高中化学奥林匹克竞赛辅导讲座 第13讲 烃类化学
高中化学竞赛《有机化学-卤代烃》教案
第五章 卤代烃烃分子中一个氢或几个氢被卤素取代所生成的化合物叫卤代烃。
一般用RX 表示，常见卤代烃是指氯代烃、溴代烃和碘代烃。
一、分类、命名和同分异构体根据烃基的不同，将卤代烃分为脂肪族卤代烃和芳香族卤代烃。
按卤素直接连接的碳原子不同，可以将卤代烃分为：伯卤代烃、仲卤代烃和叔卤代烃，分别以1ºRX 、2ºR 2CHX 、3ºR 3CX 表示。
如：伯卤代烃：卤素原子所连的碳原子是伯碳原子。
如：CH 3CH 2Cl仲卤代烃：卤素原子所连的碳原子是仲碳原子。
如：(CH 3)2CHCl叔卤代烃：卤素原子所连的碳原子是叔碳原子。
如：(CH 3)3CCl根据卤代烃分子中卤原子数目不同，卤代烃又可分为一卤代烃和多卤代烃。
简单卤代烃，可根据卤素所连烃基名称来命名，称卤某烃。
有时也可以在烃基之后加上卤原子的名称来命名，称某烃基卤。
如：CH 3Br CH 2=CHCl CH 3CHICH 3溴甲烷 氯乙烯 碘异丙烷甲基溴 乙烯基氯 异丙基碘复杂的卤烃采用系统命名法，选择含有卤素的最长的碳链作主链，根据主链碳原子数称“某烷”，卤原子和其它侧链为取代基，主链编号使卤原子或取代基的位次最小。
例如： CH 3CHClCH(CH 3)2 2-氯-甲基丁烷CH 3CHBrCH 2CH 2CHBrCH(CH 2CH 3)2 2，5-二溴-6-乙基辛烷不饱和卤代烃的主链编号，要使双键或叁键位次最小。
例如：CH 2═CHCH 2CH 2Cl 4-氯-1-丁烯CH 3CBr ═CHCH ═CH 2 4-溴-1，3-戊二烯卤代芳烃一般以芳烃为母体来命名，如： 邻-氯乙苯 1-溴-6-甲萘 间-溴甲苯二、卤代烃的制备1、烷烃的卤代烷烃在紫外光照射或高温条件下，可以直接发生卤代而生成卤代烃，产物为一元和多 元卤代烃的混合物，如： CH 3CH 3 + Cl 2 CH 3CH 2Cl + HCl CH 3CH 2Cl + Cl 2 CH 3CH Cl 2 + CH 2ClCH 2Cl + HCl2、由不饱和烃制备不饱和烃可与卤素、卤化氢发生加成制备卤代烃。
高中化学奥林匹克竞赛辅导讲座第13讲烃类化学
实用文档烃类化学讲高中化学奥林匹克竞赛辅导讲座第13【竞赛要求】C=C有机化合物基本类型及系统命名。
烷、烯、炔、环烃、芳香烃的基本性质及相互转化。
异构现象。
加成。
马可尼科夫规则。
取代反应。
芳香烃取代反应及定位规则。
芳香烃侧链的取代反应和氧化反应。
【知识梳理】一、有机化合物的分类和命名（一）有机化合物的分类 1、按基本骨架分类）脂肪族化合物：分子中碳原子相互结合成碳链或碳环。
（1 ）芳香族化合物：碳原子连接成特殊的芳香环。
（2）杂环化合物：这类化合物具有环状结构，但是组成环的原子除碳外，还有氧、硫、氮等其他元（3 素的原子。
2、按官能团分类官能团是决定某类化合物的主要性质的原子、原子团或特殊结构。
显然，含有相同官能团的有机化合物具有相似的化学性质。
常见的官能团及相应化合物的类别表13-1CC碳碳双键烯烃CC碳碳叁键炔烃卤代烃卤素原子—X—羟基 OH 醇、酚O CC醚基醚OC H 醛基醛OC 羰基酮等OC OH羧基羧酸OR C 酰基化合物酰基大全．实用文档氨基—NH 胺2硝基—NO 硝基化合物2磺酸基—SOH 磺酸3巯基—SH 硫醇、硫酚氰基—CN 腈（二）有机化合物的命名1、烷烃的命名烷烃通常用系统命名法，其要点如下：（1）直链烷烃根据碳原子数称“某烷”，碳原子数由1到10用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，如CHCHCHCH叫丁烷，自十一起用汉数字表示，如CH，叫十一烷。
24311232（2）带有支链烷烃的命名原则：A．选取主链。
从烷烃构造式中，选取含碳原子数最多的碳链为主链，写出相当于这一碳链的直链烷烃的名称。
