第13章油脂和类脂
七大营养素之脂类教材
什么是所谓的1：1：1
1:1:1指的是 饱和脂肪酸:单不饱和脂肪酸:多不饱和脂肪酸
1:1:1并不是单独地是食用油的比例
真正的1:1:1是指日常生活中食物中的脂肪酸比例能做 到1:1:1
使用茶油烹饪中国菜肴能方便地做到真正的1:1:1
谢谢！
油脂分类(脂肪酸)
1. 饱和脂肪酸型： 牛油、羊油、猪油，棕榈油和椰子油等。
2. –9系脂肪酸型(单不饱和)： 橄榄油、油茶籽油、传统菜籽油等。
3. –6系脂肪酸型： 红花籽油、葵花籽油、玉米油等。
4. –3系脂肪酸型： 亚麻籽油、紫苏油、核桃油、深海鱼油等。
常见油脂的脂肪酸组成(%)
脂肪酸 十四碳以下脂肪酸
棕榈酸 硬脂酸
油酸
亚油酸 亚麻酸 花生酸 花生一烯酸 花生二烯酸 山嵛酸 芥酸 二十二碳二烯酸 木焦油酸 二十四碳一烯酸
大豆油
ND-0.1 8.0-13.5 2.5-5.4
17.7-28.0
49.8-59 5.0-11.0 0.1-0.6 ND-0.5 ND-0.1 ND-0.7 ND-0.3
ND-0.5
据报道：当人体HDL胆固醇若低于35mg/dI时，会使脑细胞营养缺乏， 造成老化或老年痴呆症等问题的可能性。富含单不饱和脂肪酸的油脂有 橄榄油和油茶籽油等。但这类油脂中几乎不含ω-3系α-亚麻酸。
多不饱和脂肪酸（PUFA）
多不饱和脂肪酸是含有2个或2个以上双键的脂肪酸 (Polyunstarurated Fatty Acid)。一般天然脂肪酸双键是以顺式的形态存在。PUFA按其结 构又可分为ω-6和ω-3型PUFA，即由脂肪酸的疏水端(碳氢键的末端)算 起，若碳原子间的双键出现在第6个碳上，则称为ω-6型PUFA，如：亚 油酸(LA)、γ-亚麻酸(GLA)、花生四烯酸(AA)，其中亚油酸是由植物合 成的，并通过食物供给人体，是维持人体健康所必需的，所以称为“必 需脂肪酸”。只要能供给足够量的亚油酸，人体就能合成所需要的其他 ω-6型脂肪酸。亚油酸在体内在酶的作用下，依次产生GLA、DGLA和 AA等中间产物，进而获得提供正常代谢机能的前列腺素(Prostaglondin PG)等二十碳酸物质，具有抗血栓、改善糖尿病、降低血压、改善皮肤 炎、防止老化及抗炎、抗癌等作用。
有机化学油脂和类脂化合物
干性油 碘值在130以上，例如桐油。 半干性油 碘值在100~130之间，例如棉籽油。 非干性油 碘值在100以下，例如花生油。
第11页/共43页
4、 氧化与聚合反应—不饱和的酸易酸败变质.含有共轭 双键的油类易聚合(桐油).
......................................
........................................ .................................
Na+
-2oc
co2-
. . . -2oc
...... . . -2oc ..... -2oc
第17页/共43页
磷脂分子中同时存在着疏水基（脂肪烃基 部分）和亲水基（偶极离子部分），因此，他 们是良好的乳化剂，在细胞膜中起着重要的生 理作用。磷脂可溶于水及某些有机溶剂，但不 溶于丙酮，借此，可把它们同其他脂类分开。
磷脂分子中都含有酯键，因此，他们都能水解。 如果磷脂分子中含有不饱和脂肪酸时，也能发 生加成反应和氧化反应等。
第8页/共43页
皂化值：皂化1克油脂所需KOH的毫克数
第9页/共43页
2、 加成反应—“油的氢化”或“油的加碘” 。
• 100克油脂与碘加成所需碘的质量(克),叫碘值.
