专题大看台 卤代烃在有机合成中的应用
2016-2017学年高中化学专题讲座六卤代烃的生成及在有机合成中的应用新人教版选修
专题讲座(六) 卤代烃的生成及在有机合成中的应用一、卤素原子的引入在烃分子中引入卤素原子，一般有下列两条途径：(1)烃与卤素单质的取代反应，如：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照HCl ＋CH 3CH 2Cl＋Br 2――→催化剂Br ＋HBr(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应，如：CH 2===CH —CH 3＋Br 2―→CH 2Br —CHBr —CH 3CH ≡CH ＋HCl ――→催化剂CH 2===CHCl二、卤代烃在有机合成中的应用1．由一卤代烃转化为醇。
(1)直接水解生成一元醇。
如：CH 3CH 2Cl ＋NaOH ――→水△CH 3CH 2OH ＋NaCl (2)生成二元醇：先消去，再加成，然后水解。
如：CH 3CH 2—Cl ＋KOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋KCl ＋H 2O CH 2===CH 2＋Cl 2―→CH 2Cl —CH 2ClCH 2Cl —CH 2Cl ＋2NaOH ――→水△CH 2OH —CH 2OH ＋2NaCl 2．在碱性环境下和其他阴离子发生取代反应。
如：CH 3CH 2—Cl ＋CN －――→OH －CH 3CH 2CN ＋Cl － [练习]________________________________________1．根据下面的反应路线及所给信息填空：(1，3环己二烯)(1)A的结构简式是________，名称是________。
(2)反应①的反应类型是________，反应②的反应类型是________，反应③的反应类型是________。
(3)反应④的化学方程式是_______________________________________，反应①的化学方程式是________________________。
答案：(1) 环己烷(2)取代反应消去反应加成反应2．已知R—CH===CH2＋HX―→ (主要产物)。
专题大看台___卤代烃在有机合成中的应用-完整版PPT课件
(4)改变官能团的位置 如 R—CH2—CH2OH―消―去→R—CH = = CH2
―一―定加―条成―件→
―水―解→
(5)增加官能团的数目 ①增加碳碳双键数目： 如 CH3—CH = = CH—CH3―X―2→ ―N―a―OH―△/―乙―醇→ CH2 = = CH—CH = = CH2 ②增加羟基数目： 如 CH3CH2OH浓――H△2―SO→4CH2 = = CH2―X―2→ ―N―a―O―H/―H―2O→
3化合物B具有的化学性质有填写字母代号________． a．可发生氧化反应 b．强酸或强碱条件下均可发生消去 反应 c．可发生酯化反应 d．催化条件下可发生加聚反应 4写出C、D和E的结构简式：C______________、 D______________、E______________
[解析] (1)设 Y 的分子式为 CnH2n＋2O，根据题设条件列式： 14n1＋2×2＋n 16×100%＝65%，n＝4. 结合题中信息和四氢呋喃的结构特点可推知：A 的分子式为 C4H8O，结构简式为 CH2 = = CHCH2CH2OH. (2)各步反应化学方程式依次为：
①CH2 = = CHCH2CHH10O 羟基和碳碳双键 CH2 === CHCH2CH2OH 2①加成反应 ②取代反应 ③消去反应 3a、b、c
在碱存在的条件下，卤代烃与醇反应生成醚(R—O—R′)： R—X＋R′OH―K―OH→R—O—R′＋HX 化合物 A 经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应过 程如图所示：
请回答下列问题： 11 mol A和1 mol H2在一定条件下恰好完全反应，生成饱和 一元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65%，则Y的分子式 为__________，A分子中所含官能团的名称是__________， A的结构简式为__________． 2第①、②、③步反应类型分别是①__________，② __________，③________
2019年高中化学第二章专题讲座(六)卤代烃的生成及在有机合成中的应用(含解析)新人教版选修5
卤代烃的生成及在有机合成中的应用卤代烃的化学性质比较活泼，能发生许多反应，如取代反应、消去反应等，从而转变成其他类型的化合物。
因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步，卤代烃在有机合成中起着重要的桥梁作用。
