有机化学推断与合成专题突破
解决有机推断及合成的技巧
解决有机推断及合成的技巧有机物的推断和有机物的合成，这两类题型都是建立在有机物相互之间的转化及衍变关系的基础之上，因为这两类题型能考查学生灵活运用烃及烃的衍生物之间的内在联系知识规律来解决实际问题的能力，因此成为高考试卷中的重要题型。
本文从高考命题趋势、解题思路与技巧进行归类总结，使我们能够清晰地知道出题的方向，从中找出解答的思路和方法，以指导我们更好的提高解题效率和解题技巧。
一、高考命题趋势有机合成与推断是目前高考命题中的主要命题点,通过该题型既能与最新科技联系起来,也可考查学生对该模块知识的融会贯通能力。
近几年命题导向主要是针对以下常见知识点：1.复杂物质结构简式的书写;2.有机基本反应类型的判断;3.通过框图分析推导出物质后,考查常见官能团的性质,进行有机反应方程式的书写;4.同分异构体数目的确认或者是在给出部分同分异构体的基础上进行补充书写;5.利用有机物中最常见的基础物质合成某有机物二、有机框图推断和合成的解题思路与技巧（1）方法在解题过程中要紧紧抓住新信息或新问题与旧知识的联系,熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质以及相互间的衍生关系,多运用联想、类比、迁移和演绎的方法,加强思维的严密性、整体性和灵活性,采用顺推法、逆推法、综合法等,还应加强起始反应物、中间产物、最终产物之间的联系,从两头向中间靠称“两头堵,做到思维的左右逢源,灵活自如。
（2）技巧①浏览全题:文字、框图、化学式、结构简式,要善于发现隐含信息,分析已知条件和推断内容,弄清被推断物和其他有机物的关系,仔细推敲每一个环节。
②找出解题突破口:通常可以从有机物的结构特征、性质特征、反应条件、转化关系、有机反应中的分子式、相对分子质量及其他数据关系、试题提供的隐含信息找解题突破口。
③答题时看清要求，认真解答，注意结构简式、分子式、化学方程式等书写要规范。
④有机物不饱和度在有机推断中的作用。
不饱和度是架设在有机物分子式与结构式中间的一座桥梁,用好它对于有机物分子式和结构式的互推有着极为广泛的应用和极其重要的意义。
高考化学专题突破有机综合推断题突破策略课件
3．根据有机反应中定量关系进行推断 (1)烃和卤素单质的取代：取代 1 mol 氢原子，消耗 1 mol 卤素 单质(X2)。
(2)
的加成：与 H2、Br2、HCl、H2O 等加成时按物
质的量之比 1∶1 加成。 (3)含—OH 的有机物与 Na 反应：2 mol —OH 生成 1 mol H2。 (4)1 mol —CHO 对应 2 mol Ag(银镜反应)；或 1 mol —CHO 对 应 1 mol Cu2O[与新制 Cu(OH)2 反应]。
(6)A 为 CH2===CHCOOCH2CH3，在 NaOH 溶液中水解生成 CH2===CHCOONa 和 CH3CH2OH，CH2===CHCOONa 中含 有碳碳双键，可发生加聚反应，所以生成 PAANa 的化学方程
一定条件 式为 nCH2===CHCOONa――――→
(7) 根 据 题 中 信 息 可 知 ， 以 乙 醇 为 起 始 原 料 制 备 化 合 物 CH3COCH2COOCH2CH3，可先由乙醇发生催化氧化生成乙醛， 再氧化生成乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙 酸乙酯在乙醇钠作用下反应生成 CH3COCH2COOCH2CH3，合 成 路 线 为 C2H5OH ―Cu― △/O→2 CH3CHO ――催―O化 ―2―剂―→ CH3COOH ―浓―C硫―2H― 酸5O―，H―△→ CH3COOCH2CH3 ――C―2H―5O―N―a → CH3COCH2COOCH2CH3。
2．有一种新型有机物 M，存在如下转化关系：
已知：(a)化合物 A 能与 FeCl3 溶液发生显色反应，核磁共振氢 谱显示其有两组吸收峰，且峰面积之比为 1∶2。 (b)核磁共振氢谱显示化合物 G 的所有氢原子化学环境相同。F 是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。 根据以上信息回答下列问题： (1)化合物 M 含有的官能团的名称为_____________________。 (2)化合物 C 的结构简式是_________________________， A→C 的反应类型是____________。
高三化学分突破精品资料第11讲《有机物推断和合成题的解题思路》