第10页/共43页
3、 干性作用—某些油（如桐油、亚麻油等）在空气中 放置能生成一层干燥而有韧性的薄膜。油脂的这种结膜 特性叫做干性作用
第21页/共43页
•
在甾环中C5，C8，C9，C10，C13，C14都
是手性碳原子，按2n公式，应有64个旋光异构体，
第十三章油脂和类脂
第十三章 油脂和类脂油脂是高级脂肪酸的甘油酯。
类脂是指磷脂、蜡、甾醇等，它们 的某些物理性质与油脂相似，因此 称为类脂。
一 油 脂油脂包括油和脂肪。
油——常温下为液体，如：豆油、桐油和花生油等。
脂肪——常温下为固体或半固体，如：牛油、猪油等。
油脂的主要成分为 直链高级脂肪酸的 甘油三酯α’位 α 位 β 位 1 2 3甘油端R 1 =R 2 =R 3 单三酰甘油 否则为混三酰甘油• 用途• 提供生命活动需要的能量（1克油脂氧化放出约39kJ的热 量，1克糖、蛋白质约17kJ）；• 提供人体和动植物体所需的不饱和脂肪酸； • 帮助脂溶性维生素在体内的吸收和运输；• 动物的皮下脂肪可防止体温散失，保护内脏免受机械损伤。
• 植物种子中的油脂是供种子发芽时需要的养料。
• 化工原料，非食用油大量用于制肥皂、油漆和润滑剂等。
存在动物体内，主要存在于内脏的脂肪组织、皮下组织和 骨髓中。
植物体中，油脂主要在果实种子内。
偶数碳原子的饱和或不饱和的一元直链高级脂肪酸。
不饱和脂肪酸中，双键的构型大多为顺式。
油脂中常见的脂肪酸： 软脂酸、硬脂酸、油酸、亚油酸 例如：俗名 系统命名油酸 顺 -△ 9 -十八碳烯酸 亚油酸顺，顺-△ 9，12 -十八碳二烯酸油脂中脂肪酸的特点油脂中脂肪酸的特点 命名不饱和脂肪酸时，常以“△”代表双键，将双键 的位次写在“△”的右上角。
例如：猪油主要成分：α-油酸-β-软脂酸-α’-硬脂酸1. 皂化反应 皂化反应—— ——水解反应 油脂 甘油高级脂 肪酸钠油脂的碱性水解称为皂化。
后将其推广为酯的碱性水解反应均称为皂化反应。
工业上把1g 油脂完全皂化 所需的KOH 的质量(单位： mg)，称为皂化值平均分子质量 = 3×56×1000皂化值皂化值↑平均相对分子质量↓2、加成反应含较多不饱和脂肪酸甘油酯的液态油，催化加氢可转化为饱和程度较高的固态或半固态脂肪，叫油脂的氢化或 硬化。
中职化学(农林牧渔类)《类脂》课件
一、磷脂
2. 神经鞘磷脂 神经鞘磷脂，简称鞘磷脂。主要存在于动物脑、神经组织和细胞膜中。
鞘磷脂完全水解后得到磷酸、胆碱、 脂肪酸和鞘氨醇。神经鞘磷脂和卵 磷脂结构上的区别在于神经鞘磷脂 分子中跟磷酸和脂肪酸结合成酯的 醇不是甘油而是鞘氨醇。
三、甾体化合物
甾体化合物母环中共有四个环，这些环通常分别用 A、B、C、D 英 文大写字母来表示，其中，A 环、B 环、C 环三个环是多氢菲，D 环是环戊烷。
环上的碳原子都有固定编号。甾体化合物一般带有三个侧链，连 在 C10、C13、C17 上。连在 C10 和 C13 上的甲基称为角甲基。不 同的甾体化合物在 C17 上连有不同的代基。
名称 虫蜡 蜂蜡
熔点 /℃ 81.3～84 62～65
鲸蜡
42～45
巴西棕榈蜡 83～86
主要组分 C25H51COOC26H53 C15H31COOC30H61 C15H31COOC16H33 C25H51COOC30H61
来源 白蜡虫 蜜蜂腹部 鲸鱼头部
巴西棕榈叶
二、蜡
根据来源，蜡可分为植物蜡和动物蜡。 • 植物蜡常以薄层存在于植物的茎、叶、树干、果实及种子的表面。
如棕榈蜡覆盖在棕榈科植物叶面，它的主要作用是保护植物，防止 水渗入、微生物的侵害和减少植物体内水分蒸发、散失。 • 动物蜡存在于动物的分泌腺和体表。如蜂蜡是工蜂的分泌物，虫 蜡（白蜡）是寄生在女贞树上的白蜡虫的分泌物。虫蜡是我国的特 产，盛产于四川。介壳虫蜡存在于昆虫体表，对昆虫起保护作用。
• 蜡在常温下为固体，不溶于水，而易溶于乙醚、苯等非极性 有机溶剂。
1. 卵磷脂和脑磷脂 卵磷脂是磷脂酰胆碱的俗名，而脑磷脂是 磷脂酰胆胺的俗名，之所以叫卵磷脂是由 于蛋黄中卵磷脂含量特别多，而脑磷脂是 由于脑组织中脑磷脂含量最多而得名。
第十三章脂类
（二）油脂的化学性质
1. 水解和皂化
O
CH2O C R O
CHO C R'+ 3NaOH O
CH2O C R"
油脂
CH2OH RCOONa CHOH+ R'COONa CH2OH R"COONa
