2 饱和烃:烷烃2021和环烷烃

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高鸿宾《有机化学》(第4版)课后习题-饱和烃:烷烃和环烷烃 (圣才出品)

高鸿宾《有机化学》(第4版)课后习题-饱和烃:烷烃和环烷烃 (圣才出品)

第2章饱和烃:烷烃和环烷烃

1.用系统命名法命名下列各化合物,并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

解:按系统命名法命名原则命名。碳原子的类型:伯碳(1°),与3个氢原子相连的碳;仲碳(2°),与2个氢原子相连的碳;叔碳(3°),与1个氢原子相连的碳;季碳(4°),与4个碳原子相连的碳。

(1),名称为3-甲基-3-乙基庚烷。

化合物中伯(1°)、仲(2°)、叔(3°)、季(4°)碳原子为:。

(2),名称为2,3-二甲基-3-乙基戊烷。

化合物中伯(1°)、仲(2°)、叔(3°)、季(4°)碳原子为:。

(3),名称为2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷。

化合物中伯(1°)、仲(2°)、叔(3°)、季(4°)碳原子为:

(4),名称为1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷。

化合物中伯(1°)、仲(2°)、叔(3°)、季(4°)碳原子为:(5),名称为乙基环丙烷。

化合物中伯(1°)、仲(2°)、叔(3°)、季(4°)碳原子为:(6),名称为2-环丙基丁烷。

化合物中伯(1°)、仲(2°)、叔(3°)、季(4°)碳原子为:(7),名称为1,5-二甲基-8-异丙基双环癸烷。

化合物中伯(1°)、仲(2°)、叔(3°)、季(4°)碳原子为:(8),名称为2-甲基螺[3.5]壬烷。

化合物中伯(1°)、仲(2°)、叔(3°)、季(4°)碳原子为:(9),名称为5-异丁基螺[2.4]庚烷。

化合物中伯(1°)、仲(2°)、叔(3°)、季(4°)碳原子为:

(10),名称为新戊基。

化合物中伯(1°)、仲(2°)、叔(3°)、季(4°)碳原子为:

饱和烃和环烷烃 PPT课件

饱和烃和环烷烃 PPT课件
CH3 butane H3C isobutane
2
CH
CH3
2.2 烷烃和环烷的命名

2.2.1 伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、 叔、季氢原子
伯碳原子 伯氢原子 仲碳原子 仲氢原子
H H C H H C H H3C C C CH3 CH3
叔碳原子
季碳原子
CH3 H 2,2,3-trimethylpentane
3-ethylcyclopentene
8
(2 )二环脂肪烃
分子中含有两个碳环的烃,称为二环脂环烃。 分为联环、螺环、桥环和稠环。
1,1'-bi(cyclohexyl)
Bicyclo[4.4.2]dodecane
spiro[3.4]octane
decahydronaphthalene
9
(2.3)烷烃和环烷烃的结构 (2.3.1) 键的形成及其特性
21
22
2.4.3 环己烷的构象 环己烷的六个成环碳原子不共平面, C—C—C键角为109.5°,是无张力环。 如果用球棒模型连接成环己烷的碳环, 保持键角109.5°,通过绕σ键的旋转和 键角的扭动可以得到椅型和船型两种不同 排列方式,如图2—10和图2—11所示。

