《有机合成与推断》公开课PPT课件
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第十章 第五节 有机合成与推断ppt
学
案
一 学案验收块块过 综 合 检 测 阶 段 验 收 评估
有机合成与推断 结 束
一、有机合成 1．有机合成题的解题思路
学
案
一 学案验收块块过 综 合 检 测 阶 段 验 收 评估
2．合成路线的选择 (1)一元转化关系
有机合成与推断 结 束
述转化标号反应的化学方程式：②， Nhomakorabea③
，
⑤CH3CH2OH＋CH3COOH
(3)芳香化合物合成路线
有机合成与推断 结 束
(4)改变官能团位置的方法
如：
。
学
案
一 学案验收块块过 综 合 检 测 阶 段 验 收 评估
有机合成与推断 结 束
(5)有机合成中常见官能团的保护
①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可
以先使其与 NaOH 反应，把 —OH 变为 —ONa(或—OCH3)将其保护 起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2)异戊二烯的一种制备方法如图所示： A 能发生的反应有____(填反应类型)；B 的结构简式为____________。 (3) 设 计 一 条 由 异 戊 二 烯 制 得 有 机 合 成 中 间 体 CHCH3CH3CH2CH2OH 的合成路线。 (合成路线常用的表示方式为 A反 反―应 应―试 条→剂 件B……反 反―应 应―试 条→剂 件目标产物)
学
案
一 学案验收块块过 综 合 检 测 阶 段 验 收 评估
有机合成与推断 结 束
解析：(1)由题意可知化合物 X 与异戊二烯的分子式相同，则 X 的
分子式为 C5H8，X 的不饱和度 Ω＝2；由 X 与 Br2/CCl4 发生加成反应 生成 3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷知，X 分子中存在碳碳三键，其结构简式
讲座 有机合成与推断(共16张PPT)
可能发生反应的官能团及反应类型 ①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、 羧基） ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解
①卤代烃的水解 ②酯的水解
卤代烃消去（－X） 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)
∣
醇羟基氧化（－CH2OH、－CHOH） 苯环上取代
烷烃或苯环上烷烃基取代
R－COONa消去－COONa生成R－H
应变能力。
2.命题内容上常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇、乙醛等这些 常见物质的转化和性质来考查。
第二页，共16页。
其次，清楚有机合成与有机推断题的解题思路
解析有机合成与有机推断题，主要是确定官能团的种类和 数目，从而判断是什么物质。 第一步:必须全面掌握有机物的性质及有机物间相互转化的网络， 在熟练掌握基础知识的前提下，审清题意（分析题意，弄清题目的 来龙去脉、理解题意）、用足信息（准确获取信息并迁移应用）、 积极思考（合理判断，综合推断），从中抓住问题的突破口，即抓 住特征条件（特殊性质和特征反应），再从突破口向外发散，通过 正推法、逆推法、剥离法、分层推理法等得出结论，最后做全面的 检查，验证结论是否符合题意。
取代基处于邻位，该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反
应生成DAP单体的化学方程式
。
第十二页，共16页。
【解析】本题考查有机推断、典型有机反应类型、同分异
构、有机物结构与性质。 （1）CH3CH＝CH2在500℃时与Cl2发生取代反应生成A （ClCH2CH＝CH2），ClCH2CH＝CH2与Br2发生加成反应
第三页，共16页。
第二步: 掌握解题技巧，做到事半功倍。 第三步: 实战演练，只有从实战中历练自己，才
能在高考中取得最后的胜利。
化学课件《有机合成与推断》优秀ppt1 人教课标版
26
• 2.某有机物A，它的氧化产物甲和还原产物 乙都能B和金属钠反应放出H2。甲和乙反应 可生成丙，甲和丙均能发生银镜反应。有 机物A是( )
• A．甲醇
B．甲醛
• C．甲酸
D．甲酸甲酯
27
• 3.美籍华裔科学家钱永健、日本科学家下修 村和美国科学家马丁·沙尔菲因在发现和研 究绿色荧光蛋白(GFP)方面做出突出贡献而 分享了2008年诺贝尔化学奖。经研究发现 GFP中的生色基团结构如图所示
• (2)_________________________________ __ nCH3CH=CH2催加化热剂 —[ CH—CH2—]n CH3
37
• (3)_________________________________
• 9.(14分)苯佐卡因是一种医用麻醉药品，学 名对氨基苯甲酸乙酯。用芳香烃A为原料合 成苯佐卡因E的路线如下：
，在浓硫酸的作用下I和J分别生成_______
和
， FeCl3或溴水
• 鉴别I和J的试剂为 _____________ 。
21
• (4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子
材料,K可由
制得,写
出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简
式.