甘油 脂肪酸钠
油脂在碱性溶液中水解，则得到高级脂肪酸的钠盐
和钾盐，这种盐俗称肥皂，故油脂在碱性溶液中水解称皂 化（saponification）。1g油脂完全皂化所需KOH的毫 克数称为皂化值（saponification number）。
+
CH2 O P O CH2CH2 NH3
O
细胞膜液态镶嵌模型
第三节 甾族化合物
一、甾族化合物的结构
CD AB
环戊烷并多氢菲
R
12
1
11 13 17 16
2
10 9 8 14
15
3
7
4 56
甾族化合物基本骨架
C10和C13上常有甲基（角甲基），C17 上有一个不同碳数的碳链。
二、甾醇类
甾醇(又称固醇) ，按来源分为动物甾醇 和植物甾醇，甾醇常以游离状态或以酯或以 苷的形式广泛存在于动物和植物体内。天然 的甾醇在C3上有一个羟基，且大多数为β构 型。
1. 胆固醇或胆甾醇
胆固醇（cholesterol）是一种动物甾 醇，其学名为胆甾醇，最初是在胆结石中 发现的一种固体醇，所以称为胆固醇。
CH3 CH3 H
H
H
HO
Libermann-Burchard反应：
胆 固 2 S 4 乙 O 酐 醇 红紫 + 褐 H 绿
（溶于氯仿中的胆固醇）
酯和油脂课件刘民PPT课件
17
18
平 衡 膳 食
19
20
油烟的危害 中国室内环境监测中心的研究表明，厨房是家庭中
空气污染最严重的空间，据监测中心的研究介绍，厨房 油烟会伤害人的感觉器官。当食用油烧到150℃时，其 中的甘油就会生成油烟的主要成分丙烯醛，它具有强烈 的辛辣味，对鼻、眼、咽喉粘膜有较强的刺激，可引起 鼻炎、咽喉炎、气管炎等呼吸道疾病。
2、试分别写出乙酸乙酯在稀硫酸、NaOH溶液 中反应的化学方程式。
3、酯化反应与水解反应有什么关系？水解时断 键的位置？
O CH3-C-O-C2H5
H-O-H
8
【回顾知识、关注生活】
（1）肥皂主要成分是什么吗？它是怎样制取的？
—— 皂化反应
9
[问题组三]请根据乙酸乙酯的水解反应，思考：
1、硬脂酸甘油酯能否发生水解反应？若能请分析
①人类的营养物质 ②制取肥皂 ③制取甘油
④制取高级脂肪酸 ⑤制备汽油
A．①②③⑤
B．②③④⑤
C．①③④⑤
D．①②③④
2、用分液漏斗可以分离的一组混合物是（ B ）
A.乙醇和水
B.乙酸乙酯和水
C.植物油和煤油 D.乙酸乙酯和乙醇
3、下列物质中不能发生酯化反应的物质是（ D ）
A．乙醇
B.冰醋酸
C.硬脂酸 D.苯
什么化学性质？
6
【活动探究】 乙酸乙酯的水解
试管编号
1
2
3
实验步骤 向试管内加入1mL 1 乙酸乙酯，再加
4mL蒸馏水，2滴 石蕊试液振荡均
匀、静置
食物脂类
与食品加工有关的油脂性质
油脂的烟点、闪点和着火点
油脂名
发烟点
玉米油（原油）
178
玉米油（精制）
227
大豆油（压榨油）
181
大豆油（萃取原油） 210
大豆油（精制）
256
橄榄油
199
猪油
190
闪点 294 326 296 317 326 321 215
着火点 346 359 351 354 356 361 242
48
44 26
食品中主要油脂的 脂肪酸组成
动物脂肪：
含有大量的C16和C18脂肪酸以及中等量不 饱和脂肪酸，且大部分是油酸和亚油酸，仅含 少量奇数碳原子酸。
蛋脂具有乳化特性和高胆固醇含量的特点， 脂肪在全蛋中约占12％，几乎全集中在蛋黄内， 在蛋黄中脂肪含量高达32％～36％；其中三酰 甘油占66％、磷脂28％、胆固醇5％。
品种
10℃ 21.1℃ 33.3℃
可可脂
62
48
0
棕榈油
34
12
6
椰子油
55
27
0
面包奶油
29
18 13
与食品加工有关的油脂性质
3 稠度（Consistency ）: 是塑性脂肪的硬软度。 脂肪的可塑性，可用稠度衡量。 影响稠度的因素： *SFI 越大，稠度越大 *小晶体稠度大于大晶体稠度 ，β'稠度大于β稠度 *快速冷却，稠度增加 *熟成熔点下放２到３天，稠度增加 *机械作用 , 降低稠度 *温度增加，则稠度降低
具有相同脂肪酸的三酰甘油的同质多晶型物的特征
特征
α
β’
β
链堆积 六方形堆积 正交堆积 三斜堆积
密度
有机化学课件-第十三章油脂和类脂
教材:有机化学(第二版） 赵建庄 张金桐主编 高等教育出版社
第十三章 油脂和类脂化合物
