对甲苯乙酮的制备
溴丁烷的制备
实验三 1－溴丁烷的制备
一、实验目的
1.学习由醇制备溴代烃的原理及方法。
2.练习回流及有害气体吸收装置的安装与操作。
3.进一步练习液体产品的纯化方法——洗涤、干燥、蒸馏等操作。
二、实验原理
NaBr + H 2SO 4
HBr + NaHSO 4C 4H 9
OH + HBr
C 4H 9Br + H 2O 主反应副反应C 4H 9OH
C 2H 5CH
CH 2+ H 2O
C 4H 9OH
+ H 2O 24H 9OC 4H 9HBr + H 2SO Br 2 + SO 2 + H 2O 2424
本实验主反应为可逆反应，为了提高产率一方面采用HBr 过量；另一方面使用NaBr 和H 2SO 4代替HBr ，使HBr 边生成边参与反应，这样可提高HBr 的利用率，同时H 2SO 4还起到催化脱水作用。反应中，为防止反应物正丁醇及产物1－溴丁烷逸出反应体系，反应采用回流装置。由于HBr 有毒害且HBr 气体难以冷凝，为防止HBr 逸出，污染环境，需安装气体吸收装置。回流后再进行粗蒸馏，一方面使生成的产品1－溴丁烷分离出来，便于后面的分离提纯操作；另一方面，粗蒸过程可进一步使醇与HBr 的反应趋于完全。
粗产品中含有未反应的醇和副反应生成的醚，用浓H 2SO 4洗涤可将它们除去。因为二者能与浓H 2SO 4
形成佯盐：
+ H 2SO 4
C 4H 9OH +C 4H 9OC 4H 9H 2SO 4C 4H 9OH 2HSO 4C 4H 9OC 4H 9H HSO 4
如果1－溴丁烷中含有正丁醇，蒸馏时会形成沸点较低的前馏分（1－溴丁烷和正丁醇的共沸混合
对羟基苯乙酮的生产工艺
对羟基苯乙酮的生产工艺
对羟基苯乙酮的生产工艺如下：
1. 邻苯二甲酸酐水解工艺：先将邻苯二甲酸酐与水反应，生成邻苯二甲酸，然后通过氧化、酯化等反应将邻苯二甲酸转化为邻苯二甲酸甲酯。接着，通过加热并加入氢气催化，将邻苯二甲酸甲酯还原为邻苯二甲酸甲醇。最后，再通过羟基化反应将邻苯二甲酸甲醇转化为羟基苯乙酮。
2. 苄酮羟醛缩合工艺：将苄酮与甲醇反应，生成苄酮羟醛。接着，在催化剂作用下，将苄酮羟醛与酸反应，进行缩合反应，生成羟基苯乙酮。
3. 邻苯二甲酸乙烯酯羟化工艺：先将邻苯二甲酸乙烯酯与水反应，生成邻苯二甲酸乙烯酯羟化产物。然后，通过重整反应将产物重排，生成羟基苯乙酮。
这些是常用的羟基苯乙酮生产工艺，分别从邻苯二甲酸酐、苄酮和邻苯二甲酸乙烯酯出发，经过不同的化学反应步骤，最终合成羟基苯乙酮。需要注意的是，在生产过程中应控制反应物的比例、温度、催化剂和反应时间等条件，以保证产品质量和产量。
二苯甲酮生产工艺
二苯甲酮生产工艺
二苯甲酮（Benzophenone）是一种有机化合物，广泛应用于药物、香料、涂料、橡胶等领域。下面将介绍二苯甲酮的生产工艺。
二苯甲酮的生产主要通过苯甲酸和苯乙酮为原料，经过氧化、煮沸和结晶等步骤得到。
首先，将苯甲酸和苯乙酮按一定的摩尔比例混合，并加入一定量的催化剂。常用的催化剂有碱性氧化剂如过氧化氢
（H2O2）、过硫酸钾（K2S2O8）等。醛类催化剂如用无水氯化铂（PtCl2）和四乙基铅（Pb（OC2H5））等。
其次，在适当的温度和压力下，将混合溶液进行氧化反应。反应通常在石英容器中进行，反应温度一般为80-100℃，反应时间为2-6小时。在这个过程中，酸性氧化剂使苯甲酸氧化成苯甲酸酐，然后与苯乙酮发生酰化反应形成二苯甲酮。
然后，将反应物中的催化剂去除。可采用酱料醋酸树脂、炭、活性炭等吸附剂进行吸附，除去催化剂残留。
再次，将反应混合物经过蒸馏分离，得到纯化的二苯甲酮。反应混合物中还含有苯甲酸、苯乙酮等杂质，通过蒸馏可以将杂质分离出来，使得二苯甲酮纯度达到要求。
最后，对蒸馏分离得到的二苯甲酮进行结晶，得到细小的结晶体。结晶可采用反应溶液加入适量的溶剂后，通过冷却结晶的
方法进行。结晶后，通过过滤和干燥处理，得到纯度较高的二苯甲酮产品。
总结起来，二苯甲酮的生产工艺主要包括原料混合、氧化酰化、催化剂去除、蒸馏分离和结晶纯化等步骤。通过这些步骤，可以得到合格的二苯甲酮产品。在实际生产中，需要严格控制反应条件和催化剂的投加量，以确保工艺的稳定性和产品的质量。
二苯甲酮的合成路线
二苯甲酮的合成路线
二苯甲酮是一种有机化合物，化学式为(C6H5)2CO。它是一种重要
的有机合成中间体，广泛应用于医药、农药、染料和涂料等领域。下
面将介绍二苯甲酮的一条合成路线，希望对研究者有所指导和帮助。
合成二苯甲酮的一条常用路线是通过苯甲酰氯与苯乙酮反应制得。具体步骤如下：
首先，将苯甲酰氯和苯乙酮以1:1的摩尔比例混合，在室温下搅
拌反应。该反应是一种核酰基替换反应，即苯甲酰氯中的氯原子与苯
乙酮中的氧原子发生置换反应，生成二苯甲酮和氯化氢。