1.在烃分子中引入羟基。
例如由苯制苯酚，先用苯与液溴在有铁屑存在的条件下发生取代反应制取溴苯，再用溴苯在氢氧化钠存在的条件下与高温水蒸气发生水解反应便得到苯酚。
又如由乙烯制乙二醇，先用乙烯与氯气发生加成反应制取1，2二氯乙烷，再用1，2二氯乙烷和氢氧化钠水溶液发生水解反应制得乙二醇。
2.在特定碳原子上引入卤原子。
例如由1溴丁烷制取1，2二溴丁烷，先由1溴丁烷发生消去反应得到1丁烯，再由1丁烯与溴加成得到1，2二溴丁烷。
3.改变某些官能团的位置。
例如由1丁烯制取2丁烯，先由1丁烯与氯化氢加成得到2氯丁烷，再由2氯丁烷发生消去反应得到2丁烯。
又如由1溴丙烷制取2溴丙烷，先由1溴丙烷通过消去反应制得丙烯，再由丙烯与溴化氢加成得到2溴丙烷。
再如由1丙醇制取2丙醇，先由1丙醇发生消去反应制丙烯，再由丙烯与氯化氢加成制取2氯丙烷，最后由2氯丙烷水解得到2丙醇。
[练习]1.有下列合成路线：（1）上述过程中属于加成反应的有_______________（填序号）。
（2）反应②的化学方程式为_____________________________。
（3）反应④为反应，化学方程式为__________________________________________________________________。
解析：环己烯与溴发生加成反应，生成1，2二溴环己烷；1，2二溴环己烷在氢氧化钠醇溶液中加热，发生消去反应，生成1，3环己二烯；1，3环己二烯再与溴发生共轭二烯烃的1，4加成反应，得生成物；根据卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成醇的性质，由可得到，再通过加氢得最终产物。
高三化学一轮复习精品课件：专题突破15 卤代烃在有机合成中的应用
A ―C―l2―，―①―光―照→
――N―a―O―H―，―― ②乙――醇―，――△―→
――B―r2―的――C③―C―l4―溶―液―→ B
―――④―→ (3) 反 应 ④ 的 化 学 方 程 式 是 __________＋__2_N_a_O_H__―_―_乙_― △_醇―_→_______＋__2_N__a_B_r_＋__2_H_2_O_ 。
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(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成：
反应1的试剂与条件为__C_l2_/_光__照__； 反应2的化学方程式为_______________________________； 反应3可用的试剂为_O__2/_C_u_(_其__他__合__理__答__案__也__可__)_。
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2.根据下面的反应路线及所给信息填空。
A ―C―l2―，― ①―光―照→
卤代烃在有机合成中的应用
• 答案：B
• 8、要检验某溴乙烷中的溴元素，下列实验方法 D 中正确的是[ ] • A．加入新制的氯水振荡，再加入少量CCl4振荡 ，观察下层是否变为橙红色 B．加入硝酸银溶液，再加入稀硝酸使溶液呈酸 性，观察有无浅黄色沉淀生成 C．加入NaOH溶液共热，冷却后加入硝酸银溶 液，观察有无浅黄色沉淀生成 D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀硝酸使 溶液呈酸性，再滴加硝酸银溶液，观察有无浅 黄色沉淀生成
＋2NaOH 乙醇 △ ＋2NaBr＋2H2O
________________________________________ 。
• 7.由2－氯丙烷制取少量的1,2－丙二醇时， 需要经过下列哪几步反应( ) • A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水 解 • C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消 去
ＣＨ２=ＣＨ２＋Ｂｒ２—→ ＣＨ２Ｂｒ—ＣＨ２Ｂｒ
ＣＨ２=ＣＨ２＋ＨＢｒ—→ ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ
卤代烃的化学性质比较活泼，既能发 生水解反应，也能发生消去反应，所以卤
代烃是有机合成的重要桥梁，常见的衍变
关系(以溴乙烷为例)：
二、卤代烃的化学性质 1.水解反应：有水水解
H-OH CH CH -OH +NaBr CH3CH2-Br+Na-O-H △ 3 2
2.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙 二醇)?
