高中化学选修5导学案-酚的性质

第一节醇酚

第二课时酚

【明确学习目标】

1.区分醇和酚，掌握苯酚的化学性质，体会不同基团之间的相互影响。

2.知道酚类物质对环境和健康的影响。

课前预习案

【新课预习】阅读教材P52---55，思考下列问题

1.醇和酚结构相似点和区别？

2.醇、酚、羧酸和水中羟基活泼性比较。

3.苯酚的氧化反应和与溴水的取代反应？

【预习中的疑难问题】

课堂探究案

一、【合作探究1】酚的结构、概念、物理性质和用途

1．酚的概念：______和______直接相连而形成的化合物。

2．物理性质

⑴纯净的苯酚是___色、有___气味的晶体（空气中长期放置被氧化为）。

⑵常温下在水中溶解度______，高于65℃，能与水______，易溶于______等有机溶剂；苯酚遇水时熔点大大降低，从水溶液中析出的苯酚呈液态，与水分层（苯酚在下层）。

⑶苯酚____毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上应立即用______洗涤，不能用或碱洗。

3．苯酚的用途

苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造__________、______、______、______等，也可用作消毒剂（药皂中添加）；含苯酚的废水在排放前必须经过处理。

二、【合作探究2】苯酚的化学性质

实验步骤

实验现象

实验结论

⑴写出上述实验中发生的化学方程式

⑵苯酚的弱酸性：

①苯酚具有弱酸性的原因是：，能发生电离，显酸性。

②苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。

③苯酚可以和活泼金属、强碱反应，与新制氢氧化铜等弱碱不反应。

④苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO－

易电离，即在水溶液中电离产生H＋的能

3

力：＞＞。

例1.下列化学方程式中正确的是( )

①＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3

②＋H2O＋CO2―→＋Na2CO3

③＋NaHCO3―→＋H2CO3

④＋Na2CO3―→＋NaHCO3

A．①③ B．②③ C．①④ D．②④

例2.盛有苯酚的试管清洗的方法可以用。

2．苯酚的取代反应

⑴与溴水：向盛有稀溶液的试管中滴加的饱和溴水，现象为有。反应的化学方程式为

【总结】①操作及药品的量：

②反应灵敏无副反应，常用作酚羟基的定性和定量检测

③反应说明，酚羟基的存在，使苯环上的H变得活泼。

⑵与浓硝酸的取代反应（酚羟基的存在，使其邻位、对位的H活化程度增大）

反应的化学方程式为

3.加成反应（与氢气）：反应的化学方程式为

4.氧化反应：①苯酚在空气中会慢慢氧化呈_________色。

溶液_________。

②苯酚可以被酸性KMnO

4

③苯酚可以燃烧。

5.显色反应：向盛有苯酚溶液的试管中滴加几滴氯化铁溶液，溶液呈色；常用于酚羟基的检测。

三、【合作探究3】酚羟基的保护

由于酚羟基易被空气中的氧气氧化，在分离提纯含有酚羟基的物质，或工业流程中涉及到有酚羟基的物质时，常常要先把酚羟基保护起来，再最后再还原。

例3.①如何回收有机溶剂中的苯酚(如苯和苯酚的混合物)，用流程图表示：

②回收含苯酚的工业废水的苯酚，用流程图表示：

③回收含乙醇中混有的苯酚，用流程图表示：

例4.工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯：，下列反应①—⑥是其合成过程，其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明）。

回答下列问题：

⑴有机物A的结构简式为___________________。

⑵反应②的化学方程式是：____________________________________。

⑶试剂x是___________，反应⑥的反应类型是_____________反应。

⑷反应⑤的化学方程式是：_____________________________________。

⑸合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是__________________________

⑹上述流程合理吗，若有不合理的，指出正确流程：。

课堂练习案

1．下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是( )

①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪

色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否减少③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚④取样品，滴加少量的FeCl

3

溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚A．③④ B．①③④ C．①④ D．全部

2．用一种试剂能鉴别苯酚、己烯、己烷、乙醇四种溶液，这种试剂是( )

A．FeCl

3溶液 B．饱和溴水 C．石蕊试液 D．KMnO

4

溶液

3．下列

化学方

程式正

确的是

( )

4．从葡萄籽中提取的原花青素结构如下图，原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。有关原花青素的下列说法不正确( )

A．该物质既可看做醇类，也可看做酚类

B．1 mol该物质可与4 mol Br

2

反应

C．1 mol该物质可与7 mol NaOH反应

D．1 mol该物质可与7 mol Na反应

5．茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是( )

①分子式为C

15H

14

O

7

②1 mol儿茶素A在一定条件下

最多能与7 mol H

2

加成③等质量的儿茶素A分别与

足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠

的物质的量之比为1∶1 ④1 mol儿茶素A与足量的

浓溴水反应，最多消耗Br

2

4 mol

A．①②B．②③C．③④D．①④6．(1)司机酒后驾车时可检测他呼出的气体，所利用的化学反应如下：

2CrO

3(红色)＋3C

2

H

5

OH＋3H

2

SO

4

===Cr

2

(SO

4

)

3

(绿色)＋3CH

3

CHO＋6H

2

O

被检测的气体成分是__________，上述反应中的氧化剂是____________，还原剂是____________。