反应进行时，通常会加入一定量的催化剂，如二甲基苯胺。催化
剂的作用是加速反应速率，提高反应的收率和选择性。此外，反应体
系中还需要加入适量的溶剂，如二氯甲烷或氯仿，以提高混合反应物
的反应性。
随着反应的进行，可以通过监测反应温度和反应物浓度的变化来
控制反应的进程。当反应物中的苯乙酮几乎完全转化为二苯甲酮时，
反应停止，得到混合物。
接下来，需要对反应混合物进行后处理。首先，将反应混合物与
足量的水进行酸碱中和，以去除产生的盐酸。然后，用适量的有机溶剂，如正庚烷，回提取出二苯甲酮。
提取得到的有机相通常还含有杂质，因此需要进行精炼。精炼的
一种常见方法是通过蒸馏，根据二苯甲酮和其他组分的沸点差异，实
现分离纯化。经过多次蒸馏，可以得到高纯度的二苯甲酮。
最后，分离得到的二苯甲酮可以用于进一步的反应或应用。它可
以作为一种重要的有机合成中间体，参与各种碳碳键和碳氧键的构建。根据需要，可以进行各种官能团的引入、取代和变换等操作，制备出
多种不同的有机化合物。
综上所述，通过苯甲酰氯与苯乙酮的核酰基替换反应，可以合成
大学化工专业有机化学实验讲义(全)
（1） 若滤液呈紫色，可以加入少量亚硫酸氢钠，使紫色褪去，重新减压过滤，
5
有机化学半微量实验试用教材
蔡双莲
除去二氧化锰。 （2） 产物颜色不好，可在适量的热水中重结晶，同时加入活性炭脱色。苯甲
酸在 100 毫升水中溶解度为：4℃-0.18 克；18℃-0.27 克；75℃-2.2 克；100℃-5.9 克。 [思考题] （1） 用浓盐酸酸化时如果无鉴别试纸，如何判断已酸化至强酸性？ （2） 苯甲酸中若混有二氧化锰，可用哪些方法除去二氧化锰？
平时实验成绩占 70%，实验理论考试成绩占 30%； 2. 平时实验成绩计算办法：
平时实验成绩=（单次实验成绩之和÷实验次数）×70% 单次实验成绩（百分制）包括：实验预习 10%，实验操作 40%， 实验记录 10%，实验报告 30%，纪律、卫生 10%； 3. 实验课程结束后单独举行实验理论考试（笔试），考试范围包括预 习要求内容、课堂讲解内容、实验讲义内容以及与实验相关的理论 课内容； 4. 因操作不规范导致严重仪器故障或安全事故的，实验课程总评成 绩扣除 10～40 分； 5. 学生申请调课或请假，一般需提前一周与指导教师联系并确认， 所缺实验另行补做；若无故缺做实验或请人代做实验，实验课程需 重修; 6. 本办法适用于独立计算学分的本科化学实验课程。
装置如图 1-4。 在烧瓶中放正丁醇 5 毫升，浓硫酸 1 毫升。振摇均与[1]，加几粒沸石。在分 水器中放入（V-0.6 毫升）饱和食盐水[2]。然后加热烧瓶，保持反应温度在 140 ℃左右，直至分水器全部被水充满时停止加热。稍冷后把反应液连同分水器中的 食盐水倒入分液漏斗中，缓慢加入 5 毫升 5%碳酸氢钠溶液，振摇后静置分层。 分区下层液体，再用 5 毫升水洗涤一次，分去下层，上层转入干燥的三角瓶中， 用无水氯化钙[3]干燥至澄清后蒸馏。收集 138-142℃馏分，产量 1-1.2 克。
1-溴丁烷的制备
1－溴丁烷的制备
一、实验目的
1. 学习用溴化钠，浓硫酸和正丁醇制备1-溴丁烷的原理和方法
2.练习带有吸收有害气体装置的回流加热操作。
3.进一步掌握分液漏斗的使用和熟悉液体产品的纯化方法 --------洗涤、干燥、蒸馏等操作。
二、实验原理
1、卤代烃是一类重要的有机合成中间体。由醇和氢卤酸反应制备卤代烷，是卤代制备中的一个重要方法。正溴丁烷是通过正丁醇与氢溴酸制备而成的。
主反应：
NaBr + H2SO4HBr + NaHSO4−−→
49492n-C H OH + HBr
n-C H Br+ H O
可能的副反应： 492C H OH C2H5CH=CH2+ H O −−−→24浓H SO
49494922C H OH C H OC H + H O −−−→24浓H SO
242222HBr +H SO Br + SO + H O −−→
本反应是可逆反应。HBr 是一种极易挥发的无机酸，无论是液体还是气体刺激性都很强。因此，实验中采用NaBr 与硫酸作用产生HBr 的方法，使HBr 边生成边参与反应，这样可提高HBr 的利用率。但是由于HBr 有毒害且HBr 气体难以冷凝，所以在反应装置中加入气体吸收装置，将外逸的HBr 气体吸收，以免造成对环境的污染。
在反应中，过量的硫酸起到移动平衡的作用的同时还起到催化脱水作用，并通过产生更高浓度的HBr促使反应加速，还可以将反应中生成的水质子化，阻止卤代烷通过水的亲核进攻返回到醇。
为防止反应物正丁醇及产物1－溴丁烷逸出反应体系，反应采用了回流装置(此反应较慢，需要在较高的温度下、长时间反应，而玻璃反应装置可达到的最高反应温度是回流温度，所以采用回流反应装置)。回流后再进行粗蒸馏，一方面使生成的产品1－溴丁烷分离出来，便于后面的分离提纯操作；另一方面，粗蒸过程可进一步使醇与HBr 的反应趋于完全。