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br
NaOH H2O △
CH2OHCH2OH
3．下列卤代烃中沸点最低的是 ( A．CH3—CH2—CH2—Cl B． C．CH3—CH2—CH2—Br D． )
A
4．下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又 能发生水解反应生成醇的是 (B ) ① ②CH3CH2CH2Br ③ CH3F ④CH3CH2Br ⑤C(CH3)3CH2Br ⑥ CH(CH3)2C(CH3)2Br A．①③⑤ B．②④⑥ C．③④⑤ D．①②⑥
专题讲座(6) 卤代烃的生成及在有机合成中的应用
专题讲座(六) 卤代烃的生成及在有机合成中的应用一、卤素原子的引入在烃分子中引入卤素原子，一般有下列两条途径：(1)烃与卤素单质的取代反应，如：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照HCl ＋CH 3CH 2Cl＋Br 2――→催化剂Br ＋HBr(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应，如：CH 2===CH —CH 3＋Br 2―→CH 2Br —CHBr —CH 3CH ≡CH ＋HCl ――→催化剂CH 2===CHCl二、卤代烃在有机合成中的应用1．由一卤代烃转化为醇。
(1)直接水解生成一元醇。
如：CH 3CH 2Cl ＋NaOH ――→水△CH 3CH 2OH ＋NaCl (2)生成二元醇：先消去，再加成，然后水解。
如：CH 3CH 2—Cl ＋KOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋KCl ＋H 2O CH 2===CH 2＋Cl 2―→CH 2Cl —CH 2ClCH 2Cl —CH 2Cl ＋2NaOH ――→水△CH 2OH —CH 2OH ＋2NaCl 2．在碱性环境下和其他阴离子发生取代反应。
如：CH 3CH 2—Cl ＋CN －――→OH －CH 3CH 2CN ＋Cl － [练习]________________________________________1．根据下面的反应路线及所给信息填空：(1，3环己二烯)(1)A 的结构简式是________，名称是________。
(2)反应①的反应类型是________，反应②的反应类型是________，反应③的反应类型是________。
(3)反应④的化学方程式是_______________________________________，反应①的化学方程式是________________________。
答案：(1) 环己烷(2)取代反应消去反应加成反应2．已知R—CH===CH2＋HX―→ (主要产物)。
卤代烃在有机合成中的应用
卤代烃在有机合成中的应用
现在的化学技术发展非常迅速。
经过几十年的发展，有机合成已经取得很多成果，如研发特殊高分子、有机材料及各种药物等。
其中，卤代烃在有机合成中发挥着重要作用。
首先，卤代烃可以用来合成各种高分子材料。
例如，合成聚甲醛或聚苯乙烯需
要用到卤代烃。
这些高分子材料具有较高的热稳定性和化学稳定性，可以在极端工况下使用。
此外，卤代烃还可以用来合成有机材料，如硅藻土，可用于集成电路中。
此外，卤代烃也可用于制备新型药物。
例如，制备非编码RNA，需要用到卤代烃。
此外，还可以用卤代烃制备吲哚衍生物，用于治疗脑血管疾病、免疫疾病、癌症等疾病。
最后，卤代烃有极大的应用价值，可用于制备各种材料、药物等。
研究人员不
断深入研究卤代烃，以实现更高级的合成效果。
未来，它仍将在有机合成中发挥重要作用，为大众的生活和健康带来更多的便利。
卤代烃在有机合成中的重要作用
卤代烃在有机合成中的重要作用Alkyl halides, also known as haloalkanes or alkyl halogens, play a crucial role in organic synthesis due to their reactivity and versatility. These compounds consist of an alkyl group bonded to one or more halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine, or iodine. Their unique properties make them indispensable in the preparation of various organic compounds, including drugs, perfumes, plastics, and agrochemicals.卤代烃在有机合成中扮演着至关重要的角色，其反应性和多功能性使其成为不可或缺的有机化合物。