证对市爱幕阳光实验学校第11讲有机物推断和合成题的解题思路【知能整合】一、官能团的引入和消除1．官能团的引入(1)引入C─C：C═C或C≡C与H2加成；(2)引入C═C或C≡C：卤代烃或醇的消去；(3)苯环上引入(4)引入─X：①在饱和碳原子上与X2〔光照〕取代；②不饱和碳原子上与X2或HX加成；③醇羟基与HX取代。
(5)引入─OH：①卤代烃水解；②醛或酮加氢复原；③C═C与H2O加成。
(6)引入─CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C与H2O 加成。
(7)引入─COOH：①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解。
(8)引入─COOR：①醇酯由醇与羧酸酯化；②酚酯由酚与羧酸酐取代。
(9)引入高分子：①含C═C的单体加聚；②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇〔或羟基酸〕酯化缩聚、二元羧酸与二元胺〔或氨基酸〕酰胺化缩聚。
2．官能团的消除(1)通过加成反可以消除C＝C或C≡C。
如CH2＝CH2＋ H2CH3CH3(2)通过消去、氧化可消除－OH。
如CH3CH2OH浓硫酸170℃CH2＝CH2↑ ＋ H2O 、2CH3CH2OH ＋ O2 2CH 3CHO ＋ 2H2O(3)通过加成或氧化可消除－CHO。
如2CH3CHO ＋ O22CH3COOH 、CH3CHO ＋ H2CH3CH2OH (4)通过水解反消除—COO—。
如CH3COOC2H5 ＋ H 2O → CH3COOH ＋ C2H5OH。
二、官能团位置和数目的改变1．官能团数目的改变：如(1)CH3CH2OH CH 2＝CH 2X－CH2CH2－X HO－CH 2CH2－OH 。
(2)。
2．官能团位置的改变：如(1)CH3CH2CH2ClCH3CH＝CH 2CH3CHClCH3(2)CH3CH2CH2OH CH3CH＝CH2CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3。
【典型例析】现有A、B、C、D四种有机物，：① 它们的相对分子质量都是104；② A是芳香烃，B、C、D均为烃的含氧衍生物，分子内均没有甲基；③ A、B、C、D能发生如下反生成高分子化合物X、Y、Z〔方程式未注明条件〕：n A→X；n B→Y(聚酯)＋〔n-1〕H2O；n C＋n D→Z(聚酯)＋(2n-1)H2O。
2022年高考化学专题《有机化学合成与推断题突破策略》
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(2)有机合成中碳骨架的构建 ①链增长的反应： a．加聚反应；b.缩聚反应；c.酯化反应；d.利用题目信息所给反应。如卤代烃的取 代反应，醛酮的加成反应…… ②链减短的反应： a．烷烃的裂化反应； b．酯类、糖类、蛋白质等的水解反应； c．利用题目信息所给反应。如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……
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回答下列问题： A为CH CH
B为 CH2= CHOOCCH3
(1)A 的名称是____乙__炔______，B 含有的官能团是_碳___碳__双__键__和__。酯基
(2)①的反应类型是_加___成__反__应____，⑦的反应类型是_消__去___反__应____。
(3)C 和 D 的结构简式分别为____________、____________。
（4）有机合成思维模型
有机合成涉及官能团名称、反应类型判断、结构简式书写、 化学方程式书写、同分异构体的判断、官能团的检验以及设 计合成路线等内容，涉及新信息较多，对考生接受、吸收、
整合化学信息的能力要求较高。
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命题点 1 有机推断 (一)根据有机物的转化关系推断 1．A(C2H2)是基本有机化工原料。由 A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合 成路线(部分反应条件略去)如下所示：
分子中含有2种氢原子，故核磁共振氢谱显示为2 组峰，且峰面积比为6∶1
(2)B 的结构简式为____________，其核磁共振氢谱显示为___2_____组峰，峰面积比
为__6_∶__1___。 (3)由 C 生成 D 的反应类型为__取__代___反_。应
由B的结构简式及C的分 子式可推知C为 在光照条件下C与Cl2应 发生—CH3上的取代
