《有机合成与推断》公开课PPT课件
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有机化学推断题专题讲解省公开课一等奖全国示范课微课金奖PPT课件
对应训练
13
解 析 能 发 生 银 镜 反 应 说 明 含 有 —CHO ， 含 有 苯 环 的 C7H5O2Cl 的同分异构体有如下两种情况：①苯环上有两个 取代基：—Cl 和—OCHO，②苯环上有三个取代基：—Cl、 —CHO 和—OH，前者因两个取代基在苯环上的相对位置不 同有邻、间、对 3 种同分异构体，后者因 3 个不同取代基在 苯环上位置不同有 10 种同分异构体，故同分异构体的总数 为 13 种。在上述同分异构体中，有三种不同化学环境的氢，
(2)因为 C 为酮类，所以 成反应生成
与 H2O 发生加 。B 生成 C 的化学方程
式为 2
＋O2—C△→u 2
＋2H2O。
(3)由 D 的分子式为 C7H6O2 及 D 能与 NaOH 反应，能发生银镜 反应，可溶于饱和 Na2CO3 溶液可知 D 应含—CHO、酚羟基、 苯环，又因为 D 的核磁共振氢谱显示其有 4 种氢，故 D 的结构
，在 NaOH 溶液中
水解，均消耗 1 mol 的 NaOH，但酯基水解后除生成羧基外，
还生成 1 mol 的酚羟基(1 mol 酚羟基与 1 mol NaOH 反应)，所
以 e 项正确；
与—Cl 所连碳原子相邻的碳原子上有氢原子，所以 f 项正确； 只有苯环与 H2 加成，所以 1 mol A 最多可以消耗 3 mol H2， 所以 g 项错误。 答案 (1)bcef
有机合成与推断(104张PPT)
◆高考二轮专题复习与测试•化学◆
(1)正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入 手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目 标合成有机物，其思维程序是：原料→中间产物→产品。
(2)逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有
机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接 的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品 →中
◆高考二轮专题复习与测试•化学◆
(4)猜测论证法：根据已知条件提出假设，然后归纳、猜 测、选择，得出合理的假设范围，再加以验证，得出结论。 在实际解题过程中往往是多种方法综合在一起使用。
2．有机合成路线 (1) 一元合成路线： R―CH=CH2 一元醛→一元羧酸→酯。
HX
卤代烃 → 一元醇 →
◆高考二轮专题复习与测试•化学◆
3.各类有机物之间的相互转化关系
◆高考二轮专题复习与测试•化学◆
4.解题方法 解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于 哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或 题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法， 尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。基本方法有：
◆高考二轮专题复习与测试•化学◆
(5)应用反应中的特殊条件进行推断。 ①NaOH水溶液——发生卤代烃、酯类的水解反应。
②NaOH醇溶液，加热——发生卤代烃的消去反应。
有机推断与合成PPT课件
考 点 解 剖
考 点 2 — 有 机 推 断
典型例题 在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生 成羰基化合物，该反应可表示为： 请根据上述信息，完成下列填空： （1）写出下列化合物的结构简式（如有多组化合物符合题意， 只要写出其中的一组） A C E
考 点 解 剖
考 点 2 — 有 机 推 断
O3 C10H10 H
2
CH3COOH＋3HOOC–CHO＋CH3CHO
O 则此C10H10的结构简式为：
CH3–CH＝CH–C≡C–CH＝CH–C≡C–CH3
考 点 解 剖
考点1—反应信息的辨析和变形wenku.baidu.com
O
典型例题 已知烯烃、炔烃在臭氧作用下发生以下反应： CH3CH＝CHCH2CH＝CH2 3 CH3CHO＋OHC–CH2CHO＋ H 2O HCHO
的关键材料。某一肉桂酸型光刻胶的主要成分A经光照固化转 变为B。
（1）请写出A中含有的官能团 酯基、碳碳双键、苯环 （填两 种）。 （2）A经光照固化转变为B，发生了 加成（加聚）反应 （填反 应类型）。
考 点 解 剖
迁 移 训 练
2 光刻胶是大规模集成电路、印刷电路板和激光制版技术中
的关键材料。某一肉桂酸型光刻胶的主要成分A经光照固化转 变为B。 （3）写出A与NaOH溶液反应的化学方程式：
典型例题 在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生 成羰基化合物，该反应可表示为： 请根据上述信息，完成下列填空： （2）写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构 简式：。
人教版高中化学选修5第3章第四节《有机合成》课件