这些化合物由一个或多个卤素原子（如氟、氯、溴或碘）与一个烷基相结合而成。
它们的独特性质使它们在制备各种有机化合物中起着重要作用，包括药物、香料、塑料和农药。
One of the key applications of alkyl halides in organic synthesis is in nucleophilic substitution reactions. In these reactions, a halogen atom in the alkyl halide is replaced by a nucleophile, resulting in the formation of a new organic compound. This process is widely used to introduce functional groups or modify the structure of organic molecules, making it a fundamental tool in synthetic chemistry.卤代烃在有机合成中的一个关键应用是在亲核取代反应中。
2019高考化学一轮复习专题卤代烃在有机合成中的应用(含解析)
亲爱的同学：这份试卷将再次记录你的自信、沉着、智慧和收获，我们一直投给你信任的目光……卤代烃在有机合成中的应用李仕才基础知识梳理1．连接烃和烃的衍生物的桥梁烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
如： ――→Cl 2光 ――→NaOH/水 ―→醛或羧酸。
2．改变官能团的个数如：CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇，△CH 2==CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br 。
3．改变官能团的位置如：CH 2BrCH 2CH 2CH 3――→NaOH 醇，△CH 2==CHCH 2CH 3――→HBr 。
4．对官能团进行保护 如在氧化CH 2==CHCH 2OH 的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：CH 2==CHCH 2OH ――→HBr ――→氧化――→①NaOH/醇，△②H＋CH 2==CH —COOH 。
专题训练 1．聚氯乙烯是生活中常用的塑料。
工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下： 乙烯――→Cl 2①1，2二氯乙烷――→480～530 ℃②氯乙烯――→聚合聚氯乙烯 反应①的化学方程式为_______________________________________________________，反应类型为____________；反应②的反应类型为________________。
答案 H 2C==CH 2＋Cl 2―→CH 2ClCH 2Cl 加成反应 消去反应解析 由1,2二氯乙烷与氯乙烯的组成差异可推知，1,2二氯乙烷通过消去反应转化为氯乙烯。
2．根据下面的反应路线及所给信息填空。
A ――→Cl 2，光照①――→NaOH ，乙醇，△②――→Br 2的CCl 4溶液③B ――→ ④(一氯环己烷)(1)A 的结构简式是________，名称是________。
有机化学中的卤代烃的合成与应用研究
卤代烃是有机化学中一类重要的化合物，其在农药、医药、合成材料等领域具有广泛的应用。
因此，合成与应用研究卤代烃是有机化学的一个重要研究方向。
卤代烃的合成主要通过卤代烷和卤代烯的反应来实现。
其中最常用的卤代烷是溴代甲烷（甲基溴），它可以通过碳氢键取代的反应来合成。
此外，也可以使用更复杂的卤代烷，如氯代乙烷、氟代丙烷等。
卤代烯的合成则更加复杂，需要考虑立体构型、区域选择性等问题。