第八章+塞来克西的生产工艺原理
三、塞来克西的制备
1. 工艺原理
2. 工艺过程
等摩尔的1-(4-甲基苯基)-4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮（8-3 ）与对胺磺酰苯肼盐酸盐（8-4）混合后，加入乙醇、甲基 叔丁基醚（MTBE）、甲醇和等摩尔的4mol/L盐酸。将混
合物加热回流3 小时。HPLC 检测反应终点。然后冷却， 减压浓缩，滴加水使产物结晶析出。室温静置1 小时后， 过滤，先后用60％乙醇和水洗涤滤饼，45℃真空干燥得产 品塞来克西（8-1）。白色粉末，熔点157-163℃，收率76.4 ％。含量（HPLC）99.1％。异构体含量为0.57％。
O C H3C
C H2
O C
CF3
(8-3)
2. 工艺过程 氩气保护下，将（8-5）溶于甲醇中并加入25％的甲醇 钠甲醇溶液。将混合物搅拌5 分钟，加入（8-6）。回流24 小时后，将混合物冷至室温并浓缩。加入100mL10％盐酸 并将混合物用乙酸乙酯萃取四次，萃取液用无水硫酸镁干 燥，过滤并浓缩，得棕色油状物，收率94％。产物无需进 一步纯化，可直接投入下一步反应。 3. 反应条件及影响因素 （8-5）的α-氢活性较小，在甲醇钠作用下缩合效果较 好。甲醇钠与（8-5）的摩尔比应为1：1.1 左右；反应在无 水条件下进行。
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第八章 塞来克西的 生产工艺原理
第一节
H2N O O S 1 2 N N 3 5 H3C 4
有机化学合成实验课件
COOH + NaCl
化学教学实验中心
Chem is try !
实 验 装 置 图：
萃取分离装置
蒸馏装置
化学教学实验中心
Chem is try !
实 验 流 程：
苯甲醛 NaOH 水 有机相 振摇 放置过夜 sat. aq. NaHSO3洗 溶解 萃取
sat. aq. NaHCO3洗
水洗
干燥
苯甲醇
预防在通风柜中进行实验有机物远离火源易燃物附近不能有明火用小口带塞瓶盛放液体有机物以防挥发回收溶剂不乱倒应倒入指定回收瓶中规范实验操作加热加沸石不密闭
Synthetic Chemical Experiment
合成化学实验
复旦大学化学教学实验中心
化学教学实验中心
Chem is try !
合 成 化 学 实 验
化学教学实验中心
Chem is try !
实 验 原 理：
顺式双甘氨酸合铜(II)一水合物的制备
Cu(OAc)2 + 2NH2CH2COOH + H2O
cis-Cu(NH2CH2COO)2.H2O (S) + 2AcOH
反式双甘氨酸合铜(II)一水合物的制备
cis-Cu(NH2CH2COO)2.H2O (S)
减压蒸馏
O H3C O N N CH3 CH3 N N
化学制药与工艺 塞来克西
塞来克西的生产工艺原理
一．概述
1.商品名称：塞来克西（Celecoxib）
2.化学名称：4-[3-(三氟甲基) -5-(4-甲基苯基)-1H-吡唑-1-基]苯磺酰胺3．结构式
4.物理性质：浅黄色结晶，无臭，味苦，不溶于水，难溶于乙醇，溶于乙醚、乙酸乙酯和氯仿，熔点160.5-162.3摄氏度。
5.化学性质：选择性II型环氧化酶抑制剂。
总结：COX-1在人体中是对人体好的，COX-2在人体中是对人体不好的，而传统药物在杀死COX-2时，会杀死COX-1，会引起肠胃道副作用，而塞来克西和罗非克西等选择性II型环氧化酶抑制剂可以不杀死COX-1。
6.药理作用：用于治疗骨关节炎和类风湿性关节炎等炎症性疾病。
二．研究进展
1.塞来克西于1999年1月在美国首次上市的第一个II型环氧化酶（COX-2）抑制剂。
2.塞来克西被FDA以特快程序批准上市，1999年12月用于家族性结肠息肉的追加适应症获得通过，使销售额进一步上升。
3.和塞来克西同为选择性II型环氧化酶抑制剂的罗非克西，2004年9月30日，罗非克西因为在临床试验中发现心血管风险显著增加而在全球被召回，可能导致全球6万人死亡，市值损失超过250亿美元。
4.美国FDA专家咨询委员会于2005年2月16到18日举行了专家公开听证会，对所有现有数据资料进行全面回顾性审查，进行讨论分析，以评估患者用于治疗关节炎和关节疼痛药物的益处及风险。国食品药品管理局顾问委员会的32名权威专家投票表决，以31赞成，仅1票反对的压倒性优势对它的继续使用作出肯定。故其仍然是骨关节炎、类风湿关节炎治疗的重要选择。
对甲基苯乙酮加氢合成对甲基-a-苯乙醇