Br2 CH2 ===CH2 ――→CH2 BrCH2 Br Br2 B．CH3 CH2 Br――→CH2 BrCH2 Br NaOH醇溶液 HBr C．CH3 CH2 Br――――――――→ CH2 ===CH2 ――→CH3 CH2 Br Br2 ――→CH2 BrCH2 Br NaOH醇溶液 Br2 D．CH3 CH2 Br――――――→ CH2 ===CH2 ――→CH2 BrCH2 Br
例8：乙酰水杨酸，又名邻乙酰氧基苯甲酸，是阿司匹林的主要成分。白色 晶体或粉末，略有酸味，易溶于乙醇等有机溶剂，微溶于水，是常用的解热 镇痛药。下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程： (1)查阅资料：通过查阅资料得知：以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为
由苯酚制备水杨酸的途径：
三、有机物的推断突破口
1．根据物质的性质推断官能团
2．根据性质和有关数据推知官能团个数
3．根据某些反应的产物推知官能团的位置
4．由反应条件和类型推导官能团
例5：工业上可用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯 常用的化妆品防腐剂)，其生产过程如下(反应条件未全部注明)：
(一种
请回答下列问题： （1）有机物A的结构简式为________________。 （2）反应⑤的化学方程式(有机物写结构简式，要注明反应条件)为 。 （3）反应②是________反应，反应④是________反应。 （4）反应③的化学方程式(反应条件不用写，但要配平)为 。 （5）在合成路线中，设计第③和⑥的目的是 。
第17讲 有机合成与推断
逆推为主，使用该方法的思维途径是：
（1）首先确定所要合成的有机物属何类型，以及 题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。
（2）以题中要求最终产物为起点，考虑这一有
机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。若
甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何
从另一有机物乙经一步反应而制得，一直推导到题
如CH2
CH2+H2
催化剂
CH3CH3
②通过消去、氧化可消除—OH。 如CH3CH2OH 浓硫酸 170℃ CH2 CH2↑+H2O
2CH3CH2OH+O2 催化剂 2CH3CHO+2H2O △
③通过加成或氧化可消除—CHO。 如2CH3CHO+O2 催化剂 △ 2CH3COOH
CH3CHO+H2 催化剂 CH3CH2OH △ O
第17讲
有机合成与推断
一、有机物合成的常用方法 1. 有机合成中官能团的引入、消除及改变 （1
①引入C—C键：
加成。 ②引入
键或—C≡C — 键与H2
键或—C≡C—键：卤代烃或醇的
③苯环上引入官能团:
④引入—X a.饱和碳原子与X2 b.不饱和碳原子与X2或HX c.醇羟基与HX
⑤引入—OH
a.
O
解生成的 C OH又继续与NaOH反应生成 —COONa，同时酚羟基也反应生成酚钠。
浙江省新课标高考化学一轮复习导航课件：有机合成与有机推断
以首先要考虑在
上 引 入 —OH ； 引
入—OH的方法：①C===C与水的加成；②C===C转 化成卤代烃，由卤代烃水解，在
中，由于碳碳双键不对称，与H2O加成得到的是
浙江省新课标高考化学一轮复习导 航课件：有机合成与有机推断
醇 中 —OH 不 能 氧 化 成 — COOH，所以应采用方法②。就能找到该题的解题 思 路 为 ： 烯 烃 → R—X→R—OH→R—CHO→R— COOH，合成线路初步可以确定为：
，
分子内脱水可生成两种不同的烯烃，则C的结构为
C(CH3)2OHCH2CH3 或 CH(CH3)2CHOHCH3 。 (2)M 能 使 溴 水褪色，说明分子中含有不饱和键，M水解生成N和甲醇，
可知N分子中含有2份羰基及C===C，则N结构为HOOC—
CH===CH—COOH。浙江省新课标高考化学一轮复习导
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考点四 限定合成路线的合成题(如框图型合成题) 例4 利用芳香烃X和链烃Y可以合成紫外线吸收 剂BAD，已知G不能发生银镜反应，BAD结构简式 为：
BAD的合成路线如下：
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试回答下列问题： (1)写出结构简式
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有机合成与推断PPT课件
(5)反应④中除生成 E 外，还可能存在一种副产物(
含
结构)，它的结构简式为_____________________________。
第20页/共89页
(6)与化合物 E 互为同分异构体的物质不可能为_______(填
写字母)。
a．醇
b．醛
c．羧酸
d．酚
解析 由框图中 A 的生成关系可知①是 2 分子 HCHO 和
第27页/共89页
答案 (1)HOCH2CH2CHO (2)3 路线 3 以淀粉为原料，淀粉是可再生资源，践线 1、 2 的合成原料为石油产品，而石油是不可再生资源
第28页/共89页
考点二 有机推断题的解题策略 1．有机推断题的解题策略
第29页/共89页