(三)根据题目中所给信息推断 5．G 是一种合成橡胶和树脂的重要原料，用 A( )合成 G 的转化关系如图。
有机化学推断与合成专题突破
反应 ， 该有 机 物可 能是 酚 类 ； 能 与银 氨 溶 液反 应 生 成 银镜 ， 则该 有 机 物 含有 醛 基 ； 能使石蕊显红色， 则 该 有机 物 含有羧 基 ； 能使 溴 水 褪 色 ， 则该 有 机 物可 能含 有 双键 或 叁 键 。特 征 现 象 可 以从 产 生 气 体 、 沉 淀 颜
到题 眼 。
（ ４ ） 从 结 构 关 系 突破 。这 其 实 也 是 转 化 关 系 的
原 理 。例 如 某 醇 催 化 氧 化 能 得 到 相 应 的 醛 ， 则 该 醇
（ ２ ） 从 特 定 的反 应 条 件 突破 。有 机 反 应 往 往 各 有 特定 的条 件 ， 因 此 反 应 的 特 定 条 件 有 时 也 是 解 题 的突破 口。例 如 “ 浓 Ｈ Ｓ ０ ， １ ７ ０℃ ” 的 条 件 可 能 是
（ ４ ） Ｃ
（ ３ ） 重 结 晶 ９ ５ ９ ／ ６
（ ４ ） 增 大苯 乙酸 的溶 解度 ， 便 于充分 反应
２ ． （ １ ） 不能， 浓 硫酸 溶于 水会放 出大量热 ， 容 易溅
出伤 人
（ ５ ） 下
乙 醇 消 去 制 乙烯 ； “ 烃 与溴 水 反应 ” ， 则 该 烃 应 为 不 饱
必 为伯 醇 ； 若醇催 化 氧化得 到的是酮 ， 则 醇 必 为 仲
醇； 若 醇 不 能 发 生催 化 氧化 反 应 ， 则 该 醇必 为 叔 醇 。 醇及 卤代烃 的 消 去 反 应 、 羟 基 羧 酸 生 成 环 酯 的 反 应 等都 与特 定 的结构 有关 。
中学生效理亿． 高二 高三使用
有机合成与推断专题突破.doc
有机合成与推断专题突破【高考展望】考试说明中明确要求掌握烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物。
能举例说明烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用。
有机合成与推断是高考的必考内容，此类题目综合性强，难度大，情景新，要求高，只有在熟练掌握各类有机物及相互衍变关系的基础上，结合具体的实验现象和数据，再综合分析，才能作出正确、合理的推断。
题型以填空题为主，命题多以框图的形式给出，有时还给出一定的新信息来考查学生的思维能力和知识迁移能力。
解决这类题目的法宝就是：熟练掌握各类官能团之间的衍变关系，做到以不变应万变。
【方法点拨】一、有机合成1. 有机合成的要求：选择合理的有机合成途径和路线2. 原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。
3. 思路：（1）根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。
（2）根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。
（3）综合分析，寻找并设计最佳方案。
4. 应具备的基本知识：（1）官能团的引入：引入卤原子（烯、炔的加成；烷、苯及其同系物、醇的取代）引入双键（醇、卤代烃的消去；炔的不完全加成）引入羟基（烯加水；醛、酮加氢气；醛的氧化；酯水解；卤代烃水解；糖分解为乙醇和CO2）生成醛、酮（烯的催化氧化；醇的催化氧化）（2）碳链的改变：增长碳链（酯化；炔、烯加HCN；聚合等）减少碳链（酯的水解；裂化；裂解；脱羧；烯催化氧化）（3）成环反应（酯化；分子间脱水；缩合等）二、有机物推导1.有机推断题的解答思维模式：2、解答有机推断题的常用的解题方法：①顺推法：以有机物的结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论。
②逆推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论注意：在有机推断中思路要开阔，打破定势。
高考化学一轮总复习题型突破-有机合成及有机推断课件
HCOOCH2CH(CH3)OH 、 CH3COOCH2CH2OH 、
、
HOCH2COOCH2CH3、HOCH2CH2COOCH3，共有 10 种。其中核磁共振氢谱有 3
组峰，峰面积之比为 3∶2∶3，该同分异构体的结构简式为
。
有机合成题的解题思路
(1)一元转化关系 (2)二元转化关系
(3)芳香化合物合成路线
引入官能团 引入碳碳双
键
引入碳氧双 键
引入羧基
引入方法