广东海洋大学应用化学系
13-1 油脂
一、油脂的存在和用途
油脂是油和脂肪的总称。油脂提供的能 源是生物体维持生命活动所需能量的主要 来源。1g油脂完全氧化放出约38.9kJ的热 量，这比同样条件下糖（17.6kJ）和蛋白 质（16.7kJ）氧化所放出的热量的总和要 多。食用油脂还可以补充人体新陈代谢所 消耗的部分油脂。
油脂的相对密度都小于水，一般在0.9~0.95，不溶于 水而易溶于有机溶剂。
2.化学性质
（1）水解反应
油脂在酸、碱或酶的作用下可以发生水解反应， 产物是甘油和高级脂肪酸。
皂化反应：油脂在碱性条件的水解反应。
O
CH2 O C R O
CH2 O H O
CH O C R O
+ 3 NaOH 加热 CH O H + 3R C ONa
CH2 O C R
CH2 O H
油脂的皂化值：使1g油脂完全皂化所需氢氧化钾的质量 （单位：mg）
应用：计算油脂的平均相对分子质量。
3 * 56 * 1000 平均相对分子质量=
皂化值
（2）加成反应
O
CH2 O C (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3
O
CH O
C (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3
3
*
7
5
4
6
四个环用A、B、C、D编号，碳原子也按固定顺序用阿拉 伯数字编号。就环上而言，有六个手性碳原子。
13-3 肥皂及表面活性剂
肥皂是高级脂肪酸钠盐的俗称。 肥皂的结构可以分为两部分：一部分是疏水的烃基，另
13第十三章 油脂和磷脂2
甘油三硬脂酸 酯或三硬脂酰 甘油
(2). 混甘油脂：
以α 、α ′和β 在甘油上标明脂肪酸的位置
O
α β
H2C HC
O
C O
(CH2)14CH3 (CH2)16CH3 (CH2)7-CH=CH-CH 2-CH=CH-(CH2)4CH3
H
O
H
称为高级脂肪酸
称为高级脂肪酸
3. 常见的高级脂肪酸：
饱和高级脂肪酸 不饱和高级脂肪酸 软脂酸、硬脂酸 油酸、亚油酸、亚麻酸
4. 营养必需脂肪酸：
人体内不能合成的，必须靠食物供给的高级 脂肪酸称为营养必需脂肪酸。 营养必需脂肪酸：亚油酸、亚麻酸
特别必需脂肪酸：亚油酸
5. 油脂的命名：
(1). 单甘油脂: ①. 甘油名在前、脂肪酸名在后：甘油某酸酯 ②. 脂肪酸名在前、甘油名在后：某酰甘油
(二). 加成
油脂可与 H2、I2 进行加成反应，WHY ?
C=C +
H2 I2
CH-CH CI-CI
1. 氢化： 不饱和脂肪酸 （液态：油）
人造黄油
饱和脂肪酸 （固态或半固态）
油脂的加氢称为油脂的硬化 2. 加碘： 碘值 100g 油脂能吸收碘的克数 碘值大，说明油脂的不饱和程度高
（三）油脂的酸败
R1 R2 C O C O O CH2 CH OH2C O P O O CH2 CH2 N (CH3)
+
OH
二、脑磷脂 1．组成： 胆 胺： HO
CH 2 CH 2 NH 2
脂肪酸：软脂酸、硬脂酸、油酸、 及少量花生四烯酸 2、 胆胺的作用：在人体内与凝血有关，在血小板 能促使血液凝固的凝血酶是由脑 磷脂和蛋白质所组成 O
油脂
第四节油脂油脂是脂质中的一类，脂质是一大类天然有机化合物。
脂质可以分为真脂和类脂两类。
真脂就是常说的油脂，通常把室温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂肪，天然油脂的主要成分是高级脂肪酸和甘油形成的脂；类脂包括磷脂、糖脂、蛋白脂、硫脂等复合脂类以及固醇、蜡等脂肪伴随物。
脂质都不溶于水，易溶于乙醚、石油醚、氯仿、苯、四氯化碳、丙酮等有机溶剂。
脂质在植物体中主要存在于种子和果仁中，在动物体中主要存在于皮下组织、腹腔、肝脏、肌肉间的结缔组织中。
人类膳食和食品加工中最重要的脂质是油脂。
油脂是人类食物中三大主要的产能营养素，每克油脂氧化产生的热能比糖类和蛋白质所产的热能多约1倍；油脂还为人类提供必需脂肪酸，有利于脂溶性维生素的摄入和吸收。
食用油脂有2种形式：一是从植物体中分离提纯的油脂，如猪油、奶油；另一是存在于食品中的成分油脂，如牛乳中的乳脂、肉中的脂肪。
在食品工业中，油脂的风味功能也是相当重要的，它可以使制品起酥、增香、松脆、滑润；还可利用油脂生产所需的乳化剂、润滑剂、增塑剂等等。