23
24
25
26
轨道 原子轨道沿核间联线(键轴)相互交盖,形成对键

大学有机化学第二章饱和烃

大学有机化学第二章饱和烃

绿色化学与可持 续发展
随着环保意识的提高,绿色 化学和可持续发展已成为有 机化学的重要发展方向。研 究和发展环境友好、资源节 约的合成方法与技术,对于 实现可持续发展具有重要意 义。
计算机辅助有机 合成设计
随着计算机科学的发展,利 用计算机辅助设计工具进行 有机合成已成为可能。这种 方法有助于提高合成效率和 降低成本,为有机化学的发 展开辟了新的途径。
结构特征
环烷烃的结构特征是具有闭合的环 状结构,每个碳原子都以sp3杂化轨 道相互连接,形成四条等同的键。
环烷烃的物理性质
沸点
由于环烷烃分子间作用力较小,其沸点较低。随 着环烷烃分子量的增加,沸点逐渐升高。
熔点
环烷烃的熔点也较低,且随着分子量的增加而升 高。
溶解性
环烷烃难溶于水,但可溶于有机溶剂。
溶解度
不饱和烃通常易溶于有机溶剂,但在水中的溶 解度较小。
状态
不饱和烃在常温常压下多为气体或易挥发的液体。
不饱和烃的化学性质
加成反应
01
烯烃和炔烃可以与氢气、卤素、卤化氢等发生加成反应,增加
双键或三键的数量。
氧化反应
02
不饱和烃可以与氧气发生氧化反应,如燃烧、氧化生成醇、醛
等。
聚合反应
03
烯烃可以发生聚合反应,生成高分子聚合物如塑料等。
环烷烃的化学性质

第二章饱和烃(烷烃和环烷烃---有机化学

第二章饱和烃(烷烃和环烷烃---有机化学
2
第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃
烃:“火”代表碳,“ ”代表氢,所以“烃”的含义就是碳和氢。 烃——分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物。 烷烃——碳原子完全被氢原子所饱和的烃。 烃是有机化合物的母体。
饱和烃
烷烃
开链烃(脂肪烃)
烯烃
不饱和烃
炔烃

二烯烃
环状烃
脂环烃(
``
... ... )
CH 3
2021/8/14
H3C 5
41 3 2
67
5-甲 基 螺 [2.4]庚 烷
6
5
CH3 1
7
2
43
CH3
1,3-二 甲 基 螺 [3.5]壬 烷
2021/8/14
27
饱和烃 的结构
第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃
2.3 烷烃和环烷烃的结构
2.3.1 σ键的形成及其特性 2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性
2021/8/14
29
对实验事实的解释:
激发
杂化的结果:
σ键的形成及其特性
杂化 (线性组合)
4个3sp 杂化轨
①sp3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。
②4个sp3杂化轨道间取最大的空间距离为正四面体构型,键角为 109.5°(动画,sp3杂化碳)。
构型——原子在空间的排列方式。

2-第二章饱和烃:烷烃和环烷烃

2-第二章饱和烃:烷烃和环烷烃
烷烃的通式: 环烷烃的通式: 烷烃的通式 CnH2n+2,环烷烃的通式 CnH2n。 具有同一通式,组成上相差CH2及其整倍数的一系列化合物, 具有同一通式,组成上相差 及其整倍数的一系列化合物, 称为同系列。同系列中的各个化合物互为同系物。 称为系差 系差。 称为同系列。同系列中的各个化合物互为同系物。 CH2称为系差。 同系列 同系物 同系物具有类似的化学性质。 同系物具有类似的化学性质。
CH 3 CH 3
7
(c)命名:将支链的位号、名称写在母体名称之前 相同取代基 )命名:将支链的位号、名称写在母体名称之前, 叠加, 较优”基团在后。 叠加,“较优”基团在后。
1 2 3 4
CH2CH2CH3
5 6 7
9
9
8
7
6
5
4 3 2 1
8
CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH3 CH CH3 CH3
构象:成键两原子相对旋转, 构象:成键两原子相对旋转, 所产生的分子中的原子或原子团 在空间的不同排列。 在空间的不同排列。 2.4.1 乙烷的构象
H H H H H H
H H H H H H
重叠式(顺叠式)构象 重叠式(顺叠式)
HH H H H H
交叉式(反叠式)构象 交叉式(反叠式)
H H H H H H
E
2S
Px PyPz