当前，通过催化反应合成卤代烃的方法得到了广泛应用，如金属催化卤代烃的合成和非金属催化卤代烃的合成等。
卤代烃在农药领域具有广泛的应用。
以典型的有机氯农药代表，六六六（DDT）是一种广谱杀虫剂，具有高效持久的杀虫效果。
然而，随着对其环境影响的认识不断加深，其应用逐渐受到限制。
对此，有机溴农药成为替代品，如溴代双氯丙酮（DBCP）和溴代丙烷等。
这些溴代烃在立体构型、选择性和毒性等方面都有不同的要求，因此对卤代烃的合成和研究具有重要意义。
在医药领域，卤代烃被广泛应用于药物的合成和改进。
卤代烃可以引入到分子中的某个特定位置，从而改变药物的性质和活性。
例如，在抗癌药物的研究中，引入卤代基可以增强药物的疗效和选择性。
此外，卤代烃的引入还可以改变药物的代谢途径和药物-蛋白质相互作用，从而提高药物的稳定性和药效。
因此，在药物研究中对卤代烃的合成和应用研究非常重要。
此外，卤代烃在合成材料领域也很有应用潜力。
卤代烃可以用来合成塑料、橡胶和纤维等材料，从而增加材料的耐火性、耐候性和机械性能。
如常见的聚乙烯和聚丙烯等合成材料中都引入了卤代烃，以提高其性能。
此外，卤代烃还可以作为表面活性剂、增塑剂和溶剂等在合成材料中发挥重要作用。
因此，在合成材料领域对卤代烃的研究和应用也不可忽视。
综上所述，有机化学中的卤代烃的合成与应用研究具有重要意义。
通过合成卤代烃，可以得到广泛用于农药、医药和合成材料等领域的化合物。
因此，我们应继续深入研究卤代烃的合成方法和应用，以推动相关领域的发展和创新。
卤代烃在有机合成中的应用
卤代烃在有机合成中的应用陆裕新卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
卤代烃的种类很多，根据分子里所含卤素原子的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等；根据分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃；根据烃基不同又可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。
卤代烃分子中，由于卤原子吸引电子能力大于碳原子，碳原子和卤原子之间的共用电子对偏向卤原子一边，Ｃ—Ｘ键是极性键，在化学反应中容易断裂，所以卤代烃中的卤原子是相当活泼的，同时卤代烃中卤原子的活泼性也跟烃基结构有关。
卤代烃的化学性质通常比烃活泼，能发生许多化学反应，如取代反应、消去反应，从而转化成各种其他类型的化合物。
因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。
本文就有关卤代烃的性质、变化、应用作一介绍。
一、生成卤代烃的方法1取代法（1）一般情况下，烷烃与卤素在光照条件下反应。
如：ＣＨ４＋Ｃｌ２ＣＨ３Ｃｌ＋ＨＣｌ（2）芳香烃与卤素在催化剂条件下反应，卤原子取代氢原子。
如：Ｃ６Ｈ６＋Ｂｒ２Ｃ６Ｈ５Ｂｒ＋ＨＢｒ（3）醇与氢卤酸加热时生成卤代烃。
如：Ｃ２Ｈ５ＯＨ＋ＨＢｒ—→Ｃ２Ｈ５Ｂｒ＋Ｈ２Ｏ2加成法通常不饱和烃与卤素或卤化氢在一定条件下发生加成反应，生成相应的一卤代烃或多卤代烃。
如：ＣＨ２=ＣＨ２＋Ｂｒ２—→ＣＨ２Ｂｒ—ＣＨ２ＢｒＣＨＣＨ＋2Ｂｒ２—→ＣＨＢｒ２—ＣＨＢｒ２ＣＨ２=ＣＨ２＋ＨＢｒ—→ＣＨ３ＣＨ２ＢｒＣＨＣＨ＋2ＨＢｒ—→ＣＨ３ＣＨＢｒ２或ＣＨ２ＢｒＣＨ２Ｂｒ二、卤代烃能发生的反应1．取代反应由于卤素原子吸引电子的能力大，致使卤代烃分子中的Ｃ—Ｘ键具有一定的极性。
当Ｃ—Ｘ键遇到其他的极性试剂时，卤素原子被其他原子或原子团取代。
（1）被羟基取代卤代烃与水作用可生成醇。
在反应中，卤代烃分子中的卤原子被水分子中的羟基所取代：Ｒ—Ｘ＋ＨＯＨＲ—ＯＨ＋ＨＸ该反应进行比较缓慢，而且是可逆的。
人教版高中化学高考总复习 微专题 卤代烃在有机合成中的应用
微专题○24 卤代烃在有机合成中的应用【知识基础】1．连接烃和烃的衍生物的桥梁烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
2．卤代烃在有机合成中5个方面的应用(1)引入羟基：R —X ＋NaOH ∆−−→水ROH ＋NaX (2)引入不饱和键：(3)改变官能团的位置通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与HX 在一定条件下的加成反应，又得到卤代烃，但卤素原子的位置发生了变化。