油脂的主要成分是甘油和脂肪酸形成的三脂酰甘油，或称脂肪酸甘油酯：单纯脂肪酸甘油酯(单纯三脂酰甘油) 混合脂肪酸甘油酯(混合三脂酰甘油)如果分子中的3个脂肪酸残基相同，则属于单纯三脂酰甘油，如三硬酰甘油，否则属于混合三脂酰甘油，如α-硬脂酰-β-油酰-α′-软脂酰甘油,天然油脂大多是由不同的混合三脂酰甘油形成的混合物。
三硬脂酰甘油α-硬脂酰-β-油酰-α′-软脂酰甘油天然油脂中的脂肪酸有两大类：饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸，多为偶数碳原子的直链脂肪酸。
室温下呈液态的油主要来源于植物，含较多不饱和脂肪酸；呈固态的脂肪主要来源于动物，含较多饱和脂肪酸。
一些重要的脂肪酸见表1-12。
表1-12 一些重要的脂肪酸有几种不饱和脂肪酸在人体内有特殊的生理功能，但人体自身又不能合成，必须从食物中摄取，这些不饱和脂肪酸称为必需脂肪酸。
比如，亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等等。
表3-1脂质的分类主类
第3章脂质脂质（lipids）是一类含有醇酸酯化结构，溶于有机溶剂而不溶于水的天然有机化合物。
分布于天然动植物体内的脂类物质主要为三酰基甘油酯（占99%左右），俗称为油脂或脂肪。
一般室温下呈液态的称为油（oil），呈固态的称为脂（fat），油和脂在化学上没有本质区别。
在植物组织中脂类主要存在于种子或果仁中，在根、茎、叶中含量较少。
动物体中主要存在于皮下组织、腹腔、肝和肌肉内的结缔组织中。
许多微生物细胞中也能积累脂肪。
目前，人类食用和工业用的脂类主要来源于植物和动物。
人类可食用的脂类，是食品中重要的组成成分和人类的营养成分，是一类高热量化合物，每克油脂能产生39.58kJ的热量，该值远大于蛋白质与淀粉所产生的热量；油脂还能提供给人体必需的脂肪酸（亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸）；是脂溶性维生素（A、D、K和 E）的载体；并能溶解风味物质，赋予食品良好的风味和口感。
但是过多摄入油脂对人体产生的不利影响，也是近几十年来争论的焦点。
食用油脂所具有的物理和化学性质，对食品的品质有十分重要的影响。
油脂在食品加工时，如用作热媒介质（煎炸食品、干燥食品等）不光可以脱水，还可产生特有的香气；如用作赋型剂可用于蛋糕、巧克力或其它食品的造型。
但含油食品在贮存过程中极易氧化，为食品的贮藏带来诸多不利因素。
3.1 组成与分类3.1.1 分类脂质按其结构和组成可分为简单脂质（simple lipids）、复合脂质（complex lipids）和衍生脂质（derivative lipids）（见表3-1）。
天然脂类物质中最丰富的一类是酰基甘油类，广泛分布于动植物的脂质组织中。
表3-1 脂质的分类主类亚类组成简单脂质复合脂质衍生脂质酰基甘油蜡磷酸酰基甘油鞘磷脂类脑苷脂类神经节苷脂类甘油 + 脂肪酸长链脂肪醇 + 长链脂肪酸甘油 + 脂肪酸 + 磷酸盐 + 含氮基团鞘氨醇 + 脂肪酸 + 磷酸盐 + 胆碱鞘氨醇 + 脂肪酸 + 糖鞘氨醇 + 脂肪酸 + 碳水化合物类胡萝卜，类固醇，脂溶性维生素等3.1.2 脂类的主要组成成分3.1.2.1甘油甘油（图3-1）的学名叫丙三醇，是最简单的一种三元醇，它是多种脂类的固定构成成分。
油脂和类脂
热量，1克糖、蛋白质约17kJ）；提供人体和动植物体所需 的不饱和脂肪酸；帮助脂溶性维生素在体内的吸收和运输； 动物的皮下脂肪可防止体温散失，保护内脏免受机械损伤。 植物种子中的油脂是供种子发芽时需要的养料。
油脂也是重要的化工原料，非食用油大量用于制肥皂、油 漆和润滑剂等。
O
O CH2O-C-R
R C OC H O
H2O NaOH
CH20-P- OCH2CH2NH2
OH
RCOONa
RCOONa
+
HOCH2CH2NH2
CH2OH CH OH + Na3PO4 CH2OH
13 油脂和类脂
3、神经磷脂
神经磷脂不是甘油酯
H
CH3(CH2)12 C C CH CHCH2OH
H OH NH2
自然界常见的是L-α-卵磷脂。
13 油脂和类脂
卵磷脂分子中，磷酸部分显酸性，胆碱部分