22
• 由B→C可知，B为CH3OH，发生取代反应 生成醚C；则D为HCHO(官能团是醛基)，与 足量银氨溶液反应生成(NH4)2CO3,再与H＋ 反应生成CO2，由Y结合信息逆推可知H为
9
• 已知1,3-丁二烯可与乙烯反应得到环己烯：
CH2
HC
CH2
+
HC
CH2
CH2
（也可表示为 +
CH2 HC CH2 HC CH2
• 2.某有机物A，它的氧化产物甲和还原产物 乙都能B和金属钠反应放出H2。甲和乙反应 可生成丙，甲和丙均能发生银镜反应。有 机物A是( )
• A．甲醇
B．甲醛
• C．甲酸
D．甲酸甲酯
27
• 3.美籍华裔科学家钱永健、日本科学家下修 村和美国科学家马丁·沙尔菲因在发现和研 究绿色荧光蛋白(GFP)方面做出突出贡献而 分享了2008年诺贝尔化学奖。经研究发现 GFP中的生色基团结构如图所示
• (2)_________________________________ __ nCH3CH=CH2催加化热剂 —[ CH—CH2—]n CH3
37
• (3)_________________________________
• 9.(14分)苯佐卡因是一种医用麻醉药品，学 名对氨基苯甲酸乙酯。用芳香烃A为原料合 成苯佐卡因E的路线如下：
，在浓硫酸的作用下I和J分别生成_______
和
， FeCl3或溴水
• 鉴别I和J的试剂为 _____________ 。
21
• (4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子
材料,K可由
制得,写
出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简
式.
22
• 由B→C可知，B为CH3OH，发生取代反应 生成醚C；则D为HCHO(官能团是醛基)，与 足量银氨溶液反应生成(NH4)2CO3,再与H＋ 反应生成CO2，由Y结合信息逆推可知H为
9
• 已知1,3-丁二烯可与乙烯反应得到环己烯：
CH2
HC
CH2
+
HC
CH2
CH2
（也可表示为 +
CH2 HC CH2 HC CH2
有机合成与推断公开课_图文
(2)化合物Ⅱ的碳碳双键与Br2发生加成反应。 (3)由反应条件和产物Ⅳ，可推知化合物Ⅲ发生卤代烃水
解反应，故其结构简式为
第一轮复习 有机化学
(5)由Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，可推知化 合物Ⅴ的结构简式为CH3CH2CH2CHO或(CH3)2CHCHO，则Ⅵ 的结构简式为
第一轮复习 有机化学
(2)逆推法：根据题目所给信息或已有的官能团知识，先 将产物拆分成若干部分，根据所给步骤进行逆推，得出结论 。这是有机推断题中常用的方法。
(3)双推法：采用顺推法或逆推法一时难以得出结论时， 利用题目所给变化中某一中间产物有一定的提示或给出的结 构，以此物为中心采用顺推和逆推得出结论。
(4)猜测论证法：根据已知条件提出假设，然后归纳、猜 测、选择，得出合理的假设范围，再加以验证，得出结论。
_____________________________________。
(4)在一定条件下，化合物Ⅴ能与CO2发生类似反应②的 反应，生成两种化合物(互为同分异构体)，请写出其中任意 一种化合物的结构简式：_______________________________ _________________________________________。
H2、催化剂
醛氧化成羧酸 酯的水解，淀粉等糖类的水解
烯烃(或炔烃)的加成，芳香烃的加成， 醛还原成醇的反应
第一轮复习 有机化学
第一轮复习 有机化学
第一轮复习 有机化学
第一轮复习 有机化学
第一轮复习 有机化学
第一轮复习 有机化学
2.解题方法 (1)顺推法：以题目所给信息顺序或层次为突破口，沿正 向思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论。
淀粉
第一轮复习 有机化学
解反应，故其结构简式为
第一轮复习 有机化学
(5)由Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，可推知化 合物Ⅴ的结构简式为CH3CH2CH2CHO或(CH3)2CHCHO，则Ⅵ 的结构简式为
第一轮复习 有机化学
(2)逆推法：根据题目所给信息或已有的官能团知识，先 将产物拆分成若干部分，根据所给步骤进行逆推，得出结论 。这是有机推断题中常用的方法。
(3)双推法：采用顺推法或逆推法一时难以得出结论时， 利用题目所给变化中某一中间产物有一定的提示或给出的结 构，以此物为中心采用顺推和逆推得出结论。
(4)猜测论证法：根据已知条件提出假设，然后归纳、猜 测、选择，得出合理的假设范围，再加以验证，得出结论。
_____________________________________。
(4)在一定条件下，化合物Ⅴ能与CO2发生类似反应②的 反应，生成两种化合物(互为同分异构体)，请写出其中任意 一种化合物的结构简式：_______________________________ _________________________________________。
H2、催化剂
醛氧化成羧酸 酯的水解，淀粉等糖类的水解
烯烃(或炔烃)的加成，芳香烃的加成， 醛还原成醇的反应
第一轮复习 有机化学
第一轮复习 有机化学
第一轮复习 有机化学
第一轮复习 有机化学
第一轮复习 有机化学
第一轮复习 有机化学