①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃不完全加成； ③烷烃裂化
①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水； ③含碳碳三键的物质与水的加成
①醛基氧化； ②烯烃、炔烃、苯的同系物的氧化(一般被酸性KMnO4溶液氧 化) ③酯、肽、蛋白质的水解，羧酸盐的酸化
②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化， 在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成 反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应 转变为碳碳双键。
③氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成
(4)官能团的改变 ①利用官能团的衍生关系进行改变，如 R—CH2OH O2 R—CHO――O2→R—COOH；
(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或— COOH。
(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有— COOH。
3．根据某些产物推知官能团的位置 (1)由醇氧化成醛(或羧酸)，可确定—OH 在链端；由醇氧化成酮，可确定—OH 在链中；若该醇不能被氧化，可确定与—OH 相连的碳原子上无氢原子。 (2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 (3)由取代产物的种类可确定碳链结构。
类型二 有机推断
1．根据转化关系推断未知物 有机综合推断题常以框图的形式呈现一系列 物质的衍变关系，解答此类问题的关键是熟悉 烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。
高考化学一轮复习专项突破四有机合成与推断综合题的突破策略课件
回答下列问题:
(1)A的名称是
,B含有的官能团是
(2)①的反应类型是
,⑦的反应类型是
(3)C和D的结构简式分别为
、
。 。
。
分类突破 栏目索引
(4)异戊二烯分子中最多有
个原子共平面,顺式聚异戊二烯的
结构简式为
。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体:
(填结构简
式)。
(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备
(2)
的加成:与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量之比
1∶1加成;
(3)含—OH的有机物与Na反应时:2 mol —OH生成1 mol H2;
分类突破 栏目索引
(4)醛与银氨溶液或新制Cu(OH)2反应时:1 mol —CHO对应2 mol Ag; 1 mol —CHO对应1 mol Cu2O; (5)物质转化过程中相对分子质量的变化(M代表第一种有机物的相对 分子质量): ①RCH2OH RCHO RCOOH
异构体有
种。
①相对分子质量比C小54
②氧原子数与C中相同
③能发生水解反应
答案 (1)消去反应 羧基
(2)
+NaOH
分类突破 栏目索引
+NaCl
(3)
(4)同意 在碱性环境中氯原子可能水解 (5)HCOOC(CH3)3 5 解析 化合物A的分子式为C9H15OCl,分子中含有一个六元环和一个甲 基,环上只有一个取代基,A能与新制氢氧化铜反应,说明含有醛基,所以
酯基。(2)反应①是
与CH3COOH的加成反应;反应⑦是醇分
子内脱水的消去反应。(3)依题意,C是
人教版(2019)高中化学选择性必修3第三章专题重点突破(四) 有机化合物的合成与推断
( A)
A．RMgBr＋H2O―→ROH
B．RMgBr＋R′Br―→R—R′
C．RMgBr＋CO2―H―＋→ RCOOH
D．RMgBr＋ ―H―＋→ RCH2CH2OH 解析：RMgBr＋H2O―→ROH反应中负电性的烃基R—与负电性的—OH
结合，不符合上述反应机理。
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2．在有机合成中，常利用反应：R—CN＋2H2O―H―＋→ R—COOH＋NH3，引
(1)B的结构简式为_____________。C转化为D的反应类型为_氧__化__反__应___。 解析：芳香烃 A 的相对分子质量为 92，苯基(—C6H5)的相对分子质量为