O O CH2O-C-R R C OC H O
+
CH20-P- OCH2CH2N(CH3)3 O-
L-α-卵磷脂内盐
卵磷脂是吸湿性很强的白色蜡状固体，在空气中 易被氧化逐渐变成黄色，久则变成棕褐色。溶于乙 醇和乙醚，不溶于丙酮。
13 油脂和类脂
2、脑磷脂
脑磷脂也有α和β两种异构体，也能形成内盐。 自然界存在的是L-α-脑磷脂。
O O CH2O-C-R R C OC H O
CH20-P- OCH2CH2NH2 OH
L-α-脑磷脂
脑磷脂也是吸湿性很强的白色蜡状固体，在空气中易被氧化
13 油脂和类脂
脑磷脂在酸、碱或酶的催化下能水解，彻底 水解的产物是甘油、脂肪酸、磷酸和胆胺。
类脂化合物(1)【共71张PPT】
碘值 127～138 105～114 140～156 170～185
Ⅰ、油 脂 > 二、油脂的化学性质
4.酸败
油脂久置空气中，氧会慢慢氧化油脂成为各种产物， 双键越多越易被氧化。最终使碳碳双键断裂，氧化成含有 较短链的酮、醛或酸一类的化合物。这些氧化产物具有一 种不愉快的气味和味道，这种氧化变化过程叫油脂的酸败。
熔点（℃）
44 54 63 70 75
32 4 -5 -11 -50
Ⅰ、油 脂
脂肪或油 月桂酸 肉豆蔻酸 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 亚麻油酸
猪油 奶油 牛油 椰子油 橄榄油 豆油 棉子油 红花油 亚麻子 油
2～5 45～48
1～2 8～14 3～5 16～18
1
25～30 25～30 25～30 8～10 8～16
从书中的两个表我们可以看出：不饱和脂肪酸的熔 点与相同碳数的饱和脂肪酸的相比都比较低，因此一般 地说，在甘油酯中不饱和脂肪酸含量越多，其熔点越低， 在室温下为液体状态存在，这是我们称之为油；如一般 的植物油；而当甘油酯中的饱和脂肪酸含量比不饱和的 多时，其熔点高，在室温下为固体，我们称之为脂，或 脂肪，如牛油叫牛脂。一般动物油含饱和脂肪酸较多， 故大多以脂的形式存在。
月桂烯 （存在于月桂子油等中）
对薄荷烯 （存在于柠檬，橘子中）
姜烯 （存在于姜油中）
松 节 油 （α 蒎 烯 ） （存在于松节油等中）
异樟烯 （存在于姜油，冷杉等中）
Ⅴ、萜类>二、萜的分类、命名
1．分类
根据异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类： （1）单萜：含有两个异戊二烯单位。它包含开链 单萜，单环萜，二环单萜三种。 （2）倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。 （3）双萜：含有四个异戊二烯单位的萜。 （4）三萜：含有六个异戊二烯单位的萜。 （5）四萜：含有八个异戊二烯单位的萜。 这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分。
有机化学作业及综合练习题
有机化学作业及综合练习题院系：班级：姓名：学号：任课教师：黑龙江八一农垦大学化学教研室第一章绪论一、下列分子中，哪些含极性键？哪些属于极性分子？哪些属于非极性分子?1. H22. CH3Cl3. CH44. CH3COCH35. CH3OCH36. Cl3CCCl3二、比较CCl4与CHCl3熔点的高低，说明原因。
三、下列化合物哪些可以通过氢键缔合？哪些不能缔合，但能与水形成氢键？1. CH3OH2. CH3OCH33. (CH3)2CO4. CH3Cl5. CH3NH2四、比较下列化合物的水溶性和沸点：1.CH3CH2OH和CH3CH2Cl2.CH3COOH和CH3(CH2)16COOH五、比较下列各组化合物的沸点高低：1．C7H16C8H182．C2H5Cl C2H5Br3．C6H5-CH2CH3 C6H5-CHO 4．CH3OCH3CH3CH2OH一、写出符合下列条件的C 5H 12的结构式并各以系统命名法命名。