例如以1溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量2溴丙烷，制取过程为：CH 3CH 2CH 2Br NaOH/∆−−−−→乙醇CH 3CH===CH 2 HBr→CH 3CHBrCH 3(4)改变官能团的数目通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与X 2的加成反应得到二卤代烃(X 为卤素)。
例如以1溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量1，2二溴丙烷，制取过程为：CH 3CH 2CH 2Br NaOH/∆−−−−→乙醇CH 3CH===CH 2Br 2→CH 3CHBrCH 2Br (5)进行官能团保护烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如：CH 2===CH 2 HBr→ CH 3CH 2Br NaOH/∆−−−−→乙醇CH 2===CH 2 【专题精练】1．氯仿(CHCl 3)是一种有机合成原料，在光照下遇空气逐渐被氧化生成剧毒的光气(COCl 2)：2CHCl 3＋O 2―→2HCl＋2COCl 2。
下列说法不正确的是( )A.CHCl 3分子和COCl 2分子中，中心C 原子均采用sp 3杂化B.CHCl 3属于极性分子C.上述反应涉及的元素中，元素原子未成对电子最多的可形成直线形分子D.可用硝酸银溶液检验氯仿是否变质2．聚氯乙烯是生活中常用的塑料。
【人教版】2020高考化学一轮复习专题卤代烃在有机合成中的应用(含解析)
卤代烃在有机合成中的应用李仕才基础知识梳理1．连接烃和烃的衍生物的桥梁烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
如： ――→Cl 2光 ――→NaOH/水 ―→醛或羧酸。
2．改变官能团的个数如：CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇，△CH 2==CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br 。
3．改变官能团的位置如：CH 2BrCH 2CH 2CH 3――→NaOH 醇，△CH 2==CHCH 2CH 3――→HBr 。
4．对官能团进行保护 如在氧化CH 2==CHCH 2OH 的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：CH 2==CHCH 2OH ――→HBr ――→氧化――→①NaOH/醇，△②H＋CH 2==CH —COOH 。
专题训练 1．聚氯乙烯是生活中常用的塑料。
工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下： 乙烯――→Cl 2①1，2二氯乙烷――→480～530 ℃②氯乙烯――→聚合聚氯乙烯 反应①的化学方程式为_______________________________________________________，反应类型为____________；反应②的反应类型为________________。
答案 H 2C==CH 2＋Cl 2―→CH 2ClCH 2Cl 加成反应 消去反应解析 由1,2二氯乙烷与氯乙烯的组成差异可推知，1,2二氯乙烷通过消去反应转化为氯乙烯。
2．根据下面的反应路线及所给信息填空。
A ――→Cl 2，光照①――→NaOH ，乙醇，△②――→Br 2的CCl 4溶液③B ――→ ④(一氯环己烷)(1)A 的结构简式是________，名称是________。
专题9 专题突破——卤代烃再有机合成中的桥梁作用
高三化学一轮复习——卤代烃在有机合成中的应用1．连接烃和烃的衍生物的桥梁烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
如：――→Cl 2光――――→NaOH/水―→醛或羧酸。
2．改变官能团的个数如：CH 3CH 2Br ―――→NaOH 醇，△CH 2==CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br 。
3．改变官能团的位置如：CH 2BrCH 2CH 2CH 3―――→NaOH 醇，△CH 2==CHCH 2CH 3――→HBr 。