B．从最靠近取代基的一端开始，用1、2、3、4……对主链进行编号，使取代基编号“依次最小”。
C．如果有几种取代基时，应依“次序规则”排列。
D．当具有相同长度的碳链可选做主链时，应选定具有支链数目最多的碳链为主。
例如：、脂环烃的命名2脂环烃分为饱和的脂环烃和不饱和的脂环烃。
饱和的脂环烃称为环烷烃，不饱和的脂环烃称环烯烃或环炔烃。
高中化学奥赛培训教程全集---之有机化学
黄冈中学化学奥赛培训教程系列(精美ｗｏr ｄ版)有机化学第一节 有机化学基本概念和烃1、下列构造式中：①指出一级、二级、三级碳原子各一个。
②圈出一级烷基、二级烷基、三级烷基各一个。
CH 3CCH 2CH 3CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 3解析:↓1℃2℃3℃↑↑↑三级烷基三级烷基一级烷基CH 3CH 3CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CCH 3CCH CH 2CH 3２、已知下列化合物的结构简式为：（1)CH 3ＣHClCHClCH 3 （2)C Ｈ3ＣHBrCHClF (3)CH 3CHClCHCH 2CH 3CH 3分别用透视式、纽曼式写出其优势构象。
解析:用透视式和纽曼式表示构象，应选择C 2—C ３间化学键为键轴，其余原子、原子团相当于取代基。
这四个化合物透视式的优势构象为(见图）其纽曼式的优势构象见图3、（2０00年广东省模拟题）用烃A分子式为C10Ｈ1６,将其进行臭氧化后，水解得到ＨCHO 和A催化加氢后得烃B，B化学式为C10H20,分子中有一个六元环,用键线式写出A,B的结构。
解析:从A催化加氢生成的Ｂ的化学式可推知,原A分子中有两个C=C键和一个六元环。
从水解产物可知，Ｃ1与C６就是原碳环连接之处HCＨO的羰基,只能由Ｃ3支链上双键臭氧化水解生成。
所以A的结构为，B的结构为。
4、下列化合物若有顺反异构,写出异构体并用顺、反及E、Z名称命名。
5、（河南省9８年竞赛题）写出符合C6H10的所有共轭二烯烃的异构体，并用E—Z命名法命名。
解析：6、用化学方法鉴别下列化合物：CH3CH2CＨ２ＣH３,CH3CH2CH=CＨ2，CＨ３CH２C≡CH。
解析:(1)用Br2,ＣH3ＣH２CH=CH２与CＨ3CH2C≡CH可褪色,ＣＨ3CＨ２CH2CH3不反应。
(2)用［Ag（NＨ3)2]＋溶液,CH3CＨ2C≡CH可生成白色沉淀,ＣH3CH２CＨ=CH2不反应。
2020高中化学竞赛有机化学第二章(烯烃、炔烃)(共63张PPT)
2020化学竞赛·有机化学（基础版）·第二章（烯烃、炔烃）
二烯烃： CH2 = CH—CH = CH2 1，3—丁二烯
CH2=CH — CH2
2—烯丙基—1，3—环己二烯
2020化学竞赛·有机化学（基础版）·第二章（烯烃、炔烃）
3）标出烯烃的顺反异构及E/Z式命名 （a）顺反命名法
2020化学竞赛·有机化学（基础版）·第二章（烯烃、炔烃）
一、烯烃和炔烃的结构特征
2020化学竞赛·有机化学（基础版）·第二章（烯烃、炔烃）
乙烯的结构
乙烯分子所有的碳和氢 原子都分布在同一平面
双键上的碳采取 sp2杂化,形 成处于同一平面上的三个 sp2 杂化轨道
2020化学竞赛·有机化学（基础版）·第二章（烯烃、炔烃）
乙炔的结构
π
π
π
H
H σ C σ C σH π
H3C CH2示C例H2：
C H
Cl C
Br
(E)-1-氯-1-溴-1-戊烯
H3C CC
H
CH2CH2CH3 CH3
(Z)-3-甲基-2-己烯
H3C C
H
H
CH3
CC
C
CH2CH3
CH3
(Z),(Z)-2,5-=甲基 -2,4-庚二烯
2020化学竞赛·有机化学（基础版）·第二章（烯烃、炔烃）
三、电子效应也称为极性效应：由于分子中电子云 分布不均匀而引起分子化学的变化，称为电子效应。