2.解题方法 (1)顺推法：以题目所给信息顺序或层次为突破口，沿正 向思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论。
淀粉
第一轮复习 有机化学
有机合成与推断PPT课件
HO—CH2CH2CH2—OH
第24页/共89页
路线 3 生物发酵法：淀粉——酶→甘油——酶→1,3-丙二醇 (1)A 的结构简式为_________________________________。 (2)从合成原料来源的角度看，你认为最具有发展前景的路 线是______(填“1”、“2”或“3”)，理由是__________。 (3)以 1,3-丙二醇与对苯二甲酸为原料可以合成聚酯 PTT， 写出其化学方程式_________________________________。
第18页/共89页
例 1 (2008·上海，29)已知：
物质 A 在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质 GHB。下图是关于物质 A 的一种制备方法及由 A 引 发的一系列化学反应。
第19页/共89页
请回答下列问题： (1)写出反应类型：反应①__________________________， 反应③________________。 (2)写出化合物 B 的结构简式：______________________。 (3)写出反应②的化学方程式：_______________________ __________________________________________。 (4)写出反应④的化学方程式：_______________________ _________________________________________________。
第14页/共89页
4．由物质结构推断 (1)具有 4 原子共线的可能含 碳碳叁键 。 (2)具有 3 原子共面的可能含 醛基 。 (3)具有 6 原子共面的可能含 碳碳双键 。 (4)具有 12 原子共面的应含有 苯环 。
5．由物理性质推断 在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于 4， 而烃的衍生物中只有 CH3Cl、CH2==CHCl、HCHO 在 通常情况下是气态。 此外还有：结合断键机理和逆向推理思维分析残基结 构，分子式结合不饱和度为突破口等。
第24页/共89页
路线 3 生物发酵法：淀粉——酶→甘油——酶→1,3-丙二醇 (1)A 的结构简式为_________________________________。 (2)从合成原料来源的角度看，你认为最具有发展前景的路 线是______(填“1”、“2”或“3”)，理由是__________。 (3)以 1,3-丙二醇与对苯二甲酸为原料可以合成聚酯 PTT， 写出其化学方程式_________________________________。
第18页/共89页
例 1 (2008·上海，29)已知：
物质 A 在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质 GHB。下图是关于物质 A 的一种制备方法及由 A 引 发的一系列化学反应。
第19页/共89页
请回答下列问题： (1)写出反应类型：反应①__________________________， 反应③________________。 (2)写出化合物 B 的结构简式：______________________。 (3)写出反应②的化学方程式：_______________________ __________________________________________。 (4)写出反应④的化学方程式：_______________________ _________________________________________________。
第14页/共89页
4．由物质结构推断 (1)具有 4 原子共线的可能含 碳碳叁键 。 (2)具有 3 原子共面的可能含 醛基 。 (3)具有 6 原子共面的可能含 碳碳双键 。 (4)具有 12 原子共面的应含有 苯环 。
5．由物理性质推断 在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于 4， 而烃的衍生物中只有 CH3Cl、CH2==CHCl、HCHO 在 通常情况下是气态。 此外还有：结合断键机理和逆向推理思维分析残基结 构，分子式结合不饱和度为突破口等。
2019年高中化学-第29讲有机合成与推断(共111张PPT)
醇 (6)引入─CHO 或酮：①______的催化氧化；② ________
C≡C
与 H2O 加成。
醛基 (7)引入─COOH：①__________氧化；② __________水化； ─CN 羧酸酯 水解。 ③________ 醇与羧酸 (8)引入─COOR：①醇酯由______________ 酯化；②酚酯 酚与羧酸酐 取代。 由____________
碳碳双键、碳碳三键与________、卤素单质、卤化氢、水等的反应；苯环 氢气 与______的反应；醛基与______ 反应 氢气 氢气
消去反应
氢氧化钠的乙醇溶液 卤代烃在____________________ 、加热条件下的反应；醇在浓硫酸作用下 的反应(注意不是所有的醇都能发生消去反应)