4．对官能团进行保护 如在氧化CH 2==CHCH 2OH 的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：CH 2==CHCH 2OH ――→HBr ――→氧化――――――→①NaOH/醇，△②H＋CH 2==CH —COOH 。
1．聚氯乙烯是生活中常用的塑料。
工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下： 乙烯――→Cl 2①1，2-二氯乙烷―――――→480～530 ℃②氯乙烯――→聚合聚氯乙烯 反应①的化学方程式为__________________________________________________________，反应类型为____________；反应②的反应类型为________________。
答案 H 2C==CH 2＋Cl 2―→CH 2ClCH 2Cl 加成反应 消去反应解析 由1，2-二氯乙烷与氯乙烯的组成差异可推知，1，2-二氯乙烷通过消去反应转化为氯乙烯。
2．根据下面的反应路线及所给信息填空。
A ――――→Cl 2，光照①(一氯环己烷)―――――――→NaOH ，乙醇，△②――――――→Br 2的CCl 4溶液③B ――→ ④(1)A 的结构简式是________，名称是________。
【高考推荐】2020-2021高考化学一轮复习专题卤代烃在有机合成中的应用(含解析)
卤代烃在有机合成中的应用李仕才基础知识梳理1．连接烃和烃的衍生物的桥梁烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
如： ――→Cl 2光 ――→NaOH/水 ―→醛或羧酸。
2．改变官能团的个数如：CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇，△CH 2==CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br 。
3．改变官能团的位置如：CH 2BrCH 2CH 2CH 3――→NaOH 醇，△CH 2==CHCH 2CH 3――→HBr 。
4．对官能团进行保护 如在氧化CH 2==CHCH 2OH 的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：CH 2==CHCH 2OH ――→HBr ――→氧化――→①NaOH/醇，△②H＋CH 2==CH —COOH 。
专题训练 1．聚氯乙烯是生活中常用的塑料。
工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下： 乙烯――→Cl 2①1，2二氯乙烷――→480～530 ℃②氯乙烯――→聚合聚氯乙烯 反应①的化学方程式为_______________________________________________________，反应类型为____________；反应②的反应类型为________________。
答案 H 2C==CH 2＋Cl 2―→CH 2ClCH 2Cl 加成反应 消去反应解析 由1,2二氯乙烷与氯乙烯的组成差异可推知，1,2二氯乙烷通过消去反应转化为氯乙烯。
2．根据下面的反应路线及所给信息填空。
A ――→Cl 2，光照①――→NaOH ，乙醇，△②――→Br 2的CCl 4溶液③B ――→ ④(一氯环己烷)(1)A 的结构简式是________，名称是________。
视导--卤代烃在有机合成中的应用
【思考二】 回忆学过的知识，你有多少种能够得到 卤代烃的方法？ （引入卤原子）
重要的桥梁
烃
卤代烃
烃的含氧 衍生物
脂肪烃
芳香烃
醇
醛
酸
酯
高手出击
1.根据需要，选取适当的物质完成下列转化，并书 写相关化学方程式。
（1）由溴乙烷合成乙烷 （2）由乙烷合成乙醇 （3）由溴乙烷合成碘乙烷 （4）由乙烷合成乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）2.以溴乙烷为原料设计合成聚氯乙烯的方案。
下图是9个化合物的转变关系： ②
① ①
⑤
③
④
高手出击
3.根据下面的反应路线及所给的信息填空 A
Cl2 , 光照 ①
Cl
NaOH ,乙醇 △ ②
溴水 ③
B
④
(1)A的结构简式 , 名称 (2)①的反应类型是 ,③的反应类型是 (3)反应④的化学方程式
. . .