有机推断题是一类综合性强、思维容量大的题型，解决这 类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核 心进行思考。推断题常以框图题或变相框图题的形式出 现。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知 物往往成为思维"分散"的联结点。要抓住基础知识，和新 信息结合成新网络，接受信息--联系旧知识--寻找条件-推断结论。关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系， 不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子 中碳、氢、氧、卤原子数目以及有机物相对分子质量的
7当反应条件为光照且与x原子发生的取代反应而当反应条件为fe或fex酮羰基烷烃或苯环侧链烃基上苯环上第12页共89页加成时需molmolcho加成时需molmol苯环加成时需molmolcho与银氨溶液或新制cuoh悬浊液完全反应时生成molagmolcumoloh或molcooh与活泼金属反应放出1molmolcooh足量与碳酸氢钠溶液反应放出molcomol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时其相对分子质量将增加发生水解生成b和乙酸时若a对分子质量相差42则生成mol乙酸若a对分子质量相差84时则生成mol乙酸
高考化学二轮复习题型四有机合成与推断课件ppt
结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为 1∶1)：___________________________。
(5)(2018·高考全国卷Ⅲ)X 与 D(CH3CH2OOCCH2C≡CH)互为同分异构体，且具有完全
相同官能团。X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为 3∶3∶2。
写出 3 种符合上述条件的 X 的结构简式：_____________________________________
(
)的同分异构体的结构简式：____________________。
①能发生银镜反应，与 FeCl3 溶液不发生显色反应但其水解产物之一能与 FeCl3 溶液发 生显色反应
②核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为 6∶2∶1∶1
解析：(1)与 CH2===CHOC2H5 具有完全相同的官能团，即含有碳碳双键和醚键，只有 碳骨架异构和顺反异构，共 4 种，结构简式分别为 CH2===CHCH2OCH3、
只有两个取代基的有机物的结构简式为
。(2)核磁共振氢
谱显示有两种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为 4∶1，说明其结构高度对称，
结构简式为 。
答案：(1) (2)
2．(经典题)(1)与 CH2===CHOC2H5 具有完全相同的官能团的同分异构体有________ 种(考虑顺反异构)，写出所有可能的结构简式：_________________________________。 (2)写出满足下列条件的龙胆酸乙酯
有机推断及有机合成 课件
有机合成
1、正确判断原料、目标化合物官能团的种 正确判断原料、 数目、位置。 类、数目、位置。 采用正向、逆向合成相结合的方法， 2、采用正向、逆向合成相结合的方法，找 出原料和目标分子的中间的过渡物质。 出原料和目标分子的中间的过渡物质。 寻找官能团的引入、保护方法， 3、寻找官能团的引入、保护方法，将原料 官能团转换，合成中间物质直至产物。 官能团转换，合成中间物质直至产物。 选择合成步骤最简、转换最易、 4、选择合成步骤最简、转换最易、所含杂 质最少的路线作为最终合成路线。 质最少的路线作为最终合成路线。
H R C O
+ R'
H CH CHO
稀碱
H R' R C CH CHO OH
练习3 已知卤代烃可以与Mg反应生成格氏试剂， 练习3、已知卤代烃可以与Mg反应生成格氏试剂， Mg反应生成格氏试剂 Mg→R－ MgX， 如 ： R － X ＋ Mg→R － MgX ， 格氏试剂与醛酮有 以下反应： 以下反应：
足量 H2 Ni △
Br2 H+
பைடு நூலகம்
题中给出的已知条件中已含着以下四类信息 题中给出的已知条件中已含着以下四类信息： 四类信息： 反应（条件、性质） ⑴ 反应（条件、性质）信息 能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛基， A能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛基， 能与NaHCO 反应断定A分子中有羧基。 A能与NaHCO3反应断定A分子中有羧基。 ⑵ 结构信息 分子碳原子在一直线上，可知A分子也不含支链。 从F分子碳原子在一直线上，可知A分子也不含支链。 ⑶ 数据信息 分子中碳原子数可推出A是含4个碳原子的物质。 从H分子中碳原子数可推出A是含4个碳原子的物质。 ⑷ 隐含信息 问题⑵ 中提示“ molA与 反应生成1molG”， 问题 ⑵ 中提示 “ 1molA 与 2molH2 反应生成 1molG” ， 可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。 可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。
主题8 有机合成与推断-2023年高考化学二轮复习课件