77，故 A 是甲苯，根据扁桃酸的分子结构可知，B 是氯甲苯(
)；
根据 C 转化为 D 的反应条件可知，C 转化为 D 的过程应该是羟基的氧化。
反应生成 F，则 F 为
。
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题型二 有机推断题
4．已知
。现有 A、B、C、D、E、F 六种有机化合
物有如下转化关系，其中 A 的分子式为 C4H8O3。下列判断正确的是( D )
A．有机化合物A结构可能有四种 B．反应①属于氧化反应 C．有机化合物B、D的最简式相同 D．有机化合物E是交警检测酒驾的重要物证
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(5)写出D＋G→H的化学方程式：
________________________________________________________。 解析：根据流程图，采用逆推法，则由 H 的结构简式可知 D 和 G 发生酯化反 应生成 H，则可推出 D 为 CH3COOH，又 B 分 2 步氧化生成 D，所以 C 为 CH3CHO，B 为 CH3CH2OH，A 与水反应生成 B，则 A 为 CH2==CH2；根据 F 在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应生成 G，E 与 HCl 在一定条件下发生加成
高考一轮复习 第10章 有机化学基础 专题讲座5 有机推断与合成的突破方略
有机推断与合成的突破方略突破一 有机推断的突破口 1．根据特定的反应条件进行推断(1)“――→光照”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件，如 a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。
(2)“――→Ni △”为不饱和键加氢反应的条件，包括、—C≡C—、与H 2的加成。
(3)“―――→浓硫酸△”是a.醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃；b.酯化反应；c.醇分子间脱水生成醚的反应；d.纤维素的水解反应。
(4)“―――――――→NaOH 醇溶液△”或“――――――――→浓NaOH 醇溶液△”是卤代烃消去HX 生成不饱和有机物的反应条件。
(5)“――――――→NaOH 水溶液△”是a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反应的条件。
(6)“―――→稀硫酸△”是a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反应条件。
(7)“――――→Cu 或Ag △”“――→[O]”为醇催化氧化的条件。
(8)“―――→FeX 3”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。
(9)“溴水或Br 2的CCl 4溶液”是不饱和烃加成反应的条件。
(10)“――――――――→O 2或Cu OH 2或Ag NH 32OH ”“――→[O]”是醛氧化的条件。
2．根据试剂或特征现象推断官能团的种类(1)使溴水或Br 2的CCl 4溶液褪色，则表示该物质中可能含有或—C≡C—结构。
(2)使KMnO 4(H ＋)溶液褪色，则该物质中可能含有、—C≡C—、—CHO 或为苯的同系物等结构。
(3)遇FeCl 3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
(5)遇I 2变蓝，则该物质为淀粉。
(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入新制银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO 。
(7)加入Na 放出H 2，表示含有—OH 或—COOH 。
新教材高中化学第3章微专题3有机物的推断与合成路线解题突破pptx课件新人教版选择性必修3
②题目中明确给出的有机反应原理可以直接利用，高中化学教材上 直接呈现的有机化学反应原理可以直接套用，如甲苯变苯甲酸，甲苯被 酸性高锰酸钾溶液直接氧化，此设计最优，不宜设计为甲苯―→
；
③题目限定的有机物原料可以直接利用，未给出的则不能直接利 用，如乙醇―→乙酸乙酯，若原料只给出乙醇，则应先由乙醇制备乙 酸，再由乙醇和乙酸发生酯化反应制备乙酸乙酯。