第二章 饱和烃和环烷烃

第二章 饱和烃和环烷烃

(二)烃基的命名
烃基:烃分子中去掉一个氢原子所剩下的 原子团称为烃基。 脂肪烃基:用“R-”表示。
芳香烃基:用“Ar-”表示。
CH3
甲基
CH3CH2
乙基
CH3CH2CH2
丙基
CH3 CH CH3
异丙基
CH3CH2CH2CH2
CH3CHCH2CH3
CH3 CH CH2 CH3
CH3 CH3 C
CH3
直链烷烃:直链烷烃:碳数在10及 10以下的,命名时依次用甲、乙、 丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 表示。碳数大于10时,以十一、十 二……命名。
支链烷烃: “长”、“多”、 “低”。
即选择最长的碳链作为主链, 使主链上有尽可能多的取代基, 取代基的位次最低,即最低系列 原则。
编号:从先遇到取代基的一端开始编号。命 名时相同的取代基要合并。例如:
书写原则:侧链烷基作为主链烷的前缀修 饰。在侧链多时,英文次序按照基的词头 字母顺序。
五、 烷烃的物理性质
(一)物态 常温常压下,甲烷至丁烷是气体,戊烷至
十七烷是液体,十八烷以上是固体。 (二)沸点
正烷烃的沸点随碳数增多而规律性的升 高。在同碳数的碗烃异构体中,支链越多,沸 点就降低越多。
字表示,称为正某烷,“正”(n-)一 般略去。如:
CH3CH2CH3
丙烷
CH3(CH2)10CH3 十二烷

第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃

第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃

3. 烷烃的命名 • 普通命名法:
(1)烷烃名称称为“烷”; (2)碳原子数目小于10则以“甲、乙、丙、丁、 戊、己、庚、辛、壬、癸”来表示碳原子数目, 大于10的则以“十一、十二、十三……”来表示。 (3)用“正”“异”“新”区别同分异构体。“正” 示直链;“异”表示有(CH3)2CH-结构;“新”表 示有(CH3)3C-结构
蝴蝶型
信封型
椅型 120°
稳定性:



前列腺素
类固醇
四、烷烃和环烷烃的构象
构象-围绕键旋转而产生的分子中原子或基团 在空间的不同排列方式称为构象。
1.乙烷的构象
(1)乙烷的典型构象:重叠式和交叉式
重叠式
交叉式
(2)构象的表示形式 :
楔形透视式
透视式
Newman投影式
如何画 Newman 投影式
1.以“螺”作词头,按成环碳原子总数称为“某烷”。 2.两个碳环共有的碳原子称为螺碳原子。在“螺” 与“某烷”之间,用阿拉伯数字标明两个碳环除螺 碳原子以外的碳原子数。顺序由小到大排列,数 字间用角下圆点分开,放在方括号中。
Spiro 3.3 heptane
spiro 3.5 nonane
螺[3.3]庚烷
环上的支链作为取代基,编号时按“次序 规则”给“较优”基团以最大编号,且使所有取 代基的编号尽可能小。

有机化学-第二章-烷烃和环烷烃(二)

有机化学-第二章-烷烃和环烷烃(二)

有机化学 第二章
65
CH3
1
H 2H
H
CH3 H 1 2 CH2
H
CH2
H
H
1
2 HCH3 H
H
H 1 2 CH2
CH3
CH2
H
取代基处在e 键上稳定。
有机化学 第二章
66
有机化学 第二章
46
构象(conformation)
由于σ键呈圆柱状对称,C- C 单键能够发生
旋转,由此而导致的分子中的其它原子或基团 在空间的排布方式不同,分子的这种立体形象 称为分子的构象。
??构造--- 成键顺序 构象:无穷多可以相互转化 构造:唯一。
有机化学 第二章
47
影响构象稳定性的因素
sp3杂化的碳原子
几何构型:四面体
有机化学 第二章
34
甲烷的结构
H
sp3 –1s σ键
4个C-H 有机化学 第二章σ键 H
CH
H
35
甲烷的有球机化学棍第二模章 型
36
甲烷的有比机化学例第二模章 型
37
sp3– 1s σ键 6个C-Hσ键
sp3– sp3 σ键
1个C-Cσ键
乙烷的结构
有机化学 第二章
较高的重叠式,亦称能垒。因此,碳碳单键的旋
转并非自由。

