等;③有机物普遍存在同分异构体现象; ⑵有机物和无机物的区别:
性质和反应 有机物
无机物
溶解性
多数不溶于水,易溶于有机溶剂,如油脂溶于汽油,煤油溶于苯;
多数溶于水,而不溶于有机溶剂,如食盐、明矾溶于水;
耐热性
多数不耐热;熔点较低,400°C 以下;如淀粉、蔗糖、蛋白质、脂肪受热分解;C 20H 42熔点36.4°C,尿素132°C;
多数耐热难熔化;熔点一般很高;如食盐、明矾、氧化铜加热难熔,NaCl 熔点801°C;
可燃性 多数可以燃烧,如棉花、汽油、天然气都可以燃烧;
多数不可以燃烧,如CaCO 3、MnCl 2不可以燃烧;
电离性 多数是非电解质,如酒精、乙醚、苯都是非电解质、溶液不电离、不导电;
多数是电解质,如盐酸、氢氧化钠、氯化镁的水溶液是强电解质; 化学反应 一般复杂,副反应多,较慢,如生成乙酸乙酯的酯化反应在常温下要16年才达到平衡;
一般简单,副反应少,反应快,如氯化钠和硝酸银反应瞬间完成;
⑶有机物的分类:按中学所学内容
2、官能团和基
⑴基:分子去掉某些原子或原子团所剩下的原子或原子团;注意基与根的区别
原子团的基又称为基团;基和基团都为电中性; 基和根的比较
1 “基”指的是非电解质如有机物分子失去原子或原子团后残留的部分;
有机化学精讲资料(复习攻略)
第一部分命名
一、通用规则
1.选取含官能团在内的最长碳链作为主链。
若存在两条或两条以上等长的最长碳链,选择取代基数目最多的一条作主链。
2.用天干(甲乙丙丁戊己庚辛壬癸)代表主链碳原子数,写在母体名称之前,如
甲烷,乙烯,丙炔,丁醇,戊酸等
3.从距离官能团最近的一端开始,对主链进行编号(卤烃除外,X视为取代基)。
若有两种或两种以上编号方法,以及对于不含有官能团的烷烃,以取代基所在位次之和最小为原则,进行编号。
4.将各取代基的位次和名称写在母体名称之前。
以阿拉伯数字标明取代基位次,并以“-”与基名相连,如2-甲基;
相同的取代基合并写出,位次按由小到大次序列出,并以“,”隔开,同时在基名前以汉字标明该取代基总数,如2,2,4-三甲基;
不同取代基按“次序规则”(见附录)进行排列,较优基团后列出;
不同取代基之间以“-”连接,最后一个基名与母体名称间无“-”,如2-甲基-3-乙基辛烷
5.对于存在官能团位次异构的化合物,需要在取代基与主体名称之间以“-取代基位
次-”的形式标明取代基位置,其中取代基位次以阿拉伯数字写出,双键、三键位次以成键C原子中较小位次为准,如2-甲基-3-戊醇,2-甲基-2-丁烯
6.含有多个同种官能团时,按由小到大的次序依次列出官能团位次,并以“,”隔
开,同时在母体名称前以汉字表明官能团总数,如1,3-丁二烯,2,4-庚二酮,对苯二酚,乙二酸,丙三醇
*7.多官能团化合物命名时,按下式所列的优先级次序,以优先级较高的官能团作母体,优先级较低的官能团作取代基(—X和—NO2只能作取代基)
高中化学选修5_有机化学总复习三(有机反应类型及条件)
2. 加成反应: 有机物分子中未饱和的碳原子跟
其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。 包括:烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有 机物与H2、X2、HX、H2O加成;苯环、醛基、 不饱和油脂与H2加成。
有机反应类型——加成反应
• 和H2加成的条件一般是催化剂(Ni)+加热 • 和水加成时,条件写温度、压强和催化剂 • 不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能 产生两种产物 • 醛基的C=O只能和H2加成,不能和X2加成, 而羧基和酯的C=O不能发生加成反应
• 七、有机计算
(三)有机化学反应类型
• 有机反应主要包括八大基本类型: 取代反应、加成反应、消去反应、 氧化反应、还原反应、加聚反应、 缩聚反应、显色反应
1. 取代反应:有机物分子中某些原子或原 子团被其它原子或原子团所代替的反应。
包括:卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱 水
酯化
1、取代反应
(1)卤代:烷烃、苯及苯的同系物 (2)硝化:苯及苯的同系物 (3)酯化:醇和羧酸(或无机酸) (4)水解:酯、卤代烃、糖类、油脂、 蛋白质等 (5)分子间脱水:醇脱水成醚 (6)醇的取代:醇与氢卤酸
有机反应类型——氧化反应
氧化反应:有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应
有机物的燃烧,烯烃、炔烃、苯的同系物的侧链、 醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它包括两类氧化 反应
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有机化学专题复习讲义
专题一有机物的概念、有机物的命名、同系物和同分异构体
一、有机物的概念
1、含碳元素的化合物叫做有机物(除碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、硫氰化物外)。
2、有机物的性质
(1)大多数有机物难溶于水,易溶于苯、汽油、四氯化碳等有机溶剂。
(2)大多数有机物是非电解质,不易导电。
(3)大多数有机物是分子晶体,熔沸点较低。
(4)大多数有机物易燃,受热易分解。
二、有机物的命名
1、烃基
烃基:烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的呈电中性的部分,一般用“R—”表示。例如,甲烷分子CH4失去一个氢原子后剩余的部分—CH3叫做甲基。