(2)C→F 的反应类型为取代反应或水解反应；F 为
，
含氧官能团的名称为(醇)羟基、醛基。
二、有机合成路线设计的思路
1．思维途径 (1)总结思路：根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官 能团转化。 (2)设计关键：信息及框图流程的运用。 (3)有机合成路线设计试题最多不超过五步，设计路线的基本要求如 下： ①步骤最简，即一步能完成就不能用两步，如乙烯变溴乙烷，应采 用乙烯与溴化氢加成得溴乙烷，不能采用乙烯先变乙醇再变溴乙烷；
A． 的分子式为 C4H6O B．C 的结构简式是 HOCH2CH===CHCH2OH C．A 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去
2．化合物甲的分子式为C18H17ClO2，其发生转化反应的过程如图 所示：
回答下列问题： (1)A的化学名称为_苯__丙__烯__酸__(_或__3_-苯__基__丙__烯__酸__或__其__他__合__理__答__案__)_；A 分子中最多有___1_9___个原子处于同一平面上。 (2)C→F的反应类型为___取__代__反__应__(或__水__解__反__应__)____；F中含氧官能 团的名称为__(_醇__)羟__基__、__醛__基______。 (3)化合物甲反应生成 A、B的化学方程式为_____________________
专题14 有机合成与推断(题型突破)(测试)-2024年高考化学二轮复习讲练测(新教材(0001)
专题14 有机合成与推断(题型突破)(考试时间：75分钟试卷满分：100分)1．(12分)心脏病治疗药左西孟坦中间体属于哒嗪酮类化合物，其合成路线如图：回答下列问题：(1)K中含氧官能团的名称是___。
(2)C的名称为___，D→E的反应类型是___。
(3)条件1是___，I的结构简式为___(用“*”标注手性碳原子)。
(4)写出K→L反应的化学方程式：___。
(5)化合物K的同分异构体中，写出满足下列条件的同分异构体有___种。
①能发生水解反应；②属于芳香族化合物。
(6)设计由丙酮()和OHC—CHO为原料，结合本题合成路线中的无机试剂制备的合成路线：___(合成需要三步)。
2．(12分)化合物G是一种生物拮抗剂的前体，它的合成路线如下所示：请回答：(1)A的官能团名称是。
(2)下列说法正确的是___________。
A ．化合物B 、C 都具有碱性B ．C→D 的反应类型是还原反应C ．已知用甲酸乙酯代替HC(OC 2H 5)3和D 反应生成E ，推测其限度相对较小D ．化合物G 的分子式是C 9H 8ClN 4(3)化合物 F 的结构简式是 。
(4)已知D→E 的反应生成三个相同的小分子，写出化学方程式 。
(5)写出同时符合下列条件E 的同分异构的结构简式 。
①分子中只含一个苯环、不含其它环②可以发生银镜反应③核磁共振氢谱表明分子中有3 种不同化学环境的氢原子(6)完成以F 为原料合成G 的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
3．(12分)药物瑞德西韦(Remdesivir)对最初的新型冠状病毒有较好的抑制作用，K()，为该药物合成的中间体，其合成路线如下：已知：2SOCl RCOOH RCOCl −−−→，3NH 2ROH RNH −−−→回答下列问题：(1)Ⅰ的名称是 ，J 的结构简式是 。
(2)下列说法正确的是___________。
A ．B→C 的反应类型为取代反应B ．有机物F 是稠环芳香烃C ．1molD 最多能与3molNaOH 反应 D ．K 的分子式为C 20H 25N 2PO 7(3)写出E→F的化学方程式。
高考化学有机合成与推断题的技巧
有机合成与有机推断题的 解题方法和技巧
苏聚丰
前言
有机合成与有机推断是高考的热点,是 命题者的保留题目。课改后它被放置在选 做题中，预测今后将继续成为有机化学基 础的主要考点，并且很可能逐步向综合性、 信息化、能力型方向发展。那么如何解有 机合成与有机推断题？下面我们一起来研 究。
一、命题特点
• 1、命题形式上多以框图的形式给出烃及烃的衍生 物的相互转化关系，考查反应方程式的书写、判 断反应类型、分析各物质的结构特点和所含官能 团、判断和书写同分异构体等；或者给出一些新 知识和信息，即信息给予试题，让同学现场学习 再迁移应用，结合所学知识进行合成与生产，考 查同学的自学与应变能力。
• 2、命题内容上经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙 醇、乙醛等这些常见物质的转化和性质为中心来 考查。