2020化学竞赛·有机化学（基础版）·第二章（烯烃、炔烃）
（3）键角
类型 键角
正常单键 109°18′
C=C双键 120°
C≡C叁键 180°
（4）键的极性
用偶极矩衡量。键的偶极矩如C—H为0.4D，C—O为 1.5D。分子的偶极矩是分子内各键的偶极矩的矢量和。 如甲烷偶极矩为0，是非极性分子；氯甲烷为1.86D， 是极性分子。分子的极性对其熔点、沸点、溶解度 等都有影响。键的极性对化学反应有决定性的作用。
高中化学奥林匹克竞赛辅导讲座 第13讲 烃类化学-典型例题与知能训练
高中化学奥林匹克竞赛辅导讲座 第13讲 烃类化学【竞赛要求】有机化合物基本类型及系统命名。
烷、烯、炔、环烃、芳香烃的基本性质及相互转化。
异构现象。
C=C 加成。
马可尼科夫规则。
取代反应。
芳香烃取代反应及定位规则。
芳香烃侧链的取代反应和氧化反应。
【典型例题】例1、某烷烃分子量为72，氯化时A 只得一种一氯代产物；B 得三种一氯代产物；C 得四种一氯代产物。
请分别写出A 、B 、C 的结构式。
分析：首先应算出A 、B 、C 、的化学式，然后写出合乎条件的A 、B 、C 的结构式。
解：C n H 2n +2 = 72 n = 5 故化学式：C 5H 12 C 5H 12的同分异构体的结构式：CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 ① ② ③设想如果它们分别进行一元氯化，每个分子会得到几种产物。
由题可知：A 为③，B 为①，而C 为②。
例2、不查表，请将上题中的三个异构体按沸点由高到低的顺序排列。
分析：液态物质沸腾，除需克服大气压外，尚需克服本身分子间的引力。
因此哪种结构的分子相互间引力大，其沸点就会较高，分子间的引力也与其质量有关，但上述三个分子为同分异构，故此点可不考虑，这样我们就可分析出A 为球形（正四面体），相互接触差；而B 为线形（锯齿状）相互间接触紧密；而C 介于其间，故结论：B ＞C ＞A 或 ①＞②＞③例3、试求算2，3 – 二甲基丁烷在127℃时进行溴代反应的产物产率百分比。
分析：首先写出该条件下的反应式：根据此反应条件下1°– H 与3°– H 的活性比为1︰1600，又根据反应物中1°– H 有12个，3° – H 只有两个，即可计算其产率百分比了。
解：产率比为：A ︰B = (1×12) ︰(1600×2) = 6︰1600 产率百分比为：A = %37.0%10016066=⨯ B =%63.99%10016061600=⨯ Br 2(CH 3)2CHCH(CH 3)2−−−→−Chv 0127.(CH 3)2CHCHCH 2Br + (CH 3)2CHC(CH 3)2 CH 3 (A)BrCH 3CHCH 2CH 3 CH 3CH 3CH 3CH 3 CH 3C例4、某化合物A ，分子式为C 10H 18，经催化氢化得到化合物B ，分子式为C 10H 22，A 和过量的高锰酸钾溶液作用，得到下列三个化合物：CH 3COOH请给出A 的可能的结构式。
高二化学烃复习省公开课金奖全国赛课一等奖微课获奖课件
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二、氧炔焰 火焰温度达3000℃以上, 可用于切割、 焊接金属
C2H6+ 7/2O2 点燃 2CO2+3H2O+1561KJ CH2=CH2+3O2 点燃 2CO2+2H2O+1411KJ C2H2+5/2O2 点燃 2CO2+H2O+1300KJ 为何乙炔火焰温度最高？
相对 密度
0.466 0.572 0.585 0.5788 0.6262 0.7780
水溶 性
不溶 不溶 不溶 不溶 不溶 不溶
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同分异构体性质差异
C4H10 丁烷
名称 熔点 沸点