4.通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子 结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结 构:
广谱杀虫剂 广泛用作冷冻设 备装置的制冷剂
DDT 氟里昂
影响健康和生态环境
臭氧层破坏的元凶
衣物干洗剂
四氯乙烯
有刺激和麻醉作用 会造成皮肤过敏
1.通过以上实例，你的体会是？ 2.物质好的方面继续为我所用，那么不好的方面 ,
我们就弃之不用吗？
3.如何改变，使之为我所用？
【思考一】 回忆学过的知识，你知道卤代烃都能向 哪类物质转化吗？ （消去卤原子）
卤代烃在有机合成中的应用
(2)写出以下反响的类型：反响①是___________， 反响③是________。
返回
(3)有机物E的同类同分异构体共有________种(不包 括E，不考虑空间异构)。
(4)试写出反响③的化学方程式：________________ _______________________________________________。
再例如由乙烯制Байду номын сангаас二醇 先用乙烯与氯气发生加成反响制取1,2二氯乙烷，再用 1,2二氯乙烷和氢氧化钠溶液发生水解反响制得乙二醇。
返回
2．在特定碳原子上引入卤原子
例如由1溴丁烷制取1,2二溴丁烷 先由1溴丁烷发生消去反响得到1丁烯，再由1丁烯与溴加 成得到1,2二溴丁烷。 3．转变某些官能团的位置
例如由1丁烯制取2丁烯
返回
[解析] 此题应承受逆推法：E是D发生消去反响后的
产物，分子中含有一个碳碳双键，且有3种不同类型的氯，
由此可得E为ClCH2CCl===CHCl；D在发生消去反响时生
成的E只有一种构造，所以D应当是一种对称构造，D应为
CH2Cl—CCl2—CH2Cl。由第②步反响B通过加成反响生
成了CH2Cl—CHCl—CH2Cl，可推出B
先由1丁烯与氯化氢加成得到2氯丁烷，再由2氯丁烷发生
消去反响得到2丁烯。
返回
再例如由1溴丙烷制取2溴丙烷 先由1溴丙烷通过消去反响制丙烯，再由丙烯与氯化氢加 成得到2溴丙烷。
又例如由1丙醇制取2丙醇 先由1丙醇发生消去反响制丙烯，再由丙烯与氯化氢加成 制取2氯丙烷，最终由2氯丙烷水解得到2丙醇。
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式为__________，A分子中所含官能团的名称是__________，
A的结构简式为__________． (2)第①、②、③步反应类型分别是①__________，② __________，③_____填写字母代号)________．
a．可发生氧化反应 反应 c．可发生酯化反应 d．催化条件下可发生加聚反应 b．强酸或强碱条件下均可发生消去
(4)改变官能团的位置 消去 如 R—CH2—CH2OH――→R—CH = = CH2 加成 ――――→ 一定条件 水解 ――→
(5)增加官能团的数目 ①增加碳碳双键数目： X2 如 CH3—CH = = CH—CH3――→ NaOH/乙醇 ――――――→ △ CH2 = = CH—CH = = CH2 ②增加羟基数目： 浓H2SO4 X2 如 CH3CH2OH―――→ CH2 = = CH2――→ △ NaOH/H2O ――――――→
在碱存在的条件下，卤代烃与醇反应生成醚(R—O—R′)： KOH R—X＋R′OH――→R—O—R′＋HX 化合物 A 经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃， 反应过 程如图所示：
请回答下列问题： (1)1 mol A和1 mol H2在一定条件下恰好完全反应，生成饱 和一元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65%，则Y的分子
卤代烃的化学性质比较活泼，既能发生水解反应，也 能发生消去反应，所以卤代烃是有机合成的重要桥梁，常 见的衍变关系(以溴乙烷为例)：
由上图可知通过卤代烃可以使有机物增加、转换官
能团，从而达到有机合成的目的． (1)有机物分子结构中引入卤原子
(2)有机物分子结构中消去卤原子
(3)官能团的引入和转化 NaOH/H2O ①引入羟基：R—X ――――→ ROH △ ②引入碳碳不饱和键：
③
④
[答案] (1)C4H10O 羟基和碳碳双键 CH2 === CHCH2CH2OH (2)①加成反应 ②取代反应 ③消去反应 (3)a、b、c
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(4)写出C、D和E的结构简式：C______________、 D______________、E______________.
[解析]
(1)设 Y 的分子式为 CnH2n＋2O，根据题设条件列式：
12×n ×100%＝65%，n＝4. 14n＋2＋16 结合题中信息和四氢呋喃的结构特点可推知：A 的分子式为 C4H8O，结构简式为 CH2 = = CHCH2CH2OH. (2)各步反应化学方程式依次为： ①CH2 = = CHCH2CH2OH＋Br2―→