△“根”与“基”的区别
电性化学性质
根带电荷稳定,能独立存在
基不带电荷,显电中性活泼,不能单独存在
[例1]写出羟基和氢氧根的电子式。
[例2]碳正离子[例如CH3+、CH5+、(CH3)3C+]是有机反应的重要中间体。欧拉(G·Olah)因在此领域中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。碳正离子CH5+可以通达CH4在“超强酸”中再获得一个H+而得到,而CH5+失去H2可以得CH3+。
(1)CH3+是反应性很强的正离子,是缺电子的,其电子式是。
(2)CH3+中4个原子是共平面的,3个C-H键之间的夹角(键角)相等,则C-H键之间的夹角是。
(3)(CH3)2CH+在NaOH的水溶液中反应将得到电中性的有机分子,其结构简式为。(4)(CH3)3C+去掉H+后将生成电中性的有机分子,其结构简式为。
[答案](1)(2)120°(3)(CH3)2CHOH (4)(CH3)2CH=CH2 2、习惯命名法(普通命名法)
习惯命名法在命名简单有机化合物时比较方便。如对烷烃的命名,其中碳原子数在10以内
时,用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;大于10时,则用中文数字十一、十六等来表示。同时为了区别同分异构体,在名称前面加“正、异、新”等冠词。例如C 5H 12的3种同分异构体命名:
3、系统命名法 (1)烷烃的系统命名法 ①长——选最长碳链为主链。
错误名称:2-乙基丁烷 正确名称:3-甲基戊烷
②多——遇等长碳链时,支链最多为主链。看下面结构简式,从第3号碳往右或往下查,均可查出含5个碳原子的主链,但按图示编号时,主链上的支链最多,故是正确编号。
正确名称:2,4-二甲基-3-乙基戊烷
③近——离支链最近一端编号。由距离支链最近的一端开始,将主链上的碳原子用1,2,3 …,等数字依次编号,以确定支链的位置。
错误名称:3-甲基丁烷正确名称:2-甲基丁烷
④小——支链编号之和最小。看下面结构简式,从右端或左端看,均符合“近——离支链最近一端编号”的原则,但按图示编号时,支链编号之和最小,故是正确编号。
⑤简——两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号。如取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面。如:
CH 3 —CH 2—CH 2—CH 2 —CH 3
CH 3—C CH 3
CH 3
—CH 3
—CH 2 CH 3 —CH CH 3
—CH 3
(2)含有官能团的化合物的命名
①定母体:根据化合物分子中的官能团确定母体。如含碳碳双键、醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以烯、醇、醛、酸为母体。
②定主链:以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。 ③命名:官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。
如: 2,3-二甲基-2-丁醇
2,3-二甲基-2-乙基丁醛
(3)苯的同系物的命名
①苯环上的氢被烷基取代后,以苯作为母体进行命名。如:
甲苯
乙苯
②有多个取代基时,可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置,编号时从位次小的取代基开始,并沿使取代基位次之和较小的方向进行。如:
邻二甲苯或1,2-二甲苯 间二甲苯或1,3-二甲苯 对二甲苯或1,4-二甲苯 ③当苯环上连有其他较高级别的官能团时,以苯基作为取代基。如:
苯(基)乙烯 苯(基)甲酸 苯(基)甲醛
[例2]萘环上的碳原子的编号如Ⅰ式,根据系统命名法,Ⅱ可称为2-硝基萘,则化合物Ⅲ的名称应是( )
CH 3 CH 3—C —CH —CH 3 CH 3
OH CH 3
CH 3—CH —C —CHO CH 3—CH 2
CH 3 CH 3
CH 3—
CH CH 3
CH 3
3 = CH 2 CH
—C —OH
O C —H
O
A.2,6-二甲基萘
B.1,4-二甲基萘
C.4,7-二甲基萘
D.1,6-二甲基萘
[答案]D
[例3]请写出以下物质的结构简式:(1)二乙酸二乙酯;(2)乙二酸二乙酯;(3)二乙酸乙二酯;(4)乙二酸乙二酯。
三、同系物
同系物:结构相似
....,在分子组成上相差一个或若干个原子团的物质物质。
同系物的判断要点:
1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。
2、结构相似指具有相同的官能团类别和数目。
3、同分异构体之间不是同系物。
△同系物通式的推算
[例4]下面是苯和一组稠环芳香烃的结构简式:
(1)写出化合物②~⑤的分子式:
①C6H6②③④⑤
(2)这组化合物的分子式通式是CH(请以含m的表示式填在横线上,m=1,2,3,4,5…)。[答案](1)②C10H8③C14H10④C18H12⑤C22H14(2)4m+22m+4
四、同分异构体
同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
问:互为同分异构体的物质一定是有机物吗?(否)
1、同分异构体的种类
(1)碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。
(2)位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1-丁烯与2-