正丁烷 -138.4
-0.5
异丁烷 -159.6 -11.7
相对密度 0.5788 0.557
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第二节 乙烯 烯烃
规丁 戊烷烷律：CCCHHn33H((CC2HHn+22))223(CCnHH≥331)状气 液态：-气1-13380.4液3-固06..51；熔00沸..5672点8682依次不不溶溶升
高，十相七对烷密C度H依3(C次H2增)15大CH且3 小固于1，均22不溶于301水.8。 0.7780 不溶
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四、乙炔化学性质:
1.氧化反应： （1）可燃性：
2C2H2+5O2 点燃 4CO2+2H2O（液） +2600KJ 火焰明亮，并伴有浓烟。 （2）乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。
暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃
全国高中学生化学竞赛基本要求
有机化合物基本类型--烷、烯、炔、环烃、 芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、酸、 酯、胺、酰胺、硝基化合物、磺酸的系统命 名、基本性质及相互转化。异构现象。C=C 加成。马可尼科夫规则。C=O加成。取代反 应。芳香烃取代反应及定位规则。芳香烃侧 链的取代反应和氧化反应。碳链增长与缩短 的基本反应。分子的手性及不对称碳原子的 R、S构型判断。糖、脂肪、蛋白质。
（A） （B）
CH2=CH—CH2C 3、加氢卤酸 CH3CH
CH
Br2 1:1
BrCH2CHBr—CH2C
CH
CH + HBr （A） CH3CBr=CH2 （B） CH3CBr2—CH3
HBr
4、与醋酸加成
CH CH + CH3COOH CH3COOCH = CH2
三、与亲核试剂加成 5、与水加成 H2 O CH CH
11、催化氧化
Ag 200—300℃
CH2 = CH2 + O2
PdCl2—CuCl2
05 江苏
• 在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰 基化合物，该反应可表示为：
已知：
• ①化合物A，其分子式为C9H10O，它既能使溴的四氯化碳 溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与金属 钠或氢氧化钠溶液反应生成B； • ②B发生臭氧化还原水解反应生成C，C能发生银镜反应； • ③C催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热生成E； • ④E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生 显色反应，且能与氢氧化钠溶液反应生成F； • ⑤F发生臭氧化还原水解反应生成G，G能发生银镜反应， 遇酸转化为H（C7H6O2）。
• （1）由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基 丙烯酸羟乙酯 • （2）由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟 乙酯 • （3）由乙烯制备乙二醇
高中化学竞赛辅导全套课件(绝对精品)(共255张PPT)
φoF2/F- = 2.87v
1.2.1.2 用途
F2+UO2 →UF4→UF6 238U 235U 234U 的分离
F
F
nC
C
F
F
FF
(
C
C
)
n
F
F
N2H4(l)+2F2 → N2(g) + 4HF(g)