(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应; (2)在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应; (3)在浓H2SO4存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、硝化反应等; (4)与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应; (5)与H2在催化剂Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原 反应;
CH3OOCCH=CHCOOCH3 C6H10O4 逆推
H
CH3OOCCH2CH2COOCH3
酯化反应
开环加成
(6)设计以甲苯和
为原料制备化合物
环酯
的合成路线:
(无机试剂任选)。
【针对训练】
2.有机物A是一种重要的化工原料,以A为主要起始原料,通过下列途径可以合成高分子材料PA及PC。
此题无已知信息
⑴含有碳碳双键、三键的有机物；
氧 化
⑵ 苯的同系物的侧链被氧化成羧基而使其褪色；
反
⑶含有羟基、醛基的物质能发生氧化反应而使其褪色。应
②使溴水褪色的有机物有： ⑴含有碳碳双键、三键的有机物发生加成反应而褪色； ⑵含有醛基的有机物发生氧化反应而褪色； ⑶与苯酚发生取代反应生成白色沉淀使溴水褪色。 (4)液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、CCl4因萃取而褪色。
【必备知识】 有机知识点小结 物质的鉴别
CH3OOCCH=CHCOOCH3 C6H10O4 逆推
H
CH3OOCCH2CH2COOCH3
酯化反应
开环加成
(6)设计以甲苯和
为原料制备化合物
环酯
的合成路线:
(无机试剂任选)。
【针对训练】
2.有机物A是一种重要的化工原料,以A为主要起始原料,通过下列途径可以合成高分子材料PA及PC。
此题无已知信息
⑴含有碳碳双键、三键的有机物；
氧 化
⑵ 苯的同系物的侧链被氧化成羧基而使其褪色；
反
⑶含有羟基、醛基的物质能发生氧化反应而使其褪色。应
②使溴水褪色的有机物有： ⑴含有碳碳双键、三键的有机物发生加成反应而褪色； ⑵含有醛基的有机物发生氧化反应而褪色； ⑶与苯酚发生取代反应生成白色沉淀使溴水褪色。 (4)液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、CCl4因萃取而褪色。
【必备知识】 有机知识点小结 物质的鉴别
有机物的合成与推断
CH3CH2OH
浓H2SO4 170℃
CH2=CH2 +H2O
醇
△
CH3CH2Br+NaOH
CH2=CH2 +NaBr+H2O
4、引入醛基或羰基
2 CH3CH2OH
+
+
O2
Cu △
2 CH3CHO + 2 H2O
2 CH3CHCH 3 OH
O2
Cu △
2 CH3CCH 3 + 2 H2O O
5、引入羧基
隐含信息: 从第（2）问题中提示“1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E ”，可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。
4)
题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：
例： 有以下一系列反应,最终产物为草酸
Na OH, 醇 B C 稀Na OH溶液 O2,催化剂 O2,催化剂 D E F
目标化合物 中间体 中间体 基础原料
逆向合成分析法示意图
例 草酸二乙酯的合成----切割逆推法 O O 2 C2H5OH +
C—OC2H5
C—OC2H5 O H2C—Cl
C—OH
C—OH O O
H2C—OH
C—H
H2C—Cl
CH2 CH2
H2C—OH
C—H
O
例题
浓H2SO4 170℃
CH2=CH2 +H2O
醇
△
CH3CH2Br+NaOH
CH2=CH2 +NaBr+H2O
4、引入醛基或羰基
2 CH3CH2OH
+
+
O2
Cu △
2 CH3CHO + 2 H2O
2 CH3CHCH 3 OH
O2
Cu △
2 CH3CCH 3 + 2 H2O O
5、引入羧基
隐含信息: 从第（2）问题中提示“1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E ”，可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。
4)
题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：
例： 有以下一系列反应,最终产物为草酸
Na OH, 醇 B C 稀Na OH溶液 O2,催化剂 O2,催化剂 D E F
目标化合物 中间体 中间体 基础原料
逆向合成分析法示意图
例 草酸二乙酯的合成----切割逆推法 O O 2 C2H5OH +
C—OC2H5
C—OC2H5 O H2C—Cl
C—OH
C—OH O O
H2C—OH
C—H
H2C—Cl
CH2 CH2
H2C—OH
C—H
O
例题
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碳碳双键或叁键
某些醇或卤代烃的消去、炔烃加氢
氧化的 情况？
醛基（—CHO） 某些醇(－CH2OH)氧化、烯氧化、糖类水解、炔水化 羧基（—COOH） 醛氧化、酯酸性水解、 羧酸盐酸化、苯的同系物被强氧化剂氧化
2.有机推断中官能团的消去：
C.