第二章饱和烃:烷烃和环烷烃

第二章饱和烃:烷烃和环烷烃

饱和脂肪烃(烷烃):是指分子中的碳原子以单 键相连,其余的价键都与氢结合而成的化合物。
H H C H H H H C H H C H H H H C H H C H H C H H H H C H H C H H C H H C H H
甲烷(CH4) 乙烷(C2H6) 丙烷(C3H8) 丁烷(C4H10)
CH2 亚甲基 CHCH3 亚乙基 CH2CH2 C(CH3)2 CH2(CH2)4CH2 1,6—亚已基 (或六亚甲基)
1,2—亚乙基 亚异丙基 (或二亚甲基)
15
2.2.3 烷烃的命名
(1)普通命名法(习惯命名法)
其基本原则是:
(a)含有10个或10个以下碳原子的直链烷烃,用天干顺序 甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸10个字分别表示 碳原子的数目,后面加烷字。 例如: CH3CH2CH2CH3 命名为正丁烷。
(b)含有10个以上碳原子的直链烷烃,用十一、十二、十 三……等表示碳原子的数目。 (c)以“正”、“异”、“新”等前缀区别不同的构造异 构体。
16
例如
CH3—CH2 —CH2 —CH2—CH3 正戊烷
CH3 CH CH2 CH3 CH3
异戊烷
CH3
新戊烷
C
CH3 CH3
Leabharlann Baidu
CH3
17
(2)衍生物命名法(很少用)

第二章饱和烃:烷烃和环烷烃

第二章饱和烃:烷烃和环烷烃

A、①>②>③>④ B、①>③>②>④ C、②>①>③>④ D、①>④>②>③ 7、从某有机物燃烧后生成的 CO2 和 H2O 中可计算出它含碳 37.5%,含氢 12.5%,实验测定 它的分子量为 32,其分子式应是( )。 A、C2H6 B、C2H8 C、CH6N D、CH4O 8、某烃分子量为 86,控制一氯取代时能生成 3 种一氯代烷,符合该烃题意的构造式有 ( )。 A、1 种 B、2 种 C、3 种 D、4 种 9、2-甲基丁烷和氯气发生取代反应时,能生成—氯代物异构体的数目是( )。 A、2 种 B、3 种 C、4 种 D、5 种 10、2,3-二甲基丁烷的—溴代物异构体的数目是( )。 A、2 种 B、3 种 C、4 种 D、5 种 11、5mol 碘与 1mol 甲烷在光照射下反应结果是( )。 A、生成 CH3I B、生成 CH2I2 C、生成 CHI3 D、无取代产物 12、50mL甲烷、乙烷混和气体,完全燃烧后得 60mLCO2 气体(均在同温、同压下侧定), 该混和气体中甲烷的百分含量是( )。 A、90% B、80% C、70% D、60% 0 0 0 13、分子量为 l00,同时含有 1 , 3 ,4 碳原子的烷烃构造式是( )。 A、 CH3CH(CH3)C(CH3)3 B、 CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)2
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有机化学2---烷烃和环烷烃