4000K火箭材料 灭鼠药 CH2FCOONH4 水解后产生CH2FCOOH(氟
1.3 HX
1.3.1 制备 1.3.1.1 直接合成
（仅） H2+Cl2=2HCl 1.3.1.2 复分解反应
CaF2+H2SO4=CaSO4+2HF SiO2+4HF=2H2O+SiF4↑ SiF4+2HF= H2SiF6 如何在玻璃容器上刻字？有人写不出来，怎么办？
（实）NaCl+ H2SO4(浓)=NaHSO4+HCl↑ NaCl+ H2SO4(浓)=Na2SO4+HCl↑
2. F2的键能<Cl2 F 的原子半径很小，电子密度很大，
电子 间斥力很大
O，N元素有类似的性质，第二周期特殊性 问题:F2→F-的变化分为: F2→2F（g）→2F△Hf=156.9+2（-333）=-176.1(kJ∙mol-1)
而△HCl=242.6+2（-348）=-105.4(kJ∙mol-1) 这就是F的电负性>Cl的原因! 以上说明:虽然Cl的电子亲和势>F,但F2的键能 <Cl2 于是原子Cl的活泼性>原子F的活泼性的活泼 性仍>Cl2
2020高中化学竞赛有机化学第三章(卤代烃)(共20张PPT)
2020化学竞赛·有机化学（基础版）·第三章（卤代烃）
中学生化学奥林匹克竞赛 有机化学学习指南（2020）
初赛对于有机化学考察的相对很多，对于新手应采取循序渐进的方法，不可急功近利。没有太多基础的应该先 看一本较简单的有机化学教材，着重一些基本的有机章节，可以忽略一些初赛不太考察的知识章节，比如氨基酸， 糖，核磁，红外，质谱等。挑选的书目应讲究简明，易懂，易于学习，比如师范大学主编的一些师范类《有机化学》
第三轮复习讲究的是全面和着重练习，应找一本习题解析和历年试卷进行复习。尤其是历年试题， 应找出课 本相应的知识点，自己做好记号，然后反复看知识点的所属章节以及联系的知识点，有机讲究章节的联系，难题往 往跨越章节而不是针对细节出题。推荐的 书目比如：《基础有机化学习题解析》等，题目难度可能会超越竞赛难 度，也是讲究记忆为主，自己分类和总结。
(-) (+) 室温有AgCl (+) 加热有AgCl
2）卤原子之间的交换反应：
H3C CH CH3 ＋ NaI 丙酮 Br
H3C CH CH3 ＋ NaBr I
63%
2020化学竞赛·有机化学（基础版）·第三章（卤代烃）
3）消除反应（从分子中脱去一个简单分子生成 不饱和键的反应称为消除反应，用E表示 ）
γ β αβ CH3CH2CH2CHCH3
Br
CH 2X
> 三级卤代烃 > 二级卤代烃 > 一级卤代烃 > 乙烯式
2020化学竞赛·有机化学（基础版）·第三章（卤代烃）
烯丙式最活泼，孤立式与卤代烷烃相似，乙 烯式最稳定，可用硝酸银的乙醇溶液来鉴别它 们：
例：
CH2 CH Cl CH2 CH CH2 Cl CH2 CH CH2CH2 Cl
高中化学 奥林匹克竞赛辅导竞赛课件
三、 烷烃卤代反应的相对活性与烷基自由基的稳定性
1． 烷烃卤代的相对活性： 3°C-H > 2°C-H > 1°C-H 原因：不同C-H键的离解能（D）不同, ,键的离解能愈小, 则自游基愈容易生成,反应也就易进行。 2． 自由基的稳定性： 3°R· > 2°R·> 1°R·> CH3·
CH3
规则：一般将含碳原子放在竖立键方向,把与手 性碳原子结合的横向的两个键摆向自己,把竖立的 两摆向纸后,然后把这样固定下来的分子模型中各 个原子或基团投影到纸面上,在投影式中,用一个十 字交叉线,其交点相当于手性碳原子,它位于纸平面 上,垂直线所连的集团表示伸向纸后,水平线所连的 集团伸出纸前。
碳干式： 键线式：
C—C—C—C
C—C—C—C C
虚线-楔线式
H3C
H CH3 H
CH3
H3C H3C
HH H
锯架式
Newman投影式
H φ =60°
H
H
H
H
H
交叉式
φ =0°
重叠式
费歇尔(Fischer)投影式：
COOH
COOH