所有有机物的燃烧反应；含碳碳双键和碳碳三键的物质、醇、醛、酚类、 苯的同系物等与________________的反应；醇的催化氧化；醛基与 酸性高锰酸钾溶液 ____________________ 新制银氨溶液、 ______________________ 的反应 新制氢氧化铜悬浊液
2019年高中PPT课件
2019年3月27日更新
第29讲 有机合成与推断
考纲定位 1. 举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 2．了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成 和结构特点以及它们的相互联系。
一、有机合成基本要求 (1)原理正确、原料______；(2)途径简捷、便于______；
氧化反应
考点1 有机化合物结构的测定 有机化合物结构测定的核心工作是确定其分子式、官能团 及官能团的位置。 1．元素组成及其质量分数的确定 有机化合物的常见元素有 C、H、O、N、X(卤素)等元素， 一般采用燃烧或加热方式，测定产物的性质和量的大小，然后 确定元素的组成和元素的质量分数。
选修5第5节 高分子材料、有机合成与推断(共128张PPT)
第5节 高分子材料、有机合成与推断
高考地位：3年14考
考什么
预测指数：★★★★★
1. 了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的 结构分析其链节和单体。 2. 了解加聚、缩聚等有机反应的特点。 3. 了解新型高分子材料的性能及其在高分子技术领域中的应用。 4. 了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡 献。
C. 聚乙烯高温分解，生成其单体——乙烯 D. 用纯净的乙烯合成的聚乙烯是纯净物 答案：A 解析：聚乙烯的单体为乙烯，与溴发生加成反 应，A正确。
知识点二
应用广泛的高分子材料
1. 高分子材料的分类及基本性质 (1)分类 天然 ①按照高分子化合物的来源分为： 高 合成 分子化合物、 高分子化合物； ②按照高分子化合物分子链的连接形式分为： 线 型高分子、 型高分子； 体 ③按照高分子化合物受热时的不同行为分为： 热塑 性高分子、 性高分子； 热固
5. 关注有机化合物的安全和科学使用，认识有机化合物在生产、 生活中的作用和对环境、健康产生的影响。 怎么考 本部分知识常以新的合成材料、合成新药物、新颖的实用有机物 为入手点，利用有机物官能团的转化，特别是以重要的有机化学 反应为考查点，以各种常见物质的性质为重点，进行全方位的考 查。
追本பைடு நூலகம்源拓认知
2. 塑料 (1)主要成分 合成树脂 ，其他添加物质称之 塑料的主要成分是 为 。 加工助剂
(2)分类 按受热加热熔融热塑性 塑料如聚乙烯塑料 表现 塑料 加热不 能熔融 热固性 塑料如酚醛树脂塑料
3. 合成纤维 棉花 羊毛 纤维有天然纤维(如 、 木材、 草类、 等)、人造纤维和合成纤维，其中合成纤维和 人造纤维统称化学纤维。 合成纤维：用石油、天然气等为原料制成的单 体，再经聚合制成的纤维 (如： 、 、 绦纶 腈纶 锦纶 等)。人造纤维：用木材、草类的纤维经化学 加工制成，如粘胶纤维等。
高考地位：3年14考
考什么
预测指数：★★★★★
1. 了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的 结构分析其链节和单体。 2. 了解加聚、缩聚等有机反应的特点。 3. 了解新型高分子材料的性能及其在高分子技术领域中的应用。 4. 了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡 献。
C. 聚乙烯高温分解，生成其单体——乙烯 D. 用纯净的乙烯合成的聚乙烯是纯净物 答案：A 解析：聚乙烯的单体为乙烯，与溴发生加成反 应，A正确。
知识点二
应用广泛的高分子材料
1. 高分子材料的分类及基本性质 (1)分类 天然 ①按照高分子化合物的来源分为： 高 合成 分子化合物、 高分子化合物； ②按照高分子化合物分子链的连接形式分为： 线 型高分子、 型高分子； 体 ③按照高分子化合物受热时的不同行为分为： 热塑 性高分子、 性高分子； 热固
5. 关注有机化合物的安全和科学使用，认识有机化合物在生产、 生活中的作用和对环境、健康产生的影响。 怎么考 本部分知识常以新的合成材料、合成新药物、新颖的实用有机物 为入手点，利用有机物官能团的转化，特别是以重要的有机化学 反应为考查点，以各种常见物质的性质为重点，进行全方位的考 查。
追本பைடு நூலகம்源拓认知
2. 塑料 (1)主要成分 合成树脂 ，其他添加物质称之 塑料的主要成分是 为 。 加工助剂
(2)分类 按受热加热熔融热塑性 塑料如聚乙烯塑料 表现 塑料 加热不 能熔融 热固性 塑料如酚醛树脂塑料
3. 合成纤维 棉花 羊毛 纤维有天然纤维(如 、 木材、 草类、 等)、人造纤维和合成纤维，其中合成纤维和 人造纤维统称化学纤维。 合成纤维：用石油、天然气等为原料制成的单 体，再经聚合制成的纤维 (如： 、 、 绦纶 腈纶 锦纶 等)。人造纤维：用木材、草类的纤维经化学 加工制成，如粘胶纤维等。
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【课堂总结】 这节课你学到了什么？请用简练的语言概括 出本堂课的知识点和脉络。 各小组探究合作的怎样？
【课后作业】 优化方案（P268-P269）题组训练
谢谢指导!