C6H5CH(Br)CH3 ，
三、解题技巧
4、仔细阅读信息，注意知识拓展
例4、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸
CH3CH2Br
CH3CH2CN
CH3CH2COOH
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。如图是A F
的相互转化关系，其中F是由8个原子组成的环状结构的分子。
请根据框图回答问题： （1）反应①②③中属 于取代反应的 是 ②、③ 。 （2）写出结构简式： E ，F 。
F：
或
四、实战演练
（07宁夏高考题）
某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子
中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。
（1）A的结构简式为
；
（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？
（填“是”或者“不
是”）；
（3）在下图中，D1 、D2互为同分异构体，E1 、E2互为同分异构体。
“三招”突破有机推断与合成
“三招”突破有机推断与合成
“三招”突破有机推断与合成
1．确定官能团的变化
有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。
2．掌握两条经典合成路线
(1)一元合成路线：RCH===CH2―→一卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯
(2)二元合成路线：RCH===CH2―→二卤代烃―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。
在合成某一种产物时，可能会存在多种不同的方法和途径，应当在节省原料、产率高的前提下，选择最合理、最简单的方法和途径。
3．按要求、规范表述有关问题
即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来，力求避免书写官能团名称时出现错别字、书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况，确保答题正确。
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有机化学推断与合成专题突破作者：侯晨鹞
来源：《中学生数理化·高二高三版》2015年第03期
考情动态分析
有机化学推断与合成是高考命题的重点。
考查的内容主要有：①根据某有机物的组成和结构推断同分异构体的结构；②根据相互衍变关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类
型；③根据实验现象（或典型用途）推断有机物的组成或结构；④根据反应规律推断化学反应方程式；⑤根据质谱图、红外光谱图、核磁共振氢谱图推断有机物的分子组成和结构；⑥按要求模拟书写有机合成流程图。
研究和分析近几年高考试题，可发现无论是命题思想还是命题形式，跟以往相比，有着明显的变化和发展，特别是新教材增加了有机物的仪器分析方法。
因此这类试题正逐步向综合型、信息化、能力型方向发展。
有机化学推断与合成主要以填空题为主。
常将对有机物的组成、结构、性质的考查融为一体，具有较强的综合性，并多与新的信息紧密结合，因此而成为高考的热点。
展望今后有机化学推断与合成题将会继续成为高考的主要考点。
思路、方法和规律
1.找准有机物化学推断与合成的突破口（题眼）。
找解题“突破口”的一般方法是：
（1）从有机物的物理特征突破。
有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，平时留心归纳，解题时可能由此找到题眼。
（2）从特定的反应条件突破。
有机反应往往各有特定的条件，因此反应的特定条件有时也是解题的突破口。
例如“浓H2S04，170℃”的条件可能是乙醇消去制乙烯；“烃与溴水反应”，则该烃应为不饱和烃，且反应一定是加成反应，而不会是取代反应；“氢氧化钠的醇溶液/加热”应该是卤代烃消去反应的条件；“光照”应该是烷烃基与卤素单质的取代反应条件；“氢氧化钠的水溶液/加热”应该是卤代烃或酯的水解反应条件等。
（3）从特定的衍变关系突破。
①相互取代关系。
如卤代烃与醇的关系：R-X-R-OH，实质上是卤素原子与羟基的相互取十HX代。
②氧化还原关系。