H OH CH3
H
OH
CH3
OH
COOH
H CH3
COOH
HO
H
CH35'CH2
CH 3
2'
CH2CH3
6' 7'
2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷
3）主链碳原子的位次编号
书写位次原则：有几种编号的可能时,小取代 基写前面,大取代基写后面,同者合并。例,
1 HC
2CCH3
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高中化学奥林匹克竞赛辅导讲座 第13讲 烃类化学【竞赛要求】有机化合物基本类型及系统命名。
烷、烯、炔、环烃、芳香烃的基本性质及相互转化。
异构现象。
C=C 加成。
马可尼科夫规则。
取代反应。
芳香烃取代反应及定位规则。
芳香烃侧链的取代反应和氧化反应。
【知识梳理】一、有机化合物的分类和命名（一）有机化合物的分类1、按基本骨架分类（1）脂肪族化合物：分子中碳原子相互结合成碳链或碳环。
（2）芳香族化合物：碳原子连接成特殊的芳香环。
（3）杂环化合物：这类化合物具有环状结构，但是组成环的原子除碳外，还有氧、硫、氮等其他元素的原子。
2、按官能团分类官能团是决定某类化合物的主要性质的原子、原子团或特殊结构。
显然，含有相同官能团的有机化合物具有相似的化学性质。
表13-1 常见的官能团及相应化合物的类别碳碳双键 烯烃碳碳叁键 炔烃卤素原子 —X 卤代烃羟基 —OH 醇、酚醚基 醚醛基 醛羰基 酮等羧基 羧酸酰基 酰基化合物C C C C C O CC H OC OC OH OC R O氨基—NH2胺硝基—NO2硝基化合物磺酸基—SO3H 磺酸巯基—SH 硫醇、硫酚氰基—CN 腈（二）有机化合物的命名1、烷烃的命名烷烃通常用系统命名法，其要点如下：（1）直链烷烃根据碳原子数称“某烷”，碳原子数由1到10用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，如CH3CH2CH2CH3叫丁烷，自十一起用汉数字表示，如C11H24，叫十一烷。
（2）带有支链烷烃的命名原则：A．选取主链。
从烷烃构造式中，选取含碳原子数最多的碳链为主链，写出相当于这一碳链的直链烷烃的名称。
B．从最靠近取代基的一端开始，用1、2、3、4……对主链进行编号，使取代基编号“依次最小”。
C．如果有几种取代基时，应依“次序规则”排列。
D．当具有相同长度的碳链可选做主链时，应选定具有支链数目最多的碳链为主。
例如：2、脂环烃的命名脂环烃分为饱和的脂环烃和不饱和的脂环烃。
饱和的脂环烃称为环烷烃，不饱和的脂环烃称环烯烃或环炔烃。
它们的命名是在同数目碳原子的开链烃的名称之前加冠词“环”。
连有取代基的环烷烃，命名时使取代基的编号最小。
取代的不饱和环烃，要从重键开始编号，并使取代基有较小的位次。
环之间有共同碳原子的多环化合物叫多环烃。
根据环中共用碳原子的不同可分为螺环烃和桥环烃。
螺环烃分子中两个碳环共有一个碳原子。
螺环烃的命名是根据成环碳原子的总数称为螺某烷，在螺字后面的方括号内，用阿拉伯数字标出两个碳环除了共有碳原子以外的碳原子数目，将小的数字排在前面，编号从较小环中与螺原子（共有碳原子）相邻的一个碳原子开始，经过共有碳原子而到较大的环进行编号，在此编号规则基础上使取代基及官能团编号较小。
如脂环烃分子中两个或两个以上碳环共有两个或两个以上碳原子的称为桥环烃。
桥环烃中多个环共用的两个碳原子称为“桥头碳”，命名使先确定“桥”，并由桥头碳原子之一开始编号，其顺序是先经“大桥”再经“小桥”。
环数大写于前，方括号内标出各桥的碳原子数，最后写某烷。
如3、含单官能团化合物的命名含单官能团化合物的命名按下列步骤：（1）选择主链：选择含官能团的最长碳链为主链作为母体，称“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛”、“某酸”等（而卤素、硝基、烷氧基则只作取代基），并标明官能团的位置。