性强、考查全面，能力要求高，是高考的经典题
型之一。
【学习目标】
1.了解烃及其衍生物之间的相互联系。
2.理解官能团的引入、消去和有机推断中常见官 能团的确定。 3.了解烃及其衍生物在有机合成与推断中的重要 作用。 重点难点 官能团之间的引入、消去和常见官能团的确定
烃及其衍生物之间的关系：
退
常见重要官能团的检验方法：
羧基 羧基、酚羟基 羧基、(酚、醇)羟基 醛基 醛基 （若溶解则含—COOH） 、 酚
醛类 、 苯的同系物 、酚类、 或—CHO
探究活动二、有机推断中常见官能团的确定
3.根据反应类型来推断官能团：
反应类型
加成反应
可能官能团
Байду номын сангаас
、 、 羟基或羧基
、－CHO、羰基、苯环
加聚反应
酯化反应
水解反应 单一物质能发生缩聚 反应
－X、酯基、肽键 、多糖等 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基
【应用训练】参考答案：
（1）乙醇 1. （2）
（3）C9H10O3
水解（或取代）
（4）3 （5）
（或
或
）
2. （1）C5H10O。 (2）HOOC—CH2—COOH + 2C2H5OH C2H5OOC—CH2—COOC2H5 +2H2O；酯化反应 （或取代反应）。 (3）HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3。 (4）2；CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH。
O2/Cu、加热
Br2/FeBr3 Cl2(Br2)/光照
探究活动二、有机推断中常见官能团的确定
2.根据反应物性质确定官能团：
反应条件 能与NaHCO3反应的 能与Na2CO3反应的 能与Na反应的 与银氨溶液反应产生银镜 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀溶解 使溴水退色 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 使酸性KMnO4溶液褪色 、 可能官能团
《有机基础》专题复习
有机材料的惊艳绽放
世界上每年合成的近百万种新化合物中约70% 以上是有机化合物,它已成为人们衣、食、住、行 不可缺少的材料。
高考考情分析:
15分
有机合成与推断题是全国卷高考的重点题型，
试题往往以某些重要有机物的合成为载体，给出
合成流程图，提供一些信息，让考生根据信息进 行综合分析。考查合成路线中某些物质的推断， 反应化学方程式的书写，有机反应类型的判断， 同分异构体的书写，有机物的检验等。试题综合
碳碳双键或叁键
某些醇或卤代烃的消去、炔烃加氢
氧化的 情况？
醛基（—CHO） 某些醇(－CH2OH)氧化、烯氧化、糖类水解、炔水化 羧基（—COOH） 醛氧化、酯酸性水解、 羧酸盐酸化、苯的同系物被强氧化剂氧化
2.有机推断中官能团的消去：
C.
探究活动二、有机推断中常见官能团的确定
1.由反应条件确定官能团：
反应物性质 浓硫酸、加热 稀硫酸、加热 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 H2、催化剂 可能官能团
①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基） ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 ①卤代烃的水解 ②酯的水解 卤代烃消去（－X） 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) 醇羟基 （－CH2OH） 苯环 烷烃或苯环上烷烃基
有机合成的一般思路：
官 能 团 关 的 键 转 ： 化 和 确 定
【课堂探究】探究活动一、有机合成中官能团的转化
1.有机合成中官能团的引入：
引入官能团 有关反应
卤素原子（－X） 烃与X 取代、不饱和烃与HX或X 加成、醇与HX取代 2 2 羟基（—OH）
消去 的条件？
烯烃与水加成、醛/酮加氢、卤代烃水解、酯的水解、葡萄糖分解