1. 含有伯氢，没有仲氢和叔氢2. 含有一个叔氢3. 只含有伯氢和仲氢，无叔氢二、用系统命名法命名下列化合物 1．CH 3CH 2CH 2CHCH 22CH 3C 2H 5CH 32．(C 2H 5)2CHCH(C2H 5)CH 2CH(CH 3)23．CH 3CHCHCH 2CHCH 3CH 3C 2H 5CH 34．CH 3CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3三、写出下列化合物的结构式：1. 2,5-二甲基己烷2. 2,4-二甲基-4-乙基庚烷3. 2,3,4-三甲基-3-乙基戊烷4. 2,2,4,4-四甲基辛烷5. 2,4-二甲基-三乙基几烷6. 2,4-二甲基-5-异丙基壬烷四、画出下列化合物的纽曼投影式：1. 1,2-二氯乙烷的优势构象2. 2,3-二溴丁烷的优势构象五、指出下列游离基稳定性次序为⑴ 3 ⑵CH 3C CH 22CH 3CH 3⑶ CH 3C CHCH 3CH 3CH 3 ⑷ CH 3CCHCH 3CH 3CH 3六、不参看物理常数，试推断下列化合物沸点高低的顺序：一、用系统命名法命名下列化合物1．CH3CH C(CH3)C2H52．C CClBrHC2H53．(CH3)3CC CCH2C(CH3)3 4．Ph C C Ph5．CH2CH C CH6．CH3CH2CClCHBrCH337．CH2=CHCH=CH2二、写出下列反应的主要产物1．CH3CH CHCH3323．32CHCH2CH(CH3)2C4．CH3CH2CH2C CHHBr过量5．CH3CH2C CCH2CH3 + H2HgSO4 + H2SO46．CH3CH CH2HBr227．CH3CH2C CHH2O2++8．+COOH三、推断结构有三种化合物A、B、C都具有分子式C5H8 ，它们都能使Br2/CCl4溶液褪色，A与Ag(NH3)2+作用生成沉淀，B、C则不能，当用KMnO4溶液氧化时，A得到丁酸和CO2，B得到乙酸和丙酸，C得到戊二酸，写出A、B、C的结构式。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
有机化学 第十三章 油脂和类脂
二．磷脂 磷脂的种类很多，其中较为重要的磷脂有磷脂酸、卵 磷脂、脑磷ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ和神经磷脂等
磷脂酸是高级脂肪酸和磷酸共同与甘油组成的酯。高 级脂肪酸常见的是油酸、亚油酸及软脂酸和硬脂酸。磷酸 与甘油的第1或第3位碳原子上的羟基结合时，称为α-磷脂 酸；若与甘油的第2位碳原子上的羟基结合时，则称为β-磷 脂酸。磷脂酸分子内含有手性碳原子，因此又有D-型和L型之分，自然界存在的磷脂酸L-α-磷脂酸。
有机化学 第十三章 油脂和类脂
O O R' C O CH2 O CH CH2 O C R 0 P OH OH
L-α-磷脂酸
有机化学 第十三章 油脂和类脂
2．卵磷脂 卵磷脂是由甘油、脂肪酸、磷酸、胆碱结合而成的有机物
O O R' C O CH2 O CH CH2 O C R CH2CH2N (CH3)3OH
+ -
0 P O OH
有机化学 第十三章 油脂和类脂
几种重要的高级脂肪酸
类别 饱和脂 肪 酸 名 称 月桂酸 肉豆蔻酸 软脂酸 硬脂酸 花生酸 不饱和 脂 肪 酸 油酸 亚油酸 结构式 CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)12COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH CH3(CH2)18COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7C OOH 熔点/℃ 44 58 63 70 75 16 -5
3．油脂的酸败
油脂在空气中放置过久，逐渐变质，会产生异味，这种变化叫 做酸败。这是由于空气中的氧、水或细菌的作用，使油脂氧化 和水解而生成具有臭味的低级醛、酮、羧酸等。 油脂酸败后有游离脂肪酸产生，油脂中游离脂肪酸的含量 与油脂的品质有关。油脂中的游离脂肪酸的含量常用酸值来 表示。中和1克油脂中游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数叫做 酸值。一般油脂的酸值都较低。但油脂酸败后，酸值明显升 高。所以一般来说，酸值低的油脂品质较好。酸值超过6的油 脂就不宜食用。
平均相对分子质量＝
3× 56× 1000 皂化值