（2）编号：从靠近官能团（或取代基）的一端开始编号。
（3）词头次序：同支链烷烃，按“次序规则”排列。
如：4、含多官能团的化合物命名含多官能团的化合物按下列步骤命名：（1）选择主链（或母体）：开链烃应选择含尽可能多官能团（尽量包含碳碳双键或碳碳三键）的最长碳链为主链（或母体）；碳环，芳环，杂环以环核为母体。
按表13-2次序优先选择一个主要官能团作词尾，即列在前面的官能团，优先选作词尾。
表13-2 引用作词尾和词头的官能团名称官能团词尾词头（某）酸羧基—SO3H （某）磺酸磺基（某）酸（某）酯酯基（某）酰卤卤甲酰基（某）酰胺氨基甲酰基—CN （某）腈氰基（某）醛甲酰基（某）酮羰基—OH （某）醇羟基—SH （某）醇（或酚）巯基—NH2（某）胺氨基= NH （某）亚胺亚氨基（某）烯双键（某）炔三键（2）开链烃编号从靠近主要官能团（选为词尾的官能团）的一端编起；碳环化合物，芳香环使主要官能团的编号最低。
而苯环上的2–位、3–位、4–位常分别用邻位、间位和对位表示。
（3）不选作主要官能团的其他官能团以及取代基一律作词头。
其次序排列按“次序规则”。
例如：醛基（– CHO）在羟基（–OH）前，所以优先选择– CHO 为主要官能团作词尾称“己醛”，– CH2CH3、C OHOC OROC XOC NH2OC HOCOC CC C– OH 、– CH 3、– Br 作词头，根据“次序规则”，其次序是甲基、乙基、羟基、溴。
编号从主要官能团开始，并使取代基位次最小。
所以命名为：4 – 甲基 – 2 – 乙基 – 3 – 羟基 – 5 – 溴己醛。
主要官能团是 – COOCH 3 ，所以叫苯甲酸甲酯。
– OH 、– NO 2作词头，其次序是硝基、羟基。
编号从主要官能团开始，并使取代基位次最小。
所以命名为：3 – 硝基 – 2 – 羟基苯甲酸。
二、烷烃（一）烷烃的组成和结构烷烃的通式为C n H 2n +2，其分子中各元素原子间均以单键即σ – 键相结合，其中的碳原子均为sp 3杂化形式。
由于单键可以旋转，所以烷烃的异构有碳架异构和构象异构（见第16讲 立体化学）。
（二）烷烃的物理性质烷烃随着碳原子数增加，其熔点、沸点均呈上升趋势，常温下甲烷至丁烷为气体，戊烷至十六烷为液体，十七以上者为固体，但同碳数的异构烷烃，其溶沸点往往也有很大区别。
例如：含五个碳原子的开链烷烃的三个异构体戊烷，2 – 甲基丁烷和新戊烷，其沸点分别为36.1℃、25℃、9℃，七熔点分别为 – 130℃、– 160℃、– 17℃。
（三）烷烃的化学性质烷烃从结构上看，没有官能团存在，因而在一般条件下它是很稳定的。
只有在特殊条件下，例如光照和强热情况下，烷烃才能发生变化。
这些变化包括碳链上的氢原子被取代，碳 – 碳键断裂，氧化或燃烧。
烷烃的化学反应：1、取代反应CH 4 +Cl 2 CH 3Cl + HClCH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HClCH 2Cl 2 + Cl 2 CHCl 3 + HClCHCl 3 + Cl 2 CCl 4 + HCl卤素反应的活性次序为：F 2 >Cl 2 > Br 2 > I 2对于同一烷烃,不同级别的氢原子被取代的难易程度也不是相同的。
大量的实验证明叔氢原子最容易被取代，伯氢原子最难被取代。
卤代反应机理：实验证明，甲烷的卤代反应机理为游离基链反应，这种反应的特点是反应过程中形成一个活泼的原子或游离基。
其反应过程如下：（1）链引发：在光照或加热至250 ~ 400℃时，氯分子吸收光能而发生共价键的均裂，产生两个氯原子游离基，使反应引发。
Cl 2 2Cl •（2）链增长：氯原子游离基能量高，反应性能活泼。
当它与体系中浓度很高的甲烷分子碰撞时，从h υh υh υ h υh υ甲烷分子中夺取一个氢原子，结果生成了氯化氢分子和一个新的游离基——甲基游离基。