目录
目录
摘要 (2)
第一章绪论 (3)
1.1 前言 (3)
1.2 文献综述 (3)
第二章实验原理与方案 (6)
2.1 概述 (6)
2.2 实验原理 (7)
2.3 实验方案 (8)
第三章实验部分 (11)
3.1 仪器及试剂 (11)
3.2 实验装置及实验方法 (11)
3.3 样品表征 (12)
3.4 实验数据记录 (13)
第四章数据分析与讨论 (15)
4.1 数据处理 (15)
4.2 实验结果分析及讨论 (18)
第五章实验结论 (19)
参考文献 (21)
附录 (22)
致谢 (25)
四川理工学院毕业论文
对甲基苯乙酮加氢合成对甲基-a-苯乙醇
学生：邓永智指导教师：张利
（四川理工学院材料与化学工程系制药工程专业自贡 643000 ）
摘要
对甲基-a-苯乙醇是一种重要的化工产品，在医药工业和化工制造业中有广泛的应用,是合成药物烟苄酯的重要药物中间体。本文采用钯碳作催化剂，对4-甲基苯乙酮作
低压加氢合成对甲基-a-苯乙醇研究，主要考察加氢条件变化对合成的影响,通过正交实验得出较优化的反应条件：钯碳作催化剂用量为: 2%；氢气压强为: 0.2MPa；溶剂甲醇
与4-甲基苯乙酮比例为: 1:1。
关键词对甲基苯乙酮对甲基-a-苯乙醇钯碳催化加氢
The Synthesize of alpha，4-Dimethylbenzylalcohol From 4-Methylacetophenone By Hydrogenation
Student: Deng Yong Zhi Tutor: Zhang Li （Drugsmanufacture Project specialty Material and Chemistry-engineering Department Of Sichuan University Of Scicncc & Enginccring, Zi gong 643000）
1-溴丁烷的制备
实验三 1－溴丁烷的制备
一、实验目的
1.学习由醇制备溴代烃的原理及方法。
2.练习回流及有害气体吸收装置的安装与操作。
3.进一步练习液体产品的纯化方法——洗涤、干燥、蒸馏等操作。
二、实验原理
NaBr + H 2SO 4
HBr + NaHSO 4C 4H 9
OH + HBr
C 4H 9Br + H 2O 主反应副反应C 4H 9OH
C 2H 5CH
CH 2+ H 2O
C 4H 9OH
+ H 2O 24H 9OC 4H 9HBr + H 2
SO Br 2 + SO 2 + H 2O 2424
本实验主反应为可逆反应，为了提高产率一方面采用HBr 过量；另一方面使用NaBr 和H 2SO 4代替HBr ，使HBr 边生成边参与反应，这样可提高HBr 的利用率，同时H 2SO 4还起到催化脱水作用。反应中，为防止反应物正丁醇及产物1－溴丁烷逸出反应体系，反应采用回流装置。由于HBr 有毒害且HBr 气体难以冷凝，为防止HBr 逸出，污染环境，需安装气体吸收装置。回流后再进行粗蒸馏，一方面使生成的产品1－溴丁烷分离出来，便于后面的分离提纯操作；另一方面，粗蒸过程可进一步使醇与HBr 的反应趋于完全。
粗产品中含有未反应的醇和副反应生成的醚，用浓H 2SO 4洗涤可将它们除去。因为二者能与浓H 2SO 4形成佯盐：
+ H 2SO 4
C 4H 9OH +C 4H 9OC 4
H 9H 2SO 4C 4H 9OH 2HSO 4C 4H 9OC 4H 9H HSO 4
如果1－溴丁烷中含有正丁醇，蒸馏时会形成沸点较低的前馏分（1－溴丁烷和正丁醇的共沸混合
实验三1-溴丁烷的制备
实验三 1－溴丁烷的制备
一、实验目的
1.学习由醇制备溴代烃的原理及方法。
2.练习回流及有害气体吸收装置的安装与操作。
3.进一步练习液体产品的纯化方法——洗涤、干燥、蒸馏等操作。
二、实验原理
NaBr + H 2SO 4
HBr + NaHSO 4C 4H 9
OH + HBr
C 4H 9Br + H 2O 主反应副反应C 4H 9OH
C 2H 5CH
CH 2+ H 2O
C 4H 9OH
+ H 2O 24H 9OC 4H 9HBr + H 2SO Br 2 + SO 2 + H 2O 2424
本实验主反应为可逆反应，为了提高产率一方面采用HBr 过量；另一方面使用NaBr 和H 2SO 4代替HBr ，使HBr 边生成边参与反应，这样可提高HBr 的利用率，同时H 2SO 4还起到催化脱水作用。反应中，为防止反应物正丁醇及产物1－溴丁烷逸出反应体系，反应采用回流装置。由于HBr 有毒害且HBr 气体难以冷凝，为防止HBr 逸出，污染环境，需安装气体吸收装置。回流后再进行粗蒸馏，一方面使生成的产品1－溴丁烷分离出来，便于后面的分离提纯操作；另一方面，粗蒸过程可进一步使醇与HBr 的反应趋于完全。