皂化值是检验油脂质量的重要数据之一 。 2．加成反应 （1）加氢 油脂经过有控制的部分加氢可以制作人造奶油 (2) 加碘 每100克油脂所能吸收的碘的克数叫做碘值。碘 值越大，表示油脂的不饱和程度越大；反之，表 示油脂的不饱和程度越小。
有机化学 第十三章 油脂和类脂
有机化学 第十三章 油脂和类脂
CH2 O
二．油脂的物理性质（自学） 三．油脂的化学性质
1．水解反应 油脂在酸的作用下水解生成甘油和高级脂肪酸，但反应是可逆的
碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，反应是不可逆的
有机化学 第十三章 油脂和类脂
高级脂肪酸盐俗称皂。所以，油脂在碱性条件下的水解称 为皂化反应。通常把皂化1克油脂所需氢氧化钾的毫克数称为 皂化值。根据皂化值可以计算油脂的平均相对分子质量。
第一节 油脂
室温下呈液态的称为油，如菜油、花生油等 呈固态或半固态的称为脂肪，如猪油、牛油等 一．油脂的组成、结构及命名 油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其通式如下：
有机化学 第十三章 油脂和类脂
O CH2 CH O C O O O C O CH2 C R''' R'' R'
油脂中三个高级脂肪酸相同时称为简单甘油酯 三个高级脂肪酸不同，则称为混合甘油酯 油和脂肪在化学组成上的区别在于液 态油中所含不饱和脂肪酸较多，而固态 脂肪中主要含有饱和脂肪酸。
L-α-卵磷脂 卵磷脂广泛存在于动植物器官中，尤以蛋黄中含量较高
有机化学 第十三章 油脂和类脂
3. 脑磷脂 脑磷脂是由甘油、脂肪酸、磷酸和胆胺结合而成的化合物。
O O R' C O CH2 O CH CH2 O C R 0 P OCH2CH2NH2 OH
L-α-脑磷脂
脑磷脂与血液凝固有关。凝血激酶是由脑磷脂与蛋白 质组成的，它存在于血小板内，能促使血液凝固。 脑磷脂也广泛存在于动植物器官中，尤其在高等动物的 脑、肝、肾、心等器官中含量较高。
有机化学 第十三章 油脂和类脂
动物蜡 存在于动物的分泌腺和体表，有些动物的皮毛、羽毛也 含有蜡质。如蜂蜡是工蜂的分泌物，是营造蜂巢的物质 之一。附着在羊毛上的羊毛脂是一种油状分泌物，它是 由三十多种脂肪酸与包括高级脂肪醇、甾醇等在内的三 十多种醇所形成的混合酯，并含有一些游离酸及烃类物 质，成分很复杂，羊毛脂也属于蜡的范围。由于它容易 吸收水分，并有乳化作用，故多用于化妆品中。
4．干化作用 一些油脂在空气中放置可生成一层具有弹性、不透水的固 体薄膜，这种现象称为油脂的干化。例如桐油刷在木制品 的表面上，逐渐形成一层干硬有光泽、有弹性的薄膜。 有机化学 第十三章 油脂和类脂
四．肥皂和表面活性剂（自学）
第二节 类脂
一、蜡 植物蜡和动物蜡
植物蜡常呈薄层状覆盖在植物的茎、 叶、树干、种子及果实表面，有少数植物 的细胞内也存在着蜡质。例如棕榈蜡，它 是棕榈科植物叶面分泌的蜡，主要成分为 二十六酸二十六酯和二十六酸三十酯。又 如高粱种皮蜡，主要成分为二十酸二十六 酯。由于蜡是亲脂性的，覆盖在植物体表 可减少水分蒸发，防止微生物的危害和水 分的渗入，对植物起保护作用。
第十三章 油脂和类脂
主要内容 第一节 油脂
第二节 类脂
有机化学 第十三章 油脂和类脂
生物体内不溶于水而溶于苯、乙醚、氯仿等有机溶剂的 化合物称为脂类。脂类又分为油脂和类脂两大类。油脂是 高级脂肪酸的甘油酯；而类脂则包括磷脂、蜡、甾醇等化 合物。油脂和类脂在化学结构上差异很大，但他们在物理 性质及物态方面有些相似。
COOH
油酸（顺-△9-十八碳烯酸）
COOH
亚油酸（顺，顺-△9，12-十八碳二烯酸）
COOH
亚麻酸（顺，顺，顺-△9，12，15-十八碳三烯酸） 甘油酯的命名与酯相同，例如：
CH2 O CH O CO (CH2)16 CH3 CO CO (CH2)16 CH3 (CH2)16 CH3
三硬脂酸甘油酯
桐油酸
亚麻酸 蓖麻油酸
CH3(CH2)3(CH=CH)3(CH2)7COOH
CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH CH3(CH2)5CH(OH)CH2 CH=CH(CH2)7COOH
有机化学 第十三章 油脂和类脂
49
-11 5.5
命名这些不饱和脂肪酸时，常以“△”代表双键， 将双键的位次写在“△”的右上角