探究活动二、有机推断中常见官能团的确定
1.由反应条件确定官能团：
《有机基础》专题复习
有机材料的惊艳绽放
世界上每年合成的近百万种新化合物中约70% 以上是有机化合物,它已成为人们衣、食、住、行 不可缺少的材料。
高考考情分析:
15分
有机合成与推断题是全国卷高考的重点题型，
试题往往以某些重要有机物的合成为载体，给出
合成流程图，提供一些信息，让考生根据信息进 行综合分析。考查合成路线中某些物质的推断， 反应化学方程式的书写，有机反应类型的判断， 同分异构体的书写，有机物的检验等。试题综合
【课堂总结】 这节课你学到了什么？请用简练的语言概括 出本堂课的知识点和脉络。 各小组探究合作的怎样？
【课后作业】 优化方案（P268-P269）题组训练
谢谢指导!
－X、酯基、肽键 、多糖等 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基
【应用训练】参考答案：
（1）乙醇 1. （2）
（3）C9H10O3
水解（或取代）
（4）3 （5）
（或
或
）
2. （1）C5H10O。 (2）HOOC—CH2—COOH + 2C2H5OH C2H5OOC—CH2—COOC2H5 +2H2O；酯化反应 （或取代反应）。 (3）HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3。 (4）2；CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH。
有机合成的一般思路：
官 能 团 关 的 键 转 ： 化 和 确 定
【课堂探究】探究活动一、有机合成中官能团的转化
1.有机合成中官能团的引入：
引入官能团 有关反应
卤素原子（－X） 烃与X 取代、不饱和烃与HX或X 加成、醇与HX取代 2 2 羟基（—OH）
消去 的条件？
烯烃与水加成、醛/酮加氢、卤代烃水解、酯的水解、葡萄糖分解
O2/Cu、加热
Br2/FeBr3 Cl2(Br2)/光照
探究活动二、有机推断中常见官能团的确定
2.根据反应物性质确定官能团：
反应条件 能与NaHCO3反应的 能与Na2CO3反应的 能与Na反应的 与银氨溶液反应产生银镜 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀溶解 使溴水退色 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 使酸性KMnO4溶液褪色 、 可能官能团
羧基 羧基、酚羟基 羧基、(酚、醇)羟基 醛基 醛基 （若溶解则含—COOH） 、 酚
醛类 、 苯的同系物 、酚类、 或—CHO
探究活动二、有机推断中常见官能团的确定
3.根据反应类型来推断官能团：
反应类型
加成反应
可能官能团
、 、 羟wenku.baidu.com或羧基
、－CHO、羰基、苯环
加聚反应
酯化反应
水解反应 单一物质能发生缩聚 反应
反应物性质 浓硫酸、加热 稀硫酸、加热 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 H2、催化剂 可能官能团
①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基） ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 ①卤代烃的水解 ②酯的水解 卤代烃消去（－X） 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) 醇羟基 （－CH2OH） 苯环 烷烃或苯环上烷烃基
性强、考查全面，能力要求高，是高考的经典题
型之一。
【学习目标】
1.了解烃及其衍生物之间的相互联系。
2.理解官能团的引入、消去和有机推断中常见官 能团的确定。 3.了解烃及其衍生物在有机合成与推断中的重要 作用。 重点难点 官能团之间的引入、消去和常见官能团的确定
烃及其衍生物之间的关系：
退
常见重要官能团的检验方法：