粗产品中含有未反应的醇和副反应生成的醚，用浓H 2SO 4洗涤可将它们除去。因为二者能与浓H 2SO 4形成佯盐：
+ H 2SO C 4H 9OH +C 4H 9OC 4H 9H 2SO 4C 4H 9OH 2HSO 4C 4H 9OC 4H 9H HSO 4
如果1－溴丁烷中含有正丁醇，蒸馏时会形成沸点较低的前馏分（1－溴丁烷和正丁醇的共沸混合
1-溴丁烷的制备
实验三 1－溴丁烷的制备
一、实验目的
1.学习由醇制备溴代烃的原理及方法。
2.练习回流及有害气体吸收装置的安装与操作。
3.进一步练习液体产品的纯化方法——洗涤、干燥、蒸馏等操作。
二、实验原理
NaBr + H 2SO 4
HBr + NaHSO 4C 4H 9
OH + HBr
C 4H 9Br + H 2O 主反应副反应C 4H 9OH
C 2H 5CH
CH 2+ H 2O
C 4H 9OH
+ H 2O 24H 9OC 4H 9HBr + H 2SO Br 2 + SO 2 + H 2O 2424
本实验主反应为可逆反应，为了提高产率一方面采用HBr 过量；另一方面使用NaBr 和H 2SO 4代替HBr ，使HBr 边生成边参与反应，这样可提高HBr 的利用率，同时H 2SO 4还起到催化脱水作用。反应中，为防止反应物正丁醇及产物1－溴丁烷逸出反应体系，反应采用回流装置。由于HBr 有毒害且HBr 气体难以冷凝，为防止HBr 逸出，污染环境，需安装气体吸收装置。回流后再进行粗蒸馏，一方面使生成的产品1－溴丁烷分离出来，便于后面的分离提纯操作；另一方面，粗蒸过程可进一步使醇与HBr 的反应趋于完全。
粗产品中含有未反应的醇和副反应生成的醚，用浓H 2SO 4洗涤可将它们除去。因为二者能与浓H 2SO 4形成佯盐：
+ H 2SO 4
C 4H 9OH +C 4H 9OC 4H 9H 2SO 4C 4H 9OH 2HSO 4C 4H 9OC 4H 9H HSO 4
如果1－溴丁烷中含有正丁醇，蒸馏时会形成沸点较低的前馏分（1－溴丁烷和正丁醇的共沸混合
基础化学实验(有机化学)
预备知识
学习基础化学实验（有机化学）课程需要先修“有机化学”“化学原理”“普通化学”“无机化学”或“大 学化学”中的一门课程以及“分析化学”课程；“基础无机化学实验””基础分析化学实验”课程。
授课目标
授课目标
基础化学实验（有机化学）课程的教学目标是使学生掌握有机化学实验的基本操作技术和技能，学会正确选 择有机化合物的合成方法，分离提纯和分析鉴定的方法等；培养学生初步查阅文献的能力；良好的实验工作方法 和工作习惯；严谨的工作作风和实事求是的科学态度，独立工作能力、创新能力和实践动手能力。
所获荣誉
所获荣誉
2019年1月8日，基础化学实验（有机化学）课程被评为国家精品在线开放课程。
教师简介
教师简介
该课程教师团队均来自湖南大学，其中郭栋才、刘志刚为教授职称，刘强为副教授职称，史玲为助理教授职 称，蔡双莲为讲师职称，田蜜为中级实验员职称。
谢谢观看
基础化学实验（有机化学）课程共分为准备知识、基本操作和合成实验三个模块；准备知识主要介绍安全知 识、有机化学实验标准装置、实验预习/记录和报告的书写等内容，基本操作主要介绍熔点测定、沸点测定和常压 蒸馏、加热和冷却等内容，合成实验主要介绍正溴丁烷的制备、环己烯的合成、对甲苯乙酮的合成实验等内 容。
课前预备
基础化学实验（有机化学）课程内容主要包括有机化学实验基本知识、基本操作及其原理与要点；典型化合 物的合成和制备技术；有机化合物的定性鉴别等。
一种对羟基苯乙酮的生产工艺
一种对羟基苯乙酮的生产工艺
对羟基苯乙酮可以采用多种不同的生产工艺，下面是其中一种常用的工艺流程：
1. 原料准备：通过供应商或其他途径购买苯乙酮、氢氧化钠和过氧化氢等原料。
2. 氧化反应：将苯乙酮和过氧化氢加入反应釜中，在适当的温度和压力下进行氧化反应。反应产生的氢氧化钠催化剂可以加速反应速度。反应时间一般为数小时至十几小时。
3. 中和和分离：反应结束后，使用酸或酸性离子交换树脂将反应液中的钠离子中和，并将羟基苯乙酮从反应液中分离出来。
4. 精馏提纯：通过精馏等分离技术，将羟基苯乙酮中的杂质去除，得到高纯度的羟基苯乙酮产品。
5. 干燥和包装：将得到的羟基苯乙酮进行干燥处理，去除其中的水分，然后进行包装和储存，以便后续的销售和使用。
需要注意的是，在整个生产过程中，要严格控制反应条件和操作参数，以确保产品的纯度和质量。同时，加强安全管理措施，避免对人身和环境造成危害。
（10）--有机化学实验试题及参考答案（2015年）
课
程
答案
网
课
刷课
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y i n g