Cl • + CH 4 HCl + CH 3•甲基游离基与体系中的氯分子碰撞，生成一氯甲烷和氯原子游离基。
CH 3• + Cl 2 CH 3Cl + Cl •反应一步又一步地传递下去，所以称为链反应。
CH 3Cl + Cl • CH 2Cl • + HClCH 2Cl • + Cl 2 CH 2Cl 2 + Cl •（3）链终止：随着反应的进行，甲烷迅速消耗，游离基的浓度不断增加，游离基与游离基之间发生碰撞结合生成分子的机会就会增加。
Cl • + Cl • Cl 2CH 3• + CH 3• CH 3CH 3CH 3• + Cl • CH 3Cl2、热裂反应CH 4 + CH 2=CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 3 + CH 2=CH 2CH 2=CHCH 2CH 3 + H 23、异构化反应CH 3CH 2CH 2CH 34、氧化反应：烷烃很容易燃烧，燃烧时发出光并放出大量的热，生成CO 2和 H 2O 。
CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O + 热量三、烯烃（一）烯烃的组成和结构烯烃的通式为C n H 2n ，分子中含碳碳双键，形成双键的两个碳均发生sp 2杂化。
以乙烯的形成为例：碳原子的1个2s 轨道与2个2p 轨道进行杂化，组成3个能量完全相等、性质相同的sp 2杂化轨道。
在形成乙烯分子时，每个碳原子各以2个sp 2杂化轨道形成2个碳氢σ键，再以1个sp 2杂化轨道形成碳碳σ键。
5个σ键都在同一个平面上，2个碳原子未参加杂化的2p 轨道，垂直于5个σ键所在的平面而互相平行。
这两个平行的p 轨道，侧面重叠，形成一个π键。
因乙烯分子中的所有原子都在同一个平面上，故乙烯分子为平面分子。
由于烯烃的双键可处于碳链的不同位置上，导致了位置异构的出现；由于π键不能自由旋转，又导致烯烃存在顺反异构（见第16讲 立体化学）（二）烯烃的性质烯烃的物理性质基本上类似于烷烃，即不溶于水而易溶于非极性溶剂，比重小于水。
一般说，四个碳点燃 AlCl 3加热、加压CH 3CHCH 3 CH 3以下的烯为气体，十九个碳以上者为固体。
烯烃于烷烃相比，分子中出现了双键官能团。
由于双键中的π键重叠程度小，容易断裂，故烯烃性质活泼。
烯烃的化学反应1、加成反应（1）催化加氢在催化剂作用下，烯烃与氢发生加成反应生成相应的烷烃。
CH 2=CH 2 + H 2 CH 3CH 3（2）加卤素 CH 2=CH 2 + Br 2 CH 2BrCH 2Br将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溴的颜色很快褪去，常用这个反应来检验烯烃。
（3）加卤化氢CH 2=CH 2 + HI CH 3CH 2I同一烯烃与不同的卤化氢加成时，加碘化氢最容易，加溴化氢次之，加氯化氢最难。
（4）加硫酸（加水）烯烃能与浓硫酸反应，生成硫酸氢烷酯。
硫酸氢烷酯易溶于硫酸，用水稀释后水解生成醇。
工业上用这种方法合成醇，称为烯烃间接水合法。
CH 3CH=CH 2 + H 2SO 4 CH 3CH(OSO 3H)CH 3 CH 3CH(OH)CH 3 + H 2SO 4（5）加次卤酸烯烃与次卤酸加成，生成β– 卤代醇。
由于次卤酸不稳定，常用烯烃与卤素的水溶液反应。
如：CH 2=CH 2 + HOCl CH 2(OH)CH 2Cl2、氧化反应（1）被高锰酸钾氧化用碱性冷高锰酸钾稀溶液作氧化剂，反应结果使双键碳原子上各引入一个羟基，生成邻二醇。
CH 2=CH 2 + KMnO 4 + H 2O CH 2(OH)CH 2(OH) + MnO 2 + KOH若用酸性高锰酸钾溶液氧化烯烃，则反应迅速发生，此时不仅π键打开，σ键也可断裂。