如醇、醛、酸之间的转换，实际上是-CH20H、-CHO、-COOH等官能团之间的转换关系：
③消去和加成关系。
如醇与不饱和烃、卤代烃和不饱和烃之间的转换关系：。
前者实际上是醇或卤代烃消去H20或HX形成新的官能团（即不饱和键），后者则是打开不饱和键结合H20或HX，生成醇或卤代烃的过程。
④结合重组关系。
如醇与羧酸的酯化反应以及酯的水解，酯化反应实质上是酸和醇分子间脱水；而酯的水解反应则是RCOOR'和H2O相互作用重新生成具有-OH官能团的醇和具有-COOH官能团的羧酸：
（4）从结构关系突破。
这其实也是转化关系的原理。
例如某醇催化氧化能得到相应的醛，则该醇必为伯醇；若醇催化氧化得到的是酮，则醇必为仲醇；若醇不能发生催化氧化反应，则该醇必为叔醇。
醇及卤代烃的消去反应、羟基羧酸生成环酯的反应等都与特定的结构有关。
（5）从特征现象突破。
如遇FeCl3溶液发生显色反应，该有机物可能是酚类；能与银氨溶液反应生成银镜，则该有机物含有醛基；能使石蕊显红色，则该有机物含有羧基；能使溴水褪色，则该有机物可能含有双键或叁键。
特征现象可以从产生气体、沉淀颜
色、溶液颜色变化等方面考虑。
（6）从特定的量变突破。
如相对分子质量增加16，可能是加进了氧原子（例：
CH3CHO→CH3COOH）；相对分子质量减少2，可能是醇的去氢氧化；相对分子质量减少18，可能是有机物发生了脱水消去反应。
平时复习有“量”的概念，考试时就可能心明眼亮。
（7）从仪器分析给出的有关数据和图像突破。
结合质谱图推断有机物的相对分子质量和分子离子碎片；由红外光谱图上的吸收峰，推断有机物含有的官能团和基团；利用核磁共振氢谱图上特定的信息判断等效氢的种类和数目。
注：在解题时思路要开阔，打破思维定势。
应该考虑到某有机物可能不止一种官能团，或者有一种但不止一个官能团。
要从链状结构想到环状结构，这样疑难问题可能就迎刃而解。
2.解答有机推断与合成题的常用思维方法和解题技巧。
①顺推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论。
②逆推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论。
③分离法：先根据已知条件，分离出已知条件，把明显的未知条件分离出来，然后根据已知条件将分离出来的未知条件逐个求解。
④分层推理法：依据题意，分层推理，综合结果，得出正确推论。
典例剖析
例题立方烷（）具有高度的对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。
下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：
回答下列问题：
（1）C的结构简式为
，E的结构简式为。
（2）③的反应类型为
，⑤的反应类型为——。
（3）化合物A可由环戊烷经三步反应合成：
反应1的试剂与条件为。
反应2的化学方程式为。
反应3可用的试剂为。
（4）在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是
（填化合物代号）。
（5）1与碱石灰共热可转化为立方烷。
立方烷的核磁共振氢谱中有个峰。
（6）立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有
种。
答案：（1）（2）取代反应消去反应（3） Cl2/光照（4）G和H （5）1 （6）3
解析：（1）由流程图可知，与NBS在特定条件下发生取代反应生成在特定条件下反应生成的C中没有溴原子，且反应条件也是卤代烃消去反应的条件，故生成C的反应是消去反应，结合D的结构可知C的结构简式为。
D与溴的CC14溶液发生加成反应，生成的E为。
（2）由C→D，E→F的有机物结构特征可确定③和⑤的反应类型分别为取代反应和消去反应。
（3）结合流程联想“烃→卤代烃→醇→醛（酮）”，可知反应1的试剂是卤素，条件是光照；反应2是卤代烃的水解反应；反应3的试剂是02/Cu。
（4）G→H的条件是光照，二者分子式均为C10H602Br2，互为同分异构体。
（5）立方烷结构高度对称，只有一种氢。
（6）由立方烷的结构可确定分子式为C8H8，根据换元的思想可知二硝基取代物与六硝基取代物种类相同，二硝基取代物有3种，同样，六硝基立方烷的结构也有3种。
点评：本题考查了有机物的合成，涉及反应条件的判断、反应方程式的书写、同分异构体种类的判断等知识点，明确有机物中含有的官能团及其性质是解本题关键，会根据已知物质结构确定发生的反应。
熟练掌握有机物之间的转化（衍变）关系，牢记有机反应的特定反应条件解题，是解决这类有机推断题的基础。