j g h
有机化学实验试题及参考答案(2015年)
一、单项选择题（0.5分/题）
．用无水氯化钙作干燥剂是，适用于（ ）类有机物的干燥。 A ．醇、酚 B ．胺、酰胺 C ．醛、酮 D ．烃、醚2．薄层色谱中，硅胶是常用的（ ）
A ．展开剂
B ．吸附剂
C ．萃取剂
D ．显色剂3．减压蒸馏时要用（ ）作接受器。
A ．锥形瓶
B ．平底烧瓶
C ．圆底烧瓶
D ．以上都可以4．鉴别糖类物质的一个普通定性反应是（ ）
A ．Molish 反应
B ．Seliwanoff 反应
C ．Benedict 反应
D ．水解
5．下列化合物与Lucas 试剂反应最快的是（ ）
A ．正丁醇
B ．仲丁醇
C ．苄醇
D ．环己醇
6．鉴别乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酸乙酯可以用（ ）A ．斐林试剂 B ．卢卡斯 C ．羰基试剂 D ．FeCl 3溶液
7．鸡蛋白溶液与茚三酮试剂有显色反应，说明鸡蛋白结构中有（ ）A ．游离氨基 B ．芳环 C ．肽键 D ．酚羟基8．锌粉在制备乙酰苯胺实验中的主要作用是（ ）
A ．防止苯胺被氧化
B ．防止苯胺被还原
C ．防止暴沸
D ．脱色9．下列哪一项不能完全利用蒸馏操作实现的是（ ）A ．测定化合物的沸点 B ．分离液体混合物 C ．提纯，除去不挥发的杂质 D ．回收溶剂10．下列物质不能与Benedict 试剂反应的是（ ）
课
程
答案
网
课
刷课
f l
y i n g
j g h
A ．苯甲醛
B ．甲醛
C ．麦芽糖
D ．果糖11．可以用来鉴别葡萄糖和果糖的试剂是（ ） A ．Molish 试剂 B ． Benedict 试剂 C ．Seliwanoff 试剂 D ．Fehling 试剂
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1.08
-73.1
138.6
溶于乙醇、乙醚、苯
对甲基苯乙酮
134.18
无色针状晶体或近乎无色液体
1.5335
1.051
28
225
溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿和丙二醇，几乎不溶于水
浓盐酸
----
无色液体，空气中冒白烟
----
----
----
----
----
无水硫酸钠
120.36
白色粉末
----
仍有液体缓慢蒸出
17：14
195
称量小三角瓶的质量为24.22克，温度计温度降低到55
17：16
停止蒸馏，拆卸装置，称量产品的量
产量为1.80克
26.02
4.产物红外和核磁共振谱图
对甲基苯乙酮的核磁共振谱图
对甲基苯乙酮的红外光谱图
266
1124
----
溶于水、乙醇、甘油
3.反应和后处理实验步骤和现象
时间
温度
操作
现象
14：30
如图搭好实验装置图
14：40
向三颈瓶中加入7毫升甲苯和5克无水氯化铝
开启搅拌和冷凝水
溶液变成浅黄色
溶液黄色加深逐渐变为橙色
14：42
向恒压漏斗中加入1.5毫升乙酸酐，缓慢向三颈瓶中滴加
溶液橙色加深，有少量气泡产生
16：15
向蒸馏烧瓶中加入少量无水硫酸钠干燥
16：17
如图搭好实验装置
16：30
设置温度160，开启加热搅拌和冷凝水
液体为橘红色
16：38
开始有液体蒸出
16：47
153
温度计温度显示60
17：00
172
液体缓慢蒸出，温度计温度显示64，蒸馏烧瓶中有晶体析出
17：10
179
17：12
187
设置温度为200
参考文献：
1.基础化学实验对甲苯乙酮的合成-----湖大版
2.化学品数据库------对甲基苯乙酮
3.真空精馏技术提纯对甲基苯乙酮的研究，广州化工，贾鹏飞
4.精编有机化学教程第二版，山东大学出版社
5.有机化学第二版，郭灿城主编
附加材料：
1.实验室装置图
反应装置
分液装置
蒸馏装置
2.物性常数
化合物名称
分子量
1.2实验现象的分析
无水氯化铝为浅黄色或者白色的晶体，往甲苯中加入无水氯化铝后，溶液就变为了浅黄色。后用恒压滴液漏斗向三颈瓶中加入乙酸酐，因为产生了氯化氢有毒气体，故液面有气泡产生。加入乙酸酐后，由于三氯化铝与醋酐的铝合物或者三氯化铝和对甲基苯乙酮羰基络合，使溶液呈现较深的橘色。开始加热后，由于无水氯化铝水解生成碱式氯化铝，由于碱式氯化铝为灰黑色的沉淀，且反应体系中磁子在搅拌导致碱式氯化铝不能够沉淀下来形成了悬浊液，使溶液整体呈现黄褐色。烧瓶中的白雾可能为甲苯和氯化氢的混合物。对反应体系进行加热后，由于甲苯的沸点并不是很高，因此会在球型冷凝管中冷凝回流。反应完全后，将三颈瓶中的反应液倒入到12.5克的冰水中进行冰解时，溶液先变成了紫色，后变为棕褐色，底部出现白色沉淀。