有机化学2---烷烃和环烷烃

2.2 烷烃和环烷烃的命名
2.2.2 烷基和环烷基 ——烷烃和环烷烃分子从形式上去掉一个氢原子后余下的 基团。 主要的烷基: 正烷基——去掉直链烷烃未端氢原子所得的原子团。 命名时用“正”或 “n-”表示。
CH3CH2CH2
CH3CH2CH2CH2
正丙基(n-丙基)
正丁基(n-丁基)
2.2 烷烃和环烷烃的命名
楔形式 4个C-Hσ键
乙烷楔形式 6个C-Hσ键,1个C-Cσ键
2.3 烷烃和环烷烃的结构
(2) 烷烃的结构 sp3杂化轨道,形成σ键,四面体结构,键角接近109.5°。 碳链在空间曲折排布,两个碳原子可以相对旋转,形成 不同的空间排布。
2.3 烷烃和环烷烃的结构
2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性 (1)拜尔张力学说 ◇ 实验证明,小环(三、四元环)稳定性很差。 ◇ 张力学说把环状化合物所有碳原子固定在同一平面上,并 形成正多边形,若偏离109.5o,有角张力,影响稳定性。 ◇ 事实上,除三元环外,其它环状化合物的碳原子并不都在 同一平面上。 ◇ 张力学说局限性,对于大环化合物不适用。
2 饱和烃:烷烃和环烷烃
2.1 烷烃和环烷烃的构造异构 2.2 烷烃和环烷烃的命名 2.3 烷烃和环烷烃的结构 2.4 烷烃和环烷烃的构象 2.5 烷烃和环烷烃的物理性质 2.6 烷烃和环烷烃的化学性质 2.7 烷烃和环烷烃的主要来源和制法

第二章 饱和烃(烷烃和环烷烃)

第二章 饱和烃(烷烃和环烷烃)
C CH
(C) (C) C CH C C H C(CH3)3
>
C(CH3)3
>
CH
CH2
(C) (C)
CH3 C CH3 CH CH2
C H
C H
H
(C) (C)
CH3
次序大的基团称较优基团。
30
命名:按基团次序规则,较小的基团列在前。
CH2CH2HC3
1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH3 CHCH3 CH3
7-甲基-3,3,6-三乙基癸烷
CH3 C H 3C H 2C H 2C H C H 2C H 2C H C H 3 CHCH3 CH3
2-甲基-5-异丙基辛烷
34
含复杂支链烷烃的命名
支链上连有取代基, 则从和主链相连的碳原子开始 将支链 碳原子依次编号, 并将支链上取代基位号、 名称连同支链名写在括号内。
烷烃 名称 甲烷 methane 乙烷 ethane 丙烷 propane
C1 C2 C3
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 -ane
碳原子数目 + 烷 表示
碳原子数为1~10用天干(甲、乙、丙、……壬、 癸)
22
烷烃
C H 3C H 2C H 2C H 3
中文名 正丁烷 n-butane 异丁烷 isobutane 正戊烷 n-pentane 异戊烷 isopentane 新戊烷 neopentane

Chapter 02 饱和烃(烷烃和环烷烃)

Chapter 02  饱和烃(烷烃和环烷烃)

2
3
4
5
依次规律写出C7H14的所有构造异构,总共九个:
CH3
1.CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 2.CH3CHCH2CH2CH2CH3 6.CH3
C CH3
CH2CH2CH3 CH3 CH2CH3
CH3
3.CH3CH2CHCH2CH2CH3
7.
CH2CH2 C CH3
CH3
4.CH3CHCHCH2CH3
[练习]
5-丙基-4-异丙基壬烷 4-isopropyl-5-propylnonane
CH3 CH3CH2CHCH2CHCH2CH3 CH3CHCH3
2,5-二甲基-3-乙基庚烷 3-Ethyl-2,5-dimethylheptane
[注意]
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
1)相同取代基数目用汉文数字二、三 ...表示; 2)取代基位号用阿拉伯数字表示; 3)阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开; 4)阿拉伯数字之间必须用逗号分开。
命名: a.确定组成环的碳原子总数,并依此命名为“某烷”,加 上词头“螺”。 b.把连接于螺原子的两个环所含碳原子数目由小到大写入 中间的方括号中,数字用圆点符号格开。 c.环上碳原子编号:从与螺原子相连的一个碳原子开始,
先编较小的环,然后经过螺原子再编第二个环;遵循取代基顺 位比较原则。
[讨论] 命名练习:

有机化学 第2章 烷烃和环烷烃

有机化学 第2章  烷烃和环烷烃

-138
pentane -129.7
hexane
-95
heptane -90.5
octane
-56.8
nonane
-53.7
decane
-129.7
undecane -125.6
dodecane -9.7 tridecane -5.5 tetradecane 6 pentadecane 10
沸点/(℃) 密度/(g·cm-3)
s键: 旋转不影响轨道重叠程度
头碰头重叠形成σ键
结论:烷烃分子中,各C原子之间均是σCsp3- Csp3,C、 H之间均成σCsp3-H1s。C原子的四个键接近正四面体分 布。烷烃为非极性分子。
2. 烷烃的通式和同系列
烷烃的通式:CnH2n+2
同系列:具有同一分子通式和相同结构特征的一 系列化合物
(7) CHCl2·+ Cl2 (8) Cl· + CHCl3
(9) CCl3· + Cl2
烷烃的性质
CH2Cl· + HCl CH2Cl2 + Cl· CHCl2· + HCl
CHCl3 + Cl· CCl3· + HCl
CCl4 + Cl·
链锁反应的终止 种种原因而消除了游离基所致。 游离基消除可能的方式很多,但主要是单电子 配对形成了稳定的分子反应。

2、饱和烃

2、饱和烃

(C) 按名称基本格式写出全名。
(取代基按次序规则排列小先大后*)
21
有机化学 第二章 ,仲丁,叔丁 甲,乙,丙,丁,戊,异戊,异丁,新戊 ,异丙
实 例 一
2 编
1 2 3 4 5 6 6 5 4 3 2 1 CH3CHCH2CHCHCH3 CH3 H3C CH3
2, 4, 5 2, 3, 5
1 确定主链: 最长链为主链。 号: 第一行 取代基编号为2, 4, 5; 第二行 取代基编号为2, 3, 5; 根据最低系列原则, 用第二行编号。 3. 命 名: 中文名称:2,3,5-三甲基己烷 英文名称:2,3,5-trimethylhexane
(2)含支链的烷烃(重点): 看作直链烷烃的取代衍生物,把支链作为取代基。写名称时,
取代基在前,母体在后。 CH3 CH3
2,2,4-三甲基-己烷 2,2,4-trimethylhexane substituting group parent 18 有机化学 第二章
CH3 C CH2 CH3
CH CH2 CH3
B CH CH CH CH2 CH3 5 3 4 2 3
2CH 1CH3
CH3
2-甲基-3-乙基戊烷 2-methyl-3-ethylpentane
取代基位置用阿拉伯数字标出,不同取代基之间用破折号连接。
1 2
C2H5 4

医用有机化学-烷烃和环烷烃

医用有机化学-烷烃和环烷烃
利用计算机辅助药物设计等方法,发现具有新颖结构和生物活性的烷烃和环烷烃药物。
烷烃和环烷烃药物合成方法的优化与创新
开发高效、绿色的合成方法,提高药物合成的效率和可持续性。
烷烃和环烷烃药物作用机制的深入研究
揭示药物与生物大分子的相互作用机制,为药物优化和设计提供理论支持。
面临的挑战与机遇
面临的挑战
烷烃和环烷烃药物的生物利用度、稳定 性和毒性问题;合成方法的复杂性和成 本问题;临床试验的严格性和不确定性 。
药物合成中的应用
01
作为合成原料
02
作为合成中间体
03
作为合成催化剂
烷烃和环烷烃是合成许多药物的 重要原料,如合成抗生素、激素、 维生素等。
在药物合成过程中,烷烃和环烷 烃常用作合成中间体,通过化学 反应转化为目标药物。
某些烷烃和环烷烃可用作药物合 成中的催化剂,促进反应的进行 并提高产率。
生物活性物质中的应用
命名与分类
命名
烷烃的命名遵循系统命名法,根据碳链的长度和支链的位置 进行命名,如甲烷、乙烷、丙烷等。
分类
根据碳链的结构,烷烃可分为直链烷烃、支链烷烃和环烷烃 三类。
物理性质与化学性质
物理性质
烷烃通常为无色、无味的气体或液体,密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶 剂。随着碳链的增长,烷烃的沸点逐渐升高,熔点逐渐降低。
化学性质
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