因为加入了冰和盐酸，其破坏了三氯化铝和酰基氧的络合，释放了产物，因为对甲基苯乙酮为略带黄色的透明液体，故由于对甲基苯乙酮和碱式氯化铝的同时存在，导致溶液为黄褐色。加入的盐酸的量不够多，无法溶液因水解产生的氢氧化铝的沉淀，故溶液底部还有一层白色沉淀。将溶液分液时，由于甲苯作为溶剂，密度为0.87，产物对甲基苯乙酮的密度为1.0051，略大于水，故有机相浮在水相上。后两次用石油醚进行萃取时，由于石油醚的密度比水的小，故有机相都在水相上，且水相中溶解的产物对甲基苯乙酮的量越来越少，故每次有机相的颜色都越来越浅，从橘黄色变为浅黄色。最后对有机相进行蒸馏时，由于甲苯的沸点较低，且在混合物中的量是最大的，因此在蒸馏过程中，首先会有大量的无色透明液体蒸出，该无色透明液体就为甲苯，蒸馏烧瓶中剩余的液体则被视为产物对甲基苯乙酮。
3.2实验方法
在装有回流冷凝管和恒压滴液漏斗的三颈烧瓶中，加入5.00克无水三氯化铝和7.0毫升甲苯，冷凝管上口接一个氯化钙干燥管，干燥管与氯化氢吸收装置连接。从滴液漏斗中慢慢加入1.5毫升乙酸酐，滴加速度以三口烧瓶稍热为宜，约十几分钟滴加完毕。反应过程中要充分搅拌使反应充分。在水浴上加热回流至反应体系内不再有盐酸气体产生为止，待反应液冷却后冰解。将反应液倒入盛有10毫升浓盐酸和12.5克碎冰的烧杯中冰解。若有固体不溶物，可加入少量盐酸使之溶解。然后将该溶液倒入分液漏斗中，分出有机相，水相用10毫升石油醚分两次提取，提取液和有机相合并，依次用等体积的5%的氢氧化钠水溶液和水各洗一次至中性。经无水硫酸钠干燥。先蒸出甲苯，加热收集198-202度的馏分，得产品承重计算产率。
对甲苯乙酮的制备
作者：xxx
学号：xxx
摘要：以甲苯和乙酸酐为原料，无水氯化铝为催化剂，制备对甲基苯乙酮。在实验过程中，要求掌握实验室中利用Friedel Crafts酰基化制备对甲基苯乙酮的原理和方法。同时要求掌握带有气体吸收装置的加热回流等基本操作，学会控制无水的反应条件。
关键词：对甲苯乙酮、傅克酰基化反应、乙酸酐、尾气吸收
2.结论
该反应，乙酸酐的滴加速度很关键，由于乙酸酐的总量本身就很少，因此在控制滴加速度时，可能因为操作的问题使乙酸酐的滴加速度过快，反应剧烈，放热迅速，使乙酸酐碳化，大大的降低的对甲基苯乙酮的产率。若是在反应前将一部分甲苯与乙酸酐混合，一部分甲苯盛放在三颈瓶中，可以在一定程度上解决。其次将三颈瓶中的溶液进行冰解时，用玻璃棒引流，可以改为用滴定管等缓慢往下滴。掌握傅克酰基化反应在实验过程中是及其有利的，了解了反应原理，在该反应中，对一些副产物的生成可以更加了解，可以根据个人实验情况调整反应温度。
15：49
146
取12.5克冰于烧杯中
15：53
向烧杯中加入10毫升浓盐酸，停止加热，向烧杯中缓慢加入三颈瓶中的溶液
溶液变成紫色，后变为棕褐色，底部出现白色浑浊
15：57
向烧杯中加入少量浓盐酸
浑浊逐渐消失
15：58
将烧杯中的溶液倒入分液漏斗中，震荡
液体分层，上层为红棕色，下层为白色
16：00
将下层水相从分液漏斗下端口放到烧杯中，上层有机相从分液漏斗上口倒入到蒸馏烧瓶中
1.结果与讨论
1.1.实验装置的选取
制备反应中，常用酸酐代替酰氯作酰化试剂，这是由于与酰氯相比，酸酐原料易得、纯度高、操作方便，无明显的副反应或有害气体放出；反应平稳且产率高，产生的芳酮容易提纯。与烷基化反应的另一不同点是，酰化反应由于酮基的致钝作用，阻碍了进一步的取代反应，故产物纯度高，不存在烷基化反应的多元取代物，因此，制备纯净的侧链烷基苯通常是通过酰化反应接着还原羧基来实现的。酰基反应也不存在于烃基化反应中的重排反应，这是由于酰基阳离子通过共振作用增加了稳定性。
Keywords:absorption oftolueneacetophenone,Friedel Craftsacylation reaction,acetic anhydride,tail gas
对甲基苯乙酮为无色略带黄色的透明液体，在稍低的温度下凝固，具有山楂子花的芳香及紫苜蓿、蜂蜜和香豆素的香味，且香气较苯乙酮较为柔和，极度稀释后有及草莓似的甜香味。对甲基苯乙酮的沸点为226度，熔点为28度，密度为1.0051，折射率为1.5335，闪点为92度，易溶于乙醇、乙醚、氯仿和丙二醇等，几乎不溶于水和甘油。对甲基苯乙酮有毒，应避免吸入对甲基苯乙酮的蒸气，避免与眼睛、皮肤接触，其存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。天然存在于可可、黑醋栗、玫瑰木油、巴西檀木油、西藏柏木油、芳樟油，以及含羞草中。制备对甲基苯乙酮主要是采用乙酰化法，以甲苯和醋酸酐为原料，在无水三氧化铝催化剂存在下，进行乙酰化反应，然后冰解、中和、水洗、分离、蒸馏而得。也可以从巴西檀香木、玫瑰木等天然原料中经精馏提取而得。对甲基苯乙酮常用于调和花精油，也用于香皂及草莓等水果味香料的制造。对甲基苯乙酮也常用于烘烤食品、糖果、布丁，可用于日化香精和食用香精的配方中。
16：02
向水相中加入5毫升石油醚萃取
液体分为两层，上层为橘黄色，下层为无色
16：04
将水相再次用10毫升石油醚萃取
液体分为两层，上层为淡黄色，下层为无色
16：06
将有机相混合到蒸馏烧瓶中，加入一定量的5%氢氧化钠溶液，分液
液体分为两层，上层为红棕色，下层无色
16：10
向有机相中加入一定量的清水
液体分层
1.3产物产率误差分析及波Baidu Nhomakorabea分析
经计算，理论产量为2.43，实验过程中实际产量为1.80克，产率为74.1%
用恒压滴液漏斗向三颈瓶中滴加乙酸酐时，由于恒压滴液漏斗有漏液现象，故乙酸酐有所损失。部分未反应的乙酸酐，在冰解的过程中水解了，生成了醋酸，醋酸与氯化铝反应，该反应作为该试验的副反应而使乙酸酐不能完全反应转化生成为对甲基苯乙酮。在刚开始反应时，还可能因为乙酸酐的滴加速度过快而导致反应放热过多，一部分乙酸酐碳化了，又损失了一部分的反应原料，故反应产物的产率只有74.1%。
性状
折光率
密度
熔点
沸点
溶解度
无水三氯化铝
133.5
白色颗粒粉末，有强盐酸气味
---
244
190
----
易溶于水、醇、氯仿、四氯化碳，微溶于水
甲苯
92.14
无色透明液体，有类似苯的芳香味
1.4961
0.8669
-94.7
110.6
不溶于水，可溶于苯、醇等多数有机溶剂
乙酸酐
102.09
无色透明液体，有刺激性气味
The preparationof tolueneAcetophenone
Author:xxx
Number:xxx
Abstract:Tolueneand acetic anhydrideisas raw materials,Anhydrous aluminium chlorideisas catalysttopreparate formethyl acetophenone.In the experimental process,werequireto master theprinciple and method ofpreparingmethyl acetophenoneusing FriedelCrafts acyllaboratory.At the same time,werequireto masterwith gasabsorptionheating refluxdeviceand other basic operations,tolearn to controlthe anhydrousreaction conditions.
15：26
恒压滴液漏斗中的乙酸酐全部滴完
15：28
118
开启加热装置，设置温度为110
烧瓶中出现白雾，溶液变为黄褐色
15：31
102
降低温度设置为90
温度计温度显示为74
15：38
115
液体回流，瓶中仍有少量白雾
15：39
113
设置温度为150
15：41
体系中仍有白雾产生
15：44
140
液体继续回流，有大量白雾产生，温度计温度为108
实验装置：
在反应的过程中，由于催化剂无水氯化铝能够在有水的条件下发生水解，而失去催化剂的效应，故体系中应该保持无水。在进行反应前，相关的实验仪器应该进行烘干处理，相应的反应试剂也应该进行除水。恒压滴液漏斗的使用，一方面可以避免空气中的水蒸气进入反应体系，另一方面可以很好的控制反应速率。因为甲苯和乙酸酐在无水氯化铝作为催化剂的条件下发生反应时，反应速率非常迅速，同时会放出大量的热量。其次，由于甲苯的沸点较低，因此在反应过程中，应该加入一个回流装置，减少甲苯的蒸出，提高反应的产率。由实验原理可知，在反应的过程中有有毒气体氯化氢的产生，故该反应装置中应该再加一个尾气吸收装置，为了避免水蒸气进入反应体系，在球型冷凝管和尾气吸收装置之间还应该加入一个干燥管。后将反应液进行冰解，由于甲苯，对甲基苯乙酮，副产物领甲基苯乙酮等都不溶于水，故可以用分液装置将体系中的水溶液分离。最后由于甲苯等不能通过分液的方法将其与产物对甲基苯乙酮分开，且甲苯的沸点为110.6度，对甲基苯乙酮的沸点为225度，故可以用蒸馏的方式将甲苯从产物中分离出来。
3.实验部分
3.1仪器与试剂
仪器：三颈瓶、恒压滴液漏斗、温度计、球型冷凝管、干燥器、磁力加热搅拌器、铁架台、烧杯、过滤漏斗、橡胶管、分液漏斗、锥形瓶、蒸馏烧瓶、直型冷凝管、尾接管
试剂：7.00ml甲苯、5.00g无水氯化铝、1.5ml乙酸酐、20ml石油醚、12.5g冰、10ml浓盐酸、5%氢氧化钠溶液、无水硫酸钠